沙丁胺醇與不同功能單體分子的印跡作用

石 楊,劉俊渤,唐珊珊,靳瑞發(fā)

(1. 吉林農(nóng)業(yè)大學(xué) 資源與環(huán)境學(xué)院,長春 130118; 2. 赤峰學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院,內(nèi)蒙古 赤峰 024000)

沙丁胺醇與不同功能單體分子的印跡作用

石 楊1,劉俊渤1,唐珊珊1,靳瑞發(fā)2

(1. 吉林農(nóng)業(yè)大學(xué) 資源與環(huán)境學(xué)院,長春 130118; 2. 赤峰學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院,內(nèi)蒙古 赤峰 024000)

采用密度泛函理論(DFT)的LC-WPBE方法,以沙丁胺醇(SAL)為模板分子,甲基丙烯酸(MAA)、 丙烯酰胺(AM)和4-乙烯基吡啶(4-VP)為單一功能單體,MAA和AM為混合功能單體,模擬SAL與單一功能單體和混合功能單體分子印跡聚合物(MIPs)自組裝體系的構(gòu)型,并討論其穩(wěn)定復(fù)合物的成鍵作用位點及數(shù)目、 自然鍵軌道(NBO)電荷的轉(zhuǎn)移、 結(jié)合能及溶劑化能,以及SAL與功能單體間相互作用的原理. 計算結(jié)果表明,SAL與功能單體間均通過氫鍵形成分子結(jié)構(gòu)互補的有序排列復(fù)合物,單體中MAA與SAL模板分子間的相互作用更強,且在印跡比例為1∶4,以乙腈(ACN)為溶劑時,復(fù)合物能量最低,電荷的轉(zhuǎn)移趨勢最大. 基于計算結(jié)果,采用沉淀聚合法制備不同印跡比例沙丁胺醇分子印跡聚合物(SAL-MIPs),結(jié)果表明,印跡比例1∶4時制備的聚合物吸附量最大,實驗結(jié)果與計算結(jié)果相符.

沙丁胺醇； 分子印跡； 功能單體； 計算模擬； 制備

分子印跡聚合物(molecular imprinting polymers,MIPs)是通過分子印跡技術(shù)合成的對特定目標(biāo)分子(模板分子)及其結(jié)構(gòu)類似物具有特異性識別和選擇性吸附的聚合物. 在固相萃取、 分離識別及化學(xué)傳感器等領(lǐng)域[1-3]應(yīng)用廣泛. 為了使制備的MIPs對模板分子具有更好的選擇識別性[4-5],研究人員通過計算機輔助模擬從分子水平上探討了分子印跡識別作用原理,并通過計算模擬了模板分子與功能單體的結(jié)合能篩選功能單體和印跡比例[6-8]等.

沙丁胺醇(salbutamol,SAL)是一種選擇性的β2-受體激動劑,該藥物可促進(jìn)肌肉組織的生長[9],若添加在飼料中,可提高動物機體的瘦肉率,但對人體危害較大[10],可采用以SAL為模板分子的沙丁胺醇分子印跡聚合物(SAL-MIPs)為新型萃取吸附劑對樣品中SAL進(jìn)行檢測[11-12]. 目前,對SAL-MIPs的研究主要以甲基丙烯酸(MAA)為功能單體,對SAL模板分子與功能單體間相互作用原理缺乏系統(tǒng)的理論研究. 本文以SAL為模板分子,MAA、 丙烯酰胺(AM)和4-乙烯基吡啶(4-VP)為單一功能單體,MAA和AM為混合功能單體,從理論上研究SAL與不同功能單體形成穩(wěn)定復(fù)合物時分子間相互作用的原理,從分子水平上選擇優(yōu)化合成SAL-MIPs的功能單體及印跡比例,并以理論為指導(dǎo),采用沉淀聚合法制備不同比例的SAL-MIPs,考察其吸附性能.

1 計算方法

在6-31g(d,p)基組水平下,分別采用LC-WPBE,B3LYP,PBE1PBE,CAM-B3LYP,WB97XD和M062X 6種密度泛函理論(DFT)[13],借助Gaussian09程序的Revision A.02版[14]優(yōu)化SAL分子構(gòu)型,得到SAL最低能量無虛頻的穩(wěn)定分子構(gòu)型,如圖1所示.

圖1 沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)Fig.1 Molecular structure of SAL

表1和表2列出了SAL的全優(yōu)化幾何構(gòu)型參數(shù)及晶體數(shù)據(jù)庫中[15]的沙丁胺醇結(jié)構(gòu)參數(shù). 由表1和表2可見,利用LC-WPBE方法計算得到的鍵長與鍵角更接近晶體數(shù)據(jù)庫中的數(shù)值. 因此,本文采用該方法優(yōu)化模板分子、 功能單體及其印跡聚合物的構(gòu)型.

先優(yōu)化SAL,MAA,AM,4-VP及其復(fù)合物的幾何構(gòu)型,在同基組無虛頻下得到能量最低幾何構(gòu)型,并進(jìn)行自然鍵軌道(NBO)電荷分析,再對得到的最佳構(gòu)型復(fù)合物進(jìn)一步探討其氫鍵作用的活性位點、 鍵長和數(shù)目,以及模板分子與功能單體的印跡作用機理及其相互作用強弱. 采用Counterpoise(CP)方法[16]消除基組迭加誤差(BSSE),計算其復(fù)合物的結(jié)合能為

其中: ΔEB為CP方法校正后的結(jié)合能；EC為穩(wěn)定幾何構(gòu)型復(fù)合物的總能量；ET為SAL能量； ∑EF為印跡過程中功能單體的總能量. 通過比較SAL與各功能單體間的結(jié)合能大小優(yōu)化最佳功能單體.

計算復(fù)合物的溶劑化能為

其中:ES為穩(wěn)定幾何構(gòu)型在溶劑中的單點能;EV為穩(wěn)定幾何構(gòu)型在真空中的單點能.

表1 采用B3LYP,PBE1,LC-WPBE,CAM-B3LYP,WB97XD和 M062X方法計算SAL所得的鍵長和實驗數(shù)據(jù)(nm)Table 1 Bond length of SAL calculated at the B3LYP,PBE1,LC-WPBE,CAM-B3LYP,WB97XDand M062X levels and available experimental data (nm)

表2 采用B3LYP,PBE1,LC-WPBE,CAM-B3LYP,WB97XD和M062X方法計算SAL所得的鍵角和實驗數(shù)據(jù)(°)Table 2 Bond angle of SAL calculated at the B3LYP,PBE1,LC-WPBE,CAM-B3LYP,WB97XDand M062X levels and available experimental data (°)

2 實 驗

2.1儀器與試劑

KQ5200B型超聲波清洗器(江蘇省昆山儀器有限公司)； HH-S型恒溫水浴鍋(金壇市醫(yī)療儀器廠)； DZF-6030A型干燥箱(上海一恒科學(xué)儀器有限公司)； T6型新世紀(jì)紫外可見分光光度計(北京普析通用儀器有限公司).

SAL: 質(zhì)量分?jǐn)?shù)>99.79%(德爾塔生物技術(shù)有限公司)； MAA于0.099 MPa,65 ℃減壓蒸餾除去阻聚劑,分析純(天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所)； AM： 化學(xué)純(國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)； 4-VP: 體積分?jǐn)?shù)為96%(阿法埃莎(天津)化學(xué)有限公司)； 乙腈(ACN): 分析純(天津市福晨化學(xué)試劑廠)； 二甲基丙烯酸乙二醇酯(EDMA): 分析純(上海晶純試劑有限公司)； 偶氮二異丁腈(AIBN): 先用2 mol/L的氫氧化鈉溶液洗滌2～3次,再于0.099 MPa,110 ℃減壓蒸餾,分析純(天津光復(fù)精細(xì)化工研究所)； 甲醇和乙酸: 分析純(北京化工廠).

2.2MIPs和非印跡聚合物(NIPs)的制備

取5份0.25 mmol的SAL分別加入圓底燒瓶中,超聲溶于40 mL ACN中,再分別加入0.25,0.50,0.75,1.00,1.25 mmol的MAA超聲混勻,靜置24 h后加入一定量(n(功能單體)∶n(交聯(lián)劑)=1∶5)的EDMA,50 mg的AIBN,再超聲30 min,充氮脫氧,在氮氣保護(hù)下密封,置于60 ℃水浴鍋中反應(yīng)24 h. 聚合完成后,冷卻至室溫,離心得到聚合產(chǎn)物,用V(乙酸)∶V(甲醇)=1∶9的溶液索氏提取至洗脫液中檢測不到SAL為止,再用甲醇洗脫至中性,靜置后于50 ℃真空干燥至恒重得到MIPs.

NIPs的制備過程除不加模板分子SAL外,其余過程與MIPs制備條件相同.

2.3不同印跡比例聚合物的結(jié)合性能

稱取SAL-MIPs各20.0 mg,分別置于20 mL具塞三角瓶中,加入5 mL相同質(zhì)量濃度的SAL-甲醇溶液,室溫振蕩20 h,取上清液用0.22 μm的濾頭過濾,濾液用紫外分光光度計(λ=276 nm)測定SAL的游離質(zhì)量濃度,根據(jù)結(jié)合前后質(zhì)量濃度的變化計算聚合物對目標(biāo)分子的結(jié)合量

其中:Q為印跡聚合物對SAL的吸附量(mg/g);ρ0和ρ分別為SAL的初始質(zhì)量濃度和吸附后的質(zhì)量濃度(mg/L);V為吸附溶劑的體積(mL);W為聚合物微球的質(zhì)量(mg).

3 結(jié)果與討論

3.1SAL與功能單體幾何構(gòu)型的優(yōu)化

計算已優(yōu)化SAL,MAA,AM和4-VP的分子幾何構(gòu)型和NBO電荷. SAL與MAA,AM,4-VP的質(zhì)子給體和受體NBO電荷如圖2所示. 由圖2可見: SAL的質(zhì)子給體為H11,H16,H23,H25,質(zhì)子受體為O10,O15,O22,N24； MAA的質(zhì)子給體為H12,質(zhì)子受體為O10； AM的質(zhì)子給體為H10,質(zhì)子受體為O6； 4-VP的質(zhì)子給體為H10,質(zhì)子受體為N6.

圖2 SAL和功能單體的優(yōu)化結(jié)構(gòu)Fig.2 Optimized structures of SAL and monomers

3.2SAL與功能單體相互作用及本質(zhì)

根據(jù)SAL,MAA,AM和4-VP分子構(gòu)型優(yōu)化的結(jié)果,分別構(gòu)建SAL與MAA,AM,4-VP單一功能單體,以及SAL與MAA和AM混合功能單體形成的復(fù)合物幾何構(gòu)型,并通過模擬篩選出最穩(wěn)定復(fù)合物的幾何構(gòu)型. 通過比較SAL模板分子與不同功能單體間形成穩(wěn)定復(fù)合物幾何構(gòu)型的氫鍵數(shù)目及作用位點,探討SAL與不同功能單體分子印跡的相互作用強弱及印跡作用原理.

模擬計算時,分別對SAL與功能單體間不同印跡比例的模型進(jìn)行模擬研究. 計算結(jié)果表明： 當(dāng)SAL與MAA和AM的印跡比例為1∶5,與4-VP的印跡比例為1∶4,與MAA和AM混合單體的印跡比例為1∶5時,由于功能單體過量導(dǎo)致非選擇的結(jié)合位點增加及自身締合,使其與模板分子間的空間位阻增大,選擇性結(jié)合位點變少,復(fù)合物的穩(wěn)定性降低. 計算優(yōu)化后得到的穩(wěn)定復(fù)合物幾何構(gòu)型如圖3所示. 由圖3可見,穩(wěn)定復(fù)合物構(gòu)型中模板分子與功能單體間均通過氫鍵相互作用,其作用位點取決于SAL與功能單體的空間幾何構(gòu)型. SAL與不同功能單體形成穩(wěn)定復(fù)合物的最佳印跡比例、 氫鍵數(shù)目、 鍵長及其作用活性位點列于表3. 由表3可見,SAL與MAA和AM的最佳印跡比例為1∶4,與4-VP的最佳印跡比例為1∶3,與混合功能單體的最佳印跡比例為1∶2∶2. MIPs制備過程中,印跡比例對其MIPs選擇吸附能力影響較大. 同一模板分子的有效印跡比例越大,MIPs對模板分子的選擇吸附能力越強.

此外,SAL與MAA和混合單體間形成的氫鍵數(shù)目較多,所形成的各復(fù)合物的氫鍵鍵長均在氫鍵鍵長范圍內(nèi)[17-19],復(fù)合物1大于復(fù)合物4中的氫鍵相互作用強度. 因此模板分子與功能單體相互作用強弱的順序為MAA>MAA+AM>AM>4-VP.

圖3 沙丁胺醇和不同功能單體的復(fù)合物構(gòu)型Fig.3 Models of complexes formed from SAL and each of different monomers

表3 模板分子和功能單體間相互作用所得參數(shù)Table 3 Relevant parameters of the molecular imprinting interaction system oftemplate molecule and each of functional monomer molecules

3.3NBO電荷分析

氫鍵形成過程中成鍵原子的電荷轉(zhuǎn)移導(dǎo)致電子重組[20],為比較印跡分子與功能單體原子間相互作用的本質(zhì)與強弱,探討了復(fù)合物NBO電荷轉(zhuǎn)移的趨勢與大小,各聚合物的電子轉(zhuǎn)移位點及數(shù)目列于表4.

表4 反應(yīng)前后SAL的NBO電荷數(shù)值*Table 4 NBO charges of the action sites in SAL before and after interaction

由表4可見,SAL與不同功能單體相互作用后,形成復(fù)合物1～4時所轉(zhuǎn)移的電荷總數(shù)分別為0.257,0.227,0.163和0.236. 即MAA與SAL形成穩(wěn)定復(fù)合物時產(chǎn)生了較高的電荷轉(zhuǎn)移總趨勢,二者間的相互作用更強.

3.4結(jié)合能

采用LC-WPBE/6-31g(d,p)方法計算SAL與功能單體形成穩(wěn)定復(fù)合物的結(jié)合能,結(jié)果列于表5. 由表5可見,ΔEB(1)的結(jié)合能絕對值最大,為194.177 kJ/mol. 因此,SAL與MAA形成MIPs時降低的能量最大,二者間產(chǎn)生的印跡作用力最強,形成的MIPs最穩(wěn)定.

表5 采用LC-WPBE/6-31g(d,p)基組計算所得復(fù)合物的結(jié)合能Table 5 Binding energies of the complexes calculated at the LC-WPBE/6-31g(d,p) level

3.5溶劑化能

以SAL為模板分子,MAA為功能單體,計算其穩(wěn)定復(fù)合物(印跡比例1∶4)在ACN中的溶劑化能和介電常數(shù)(ε),ΔE由式(2)計算得到,結(jié)果列于表6.

表6 復(fù)合物1在ACN中的溶劑化能和介電常數(shù)(ε)Table 6 Solvation energies and dielectric constant (ε) of complex 1 in ACN

由表6可見,以ACN為溶劑時,計算所得的溶劑化能為-54.494 kJ/mol,即SAL的穩(wěn)定復(fù)合物與ACN的相互作用強度較小. 由于溶劑會干擾SAL與功能單體分子間的相互作用,二者間是相互競爭的關(guān)系[21],因此所得溶劑化能越小越好.

3.6SAL-MIPs的吸附性

圖4 不同比例和不同功能單體MIPs的吸附性Fig.4 Adsorption capacities of MIPs in different imprinting ratios and different functional monome

以SAL為模板分子,采用沉淀聚合法制備不同功能單體和不同印跡比例的SAL-MIPs,實驗中SAL的甲醇溶液初始質(zhì)量濃度為100 mg/L. 以AM和4-VP為功能單體時,聚合物粒徑較大且大小不均勻； 以MAA為單一功能單體與MAA和AM為混合功能單體時,生成的聚合物為規(guī)則的球形,微球粒徑均一且分布較窄. 由MAA和混合功能單體制備聚合物的吸附量如圖4所示. 由圖4可見: 以MAA為功能單體時,隨著印跡比例的增大,SAL-MIPs的吸附量逐漸增大,印跡比例為1∶4時吸附量達(dá)到最大,之后開始降低; 印跡比例為1∶2∶2時,以混合功能單體制備聚合物明顯小于以MAA為功能單體制備聚合物的吸附性,即MAA比混合功能單體更適合制備SAL-MIPs. 實驗結(jié)果與理論計算結(jié)果一致.

綜上所述,本文采用量子化學(xué)DFT理論考察了模板分子與功能單體相互作用的本質(zhì)、 作用活性位點、 成鍵數(shù)目、 結(jié)合能、 溶劑化能及其印跡作用原理,通過計算模擬得到了合成MIPs的最佳功能單體及最佳印跡比例.

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(責(zé)任編輯： 單 凝)

MolecularImprintedInteractionbetweenSalbutamolandEachofDifferentFunctionalMonomers

SHI Yang1,LIU Junbo1,TANG Shanshan1,JIN Ruifa2
(1.CollegeofResourcesandEnvironment,JilinAgriculturalUniversity,Changchun130118,China; 2.CollegeofChemistryandChemicalEngineering,ChifengUniversity,Chifeng024000,
InnerMongoliaAutonomousRegion,China)

SAL was taken as a template,methacrylic acid (MAA),acrylamide (AM),and 4-vinyl pyridine (4-VP) were taken as single functional monomers,MAA and AM were taken as hybrid functional monomers. Density functional theory (DFT) at the LC-WPBE level was used to investigate the geometry configuration optimization,the action sites,the natural bond orbital (NBO) charges,the binding energies of the imprinted molecule,and the solvation energy. The mechanisms between salbutamol and each of different functional monomers were discussed. The results show that SAL interacted with the functional monomers by hydrogen bonds,and they were matchable in steric structure and chemical groups,resulting in ordered compounds. The interaction between SAL and MAA is the strongest. The polymer with a ratio of SAL-MAA (1∶4) in acetonitrile (ACN) had the lowest binding energy and the maximum charge transfer trend. Under the guidance of calculation results,the SAL-MIPs were synthesized by the precipitation polymerization. The results indicate that when the ratio of SAL-MAA is 1∶4,the SAL-MIPs have the maximum adsorption capacity,and the conclusion of experiment is consistent with the results of calculation.

salbutamol; molecular imprinting; functional monomer; computer simulation; preparation

2013-11-26.

石 楊(1988—),男,漢族,碩士研究生,從事沙丁胺醇分子印跡材料制備與理論計算的研究,E-mail: 366148398@qq.com. 通信作者： 劉俊渤(1964—),女,漢族,碩士,教授,從事納米材料設(shè)計、 合成與應(yīng)用的研究,E-mail: liujb@mail.ccut.edu.cn.

國家自然科學(xué)基金(批準(zhǔn)號： 21302062)、 吉林省自然科學(xué)基金(批準(zhǔn)號： 201215180)和吉林省科技發(fā)展計劃項目(批準(zhǔn)號： 20130206099SF).

O641.3

A

1671-5489(2014)05-1059-08