抱莖苦荬菜化學(xué)成分和藥理作用的研究進(jìn)展*

吳晶晶，李天祥，李慶和，張伯禮

·綜 述·

抱莖苦荬菜化學(xué)成分和藥理作用的研究進(jìn)展*

吳晶晶，李天祥，李慶和，張伯禮

（天津中醫(yī)藥大學(xué)，天津300193）

抱莖苦荬菜在中國(guó)分布廣泛，為傳統(tǒng)藥食兩用植物。近幾年，隨著研究不斷深入，其藥用價(jià)值不斷被發(fā)現(xiàn)，應(yīng)用范圍日益擴(kuò)大，尤其在治療心腦血管系統(tǒng)疾病方面有顯著療效。因此，綜述了近幾年抱莖苦荬菜的化學(xué)成分及藥理作用的研究成果，為該植物的深入研究和開(kāi)發(fā)利用提供數(shù)據(jù)支撐和參考。

抱莖苦荬菜；化學(xué)成分；藥理作用

DOI：10.11656/j.issn.1672-1519.2014.04.14

抱莖苦荬菜［Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance］為菊科植物，又名苦碟子、滿(mǎn)天星，為二年生草本植物。在《神農(nóng)本草經(jīng)》中被列為上品；以干燥全草入藥，其味苦、性微寒，具清熱祛火、消炎解毒、涼血消腫、祛瘀止痛、補(bǔ)虛止咳之功效；民間主要用于治療闌尾炎、扁桃體炎、無(wú)名腫痛等癥［1］。盛產(chǎn)于中國(guó)東北、華北及內(nèi)蒙等地，分布廣泛，資源豐富，在許多地區(qū)，常把其幼苗作野菜，食用歷史悠久。近年來(lái)，隨著對(duì)其化學(xué)成分、藥理活性和臨床應(yīng)用等方面研究的逐步展開(kāi)，發(fā)現(xiàn)其藥效活性明顯，尤其是臨床制劑苦碟子注射液廣泛應(yīng)用于心腦血管疾病的治療，進(jìn)一步拓展了其藥用價(jià)值的的空間。

1　抱莖苦荬菜的化學(xué)成分

抱莖苦荬菜主要含有黃酮類(lèi)、三萜類(lèi)和倍半萜內(nèi)酯類(lèi)化合物。此外，還含有甾醇類(lèi)、腺苷類(lèi)、香豆素類(lèi)、木脂素類(lèi)、生物堿類(lèi)、氨基酸類(lèi)、有機(jī)酸類(lèi)、脂肪酸類(lèi)等化合物。

1.1黃酮類(lèi)化合物抱莖苦荬菜中黃酮類(lèi)化合物含量較高，種類(lèi)較少，目前共發(fā)現(xiàn)12種。主要以木犀草素、芹菜素為苷元的黃酮苷。馬繼元等［2］利用其氯仿提取物，得到了木犀草素（luteolin）和芹菜素（apigenin）。封錫志等［3-4］分離并鑒別出木犀草素-7-O-β-D-葡 萄 糖苷 （luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside）、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷（apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside）、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（apigenin-7-O-β-D-glucuronopyranoside）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷甲酯（luteolin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester）、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷甲酯（apigenin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester）、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷乙酯（luteolin-7-O-β-D-glucuronide ethyl ester）、木犀草素-7-龍膽二糖苷（luteolin-7-O-gentibioside） 和 5，7-dihydroxy-4'-methoxyflavone-7-rutinoside。張梅等［5］首次從抱莖苦荬菜中分離鑒定出異鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（Isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside）。其結(jié)構(gòu)式如圖1和表1所示：

圖1　黃酮類(lèi)化合物母核結(jié)構(gòu)Fig.1　Nucleus structures of flavonoids in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

1.2三萜類(lèi)化合物抱莖苦荬菜中三萜類(lèi)化合物共發(fā)現(xiàn)14種。其骨架類(lèi)型主要為齊墩果烷型、烏蘇烷型、蒲公英烷型、羽扇豆烷型等［4］。在其全草的氯仿提取物［6］中分離并鑒定了蒲公英烷-20-烯-3β，16α-二羥基-3-乙酯（taraxaster-20-en-3β，16αdiol-3-acetate） 和蒲公英甾醇乙酯（taraxasteryl acetate）。葉冠等［7］用色譜分離純化得到了α-香樹(shù)脂醇（α-amyrin）、β-香樹(shù)脂醇（β-amyrin）和齊墩果酸（oleanolic acid）。封錫志［4］分離得到抱莖苦荬菜皂苷（Ixeris saponin）A、B、C、D、taraxaster-20-en-30-alacetate、3β-hydroxyurs-12-en-11-one acetate和羽扇豆醇（lupeol）。路艷芹等［8］利用色譜法分離鑒別了齊墩果烷（oleanane）和乙酸降香萜烯醇酯（bauerenyl acetate）。其結(jié)構(gòu)式如圖2、圖3和表2所示。

表1　抱莖苦荬菜中的主要黃酮類(lèi)化合物Tab.1　Main flavonoids in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

表2　抱莖苦荬菜中的主要三萜類(lèi)化合物Tab.2　Main triterpenes in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

圖2　三萜類(lèi)化合物母核結(jié)構(gòu)Fig.2 Nucleus structures of triterpenes in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

圖3　抱莖苦荬菜中其他三萜類(lèi)化合物Fig.3　Other triterpenes in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

1.3倍半萜內(nèi)酯類(lèi)化合物目前共發(fā)現(xiàn)19種。從氯仿萃取層［4］分離得到苦碟內(nèi)酯（sonchifolactone）A、B、C、D。馬繼元等［9-10］在氯仿提取物中分離并鑒定了三個(gè)愈創(chuàng)木倍半萜內(nèi)酯8-desoxyartelin、ixerin Z、 ixerin X和已知化合物9α-愈創(chuàng)木內(nèi)酯。Jiyoung Suh等［11］分離鑒定了 8-desoxyartelin-β-D-glucopyranoside和ixeriside A。張文治等［12-13］先后從全草中分離得到Sonchifoliasolide A～H八種新的愈創(chuàng)木烷型倍半萜內(nèi)酯類(lèi)化合物。Zhang YC等［14］在乙酸乙醋萃取物中分離得到 11，13-dihydro-Ixerinoside。其結(jié)構(gòu)式如圖4所示。

1.4甾醇類(lèi)化合物此類(lèi)較少，共3種：β-谷甾醇（β-sitosterol）［6］、胡蘿卜苷（daucosterol）［8］和豆甾醇（stigmasterol）［15］。其結(jié)構(gòu)式如圖5所示。

圖4　抱莖苦荬菜中的主要半倍萜內(nèi)酯類(lèi)化合物Fig.4　Main sesquiterpenes lactones in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

圖5　抱莖苦荬菜中的主要甾醇類(lèi)化合物Fig.5　Main sterols in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

1.5腺苷類(lèi)化合物孟憲貞等［16］在抱莖苦荬菜全草中分離并鑒定了具有擴(kuò)冠作用的腺嘌呤核苷。其結(jié)構(gòu)式如圖6所示。

圖6　抱莖苦荬菜中的主要腺苷類(lèi)化合物Fig.6　Main adenosines in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

1.6香豆素類(lèi)化合物路艷芹等［8］對(duì)抱莖苦荬菜進(jìn)行研究中發(fā)現(xiàn)其含有香豆素類(lèi)化合物七葉內(nèi)酯（esculetin）。其結(jié)構(gòu)式如圖7所示。

1.7木脂素類(lèi)化合物目前共發(fā)現(xiàn)4種，在抱莖苦荬菜的氯仿提取物中分離鑒定了木脂素類(lèi)化合物——（+）-丁香脂素［（+）-syringarensinol］［2］、苦荬菜木脂素（sonchifolignan）A和苦荬菜木脂素B［4］。楊湛等［17］對(duì)其地上部分進(jìn)行提取分離得到4，8-（3′-甲氧基，4′-羥基）-二苯基-2，6-二羥基-雙四氫呋喃木質(zhì)素。其結(jié)構(gòu)式如圖8所示。

1.8生物堿類(lèi)化合物馬繼元等［2］從抱莖苦荬菜中分離出東莨菪素（scopoletin）。其結(jié)構(gòu)式如圖9所示。

1.9氨基酸類(lèi)化合物Young HK等［18］從抱莖苦荬菜中分離鑒定出谷氨酸、天門(mén)冬氨酸、絲氨酸、脯氨酸、纈氨酸及精氨酸等。

1.10有機(jī)酸類(lèi)和脂肪酸類(lèi)化合物目前發(fā)現(xiàn)此兩類(lèi)較多，共11個(gè)，有（E）-2，5-二羥基桂皮酸、棕櫚酸、琥珀酸、亞油酸［4］、阿魏酸和香草酸［8］。此外，楊湛等［17］從根部得到咖啡酸和3，4-二羥基苯甲酸。姜瑞芝等［18］從抱莖苦荬菜的水溶性成分中分離得到菊苣酸和（-）-3，4-二羥基咖啡酰基酒石酸。張囡等［19］從苦碟子中分離并鑒定出1-呋喃甲酸。

1.11其他化合物抱莖苦荬菜中還含有鄰苯二甲酸雙-（2-乙基）己酯、對(duì)羥基苯甲醛、1，4-苯二甲醇［2］和皂苷類(lèi)化合物echinocystic acid-3-O-β-D-glu-copyranosyl-（l→3）-α-L-arabinopyanoside［20］。葉冠等［7］還分離出正二十六烷醇、色胺、11β，13-dihydrosantamarine、3β-hydroxy-11β，13-dihydrocostunolide、ixerisoside E、8-epidesacylcinaropicrin glucoside。齊曉麗等［21］從苦碟子揮發(fā)油成分中鑒定出37個(gè)化合物，包括脂肪烷烴類(lèi)，酮、醛類(lèi)，烯、烯醇、烯酸類(lèi)，酯類(lèi)，其揮發(fā)油的主要成分是6，10，14-三甲基-2-十五烷酮。此外，還分離了原兒茶酸乙酯、香草醛和抱莖苦荬菜素（sonchifolinin）［8］和原兒茶醛、dehydrovomifoliol、loliolide、3-（4’-羥基-3’-甲氧基苯基）-1-丙醇［19］及蠟醇、1，3-二羥基嘧啶［4］。其結(jié)構(gòu)式如圖10所示。

圖7　抱莖苦荬菜中的主要香豆素類(lèi)化合物Fig.7　Main coumarins in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

圖8　抱莖苦荬菜中的主要木脂素類(lèi)化合物Fig.8　Main lignans in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

圖9　抱莖苦荬菜中的主要生物堿類(lèi)化合物Fig.9　Main alkaloids in plants of Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance

圖10　抱莖苦荬菜中的其他化合物Fig.10　Other constituents in plants of Ixeris sonchifoia （Bge.）Hance

2　抱莖苦荬菜的藥理作用

現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，抱莖苦荬菜具有保護(hù)心腦血管系統(tǒng)、抗腫瘤、抗病毒、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、調(diào)節(jié)血脂、保肝等作用，其水溶性成分制備的苦碟子注射劑臨床上用于治療冠心病等。

2.1對(duì)心腦血管系統(tǒng)的作用胡德奇等［23］用高蛋氨酸給大鼠灌胃復(fù)制高同型半胱氨酸血癥動(dòng)物模型，并觀(guān)察對(duì)實(shí)驗(yàn)大鼠動(dòng)脈病理變化和細(xì)胞凋亡的影響，結(jié)果表明，苦碟子對(duì)誘發(fā)的動(dòng)脈粥樣硬化具有預(yù)防作用（P＜0.01），其機(jī)制與抑制細(xì)胞凋亡相關(guān)。陳春光等［23］研究發(fā)現(xiàn)苦碟子注射液對(duì)于腦缺血—再灌注損傷具有一定保護(hù)作用。賈德武等［24］結(jié)扎小鼠雙側(cè)頸總動(dòng)脈和灼斷大鼠大腦中動(dòng)脈建立腦缺血模型，與模型組相比，苦碟子總黃酮16、8 mg/kg組可以降低小鼠死亡率，延長(zhǎng)死亡時(shí)間（P＜0.05，P＜0.01）；16、8、4 mg/kg組可以改善行為障礙，降低行為學(xué)評(píng)分（P＜0.05，P＜0.01）；10、5 mg/kg組可以減少局灶性腦缺血模型大鼠腦梗死范圍，降低腦組織含水量及—氧化氮合酶和誘導(dǎo)型一氧化氮合酶含量（P＜0.05）。表明苦碟子總黃酮對(duì)缺血性腦損傷有保護(hù)作用。翟玉榮等［25］證明大劑量苦碟子注射液（含生藥10量g/kg）可縮小心肌缺血再灌注損傷大鼠的心肌梗死面積，降低血清肌酸磷酸激酶、乳酸脫氫酶、天門(mén)冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶活性及血液黏度，發(fā)揮保護(hù)作用（P＜0.05）。

2.2抗腫瘤作用王建國(guó)等［26］通過(guò)細(xì)胞培養(yǎng)和四甲基偶氮唑鹽實(shí)驗(yàn)，觀(guān)察不同濃度苦碟子對(duì)惡性B16黑色素瘤細(xì)胞抑制作用和凋亡蛋白Bcl-2/Bax表達(dá)的變化，隨藥物濃度增加，黑色素瘤活細(xì)胞數(shù)目逐漸減少，細(xì)胞存活率顯著降低（P＜0.05）。研究表明其有濃度依賴(lài)性抑制黑色素瘤細(xì)胞生長(zhǎng)，促進(jìn)細(xì)胞凋亡且其與凋亡蛋白Bcl-2/Bax變化呈線(xiàn)性關(guān)系。周曉棉等［27］研究發(fā)現(xiàn)苦碟子注射液（5、10、20 g/kg）對(duì)3種荷瘤小鼠腫瘤增長(zhǎng)有非常明顯抑制作用（P＜0.05，P＜0.01，P＜0.001），且同時(shí)可以顯著升高肝癌H22小鼠外周血白細(xì)胞數(shù)量（P＜0.05）；在體外，可以抑制人宮頸癌Hela細(xì)胞或肝癌HepG-2細(xì)胞增殖。

2.3抗病毒作用柳曉琳等［28］利用細(xì)胞內(nèi)培養(yǎng)和小鼠體內(nèi)實(shí)驗(yàn)，證明苦碟子對(duì)呼吸道流感病毒H3N2合胞病毒和腺病毒均有良好的抑制作用。

2.4鎮(zhèn)痛和鎮(zhèn)靜作用據(jù)報(bào)道［29］用苦碟子注射液給小鼠腹腔注射，有明顯的鎮(zhèn)痛作用，并減少小鼠的自主活動(dòng)；也可協(xié)同戊巴比妥的催眠作用，來(lái)增加小鼠入睡率。

2.5調(diào)節(jié)血脂作用趙艷威等［30］用不同濃度的苦碟子皂苷給大鼠灌胃，實(shí)驗(yàn)證明苦碟子皂苷（400mg/kg）可能通過(guò)調(diào)節(jié)體內(nèi)血脂代謝，糾正自由基代謝紊亂等發(fā)揮抗動(dòng)脈硬化作用。李艷妍等［31］在血脂代謝的研究中，發(fā)現(xiàn)苦碟子注射液能明顯調(diào)節(jié)實(shí)驗(yàn)性高脂血癥大鼠的血脂代謝，且病理檢查可見(jiàn)肝臟脂肪沉積明顯減少。

2.6保肝作用張紅霞等［32］用復(fù)合因素法復(fù)制肝纖維化大鼠模型，測(cè)定血清中層黏蛋白、透明質(zhì)酸、三型前膠原氨端肽的含量，并觀(guān)察肝組織病理切片。模型組大鼠血清中的層黏蛋白、透明質(zhì)酸、三型前膠原氨端肽的含量均顯著增高（P＜0.01），故實(shí)驗(yàn)表明苦碟子注射液具有一定的抗肝纖維化作用。趙菊花等［33］實(shí)驗(yàn)表明苦碟子注射液對(duì)貴州小型豬肝纖維化模型具有顯著的治療作用。郭科男等［34］證實(shí)苦碟子注射液可明顯降低大鼠急性酒精性肝損傷模型血清丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶和天冬氨酸轉(zhuǎn)氨酶（P＜0.01或P＜0.05），可以顯著抑制造模大鼠的還原型谷胱甘肽含量的降低（P＜0.01），也可以明顯提高肝勻漿超氧化物歧化酶水平（P＜0.01），降低丙二醛（P＜0.05）。其對(duì)大鼠急性酒精性肝損傷具有較好的治療作用，并為其臨床用藥提供了藥效學(xué)基礎(chǔ)。

2.7其他作用佟蘇東等［35］探討氧化應(yīng)激反應(yīng)在膿毒性急性腎損傷中的作用，表明苦碟子通過(guò)抗氧化應(yīng)激，對(duì)大鼠腎臟起到了保護(hù)作用。吳森敏等［36］采用改良的大鼠隨意型皮瓣制作方法造模，并腹腔注射苦碟子注射液，證明其可以提高血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子的表達(dá)量，促進(jìn)毛細(xì)血管新生，減輕皮瓣炎性浸潤(rùn)，明顯提高大鼠隨意型皮瓣的成活率。彭乙華等［37］實(shí)驗(yàn)證明苦碟子對(duì)HUVEC細(xì)胞的增殖有促進(jìn)作用，而且隨著藥物濃度增加其促進(jìn)作用也增加，與對(duì)照組相比，有統(tǒng)計(jì)學(xué)差異（P＜0.05），而促進(jìn)HUVEC細(xì)胞增殖可能是苦碟子治療糖尿病周?chē)窠?jīng)病變有效的原因之一。

3　小結(jié)與展望

綜上所述，抱莖苦荬菜在中國(guó)分布廣泛，資源豐富，化學(xué)成分復(fù)雜，藥理活性較多，其注射液廣泛應(yīng)用于冠心病和腦血栓的臨床治療，療效明顯，具有廣闊的應(yīng)用和開(kāi)發(fā)前景。但目前有關(guān)抱莖苦荬菜其他的藥理作用研究不夠系統(tǒng)和全面，有待進(jìn)一步的深化，因此，在重視化學(xué)等基礎(chǔ)研究的同時(shí)，應(yīng)加強(qiáng)其藥理作用的全面研究，尤其是在抗腫瘤等方面。在當(dāng)今社會(huì)，由于不良生活方式及環(huán)境污染，患腫瘤者日益增加，但醫(yī)治腫瘤主要是化療手段，常常導(dǎo)致骨髓抑制、免疫力下降及耐藥性等。然而，中藥治療腫瘤已經(jīng)取得了明顯療效［38-39］。研究表明，抱莖苦荬菜具有較強(qiáng)的抗腫瘤活性，又有顯著的鎮(zhèn)靜和鎮(zhèn)痛作用，可作為一種抗腫瘤藥物進(jìn)行深入研究和篩選，挖掘藥用價(jià)值，保證和提高其臨床療效。

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（本文編輯：李琳，馬英）

Research progress on chemical constituents of Ixeris Sonchifolia（Bge.）Hance and their pharmacological effects

WU Jing-jing，LI Tian-xiang，LI Qing-he，ZHANG Bo-li
（Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，Tianjin 300193，China）

Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance is a commonly used traditional medicinal and edible herb，the compositae family，widely distributed in China，also called Kudiezi.In recent years，with the depending of research，its medicinal values continue to be found and rang of applications to be grown.Particularly，in the treatment of cardiovascular and cerebrovascular diseases，it has a significant effect. Therefore，this article reviews the progress of chemical constituents and pharmacological effects of Ixeris sonchifoia in recent years，provides available information for more research and exploitation.

Ixeris sonchifoia（Bge.）Hance；chemical constituent；pharmacological effect

R284.3

A

1672-1519（2015）04-0247-06

生多調(diào)查（環(huán)）：第四次全國(guó)中藥資源普查天津試點(diǎn)；天津市科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（10ZCZDSY12400）。

吳晶晶（1989-），女，2012級(jí)碩士研究生，主要從事中藥質(zhì)量控制與資源開(kāi)發(fā)研究。

李天祥，E-mail：litianxiang612@sina.com。

（2014-12-11）