長(zhǎng)白山3種獼猴桃化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展

張浩，李希珍，李平亞

(吉林大學(xué)藥學(xué)院，長(zhǎng)春130021)

軟棗獼猴桃[Actinidiaarguta(Sieb.et Zucc.)Planch.ex Miq.]俗稱軟棗子，為獼猴桃科落葉藤本植物，果實(shí)營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高，含有大量維生素C、淀粉、果膠質(zhì)等，有強(qiáng)壯、解熱、健胃、止血等功能；葛棗獼猴桃[A.polygama(Sieb.et Zucc.)Miq.]又稱葛棗子，為獼猴桃科纏繞藤本植物，果實(shí)用于麻風(fēng)、食積、腰痛、疝痛。帶蟲癭的果實(shí)(木天蓼子)可用于中風(fēng)、口面喁斜和疝氣；狗棗獼猴桃[A.kolomikta(Maxim.et Rupr.)Maxim.]亦稱狗棗子，為獼猴桃科落葉藤本植物，果實(shí)具有清熱、利尿、潤(rùn)燥等多種功效。3種獼猴桃盛產(chǎn)于吉林省長(zhǎng)白山區(qū)，皆可作水果食用，具有抗炎、抗腫瘤等多種生物活性。本文從三萜類、黃酮類、揮發(fā)油類化合物和其他化合物及其生物活性的研究對(duì)3種獼猴桃進(jìn)行綜述。

1 化學(xué)成分

獼猴桃屬植物大多含有三萜類、黃酮類、揮發(fā)油、脂肪酸、微量元素等化學(xué)成分。多年來，人們對(duì)獼猴桃的研究逐步深入，無論是從定性到定量、從分析某類混合物到研究分離某單體化合物，還是從果實(shí)到根部、莖葉，進(jìn)而研究其生物活性，都做了大量的工作。

1.1三萜類化合物

Sashida等[1]從葛棗獼猴桃果實(shí)中分離鑒定出5個(gè)三萜類化合物，分別為2α，3α，23，24-四羥基-12-烯-28-烏蘇酸酸(2α，3α，23，24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid)、2α，3α-二羥基-12-烯-24-醛-28-烏蘇酸(2α，3α-dihydroxyurs-12-en-24-al-28-oic acid)、2α，3α，24-三羥基-12-烯-23，28-烏蘇二酸(2α，3α，24-trihydroxyurs-12-en-23，28-dioic acid)、2α，3α，23-三羥基-12，20(30)-二烯-28-烏蘇酸[2α，3α，23-trihydroxyursa-12，20(30)-dien-28-oic acid]和3β-(反式-p-香豆素)-2α，23-二羥基-12-烯-28-烏蘇酸(3β-(trans-p-coumaroyloxy)-2α，23-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid)。Jang等[2]從軟棗獼猴桃根乙酸乙酯提取物中分離得到6個(gè)三萜成分，分別為3-O-反式-對(duì)-香豆?；J猴桃酸(3-O-trans-p-coumaroyl actinidic acid)、23-羥基烏蘇酸(23-hydroxyursolic acid)、熊果酸、科羅索酸、積雪草酸和樺木酸。陸娟等[3]從狗棗獼猴桃葉的85%乙醇提取物中分離得3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2α，3β，6β，19α，21β，23-六羥基-12-烯-28-烏蘇酸。

1.2黃酮類化合物

Webby等[4]研究發(fā)現(xiàn)幾種獼猴桃葉中以黃酮醇類為主，并以單糖苷、雙糖苷和三糖苷存在，主要苷有葡萄糖苷、半乳糖苷、鼠李糖苷、鼠李糖葡萄糖苷和鼠李糖半乳糖苷，并非所有苷存在于所有的類群。從幾種獼猴桃中提取分離鑒定得到一些黃酮類化合物(表1)。

表1從幾種獼猴桃中分離鑒定的黃酮類化合物

Table 1Flavonoids from several kinds of kiwi fruits

續(xù)表1

編號(hào)No．化 合 物Compounds來 源Origins17芹菜素-6-C-葡萄糖基-8-C-木糖苷[8] Apigenin-6-C-glucosyl-8-C-xyloside[8]Ⅱ(L)18 山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖基-(1-3)-α-L-鼠李糖基-(1-6)-β-D-吡喃半乳糖苷[8]Kaempferol-3-O-α-L-rhamnosyl-(1-3)-α-L-(1-6)-β-D-galactopyranoside[8]Ⅱ(L) 19 4′-甲氧基-槲皮素-7-O-(4″-O-乙酰基鼠李糖基)-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷4′-Methoxyl-quercetin-7-O-(4″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-β-D-glucopyranoside[9]Ⅲ(L) 20 山柰甲黃素-7-O-(3″-O-乙?；罄钐腔?-3-O-蕓香糖苷Kaempferide-7-O-(3″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-rutinoside[9]Ⅲ(L) 21 山柰酚-7-O-(4″-O-乙酰基鼠李糖基)-3-O-蕓香糖苷Kaempferol-7-O-(4″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-rutinoside[9]Ⅲ(L) 22 4′-甲氧基-槲皮素-7-O-(4″-O-乙?；罄钐腔?-3-O-蕓香糖苷4′-Methoxyl-quercetin-7-O-(4″-O-acetylrhamnosyl)-3-O-rutinoside[9]Ⅲ(L) 23蘆丁 rutin[10]Ⅳ(F、P)24槲皮素 quercetin[10]Ⅳ(F、P)

注：Ⅰ.軟棗獼猴桃；Ⅱ.葛棗獼猴桃；Ⅲ.狗棗獼猴桃；Ⅳ.哈迪獼猴桃(軟棗獼猴桃的一種)；Ⅴ.軟棗獼猴桃變種；L.葉；F.果實(shí)；P.果皮

Note:Ⅰ.Actinidiaarguta(Sieb.et Zucc.)Planch.ex Miq.;Ⅱ.A.polygama(Sieb.et Zucc.)Miq.;Ⅲ.A.kolomikta(Maxim.et Rupr.)Maxim.;Ⅳ.Hardykiwifruit;Ⅴ.A.argutavar.giraldii;L.Leaf;F.Fruit;P.Peel

1.3揮發(fā)油類化合物

Adam等[11]從不同基因型軟棗獼猴桃花的正戊烷/乙醚(1∶1)提取物和果實(shí)的乙醇提取物中檢測(cè)到超過240種揮發(fā)性化合物，提取出約有60種～70種不同的化合物，發(fā)現(xiàn)花中揮發(fā)性成分主要由芳樟醇衍生物組成，包括一系列紫丁香醇、丁香醛化合物、2，6-二甲基-6-羥基-2，7-辛二烯醛(2，6-dimethyl-6-hydroxyocta-2，7-dienal)、8-羥基芳樟醇(8-hydroxylinalool)和倍半萜及苯系化合物；果實(shí)的提取物含有一些單萜，以酯類如丁酸乙酯(ethyl butanoate)、2-甲基丁酸甲酯(2-methylbutanoate)和2-甲基丙酸酯(2-methylpropanoate)以及醛類如己醛(hexanal)和(2E)-己烯醛(hex-E2-enal)為主要成分。Adam等[12]從7種基因型軟棗獼猴桃的正戊烷/乙醚(1∶1)提取物中分離得到1個(gè)單萜成分，經(jīng)GC-MS鑒定為紫丁香醇環(huán)氧化物，結(jié)構(gòu)為2-[5-甲基-5-(環(huán)氧乙烷-2-基)-四氫呋喃-2-基]丙-1-醇{2-[5-methyl-5-(oxiran-2-yl)-tetrahydrofuran-2-yl]propan-1-ol}。楊明非等[13]采用連續(xù)蒸餾法從軟棗獼猴桃中分離得到13個(gè)揮發(fā)成分，經(jīng)GC-MS鑒定了12個(gè)組分，占全部組分的99.0%，其主要成分是酯類、醇類物質(zhì)，分別有丁酸乙酯(86.9%)、2-烯己醛(3.4%)、乙酸乙酯(2.3%)、苯甲酸乙酯(2.1%)和己醇(2.0%)。

1.4其他化合物

陸娟等[8]從葛棗獼猴桃葉85%乙醇提取物中分離，經(jīng)ESI-MS、NMR鑒定得到胡蘿卜甙和傘形花內(nèi)酯。G K Jin等[10]從哈迪獼猴桃果肉乙醇提取物中分離，經(jīng)HPLC鑒定得到(+)-兒茶素((+)-catechin)、綠原酸(chlorogenic acid)和(-)-表兒茶素[(-)-epicatechin]。張?zhí)m杰等[14]采用索氏提取法從軟棗獼猴桃干果乙醇提取物中提取了SOD-L，經(jīng)聯(lián)苯三酚自氧化法測(cè)定其活力為1542.9U/g。梁攀等[15]采用索氏提取法從野生軟棗獼猴桃全果中提取了7種脂肪酸，經(jīng)GC-MS鑒定分別是棕櫚酸(6.7%)、亞油酸(10.6%)、亞麻酸(77.8%)、硬脂酸(3.1%)、10，13-十八碳二烯酸(0.2%)、11-二十碳烯酸(0.8%)、花生酸(0.1%)。

2 生物活性

早在唐朝人們就發(fā)現(xiàn)了獼猴桃的醫(yī)療功效，據(jù)《本草拾遺》記載，獼猴桃可主治節(jié)風(fēng)、癱瘓不遂、長(zhǎng)年白發(fā)、內(nèi)痔等疾病。近十幾年來，獼猴桃的生物活性研究進(jìn)展迅速，實(shí)驗(yàn)研究證明，獼猴桃具有廣泛的生物活性，具有免疫調(diào)節(jié)、抗炎和抗哮喘、抗氧化、抗癌、抗輻射及抑菌等活性。

2.1免疫調(diào)節(jié)作用

宣麗等[16]研究了軟棗獼猴桃多糖0.1mol/L鹽洗組分的免疫活性，發(fā)現(xiàn)低劑量組[2mg/(kg·d)]對(duì)免疫的促進(jìn)效果不明顯；中劑量組[10mg/(kg·d)]免疫增強(qiáng)效果明顯，與空白對(duì)照組差異顯著；高劑量組[20mg/(kg·d)]與中劑量組相比，除免疫器官指數(shù)外，其他免疫促進(jìn)活性無顯著差異。

目前，有循證醫(yī)學(xué)證據(jù)的抗血小板藥物主要包括三大類：阿司匹林、二磷酸腺苷(ADP)受體拮抗劑、靜脈血小板膜糖蛋白GP Ⅱb/Ⅲa拮抗劑。

2.2抗炎和抗哮喘作用

Park等[17]研究了從軟棗獼猴桃分離制備的PG102T和PG102E制劑對(duì)NC/Nga模型小鼠皮炎發(fā)展的治療效果，PG102T或PG102E可顯著減輕小鼠皮炎嚴(yán)重程度以及抓撓傾向，表明PG102能有效地治療過敏性皮炎。Kim等[18]報(bào)道了從軟棗獼猴桃中提取的PG102對(duì)OVA誘導(dǎo)的小鼠哮喘模型的抗過敏效果，發(fā)現(xiàn)PG102能降低IgE、IL-5和IL-13的水平，改善哮喘的癥狀。文獻(xiàn)[19]也報(bào)道了葛棗獼猴桃提取物具有抗炎和抗哮喘作用。

2.3抗氧化作用

王菲等[20]報(bào)道了軟棗獼猴桃總黃酮具有較強(qiáng)清除DPPH自由基的能力和還原力，可有效抑制脂質(zhì)過氧化，對(duì)O2-、OH有一定的清除作用。文獻(xiàn)[21，22]報(bào)道了葛棗獼猴桃果汁、狗棗獼猴桃提取物均具有抗氧化活性。

2.4抗癌、抗輻射

張慧瑩等[23]研究了軟棗獼猴桃根蒽醌類化合物對(duì)白血病細(xì)胞株JARKET、RAJI、L1210、K562的抑制作用發(fā)現(xiàn)，軟棗獼猴桃根蒽醌類化合物有明顯的抗腫瘤作用。文獻(xiàn)[24]也報(bào)道了軟棗獼猴桃、狗棗獼猴桃多酚提取物具有抗癌活性。

2.5其他活性

研究發(fā)現(xiàn)軟棗獼猴桃多糖及總黃酮具有抑菌作用[25，26]；軟棗獼猴桃提取物具有抑制肥胖、降血脂等活性[27]；狗棗獼猴桃提取物對(duì)缺血而引起病變的神經(jīng)細(xì)胞具有保護(hù)作用[28]。

3 展望

[1]Sashida Y,Ogawa K,Mori N,et al.Triterpenoids from the fruit galls ofActinidiapolygama[J].Phytochemistry,1992,31(8):2801-2804.

[2]Jang D S,Lee G Y,Kim J,et al.A New Pancreatic Lipase Inhibitor Isolated from the Roots ofActinidiaarguta[J].Arch Pharm Res,2008,31(5):666-670.

[3]陸娟,楊瑞杰,桂明玉,等.狗棗獼猴桃葉中一個(gè)新三萜皂苷[J].中國(guó)藥學(xué)雜志,2009,44(16):1215-1217.

[4]Webby R F,Wilson R D,Ferguson A R.Leaf flavonoids ofActinidia[J].Biochemical Systematics and Ecology,1994,22(3):277-286.

[5]Webby R F,Markham K R.Flavonol 3-O-triglycosides fromActinidiaspecies[J].Phytochemistry,1990,29(1):289-292.

[6]Webby R F.A flavonol triglycoside fromActinidiaargutavar.giraldii[J].Phytochemistry,1991,30(7):2443-2444.

[7]金永日,桂明玉,李緒文,等.狗棗獼猴桃葉化學(xué)成分研究[J].高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào),2007,28(11):2060-2064.

[8]陸娟,崔貴軍,王秀英,等.葛棗獼猴桃葉化學(xué)成分的研究[J].中國(guó)藥學(xué)雜志,2009,44(5):328-330.

[9]陸娟,李緒文,桂明玉,等.狗棗獼猴桃葉化學(xué)成分研究(Ⅱ)[J].高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào),2009,30(3):468-473.

[10]Jin G K,Kenji B,Ikuo K.Varietal differences in phenolic content and astringency in skin and flesh of hardy kiwifruit resources in Japan[J].Scientia Horticulturae,2009,120:551-554.

[11]Matich A J,Young H,Allen J M,et al.Actinidiaarguta:volatile compounds in fruit and flowers[J].Phytochemistry,2003,(63):285-301.

[12]Matich A J,Bunn B J,Hunt M B,et al.Lilac alcohol epoxide:A linalool derivative inActinidiaargutaflowers[J].Phytochemistry,2006,67(8):759-763.

[13]楊明非,趙秋雁,劉廣平.軟棗獼猴桃揮發(fā)物質(zhì)的提取及GC-MS分析[J].植物研究,2006,26(1):127-129.

[14]張?zhí)m杰,辛廣,于連,等.軟棗獼猴桃果中類SOD的提取與研究[J].食品科技,2010,35(6):204-209.

[15]梁攀,李書倩,張博,等.野生軟棗獼猴桃中脂肪酸成分分析[J].食品科學(xué),2011,32(2):237-239.

[16]宣麗,劉長(zhǎng)江.軟棗獼猴桃多糖的免疫活性[J].食品與發(fā)酵工業(yè),2013,39(5):59-61.

[17]Park E J,Park K C,Eo H,et al.Suppression of spontaneous dermatitis in NC/Nga murine model by PG102 isolated fromActinidiaarguta[J].Journal of Investigative Dermatology,2007,127(5):1154-1160.

[18]Kim D,Kim S H,Park E J,et al.Anti-allergic effects of PG102,a water-soluble extract prepared fromActinidiaarguta,in a murine ovalbumin-induced asthma model[J].Clinical and Experimental Allergy,2009,39(2):280-289.

[19]Lee Y C,Kim S H,Seo Y B,et al.Inhibitory effects ofActinidiapolygamaextract and cyclosporine A on OVA-induced eosinophilia and bronchial hyperresponsiveness in a murine model of asthma[J].International Immunopharmacology,2006,(6):703-713.

[20]王菲,欒云峰,劉長(zhǎng)江.軟棗獼猴桃總黃酮體外抗氧化活性[J].食品科學(xué),2011,32(17):168-171.

[21]張?zhí)m杰,辛廣,吳琳,等.葛棗獼猴桃果汁對(duì)氧自由基的清除作用[J].鞍山師范學(xué)院學(xué)報(bào):綜合版,1997,18(2):52-54.

[22]黃瑾,鄭玉建,王維山,等.狗棗獼猴桃根對(duì)小鼠抗氧化作用[J].中國(guó)公共衛(wèi)生,2008,24(1):75-76.

[23]張慧瑩,王璇,丁婷婷,等.軟棗獼猴桃根蒽醌類化合物的提取及其體外抗腫瘤實(shí)驗(yàn)[J].中國(guó)老年學(xué)雜志,2011,31(23):4630-4631.

[24]左麗麗,王振宇,樊梓鸞,等.三種獼猴桃多酚粗提物的抗癌、抗輻射活性[J].中國(guó)林副特產(chǎn),2011,(5):4-7.

[25]鄭煜焱,楊悅,劉曉禾,等.野生軟棗獼猴桃多糖抑菌作用研究[J].食品科技,2012,37(4):171-173.

[26]張春紅,楊悅,許寧,等.野生軟棗獼猴桃總黃酮抑菌作用研究[J].食品工業(yè),2012,(1):113-115.

[27]Kim J,Jang D S,Kim H,et al.Anti-lipase and Lipolytic Activities of Ursolic Acid Isolated from the Roots ofActinidiaarguta[J].Arch Pharm Res,2009,32(7):983-987.

[28]王靖,楊東娜,陳嘉峰,等.狗棗獼猴桃葉提取物黃酮對(duì)大鼠局灶性腦缺血損傷組織病理結(jié)構(gòu)的影響[J].中國(guó)卒中雜志,2006,1(12):842-845.

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