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    碳鏈異構有關的同分異構體書寫補遺

    2019-09-10 07:22:44朱全歡
    中小學班主任 2019年12期
    關鍵詞:碳鏈主鏈同分異構

    朱全歡

    一、研究背景

    縱覽以往各年高考化學真題,有機物同分異構體數(shù)量的判斷以及書寫每年均有涉及,甚至有些年份選擇題和大題都會考查到。雖然目前不乏相關碳鏈異構體書寫的研究,但方法指向性不夠明確,并未說明減到什么時候為止,進而導致學生解答該類題時經常遺漏和重復。碳鏈肯定不可能無限度地遞減下去,即主鏈的遞減是有限度的。那么,主鏈最低限度碳原子數(shù)如何求解?

    二、書寫方法梳理

    減碳指向性明確后,要使書寫出的碳鏈異構有關的同分異構體確切、完整,有序的分析方法必不可少,可以按碳鏈異構→官能團或取代基位置異構→官能團異構的次序分析書寫,同樣也可以按官能團異構→碳鏈異構→官能團或取代基位置異構的次序分析書寫,由此可見碳鏈異構是碳鏈異構體書寫的基石,現(xiàn)將碳鏈異構書寫技巧總結如下:

    (1)計算主鏈最低限度碳原子數(shù)。

    以分子式為CnH2n+2的烷烴作范例,設異構體中主鏈最低限度碳原子數(shù)等于y,

    若3x≤n<2×3x且x為自然數(shù)

    則y=2x+1

    或若2×3x≤n<3x+1且x為自然數(shù)

    則y=2x+2

    (2)寫出碳原子數(shù)為n的直碳鏈。

    (3)寫出碳原子數(shù)為(n-1)的直碳鏈,把去掉的那個碳原子作為支鏈(甲基),依次由中心朝某一邊連在等效碳原子上。

    (4)寫出碳原子數(shù)為(n-2)的直碳鏈,可以把去掉的兩個碳原子作為一個支鏈(乙基),也可以把去掉的兩個碳原子作為兩個支鏈(甲基),并按序變動其位置(要防止重復),有多個支鏈時,移動由中心朝某一邊,按對、鄰、間的次序排布。

    (5)以此類推,直至將碳原子數(shù)減至主鏈最低限度碳原子數(shù),然后以添加氫原子的形式使所有的碳原子價鍵都等于四。

    以下,筆者結合實例,闡述利用減碳法、取代法、插入法和定一移一法書寫碳鏈異構體的同分異構體的解題策略。

    1.減碳法(適用于碳鏈異構)

    書寫時,主鏈碳依次減少,支鏈按序變動在主鏈上變換位置(注意:結合等效碳,甲基不能接在主鏈上頭或尾的碳原子上,乙基不能接在2號位或倒數(shù)第2個碳原子上,以此類推)。

    例1.書寫分子式符合C6H14的全部同分異構體的結構簡式。

    解析:

    (1)將n=6帶入兩個不等式得

    3x≤6<2×3x①,2×3x≤6<3x+1②

    經計算,因x要為自然數(shù),所以①式無解;x為自然數(shù)1時②式成立,則主鏈最低限度碳原子數(shù)y=2x+2=4。

    (2)碳原子數(shù)為6

    (3)碳原子數(shù)減少為5

    (4)碳原子數(shù)減少為4

    (5)由計算可知主鏈最低限度碳原子數(shù)為4,主鏈碳原子已經不能再減,然后以添加氫原子的形式使所有的碳原子價鍵都等于四,即可得到分子式符合C6H14的5種同分異構體(對應結構簡式省略)。

    2.取代法

    鹵代烴、醇、醛、羧酸等,對于其同分異構體的書寫,可以看成是烷烴分子中的氫原子被鹵素原子、羥基、醛基、羧基等取代而成,先將鹵素原子、羥基、醛基、羧基等單獨提出,然后寫出碳鏈異構,據(jù)碳鏈的對稱性,找出等效碳,將其他原子或原子團接到碳鏈上,然后以添加氫原子的形式使所有的碳原子價鍵都等于四。

    例2.分子式為C5H10O并能發(fā)生銀鏡反應的有機物有(不含立體異構) ( )

    A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種

    解析:由分子式可知該有機物不飽和度為1,由能發(fā)生銀鏡反應可知其含有—CHO,綜合上述可將其變形為C4H9—CHO,即其可看成是1個—CHO取代了C4H10上的1個氫原子,先找出C4H10上的碳鏈異構,再將—CHO依次接到碳鏈上。

    (1)將n=4帶入兩個不等式得

    3x≤4<2×3x①,2×3x≤4<3x+1②

    解①、②兩個不等式可知,①式當x為自然數(shù)1時不等式成立,而②式不存在使其成立的滿足x為自然數(shù)的值,則主鏈最低限度碳原子數(shù)y=2x+1=3。

    (2)先寫出碳原子數(shù)為4的直碳鏈,根據(jù)碳鏈的對稱性,將—CHO接到如箭頭所示等效碳上。

    (3)寫出碳原子數(shù)為3的直碳鏈,把去掉的一個碳原子當作支鏈依次連在對稱軸一側的碳原子上,據(jù)碳鏈的對稱性,將—CHO接到如箭頭所示等效碳上。

    (4)由計算可知主鏈最低限度碳原子數(shù)為3,主鏈碳原子已經不能再減,然后以添加氫原子的形式使所有的碳原子價鍵都等于四,即可得到題干中有機物的4種同分異構體。因此,本題正確答案選B。

    例3.分子式為C13H20屬于芳香族化合物且只有一個側鏈的有機物有 種。

    解析:通過分子式可知其不飽和度為4,則其是苯的同系物,除去苯環(huán)還有7個碳,可以看成是苯環(huán)取代了烷烴C7H16分子中的一個氫原子,先找出C7H16的碳鏈異構,再將苯環(huán)依次接到碳鏈上。

    (1)將n=7帶入兩個不等式得

    3x≤7<2×3x ①,2×3x≤7<3x+1 ②

    解①、②兩個不等式可知,②式當x為自然數(shù)1時不等式成立,而①式不存在使其成立的滿足x為自然數(shù)的值,則主鏈最低限度碳原子數(shù)y=2x+2=4。

    (2)先寫出碳原子數(shù)為7的直碳鏈,根據(jù)碳鏈的對稱性,將苯環(huán)接到如箭頭所示等效碳上。

    (3)寫出碳原子數(shù)為6的直碳鏈,將減下的那個碳原子根據(jù)碳鏈的對稱性由中心朝某一邊移動,但不能到頂端,然后將苯環(huán)接到如箭頭所示等效碳上。

    (4)寫出碳原子數(shù)為5的直碳鏈,根據(jù)碳鏈的對稱性,將苯環(huán)接到如箭頭所示等效碳上。

    減下的兩個碳作為一個取代基:

    減下的兩個碳作為兩個取代基:

    (5)寫出碳原子數(shù)為4的直碳鏈,根據(jù)碳鏈的對稱性,減下的三個碳只能作為三個取代基,將苯環(huán)接到如箭頭所示等效碳上。

    由計算結果主鏈最低限度為4,碳原子已經不能再減,所以,該有機物同分異構體共有39種。

    3.插入法

    對于烯烴、炔烴、醚、酯、酮等的同分異構體的書寫,先寫出碳鏈異構,再根據(jù)碳鏈的對稱性,在碳鏈中插入官能團,然后以添加氫原子的形式使所有的碳原子價鍵都等于四。

    例4.書寫有機物C5H12O含有如圖所示結構的所有同分異構體。

    解析:(1)將n=5帶入兩個不等式得

    3x≤5<2×3x①,2×3x≤5<3x+1②

    由不等式可解之得,①式中x使不等式成立的自然數(shù)為1,②式x并未有滿足不等式的自然數(shù),則主鏈最低限度碳原子數(shù)y=2x+1=3。

    (2)先寫出碳原子數(shù)為5的直碳鏈,根據(jù)碳鏈的對稱性,將氧原子插入如圖所示碳鏈中。

    (3)然后寫出碳原子數(shù)為4的直碳鏈,把去掉的一個碳原子當作支鏈依次連在對稱軸一側的各碳原子上,據(jù)碳鏈的對稱性,將氧原子插入如圖所示碳鏈中。

    (4)再寫出碳原子數(shù)為3的直碳鏈,把去掉的2個碳原子形成兩個甲基,因構成乙基時與上述結構重復,據(jù)碳鏈的對稱性,將氧原子插入如圖所示碳鏈中。

    (5)至此,由計算結果主鏈最低限度為3,碳原子已經不能再減,然后以添加氫原子的形式使所有的碳原子價鍵都等于四,由此可得到該有機物有6種同分異構體(對應結構簡式省略)。

    4.定一移一法

    對于二元取代物,其同分異構體的書寫,先把碳鏈異構寫出,找出等效氫,再在各碳鏈上按序先固定一個官能團(定位次數(shù)=等效氫數(shù)),然后在此基礎上再來移動第二個官能團,以此類推。

    當兩個取代基相同時,應注意重復結構,移動第二個官能團時不走回頭路。

    例5.(2016年全國卷Ⅱ10題)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構) ( )

    A.7種 B. 8種 C. 9種 D.10種

    解析:C4H8Cl2可以看成是C4H10中2個氯原子取代了兩個氫原子,先找出4個碳的碳鏈異構,再定一個氯原子動一個氯原子。

    將n=4帶入兩個不等式得

    3x≤4<2×3x①,2×3x≤4<3x+1②

    (1)可以求解得知,①式當x為自然數(shù)1時不等式成立,②式中x不存在與之相對應的符合自然數(shù)的值,則主鏈最低限度碳原子數(shù)y=2x+1=3。

    (2)先寫出碳原子數(shù)為4的直碳鏈,根據(jù)碳鏈的對稱性,找出定位次數(shù),依次從左往右定位。

    (3)然后寫出碳原子數(shù)為3的直碳鏈,碳根據(jù)碳鏈的對稱性,找出定位次數(shù),依次從左往右定位。

    (4)最后,由計算結果主鏈最低限度為3,碳原子已經不能再減,由上述分析可推知本題正確答案選C。

    若二元取代物A的官能團不同時,用M、N表示官能團,先把碳鏈異構寫出,若先定官能團M,找出M對應的同分異構體,然后再在前面的基礎上來移動N;也可以理解成先被M取代,M取代物又被N取代。

    三、結束語

    總之,通過不等式先計算出主鏈最低限度碳原子數(shù),巧妙地解決了減碳法書寫碳鏈異構的起止問題,讓減碳有始有終。將化學主鏈最低限度碳原子數(shù)問題轉化為數(shù)學不等式問題,實現(xiàn)了解決化學主鏈最低限度碳原子數(shù)問題的目的,使以碳鏈異構為基礎的碳鏈異構體的書寫方法進一步完善,使方法更加嚴謹,強化了解題策略的指向性、系統(tǒng)性和有序性。

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