張慧慧,吳 昊
(國(guó)家知識(shí)產(chǎn)權(quán)局專利局 專利審查協(xié)作江蘇中心,江蘇 蘇州215163)
與液晶顯示(LCD)和等離子體顯示(PDP)等技術(shù)相比,有機(jī)/高分子平板顯示技術(shù)(OLED/PLED)由于具有能主動(dòng)發(fā)光、易于實(shí)現(xiàn)大屏幕柔性顯示、發(fā)光顏色連續(xù)可調(diào)、容易實(shí)現(xiàn)藍(lán)光發(fā)射、視角寬、工藝簡(jiǎn)單、成本低等特點(diǎn),已成為目前平板顯示技術(shù)的研究熱點(diǎn)之一,具有廣闊的市場(chǎng)份額和誘人的應(yīng)用前景。
OLED器件由陰極、陽(yáng)極和中間的有機(jī)層構(gòu)成,有機(jī)層一般包括電子傳輸層、發(fā)光層和空穴傳輸層,首先電子和空穴分別從陰陽(yáng)兩極注入,并分別在功能層中進(jìn)行遷移,然后電子和空穴在合適的位置形成激子,激子在一定的范圍內(nèi)進(jìn)行遷移,最后激子(或?qū)⒛芰總鬟f給其它中心)發(fā)光。
為了早日實(shí)現(xiàn)有機(jī)/高分子電致發(fā)光器件的商業(yè)化,除了應(yīng)滿足能夠?qū)崿F(xiàn)全色顯示、單色純度高、熱化學(xué)穩(wěn)定性好和使用壽命長(zhǎng)等要求外,還希望器件具有高的發(fā)光效率。根據(jù)光化學(xué)原理,有機(jī)電致磷光器件通過(guò)內(nèi)轉(zhuǎn)換過(guò)程可以同時(shí)捕獲單重態(tài)和三重態(tài)激子,因而理論上可以達(dá)到100%的內(nèi)部量子效率。就有機(jī)電致磷光器件結(jié)構(gòu)而言,通常是將磷光材料作為客體摻雜于主體材料中,或通過(guò)化學(xué)鍵將客體與主體材料相連形成單一分子結(jié)構(gòu),將主客體材料作為發(fā)光層,通過(guò)引入合適的電子、空穴注入和傳輸層,在外加電場(chǎng)作用下,激子輻射衰減發(fā)出磷光。因此,為了得到綜合性能優(yōu)異的有機(jī)電致磷光器件,需要設(shè)計(jì)合適的主客體材料和優(yōu)化器件結(jié)構(gòu)。
主體材料通常包含空穴和/或電子傳輸單元,具有合適的載流子傳輸性能,并且要求其三重態(tài)能級(jí)高于磷光發(fā)光體,這樣才能保證三重態(tài)激子局限在發(fā)光層。此外,為了實(shí)現(xiàn)載流子高效注入以降低啟動(dòng)電壓,主體材料還應(yīng)該具有相對(duì)于鄰近有機(jī)層的合適的能級(jí)。根據(jù)載流子傳輸性能,主體材料分為空穴傳輸型、電子傳輸型和雙極性傳輸?shù)闹黧w材料。目前部分非專利綜述已對(duì)主體材料的相關(guān)研究成果進(jìn)行了梳理和總結(jié)[1,2]。
前期階段報(bào)道的大部分主體材料是空穴傳輸型主體材料或電子傳輸型主體材料。由于載流子傳輸性能的不平衡,這種單極性的主體材料容易形成不利的窄的復(fù)合區(qū)域。通常,當(dāng)使用空穴傳輸型主體材料時(shí),在發(fā)光層和電子傳輸層界面會(huì)產(chǎn)生電荷復(fù)合區(qū)域,而當(dāng)使用電子傳輸型主體材料時(shí),在發(fā)光層和空穴傳輸層界面會(huì)產(chǎn)生電荷復(fù)合區(qū)域。然而弱的載流子遷移率和發(fā)光層中不平衡的電荷對(duì)有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光效率不利。同時(shí),有機(jī)電致磷光器件這種窄的電荷復(fù)合區(qū)域,會(huì)加快三重態(tài)-三重態(tài)湮滅過(guò)程,從而導(dǎo)致發(fā)光效率下降,尤其是在電流密度條件下。為了避免這種效應(yīng),通常采用的策略是:(1)使用兩個(gè)發(fā)光層,其中一層使用空穴傳輸型主體材料,另一個(gè)發(fā)光層使用電子傳輸型主體材料;(2)將空穴傳輸型和電子傳輸型主體材料混合置于單個(gè)發(fā)光層中。然而,這兩種策略使得器件的制備變得復(fù)雜,且混合的主體材料會(huì)導(dǎo)致相分離的問(wèn)題。因此,為了達(dá)到高效的電致發(fā)光效果,需要發(fā)展具有平衡的載流子傳輸性能的主體材料,以拓寬電荷復(fù)合區(qū)域。
近年來(lái),雙極性主體材料因具有平衡的空穴和電子載流子流,在有機(jī)電致磷光器件領(lǐng)域吸引了人們的注意,而且該材料使得器件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)化[3]。這種新型的技術(shù)不僅在理論研究領(lǐng)域被科學(xué)家所青睞,而且正在逐步走向工業(yè)化生產(chǎn),因而有必要對(duì)該技術(shù)的專利文獻(xiàn)進(jìn)行梳理和分析。
本文首先在專利數(shù)據(jù)庫(kù)中進(jìn)行檢索,根據(jù)主題篩選出檢索總結(jié)果為408篇,并進(jìn)一步對(duì)其從多個(gè)角度進(jìn)行分析。總的來(lái)說(shuō),目前雙極性主體材料在有機(jī)電致發(fā)光器件中所取得的技術(shù)功效,具體體現(xiàn)在發(fā)光顏色、器件壽命以及發(fā)光效率等方面。具體從以下幾個(gè)角度分析:(1)申請(qǐng)人分布、申請(qǐng)量隨時(shí)間的變化;(2)以技術(shù)功效(如器件壽命、發(fā)光顏色)為切入點(diǎn),對(duì)主體材料進(jìn)行分類比較;(3)雙極性主體材料結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)思路的演變。
從申請(qǐng)量而言,目前在這個(gè)領(lǐng)域的前三位重要申請(qǐng)者分別是日本的株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所、韓國(guó)的第一毛織株式會(huì)社以及中國(guó)的清華大學(xué)。從申請(qǐng)量的時(shí)間變化來(lái)看,圖1是2003~2013年這十年間雙極性主體材料專利申請(qǐng)量的年份分布圖,由此可以看到,2003~2008年之間,專利申請(qǐng)量較少,發(fā)展也較為平緩,2009年以來(lái),全球申請(qǐng)量明顯增多。由此可見(jiàn),采用雙極性主體材料在近幾年來(lái)是提高器件發(fā)光效率的新型重要手段。
圖1 雙極性主體材料專利申請(qǐng)量發(fā)展階段
通過(guò)對(duì)2003~2013年來(lái)主要專利申請(qǐng)進(jìn)行分析和梳理,對(duì)于技術(shù)功效方面可以得出以下結(jié)論:目前研究的主要技術(shù)功效是提供可與藍(lán)色磷光材料組合的新主體材料以及提高磷光器件的發(fā)光性能,而器件的發(fā)光性能幾乎是所有文獻(xiàn)都會(huì)涉及的技術(shù)效果,而且表征發(fā)光性能的幾個(gè)重要參數(shù)(如發(fā)光亮度、發(fā)光量子產(chǎn)率、驅(qū)動(dòng)電壓、色純度、器件壽命等)都反映器件的整體性能,只有在其它組成部件相同的情況以及測(cè)試條件相同的情況下,才能對(duì)其主體材料的性能進(jìn)行客觀的評(píng)價(jià),這就導(dǎo)致無(wú)法對(duì)專利文獻(xiàn)的技術(shù)功效分布進(jìn)行分析。從器件發(fā)光顏色的技術(shù)功效角度分析,可以看出藍(lán)色磷光器件的研究最多,然后是綠色和紅色(如圖2所示),其原因是:為了實(shí)現(xiàn)藍(lán)光的電致磷光發(fā)射,通常需要主體材料的三線態(tài)能量大于2.75eV,而且也需要電子和空穴材料的三重態(tài)能級(jí)也較高,否則會(huì)發(fā)生三重態(tài)激子在電子或空穴傳輸層粹滅,或者發(fā)生摻雜磷光材料的三重態(tài)能量反轉(zhuǎn)到主體材料上。
圖2 基于不同磷光顏色的申請(qǐng)量分布
OLED器件的發(fā)光性能歸根結(jié)底還是由器件的化學(xué)組成決定,其中雙極性主體材料作為其重要組成之一,在無(wú)法以功效來(lái)梳理主體材料的情況下,以結(jié)構(gòu)的特征分類和發(fā)展過(guò)程為主線來(lái)綜述這類材料不僅符合化學(xué)領(lǐng)域?qū)@暾?qǐng)的特點(diǎn),也在技術(shù)上符合分子工程中以功能為導(dǎo)向的設(shè)計(jì)原理。因而本文從主結(jié)構(gòu)角度篩選文獻(xiàn),有些主結(jié)構(gòu)非常類似的僅挑選時(shí)間上較早和同族數(shù)量較多的文獻(xiàn),尤其是對(duì)于株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所的專利申請(qǐng),其在同一時(shí)期內(nèi)會(huì)存在主結(jié)構(gòu)相似的多篇系列申請(qǐng),在篩選時(shí)僅考慮代表性的文獻(xiàn)。
有機(jī)磷光電致發(fā)光器件中合適的雙極性主體材料需要滿足以下幾個(gè)要求:(i)具有雙極性以利于空穴和電子的注入和傳輸,雙極性化合物通常具有給電子單元(簡(jiǎn)稱為D)和受電子單元(簡(jiǎn)稱為A);(ii)具有好的熱穩(wěn)定性和形貌穩(wěn)定性以保證器件的穩(wěn)定性;(iii)具有與相鄰層材料相匹配的HOMO和LUMO能級(jí)以降低電荷注入能壘和器件的驅(qū)動(dòng)電壓;(iv)具有高于摻雜劑發(fā)光體的三重態(tài)能級(jí)以避免能量回傳,因?yàn)橥瑫r(shí)具有給電子和拉電子單元不可避免地會(huì)降低材料的能級(jí),這會(huì)進(jìn)一步引起能量回傳。為了解決這個(gè)問(wèn)題,雙極性主體材料的分子設(shè)計(jì)側(cè)重于阻礙給電子單元和拉電子單元之間的共軛效應(yīng),因而連接基的選擇非常重要。比如,在兩個(gè)單元之間引入芴間隔基、甲基、具有扭曲構(gòu)象的共軛橋或位阻性基團(tuán),將兩個(gè)D-A單元之間通過(guò)間位或鄰位連接方式連接,而不是對(duì)位(通過(guò)扭曲性的非共軛σ-單鍵連接兩個(gè)D-A單元)。目前發(fā)展了很多具有良好空穴和電子傳輸性能的結(jié)構(gòu)單元,這使得在設(shè)計(jì)雙極性主體材料時(shí)能更靈活地選擇這兩個(gè)單元。需要指出的是,不僅空穴、電子傳輸單元的結(jié)構(gòu)影響器件中載流子傳輸性能很重要,其它方面如連接基、電子給體或受體單元的數(shù)量、分子量、分子體積等同樣重要,這些性質(zhì)會(huì)也會(huì)影響主體材料的分解溫度、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度、三重態(tài)能級(jí)、HOMO/LUMO以及載流子遷移率,進(jìn)而會(huì)影響發(fā)光器件的量子效率、驅(qū)動(dòng)電壓等。此外,由純烴類骨架構(gòu)成的共軛低聚物是一類新出現(xiàn)的雙極性主體材料。
基于以上對(duì)雙極性材料的要求,對(duì)目前專利申請(qǐng)的研究重點(diǎn)即技術(shù)分支可以歸納為以下幾點(diǎn):D與A的組合類別;D/A數(shù)量比;骨架形式;連接基類型。
(1)D與A的組合類別
常用的電子給體單元:三芳胺、咔唑;電子受體單元:鄰菲啰啉、三唑、苯并咪唑、吡啶、三嗪、苯基砜、三苯基硅、吡嗪、嘧啶、二苯基膦氧、菲、苯、蒽、苯并噁唑、噁二唑、喹喔啉、哌嗪、羥基喹啉鋁、苯并噻唑、二氮唑、三氮唑、硼雜苯并[cd]芘基、膦氧基氫蒽、膦氧基苯并菲、并三噻吩、苯并[b]磷吡咯基、咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉、氧化噻吩、二苯并[f,h]喹喔啉環(huán)、三唑并[4,3-f]啡啶。
(2)D/A數(shù)量比
為了平衡電子和空穴的遷移率,一般D與A的數(shù)量相當(dāng),但如果D與A的載流子遷移率相差較大,或者是出于其他目的如控制三重態(tài)能級(jí)或玻璃體轉(zhuǎn)變溫度等,則要在數(shù)量上適當(dāng)?shù)仄蛴谀硞€(gè)單元。
(3)骨架形式
骨架形式一般為直線型、Dendrimer型或梯形,這二者不僅可以實(shí)現(xiàn)調(diào)控D/A數(shù)量比,而且可以有效地實(shí)現(xiàn)電子跳躍式地在分子內(nèi)或分子間傳輸,其中Dendrimer形式因其電子給體和受體聚集于較小的空間中,因而位阻較大、體積較小,這可以抑制其結(jié)晶,提高其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度,又可以降低電子給體和受體的電荷轉(zhuǎn)移作用。此外,Dendrimer型可以構(gòu)造給體和受體不相等的骨架。
(4)連接基類型
雙極性主體材料需要電子給體和受體之間的相互作用較弱,以實(shí)現(xiàn)通過(guò)獨(dú)立地調(diào)節(jié)電子給體單元和電子受體單元的結(jié)構(gòu)以調(diào)節(jié)HOMO和LUMO能級(jí),從而保證較高的三重態(tài)能級(jí)。連接基的作用是抑制電子給體和受體單元之間的電荷轉(zhuǎn)移,這使得二者之間相對(duì)獨(dú)立,目前使用的連接基主要為:σ-單鍵、sp3-C、Si、具有扭曲構(gòu)象的π共軛橋。
針對(duì)該領(lǐng)域化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),以D與A的組合類別作為主軸線,對(duì)各種類別的重要結(jié)構(gòu)進(jìn)行梳理。
(1)電子給體:吡啶、嘧啶、三嗪、哌嗪體系
D為咔唑或三芳胺,由于吡啶、嘧啶、三嗪、哌嗪?jiǎn)卧悄壳耙阎牧己秒娮觽鬏攩卧?,因而以此類單元?gòu)筑的雙極性主體材料明顯較多。如表1所示,從骨架形式來(lái)看,直線型化合物最多,Dendrimer型居中,梯形最少;進(jìn)一步地,從整體結(jié)構(gòu)的對(duì)稱中心來(lái)看,不對(duì)稱結(jié)構(gòu)居多,而以D為中心的結(jié)構(gòu)與以A為中心的結(jié)構(gòu)申請(qǐng)數(shù)量基本相當(dāng)。從技術(shù)效果,也就是從該主體材料所能適用的客體材料來(lái)看,這類主體材料通過(guò)改變電子受體、結(jié)構(gòu)組合模式使其可以與紅光、綠光、藍(lán)光多種客體材料組合使用構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層,這就為白光OLED的構(gòu)造奠定了基礎(chǔ)。
表1 電子給體:吡啶、嘧啶、三嗪、哌嗪體系Electron donor:pyridine,pyrimidine or piperazine system
續(xù)表1
續(xù)表1
(2)電子給體:芳基膦氧體系
由于芳基膦氧的缺電子性能,連接共軛分子可以降低HOMO和LUMO能級(jí),這有利于電子注入和空穴阻擋,其良好的電子遷移性能使其參與構(gòu)筑的雙極性主體材料在電子-空穴復(fù)合區(qū)域具有更好的電荷平衡性能,即雙極性電荷傳輸性能。如表2所示,從骨架形式來(lái)看,直線型化合物明顯多于Dendrimer型化合物;進(jìn)一步地,從整體結(jié)構(gòu)的對(duì)稱中心來(lái)看,不對(duì)稱結(jié)構(gòu)居多,而以D為中心的結(jié)構(gòu)與以A為中心的結(jié)構(gòu)申請(qǐng)數(shù)量基本相當(dāng)。值得一提的是,這類材料中出現(xiàn)了金剛烷這種剛性的、位阻較大的連接基。從技術(shù)效果來(lái)看,這類主體材料更適合與藍(lán)光客體材料組合使用,構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層,而目前藍(lán)色磷光器件也是OLED領(lǐng)域的瓶頸,發(fā)展更多優(yōu)異的藍(lán)色磷光器件是促進(jìn)OLED器件應(yīng)用的關(guān)鍵一步,因而可見(jiàn)該類雙極性主體材料將會(huì)有廣闊的應(yīng)用前景。
表2 電子給體:芳基膦氧體系Electron donor:aryl phosphine oxide system
(3)電子給體:苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑體系
N-苯基苯并咪唑是已知的具有較高電子遷移率的受電子單元,因而此類結(jié)構(gòu)單元或與之類似的苯并噁唑、苯并噻唑也是雙極性主體材料中的常用電子受體單元。如表3所示,從骨架形式來(lái)看,直線型化合物明顯多于Dendrimer型化合物;進(jìn)一步地,從整體結(jié)構(gòu)的對(duì)稱中心來(lái)看,不對(duì)稱結(jié)構(gòu)居多,而以D為中心的結(jié)構(gòu)明顯多于以A為中心的結(jié)構(gòu)。從技術(shù)效果來(lái)看,這類主體材料主要是用來(lái)與綠光客體材料組合使用,構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層。
表3 電子給體:苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑體系Electron donor:benzimidazole,benzoxazole,benzothiazole system
(4)電子給體:二唑、三唑體系
二唑、三唑類似于其它含氮雜環(huán),同樣是具有較高電子遷移率的受電子單元。如表4所示,從骨架形式來(lái)看,直線型化合物明顯多于Dendrimer型化合物;進(jìn)一步地,從整體結(jié)構(gòu)的對(duì)稱中心來(lái)看,不對(duì)稱結(jié)構(gòu)居多,而以D為中心的結(jié)構(gòu)明顯也多于以A為中心的結(jié)構(gòu)。從技術(shù)效果來(lái)看,該類主體材料主要是用來(lái)與紅光客體材料組合使用,構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層,但值得一提的是,WO2012088316公開(kāi)的雙極性主體材料可以與紅光和藍(lán)光客體材料組合使用,可見(jiàn)其具有可調(diào)節(jié)范圍大的三重態(tài)能級(jí)。
(5)電子給體:芳基硫氧體系
強(qiáng)吸電子基團(tuán)—SO—或—SO2—可以提高分子的電子親和勢(shì)和電子遷移率,且硫原子已處氧化狀態(tài),具有抗氧化性。硫氧化合物單元在電子傳輸和遷移性能方面遜于上述其他的電子受體單元,因而以此類單位構(gòu)筑的雙極性主體材料明顯偏少。如表5所示,從骨架形式來(lái)看,直線型化合物略多于Dendrimer型化合物;進(jìn)一步地,從整體結(jié)構(gòu)的對(duì)稱中心來(lái)看,這類化合物主要以A為中心。從技術(shù)效果來(lái)看,這類主體材料通過(guò)改變電子受體、結(jié)構(gòu)組合模式,使其可以與紅光、綠光、藍(lán)光多種客體材料組合使用,構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層。
表4 電子給體:二唑、三唑體系Electron donor:diazole,triazole system
(6)電子給體:喹喔啉體系
喹喔啉化合物單元在電子傳輸和遷移性能方面遜于上述其他的氮雜環(huán)單元,因而以此類單位構(gòu)筑的雙極性主體材料也明顯偏少。如表6所示,從骨架形式來(lái)看,直線型化合物略多于Dendrimer型化合物;進(jìn)一步地,從整體結(jié)構(gòu)的對(duì)稱中心來(lái)看,這類化合物主要以A為中心。從技術(shù)效果來(lái)看,這類主體材料主要是用來(lái)與紅光客體材料組合使用構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層。
(7)電子給體:其它電子受體體系
除了以上所述的電子受體單元,還有其它的電子受體單元如三苯基硅、菲、硼雜苯并[cd]芘基、8-羥基喹啉鋁、咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉、三 唑并[4,3-f]啡啶,這些電子受體單元同樣也通過(guò)連接基與電子給體形成雙極性主體材料。如表7所示,從骨架形式來(lái)看,直線型化合物明顯多于Dendrimer型化合物;進(jìn)一步地,從整體結(jié)構(gòu)的對(duì)稱中心來(lái)看,不對(duì)稱結(jié)構(gòu)居多。如果電子給體單元與電子受體單元僅通過(guò)單鍵連接時(shí),為了避免二者之間的電荷轉(zhuǎn)移作用,需要對(duì)其中一個(gè)單元連接位阻性基團(tuán),以利于分子保持較高的三重態(tài)能級(jí)。從技術(shù)效果來(lái)看,這類主體材料主要是用來(lái)與綠光客體材料(磷光客體材料)組合使用構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層,個(gè)別的與藍(lán)色熒光客體材料組合使用。
表5 電子給體:芳基硫氧體系Electron donor:aryl sulfonyl system
表6 電子給體:喹喔啉體系Electron donor:quinoxaline system
(8)其它雙極性主體材料
除了上述由電子受體和電子給體構(gòu)成雙極性主體材料外,目前還有另一種新型的構(gòu)筑方式:僅使用一種具有空穴和電子遷移性能并具有適當(dāng)三重態(tài)能級(jí)的單元通過(guò)共軛低聚而成,這類單元一般是由純烴類骨架構(gòu)成。如表8所示,如芴-芴-芘化合物或蒽-苯-三苯并吡喃化合物。從技術(shù)效果
來(lái)看,這類主體材料主要是用來(lái)與藍(lán)色熒光客體材料組合使用構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)發(fā)光層。
表7 電子給體/其它電子受體體系Electron donor/other electron acceptor system
表8 其它雙極性主體材料Other bipolar hosts
有機(jī)電致發(fā)光器件作為第三代顯示器,相關(guān)產(chǎn)業(yè)處于發(fā)展階段,目前研究目的是提高光電轉(zhuǎn)換效率,降低生產(chǎn)成本和能耗。本文所述的雙極性主體材料是其中的一項(xiàng)重要技術(shù),因而將來(lái)的專利申請(qǐng)量會(huì)呈上升態(tài)勢(shì)。目前,日本企業(yè)在這個(gè)領(lǐng)域?qū)嵙π酆?,申?qǐng)量明顯高于其他國(guó)家企業(yè),而我國(guó)雖然也開(kāi)始增加專利申請(qǐng)量,但基本上是高校的申請(qǐng),仍停留在實(shí)驗(yàn)室階段,這說(shuō)明我國(guó)企業(yè)的專利戰(zhàn)略意識(shí)還不夠高,在新材料的創(chuàng)造、運(yùn)用、保護(hù)、管理方面亟待加強(qiáng)。從技術(shù)層面來(lái)講,對(duì)于雙極性主體材料,發(fā)展新型的電子供體單元、電子受體單元以及新的骨架形式仍是研究的重點(diǎn),同時(shí),發(fā)展純烴類骨架的雙極性主體材料也將會(huì)逐漸成為研究重點(diǎn)。
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