如何突破高考第二卷的有機題

徐建軍

從２０１０年廣東高考實行理綜合卷以來，每年的Ⅱ卷第３０題都是有機題。下面把近四年廣東高考有機題考點對比分析如下：

根據(jù)上表的分析可以得出以下三點結(jié)論：（１）從題型看：每年的題型基本上都是在給出一個新的反應(yīng)信息或一個合成線路的基礎(chǔ)上，讓考生去推理和判斷有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后去寫出結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式。（２）從考點看：每年高考有機題的考點基本都是課本上的主干知識，比如：分子式的書寫、限定條件下結(jié)構(gòu)簡式或同分異構(gòu)體的書寫、官能團性質(zhì)和轉(zhuǎn)化、有機方程式的書寫、信息的獲取和遷移。（３）從難度看：第（１）、（２）小題很容易基本是送分的，第（３）、（４）小題中等難度，主要考查結(jié)構(gòu)簡式和方程式的書寫，第（５）小題比較難，主要考查學生信息獲取和遷移的能力。

高考理綜Ⅱ卷四道化學題中，有機題相對于第３１、３２、３３題來說要容易很多。要想在高考中取勝，容易的題必須盡量拿高分甚至是滿分，因此突破高考理綜Ⅱ卷的有機題對高考取勝至關(guān)重要。那么如何突破高考理綜Ⅱ卷的有機題呢？筆者根據(jù)自己的經(jīng)驗認為應(yīng)從以下三個方面去突破。

一、做到熟記熟練

在高三復習有機化學的時候，首先要做到“熟”，即熟記課本上的基礎(chǔ)知識點，“熟”才能生“巧”，才能舉一反三，特別是反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、官能團的性質(zhì)、官能團之間的轉(zhuǎn)化和化學方程式這樣的主干知識，因為這是每年必考的知識點。記憶時不能死記硬背，一要在理解的基礎(chǔ)上進行記憶，比如在記“同系物”概念的同時還要理解同系物為什么化學性質(zhì)相似、物理性質(zhì)遞變；在記“同分異構(gòu)體”概念的同時還要理解碳架異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)的含義；在記化學方程式時要理解反應(yīng)發(fā)生的條件和斷鍵成鍵的情況。二要注意記憶的策略，比如可以把官能團的性質(zhì)歸納成下表的方式來方便記憶：

平時在熟記各官能團的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化的同時，還要在腦子里樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學思想，學會既能從物質(zhì)結(jié)構(gòu)推理性質(zhì)，又能從性質(zhì)反推物質(zhì)結(jié)構(gòu)。廣東每年高考的有機題都有根據(jù)限定條件來寫結(jié)構(gòu)簡式的設(shè)問，其實質(zhì)就是考查性質(zhì)反推結(jié)構(gòu)。

【例１】２０１３年廣東理綜第３０題的第（４）小題：化合物Ⅴ是ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Ｃｕ催化下與過量Ｏ２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ． Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿。

解析：根據(jù)Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與過量Ｏ２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有醇的結(jié)構(gòu)，Ⅵ具有醛的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)結(jié)構(gòu)特征很容易得出Ⅴ為ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、Ⅵ為ＯＨＣＣＨ＝ＣＨＣＨＯ。

二、積累思維技巧

１． 緊抓化學反應(yīng)本質(zhì)：化學反應(yīng)的本質(zhì)就是化學鍵的斷裂和形成。從２０１０年到２０１３年，每年的高考有機題都是給出一個陌生反應(yīng)的信息，讓考生通過信息遷移去推理和判斷其他有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)并寫出結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式。要能正確遷移利用信息必須先讀懂信息（獲取信息），讀懂信息的關(guān)鍵是通過對比變化前后官能團和分子骨架的變化，判斷舊鍵是在哪里斷開、新鍵是在哪里形成，然后再遷移到類似的物質(zhì)上得出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和寫出方程式。

【例２】２０１０年廣東理綜第３０題給出了下列反應(yīng)信息：

■

第（４）小題：在一定條件下，化合物Ｖ能與ＣＯ２發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：。

解析：對比反應(yīng)②前后官能團和分子骨架的變化，可以看出Ｏ＝Ｃ＝Ｏ斷開了一個碳氧鍵，有機物Ⅲ也斷開了一個碳氧鍵，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成了有機物Ⅳ。遷移到有機物Ⅴ則是斷開碳氮鍵，斷開左邊的碳氮鍵后發(fā)生加成和斷開右邊的碳氮鍵后發(fā)生加成得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不一樣，可以得到下面兩個同分異構(gòu)體：

■ 或 ■

【例３】２０１１年廣東理綜第３０題給出了交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)：

■

第（５）小題：１分子與 ■ １分子 ■ 在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；１ｍｏｌ該產(chǎn)物最多可與＿＿＿＿＿＿ｍｏｌＨ２發(fā)生加成反應(yīng)。

解析：對比反應(yīng)①前后的官能團和分子骨架，可以看出兩個反應(yīng)物各斷開了一個碳氫鍵形成一個新的碳碳鍵，遷移到第（５）小題得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：

■該化合物中含有２個苯環(huán)、１個碳碳三鍵，所以１ｍｏｌ該產(chǎn)物最多可與８ｍｏｌＨ２發(fā)生加成反應(yīng)。

２． 巧用不飽和度：有機物ＣｘＨｙＯｚ的不飽和度＝（２ｘ＋２－ｙ）／２，一個碳碳雙鍵或碳氧雙鍵的不飽和度是１、一個碳碳三鍵的不飽和度是２、一個苯環(huán)的不飽和度是４。在已知分子式推結(jié)構(gòu)的時候，巧用不飽和度往往可以使問題變得很簡單。

【例４】２０１０年廣東理綜第３０題的第（５）小題：與ＣＯ２類似，ＣＯ也能被固定和利用。在一定條件下，ＣＯ、■和Ｈ２三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均為Ｃ９Ｈ８Ｏ，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．下列關(guān)于Ⅵ和Ⅶ的說法正確的有＿＿＿＿＿＿＿＿（雙選，填字母）。

Ａ． 都屬于芳香烴衍生物

Ｂ． 都能使溴的四氯化碳溶液褪色

Ｃ． 都能與Ｎａ反應(yīng)放出Ｈ２

Ｄ． １ｍｏｌⅥ或Ⅶ最多能與４ ｍｏｌ Ｈ２發(fā)生加成反應(yīng)

解析：Ｃ９Ｈ８Ｏ的不飽和度等于６，根據(jù)題意Ｃ９Ｈ８Ｏ的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)和醛基，而且苯環(huán)上只有一個含三個碳原子的支鏈。由于苯環(huán)的不飽和度為４，一個醛基的不飽和度為１，所以支鏈上必有一個碳碳雙鍵，從而得出化合物Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)分別為：

■

再根據(jù)上述結(jié)構(gòu)很容易就得出說法正確的是Ａ和Ｂ。

３． 巧用“等效氫”：等效氫是指在有機分子結(jié)構(gòu)中所處環(huán)境相同的氫原子。在題目中等效氫的數(shù)目一般以一元取代物的數(shù)目或核磁共振氫譜中峰的數(shù)目來體現(xiàn)。等效氫的數(shù)目是跟分子結(jié)構(gòu)有關(guān)的，知道了有效氫數(shù)目后，在推理結(jié)構(gòu)時就會有方向性。比如，題目告訴有效氫數(shù)目少，在推理分子結(jié)構(gòu)時就可向分子結(jié)構(gòu)對稱的方向去思考，如果題目告訴有效氫數(shù)目多，在推理分子結(jié)構(gòu)時就可向分子結(jié)構(gòu)不對稱的方向去思考。

【例５】某有機物分子式為Ｃ９Ｈ１０Ｏ２，請寫出其中一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：

①苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈；②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④含有羥基，但遇ＦｅＣｌ３溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)。

解析：苯環(huán)上的一氯代物只有兩種說明苯環(huán)上的兩個側(cè)鏈必須位于對位，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有一個側(cè)鏈上有醛基，從分子式看該有機物的不飽和度為５，恰好等于一個苯環(huán)和一個醛基的不飽和度之和，因此另一個側(cè)鏈必須是飽和，由此可得出符合題目條件的結(jié)構(gòu)簡式有下列四種，任寫一種即可。

■

三、養(yǎng)成嚴謹細致規(guī)范的習慣

廣東每年的高考有機題難度都不大，但是為什么考生不能得高分呢？很多考生以為作對了但卻沒有得分，造成這種現(xiàn)象的原因主要是考生答題時粗心大意和不細致不規(guī)范。比如：苯環(huán)鍵線指向明顯不準確；官能團書寫不規(guī)范，醛基寫成“－ＣＯＨ”“ＣＨＯ－”，羧基寫成“ＣＯＯＨ－”，羥基寫成“ＯＨ－”等；有機物結(jié)構(gòu)簡式出現(xiàn)多Ｈ或漏Ｈ等；寫分子式時ＣＨＯ的順序錯，寫方程式時漏掉無機小分子；題目要求寫分子式考生寫成結(jié)構(gòu)簡式或要求寫結(jié)構(gòu)簡式考生卻寫成分子式。為了在高考中避免這些低級錯誤，平時就要采取自我暗示、收集錯例、多練習分子式、結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式的規(guī)范書寫等方法來養(yǎng)成自己嚴謹細致規(guī)范的習慣。

（作者單位：佛山市順德區(qū)國華紀念中學）

責任編校李平安

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從２０１０年廣東高考實行理綜合卷以來，每年的Ⅱ卷第３０題都是有機題。下面把近四年廣東高考有機題考點對比分析如下：

根據(jù)上表的分析可以得出以下三點結(jié)論：（１）從題型看：每年的題型基本上都是在給出一個新的反應(yīng)信息或一個合成線路的基礎(chǔ)上，讓考生去推理和判斷有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后去寫出結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式。（２）從考點看：每年高考有機題的考點基本都是課本上的主干知識，比如：分子式的書寫、限定條件下結(jié)構(gòu)簡式或同分異構(gòu)體的書寫、官能團性質(zhì)和轉(zhuǎn)化、有機方程式的書寫、信息的獲取和遷移。（３）從難度看：第（１）、（２）小題很容易基本是送分的，第（３）、（４）小題中等難度，主要考查結(jié)構(gòu)簡式和方程式的書寫，第（５）小題比較難，主要考查學生信息獲取和遷移的能力。

高考理綜Ⅱ卷四道化學題中，有機題相對于第３１、３２、３３題來說要容易很多。要想在高考中取勝，容易的題必須盡量拿高分甚至是滿分，因此突破高考理綜Ⅱ卷的有機題對高考取勝至關(guān)重要。那么如何突破高考理綜Ⅱ卷的有機題呢？筆者根據(jù)自己的經(jīng)驗認為應(yīng)從以下三個方面去突破。

一、做到熟記熟練

在高三復習有機化學的時候，首先要做到“熟”，即熟記課本上的基礎(chǔ)知識點，“熟”才能生“巧”，才能舉一反三，特別是反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、官能團的性質(zhì)、官能團之間的轉(zhuǎn)化和化學方程式這樣的主干知識，因為這是每年必考的知識點。記憶時不能死記硬背，一要在理解的基礎(chǔ)上進行記憶，比如在記“同系物”概念的同時還要理解同系物為什么化學性質(zhì)相似、物理性質(zhì)遞變；在記“同分異構(gòu)體”概念的同時還要理解碳架異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)的含義；在記化學方程式時要理解反應(yīng)發(fā)生的條件和斷鍵成鍵的情況。二要注意記憶的策略，比如可以把官能團的性質(zhì)歸納成下表的方式來方便記憶：

平時在熟記各官能團的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化的同時，還要在腦子里樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學思想，學會既能從物質(zhì)結(jié)構(gòu)推理性質(zhì)，又能從性質(zhì)反推物質(zhì)結(jié)構(gòu)。廣東每年高考的有機題都有根據(jù)限定條件來寫結(jié)構(gòu)簡式的設(shè)問，其實質(zhì)就是考查性質(zhì)反推結(jié)構(gòu)。

【例１】２０１３年廣東理綜第３０題的第（４）小題：化合物Ⅴ是ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Ｃｕ催化下與過量Ｏ２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ． Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿。

解析：根據(jù)Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與過量Ｏ２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有醇的結(jié)構(gòu)，Ⅵ具有醛的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)結(jié)構(gòu)特征很容易得出Ⅴ為ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、Ⅵ為ＯＨＣＣＨ＝ＣＨＣＨＯ。

二、積累思維技巧

１． 緊抓化學反應(yīng)本質(zhì)：化學反應(yīng)的本質(zhì)就是化學鍵的斷裂和形成。從２０１０年到２０１３年，每年的高考有機題都是給出一個陌生反應(yīng)的信息，讓考生通過信息遷移去推理和判斷其他有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)并寫出結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式。要能正確遷移利用信息必須先讀懂信息（獲取信息），讀懂信息的關(guān)鍵是通過對比變化前后官能團和分子骨架的變化，判斷舊鍵是在哪里斷開、新鍵是在哪里形成，然后再遷移到類似的物質(zhì)上得出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和寫出方程式。

【例２】２０１０年廣東理綜第３０題給出了下列反應(yīng)信息：

■

第（４）小題：在一定條件下，化合物Ｖ能與ＣＯ２發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：。

解析：對比反應(yīng)②前后官能團和分子骨架的變化，可以看出Ｏ＝Ｃ＝Ｏ斷開了一個碳氧鍵，有機物Ⅲ也斷開了一個碳氧鍵，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成了有機物Ⅳ。遷移到有機物Ⅴ則是斷開碳氮鍵，斷開左邊的碳氮鍵后發(fā)生加成和斷開右邊的碳氮鍵后發(fā)生加成得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不一樣，可以得到下面兩個同分異構(gòu)體：

■ 或 ■

【例３】２０１１年廣東理綜第３０題給出了交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)：

■

第（５）小題：１分子與 ■ １分子 ■ 在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；１ｍｏｌ該產(chǎn)物最多可與＿＿＿＿＿＿ｍｏｌＨ２發(fā)生加成反應(yīng)。

解析：對比反應(yīng)①前后的官能團和分子骨架，可以看出兩個反應(yīng)物各斷開了一個碳氫鍵形成一個新的碳碳鍵，遷移到第（５）小題得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：

■該化合物中含有２個苯環(huán)、１個碳碳三鍵，所以１ｍｏｌ該產(chǎn)物最多可與８ｍｏｌＨ２發(fā)生加成反應(yīng)。

２． 巧用不飽和度：有機物ＣｘＨｙＯｚ的不飽和度＝（２ｘ＋２－ｙ）／２，一個碳碳雙鍵或碳氧雙鍵的不飽和度是１、一個碳碳三鍵的不飽和度是２、一個苯環(huán)的不飽和度是４。在已知分子式推結(jié)構(gòu)的時候，巧用不飽和度往往可以使問題變得很簡單。

【例４】２０１０年廣東理綜第３０題的第（５）小題：與ＣＯ２類似，ＣＯ也能被固定和利用。在一定條件下，ＣＯ、■和Ｈ２三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均為Ｃ９Ｈ８Ｏ，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．下列關(guān)于Ⅵ和Ⅶ的說法正確的有＿＿＿＿＿＿＿＿（雙選，填字母）。

Ａ． 都屬于芳香烴衍生物

Ｂ． 都能使溴的四氯化碳溶液褪色

Ｃ． 都能與Ｎａ反應(yīng)放出Ｈ２

Ｄ． １ｍｏｌⅥ或Ⅶ最多能與４ ｍｏｌ Ｈ２發(fā)生加成反應(yīng)

解析：Ｃ９Ｈ８Ｏ的不飽和度等于６，根據(jù)題意Ｃ９Ｈ８Ｏ的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)和醛基，而且苯環(huán)上只有一個含三個碳原子的支鏈。由于苯環(huán)的不飽和度為４，一個醛基的不飽和度為１，所以支鏈上必有一個碳碳雙鍵，從而得出化合物Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)分別為：

■

再根據(jù)上述結(jié)構(gòu)很容易就得出說法正確的是Ａ和Ｂ。

３． 巧用“等效氫”：等效氫是指在有機分子結(jié)構(gòu)中所處環(huán)境相同的氫原子。在題目中等效氫的數(shù)目一般以一元取代物的數(shù)目或核磁共振氫譜中峰的數(shù)目來體現(xiàn)。等效氫的數(shù)目是跟分子結(jié)構(gòu)有關(guān)的，知道了有效氫數(shù)目后，在推理結(jié)構(gòu)時就會有方向性。比如，題目告訴有效氫數(shù)目少，在推理分子結(jié)構(gòu)時就可向分子結(jié)構(gòu)對稱的方向去思考，如果題目告訴有效氫數(shù)目多，在推理分子結(jié)構(gòu)時就可向分子結(jié)構(gòu)不對稱的方向去思考。

【例５】某有機物分子式為Ｃ９Ｈ１０Ｏ２，請寫出其中一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：

①苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈；②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④含有羥基，但遇ＦｅＣｌ３溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)。

解析：苯環(huán)上的一氯代物只有兩種說明苯環(huán)上的兩個側(cè)鏈必須位于對位，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有一個側(cè)鏈上有醛基，從分子式看該有機物的不飽和度為５，恰好等于一個苯環(huán)和一個醛基的不飽和度之和，因此另一個側(cè)鏈必須是飽和，由此可得出符合題目條件的結(jié)構(gòu)簡式有下列四種，任寫一種即可。

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三、養(yǎng)成嚴謹細致規(guī)范的習慣

廣東每年的高考有機題難度都不大，但是為什么考生不能得高分呢？很多考生以為作對了但卻沒有得分，造成這種現(xiàn)象的原因主要是考生答題時粗心大意和不細致不規(guī)范。比如：苯環(huán)鍵線指向明顯不準確；官能團書寫不規(guī)范，醛基寫成“－ＣＯＨ”“ＣＨＯ－”，羧基寫成“ＣＯＯＨ－”，羥基寫成“ＯＨ－”等；有機物結(jié)構(gòu)簡式出現(xiàn)多Ｈ或漏Ｈ等；寫分子式時ＣＨＯ的順序錯，寫方程式時漏掉無機小分子；題目要求寫分子式考生寫成結(jié)構(gòu)簡式或要求寫結(jié)構(gòu)簡式考生卻寫成分子式。為了在高考中避免這些低級錯誤，平時就要采取自我暗示、收集錯例、多練習分子式、結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式的規(guī)范書寫等方法來養(yǎng)成自己嚴謹細致規(guī)范的習慣。

（作者單位：佛山市順德區(qū)國華紀念中學）

責任編校李平安

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從２０１０年廣東高考實行理綜合卷以來，每年的Ⅱ卷第３０題都是有機題。下面把近四年廣東高考有機題考點對比分析如下：

根據(jù)上表的分析可以得出以下三點結(jié)論：（１）從題型看：每年的題型基本上都是在給出一個新的反應(yīng)信息或一個合成線路的基礎(chǔ)上，讓考生去推理和判斷有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后去寫出結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式。（２）從考點看：每年高考有機題的考點基本都是課本上的主干知識，比如：分子式的書寫、限定條件下結(jié)構(gòu)簡式或同分異構(gòu)體的書寫、官能團性質(zhì)和轉(zhuǎn)化、有機方程式的書寫、信息的獲取和遷移。（３）從難度看：第（１）、（２）小題很容易基本是送分的，第（３）、（４）小題中等難度，主要考查結(jié)構(gòu)簡式和方程式的書寫，第（５）小題比較難，主要考查學生信息獲取和遷移的能力。

高考理綜Ⅱ卷四道化學題中，有機題相對于第３１、３２、３３題來說要容易很多。要想在高考中取勝，容易的題必須盡量拿高分甚至是滿分，因此突破高考理綜Ⅱ卷的有機題對高考取勝至關(guān)重要。那么如何突破高考理綜Ⅱ卷的有機題呢？筆者根據(jù)自己的經(jīng)驗認為應(yīng)從以下三個方面去突破。

一、做到熟記熟練

在高三復習有機化學的時候，首先要做到“熟”，即熟記課本上的基礎(chǔ)知識點，“熟”才能生“巧”，才能舉一反三，特別是反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、官能團的性質(zhì)、官能團之間的轉(zhuǎn)化和化學方程式這樣的主干知識，因為這是每年必考的知識點。記憶時不能死記硬背，一要在理解的基礎(chǔ)上進行記憶，比如在記“同系物”概念的同時還要理解同系物為什么化學性質(zhì)相似、物理性質(zhì)遞變；在記“同分異構(gòu)體”概念的同時還要理解碳架異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)的含義；在記化學方程式時要理解反應(yīng)發(fā)生的條件和斷鍵成鍵的情況。二要注意記憶的策略，比如可以把官能團的性質(zhì)歸納成下表的方式來方便記憶：

平時在熟記各官能團的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化的同時，還要在腦子里樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學思想，學會既能從物質(zhì)結(jié)構(gòu)推理性質(zhì)，又能從性質(zhì)反推物質(zhì)結(jié)構(gòu)。廣東每年高考的有機題都有根據(jù)限定條件來寫結(jié)構(gòu)簡式的設(shè)問，其實質(zhì)就是考查性質(zhì)反推結(jié)構(gòu)。

【例１】２０１３年廣東理綜第３０題的第（４）小題：化合物Ⅴ是ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Ｃｕ催化下與過量Ｏ２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ． Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿。

解析：根據(jù)Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與過量Ｏ２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有醇的結(jié)構(gòu)，Ⅵ具有醛的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)結(jié)構(gòu)特征很容易得出Ⅴ為ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、Ⅵ為ＯＨＣＣＨ＝ＣＨＣＨＯ。

二、積累思維技巧

１． 緊抓化學反應(yīng)本質(zhì)：化學反應(yīng)的本質(zhì)就是化學鍵的斷裂和形成。從２０１０年到２０１３年，每年的高考有機題都是給出一個陌生反應(yīng)的信息，讓考生通過信息遷移去推理和判斷其他有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)并寫出結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式。要能正確遷移利用信息必須先讀懂信息（獲取信息），讀懂信息的關(guān)鍵是通過對比變化前后官能團和分子骨架的變化，判斷舊鍵是在哪里斷開、新鍵是在哪里形成，然后再遷移到類似的物質(zhì)上得出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和寫出方程式。

【例２】２０１０年廣東理綜第３０題給出了下列反應(yīng)信息：

■

第（４）小題：在一定條件下，化合物Ｖ能與ＣＯ２發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：。

解析：對比反應(yīng)②前后官能團和分子骨架的變化，可以看出Ｏ＝Ｃ＝Ｏ斷開了一個碳氧鍵，有機物Ⅲ也斷開了一個碳氧鍵，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成了有機物Ⅳ。遷移到有機物Ⅴ則是斷開碳氮鍵，斷開左邊的碳氮鍵后發(fā)生加成和斷開右邊的碳氮鍵后發(fā)生加成得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不一樣，可以得到下面兩個同分異構(gòu)體：

■ 或 ■

【例３】２０１１年廣東理綜第３０題給出了交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)：

■

第（５）小題：１分子與 ■ １分子 ■ 在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；１ｍｏｌ該產(chǎn)物最多可與＿＿＿＿＿＿ｍｏｌＨ２發(fā)生加成反應(yīng)。

解析：對比反應(yīng)①前后的官能團和分子骨架，可以看出兩個反應(yīng)物各斷開了一個碳氫鍵形成一個新的碳碳鍵，遷移到第（５）小題得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：

■該化合物中含有２個苯環(huán)、１個碳碳三鍵，所以１ｍｏｌ該產(chǎn)物最多可與８ｍｏｌＨ２發(fā)生加成反應(yīng)。

２． 巧用不飽和度：有機物ＣｘＨｙＯｚ的不飽和度＝（２ｘ＋２－ｙ）／２，一個碳碳雙鍵或碳氧雙鍵的不飽和度是１、一個碳碳三鍵的不飽和度是２、一個苯環(huán)的不飽和度是４。在已知分子式推結(jié)構(gòu)的時候，巧用不飽和度往往可以使問題變得很簡單。

【例４】２０１０年廣東理綜第３０題的第（５）小題：與ＣＯ２類似，ＣＯ也能被固定和利用。在一定條件下，ＣＯ、■和Ｈ２三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均為Ｃ９Ｈ８Ｏ，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．下列關(guān)于Ⅵ和Ⅶ的說法正確的有＿＿＿＿＿＿＿＿（雙選，填字母）。

Ａ． 都屬于芳香烴衍生物

Ｂ． 都能使溴的四氯化碳溶液褪色

Ｃ． 都能與Ｎａ反應(yīng)放出Ｈ２

Ｄ． １ｍｏｌⅥ或Ⅶ最多能與４ ｍｏｌ Ｈ２發(fā)生加成反應(yīng)

解析：Ｃ９Ｈ８Ｏ的不飽和度等于６，根據(jù)題意Ｃ９Ｈ８Ｏ的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)和醛基，而且苯環(huán)上只有一個含三個碳原子的支鏈。由于苯環(huán)的不飽和度為４，一個醛基的不飽和度為１，所以支鏈上必有一個碳碳雙鍵，從而得出化合物Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)分別為：

■

再根據(jù)上述結(jié)構(gòu)很容易就得出說法正確的是Ａ和Ｂ。

３． 巧用“等效氫”：等效氫是指在有機分子結(jié)構(gòu)中所處環(huán)境相同的氫原子。在題目中等效氫的數(shù)目一般以一元取代物的數(shù)目或核磁共振氫譜中峰的數(shù)目來體現(xiàn)。等效氫的數(shù)目是跟分子結(jié)構(gòu)有關(guān)的，知道了有效氫數(shù)目后，在推理結(jié)構(gòu)時就會有方向性。比如，題目告訴有效氫數(shù)目少，在推理分子結(jié)構(gòu)時就可向分子結(jié)構(gòu)對稱的方向去思考，如果題目告訴有效氫數(shù)目多，在推理分子結(jié)構(gòu)時就可向分子結(jié)構(gòu)不對稱的方向去思考。

【例５】某有機物分子式為Ｃ９Ｈ１０Ｏ２，請寫出其中一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：

①苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈；②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④含有羥基，但遇ＦｅＣｌ３溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)。

解析：苯環(huán)上的一氯代物只有兩種說明苯環(huán)上的兩個側(cè)鏈必須位于對位，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有一個側(cè)鏈上有醛基，從分子式看該有機物的不飽和度為５，恰好等于一個苯環(huán)和一個醛基的不飽和度之和，因此另一個側(cè)鏈必須是飽和，由此可得出符合題目條件的結(jié)構(gòu)簡式有下列四種，任寫一種即可。

■

三、養(yǎng)成嚴謹細致規(guī)范的習慣

廣東每年的高考有機題難度都不大，但是為什么考生不能得高分呢？很多考生以為作對了但卻沒有得分，造成這種現(xiàn)象的原因主要是考生答題時粗心大意和不細致不規(guī)范。比如：苯環(huán)鍵線指向明顯不準確；官能團書寫不規(guī)范，醛基寫成“－ＣＯＨ”“ＣＨＯ－”，羧基寫成“ＣＯＯＨ－”，羥基寫成“ＯＨ－”等；有機物結(jié)構(gòu)簡式出現(xiàn)多Ｈ或漏Ｈ等；寫分子式時ＣＨＯ的順序錯，寫方程式時漏掉無機小分子；題目要求寫分子式考生寫成結(jié)構(gòu)簡式或要求寫結(jié)構(gòu)簡式考生卻寫成分子式。為了在高考中避免這些低級錯誤，平時就要采取自我暗示、收集錯例、多練習分子式、結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式的規(guī)范書寫等方法來養(yǎng)成自己嚴謹細致規(guī)范的習慣。

（作者單位：佛山市順德區(qū)國華紀念中學）

責任編校李平安

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