糖類（單糖）教學(xué)分析

侯前進(jìn)

【中圖分類號(hào)】G718.1 【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A 【文章編號(hào)】2095-3089（2014）8 -0173-02

一般化學(xué)教材中糖類章節(jié)內(nèi)容如下：

章題下的第一段文字內(nèi)容一般為該章知識(shí)的簡介或給出通篇使用的定義作為開篇，如糖類該部分內(nèi)容①介紹了糖類定義的沿革：從碳水化合物到糖類演變的緣由；②糖類科學(xué)定義；③糖類分類④與人體及醫(yī)學(xué)專業(yè)課的關(guān)聯(lián)。

某醫(yī)用化學(xué)教材將糖類分為三節(jié)：第一節(jié)單糖，第二節(jié)雙糖，第三節(jié)多糖。在第一節(jié)單糖第一段文字對糖進(jìn)行了多種分類方法下的分類：從結(jié)構(gòu)上劃分，從糖分子中含碳原子數(shù)目劃分，從有無還原性劃分。

在單糖的結(jié)構(gòu)標(biāo)題下，集中討論的是葡萄糖的“四式”即化學(xué)式、開鏈?zhǔn)?、氧環(huán)式、哈沃斯式。葡萄糖的化學(xué)式給出的信息是葡萄糖中元素的種類及相應(yīng)原子的數(shù)目；葡萄糖開鏈?zhǔn)阶鳛榻Y(jié)構(gòu)式的一種表現(xiàn)形式，最為直觀的告訴學(xué)習(xí)者，葡萄糖中含有官能團(tuán)的種類、數(shù)目、位置。從葡萄糖的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)到氧環(huán)式結(jié)構(gòu)，其根本原因是尊重事實(shí)：在葡萄糖的水溶液中，開鏈?zhǔn)狡咸烟鞘俏⒘康?，而環(huán)式結(jié)構(gòu)的總量幾乎為100%。故應(yīng)真實(shí)反映這個(gè)環(huán)式結(jié)構(gòu)。教材在介紹葡萄糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)時(shí)是按照認(rèn)知規(guī)律及知識(shí)演進(jìn)的順序劃分了層次：

第一層次是氧環(huán)式結(jié)構(gòu)；認(rèn)識(shí)氧環(huán)式結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)是醇醛縮合反應(yīng)，葡萄糖中5號(hào)位上的羥基上的氫氧鍵斷裂，生成一氫原子；端頭醛基上羰基中碳氧雙鍵中π鍵斷裂，從羥基上離開的氫原子與羰基斷裂后的氧原子結(jié)合，形成以新的羥基：苷羥基；為滿足端頭碳原子的4價(jià)與5號(hào)位上氧原子的2價(jià)，1號(hào)碳原子與5號(hào)碳原子以5號(hào)位上氧原子結(jié)合，形成一新的碳氧鍵，構(gòu)成閉鏈結(jié)構(gòu)即葡萄糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)形成；這是一個(gè)6元閉環(huán)，其中5個(gè)碳原子一個(gè)氧原子。

葡萄糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)形脫離了開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的弊端，但是，仍有不盡人意之處：1-5

碳原子之間與5號(hào)位上的氧原子形成的化學(xué)鍵鍵長太長，跨度太大無法想象，也不能形成矩形結(jié)構(gòu)，因此與現(xiàn)實(shí)之間依然有距離；所以，教材提出了更接近真實(shí)的哈沃斯式。在，葡萄糖的哈沃斯式中，葡萄糖成為一6元環(huán)結(jié)構(gòu)，1-5碳原子之間僅有氧原子連接，無須跨過“漫長”的5～6個(gè)原子形成化學(xué)鍵。并且，葡萄糖的哈沃斯式的立體特征非常顯著：葡萄糖的6元環(huán)結(jié)構(gòu)，具有了上下、左右、前后的空間信息。

在第一節(jié)單糖“一、單糖的結(jié)構(gòu)”中，繼葡萄糖之后又介紹了果糖、核糖及脫氧核糖的結(jié)構(gòu)，教學(xué)者可以把此理解為葡萄糖的知識(shí)的某種形式的延續(xù)與應(yīng)用，不必再平均用力、用時(shí)，否則，既費(fèi)時(shí)費(fèi)力又有重點(diǎn)不突出之嫌。在教學(xué)中，只要把葡萄糖的“四式”講清楚，對于果糖、核糖及脫氧核糖的結(jié)構(gòu)采取一點(diǎn)就過應(yīng)該是沒有問題的，這樣做，并非教學(xué)者偷懶，而是要遵循類比、舉一反三的認(rèn)知規(guī)律，提高學(xué)生的積極性。

在第一節(jié)“二、單糖的性質(zhì)”中，涉及的內(nèi)容有①單糖的物理性質(zhì)，②單糖的化學(xué)性質(zhì)，③重要的單糖；對于①中其它內(nèi)容不作為重點(diǎn)處理，但是，對單糖的溶解性需要給予適當(dāng)討論；一般有機(jī)化合物在水溶劑中溶解性不會(huì)太好，但是，單糖卻出現(xiàn)了“反?！北憩F(xiàn)：易溶于水，難溶于乙醇和乙醚。教學(xué)中，教師應(yīng)給予解釋：單糖分子中含有多個(gè)羥基；而羥基是極性基團(tuán)；水則是極性分子或極性溶劑；因此，單糖與水分子之間可以因靜電引力互相吸引結(jié)合，形成水合分子狀態(tài)，在布朗運(yùn)動(dòng)作用下，單糖容易從晶體上被剝離下來進(jìn)入水溶劑中并保持為穩(wěn)定相，所以，單糖易溶于水。

對于②，除了要對單糖的還原性、成酯反應(yīng)成苷反應(yīng)本身進(jìn)行有討論之外，還要注意知識(shí)系統(tǒng)的構(gòu)建；如單糖的還原性與其結(jié)構(gòu)間的關(guān)系（含有醛基或苷基），并且與醛的還原性進(jìn)行前后對比，構(gòu)建銀鏡反應(yīng)與醛基的關(guān)系；對于成酯反應(yīng)，則要與含氧無機(jī)酸與醇的成酯反應(yīng)機(jī)理關(guān)聯(lián)，知道學(xué)生認(rèn)識(shí)單糖與磷酸發(fā)生成酯反應(yīng)，是“扮演”醇的角色；而單糖的成苷反應(yīng)原理則是羥醛縮合形成半縮醛的反應(yīng)。對于③主要是聯(lián)系單糖與藥物、單糖在臨床上的實(shí)際應(yīng)用相結(jié)合，為學(xué)生學(xué)好其它專業(yè)課打下基礎(chǔ)。