例析同分異構(gòu)體的幾種寫法

邱錢英

縱觀近幾年的高考試題不難發(fā)現(xiàn)，對有機(jī)物同分異構(gòu)體的考查，一直是高考的熱點(diǎn)，然而學(xué)生的得分率并不高，其根本原因在于各種同分異構(gòu)體寫不全，答不對。如何避免這種現(xiàn)象的產(chǎn)生呢？下面例談同分異構(gòu)體的幾種寫法。

一、主鏈減碳法

主鏈減碳法是指將主鏈上的碳原子逐一拿掉作為支鏈，再按同分異構(gòu)體的書寫原則，寫出各種同分異構(gòu)體，該法適應(yīng)于烴類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的書寫，是其他幾種寫法的前提和基礎(chǔ)。

例1 寫出C7H16的各種同分異構(gòu)體。（書寫方便，只寫碳干）

解析 主鏈?zhǔn)?個(gè)碳原子：

從C7H16這種烴的同分異構(gòu)體的書寫中，可以看出，它應(yīng)遵循這樣的原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間。而烯烴或炔烴的同分異構(gòu)體就是在烷烴各種同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)上添加雙鍵或叁鍵，如C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體：

二、烴基轉(zhuǎn)化法

烴基轉(zhuǎn)化法是先找出組成有機(jī)物的烴基種類，然后再寫出它的同分異構(gòu)體，這種方法適合于烴的衍生物，如根據(jù)丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)，就可快速判斷短鏈烴的衍生物的同分異構(gòu)體種類。

例2 分子式為C10H20O2的有機(jī)物A能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D，則A的可能結(jié)構(gòu)有（ ）。

A.2種 B.3種 C.4種 D.5種

解析 此題看似復(fù)雜，實(shí)質(zhì)上就是根據(jù)C和D之間能相互轉(zhuǎn)化，判斷出C和D具有對稱性，水解后生成的酸的分子式應(yīng)是C5H10O2， 即C4H9-COOH，它的同分異構(gòu)體種類就是丁基的各種同分異構(gòu)體。

答案：C。

三、插入酯基法

對于含有苯環(huán)和酯基結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，可以先寫出除酯基之外的其他結(jié)構(gòu)，再將酯基插入不同位置，這樣的方法叫插入酯基法。

例3 結(jié)構(gòu)為OC2H5CHO的有機(jī)物有很多種同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有6個(gè)，其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式是：

請寫出另外四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

解析 要找出符合上述條件的6種同分異構(gòu)體，只需在CH2CH3

結(jié)構(gòu)中插入酯基，COO可以插入-CH3中的碳?xì)渲g，其結(jié)構(gòu)為

四、結(jié)構(gòu)對稱法

結(jié)構(gòu)對稱法是根據(jù)某些有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性，找出等效的位置，進(jìn)而找出它的取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體。

例4 如圖1所示，C8H8分子呈正六面體結(jié)構(gòu)，因而稱為“立方烷”，它的六氯代物的同分異構(gòu)體共有（ ）。

解析 立方烷的六氯代物的同分異構(gòu)體與它的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，所以只需找到它的二氯代物的同分異構(gòu)體，如圖2所示，二氯代物中兩個(gè)氯原子的相對位置有棱上的兩頂點(diǎn)，面對角線上的兩頂點(diǎn)和體對角線上的兩頂點(diǎn)。

答案：A。

（收稿日期：2015-05-18）