探討以“點(diǎn)線面”為基準(zhǔn)的有機(jī)化學(xué)問題

劉明華

普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試大綱中指出：化學(xué)科試題旨在測試考生對中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、基本技能的掌握情況和所應(yīng)具有的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰退季S能力……并能夠通過對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)物、模型、圖形、圖表以及自然界、生產(chǎn)、生活中的化學(xué)現(xiàn)象的觀察，獲得有關(guān)感性指示和印象，進(jìn)而對這些感性知識(shí)進(jìn)行初步加工和記憶的能力。

對原子、分子、化學(xué)鍵等微觀結(jié)構(gòu)——有機(jī)分子中原子的共面共線的想象與分析是高考考查的能力之一，也是中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)。

一、原子共面共線問題思維的基礎(chǔ)

此類題目的解題思維方法如下：

1.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)

在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來甲烷分子中的氫原子位置。

2.乙烯的平面結(jié)構(gòu)

乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。

當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯分子的平面內(nèi)。

3.乙炔的直線結(jié)構(gòu)

乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子即①②③④一定在一條直線上，并且其鍵角為180°。

當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的其他原子一定和乙炔分子的剩余原子共線。

4.苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子中所有原子（6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子）在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。

當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的其他原子一定在苯分子所在的平面內(nèi)。

掌握了有機(jī)物中甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構(gòu)型，則可以對由不同結(jié)構(gòu)的基團(tuán)連接后所得復(fù)雜有機(jī)物分子中原子共線、共面問題進(jìn)行分析，即以其為母體模型并將它從結(jié)構(gòu)上衍變，便能準(zhǔn)確判斷出原子是否處于共線共面了。

二、解題方法與實(shí)例分析

分析基礎(chǔ)：甲烷的空間構(gòu)型代表了飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)——飽和碳原子的四個(gè)價(jià)鍵呈現(xiàn)向四面體型的空間延伸；乙烯的空間構(gòu)型代表了以碳碳雙鍵為中心按照基本構(gòu)型將分子展開；苯環(huán)可以圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)。

1.直線與平面連接

直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子（或者一個(gè)共價(jià)鍵）與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在此平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，其分子中所有原子共平面。

2.平面與平面連接

如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可能重合，但并不一定重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少有12個(gè)，最多有16個(gè)。

再如，甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外，甲基上1個(gè)氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子則分布在該平面的兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。

同理分析：

萘（）分子中10個(gè)碳原子、8個(gè)氫原子，共18個(gè)原子共面。

蒽（）分子中14個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面。

3.平面與立體連接

如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。

如丙烯CH3—CH=CH2分子中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。