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    從三枚郵票說開去——“同分異構(gòu)體”復(fù)習(xí)課的教學(xué)設(shè)計及案例

    2012-12-28 04:44:24朱建兵袁春仙
    化學(xué)教與學(xué) 2012年10期
    關(guān)鍵詞:同分異構(gòu)苯環(huán)郵票

    朱建兵袁春仙

    (1 丹陽市教育研究與培訓(xùn)中心 江蘇 丹陽 212300;2 丹陽市華南實驗學(xué)校 江蘇 丹陽 212300)

    復(fù)習(xí)課是一種課型,不可回避,這種課型能加深學(xué)生對知識的理解,加強知識間的縱橫聯(lián)系,提升綜合運用知識的能力。 同分異構(gòu)體是中學(xué)化學(xué)重要知識,也是近年來高考熱點。 面對同分異構(gòu)體的專題復(fù)習(xí),如何突破傳統(tǒng),激發(fā)興趣,激活思維? 筆者作了一些嘗試和探索,努力以全新的理念來設(shè)計教學(xué)。

    一、設(shè)計思想

    筆者以三枚郵票為載體,以問題為主線,以變式為突破,不斷讓學(xué)生展開積極思維活動,層層推進,強化思維深度。 將郵票文化融入化學(xué)教學(xué),設(shè)計新穎,引人入勝,是一大創(chuàng)新。 而選擇三枚郵票上的三種不同物質(zhì)則是別具匠心, 利用第一枚郵票上的尿素引入復(fù)習(xí)的主題:同分異構(gòu)體;利用第二枚上的苯突出課堂教學(xué)的重點: 主要探討含有苯環(huán)的有機物同分異構(gòu)體的書寫;利用第三枚上的金剛烷來拓展學(xué)生的視野:由平面結(jié)構(gòu)到立體結(jié)構(gòu),培養(yǎng)學(xué)生空間想象能力。 生動的化學(xué)史故事是復(fù)習(xí)課的調(diào)味品, 極大地調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的積極性,潛移默化地影響學(xué)生,對三維目標的實現(xiàn)起到了推動作用。

    二、教學(xué)目標

    1.知識與技能:了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 培養(yǎng)學(xué)生運用知識解決問題的能力,使學(xué)生的推理能力、分析能力和觀察能力等得到進一步發(fā)展。

    2.過程與方法:通過問題討論和變式訓(xùn)練,了解同分異構(gòu)體書寫的常用方法和技巧,學(xué)會歸納總結(jié),展開積極思維,不斷深化思維的深刻性、靈活性和思辨性。

    3.情感、態(tài)度與價值觀:以三枚郵票為切入點,激發(fā)學(xué)生求知欲望。 穿插化學(xué)史教育,調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)積極性,引起思維共振和感情共鳴。

    三、教學(xué)設(shè)計及實錄

    [教師]同學(xué)們,你們喜歡集郵嗎? 請看這枚郵票(如圖1),知道這是哪種有機物的球棍模型嗎?

    [學(xué)生]尿素。

    [教師]材料一:歷史上曾經(jīng)有人認為,有機化合物只能由生物的細胞在一種特殊的力量——生命力的作用下產(chǎn)生,人工合成是不可能的。1828 年,德國化學(xué)家維勒通過蒸發(fā)氰酸銨水溶液得到了尿素。 這一成就動搖了“生命力論”對有機化學(xué)發(fā)展的束縛,為有機化學(xué)的發(fā)展指明了方向。

    [教師]氰酸銨和尿素互為同分異構(gòu)體,今天我們就來復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體的知識,進一步學(xué)會判斷和書寫同分異構(gòu)體。

    設(shè)計意圖:由郵票上的尿素引入同分異構(gòu)體,進入主題。 維勒合成尿素,在化學(xué)史上具有重大意義,由此激勵學(xué)生要敢于挑戰(zhàn)權(quán)威,善于進行全面、客觀的觀察與實驗,注意捕捉科學(xué)實踐中的一切機遇。

    [教師]出示江蘇高考化學(xué)考試說明:了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

    [教師]考查形式主要有:①判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體;②同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷;③寫出符合題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;④限定條件補充書寫同分異構(gòu)體。

    [教師] 我們來看一下第二枚郵票(如圖2),大家了解上面的科學(xué)家嗎? 他旁邊表示的是哪種物質(zhì)?

    圖1

    圖2

    [學(xué)生]凱庫勒,苯。

    [教師]材料二:苯分子的結(jié)構(gòu)研究一度陷入困境,期間歷經(jīng)了數(shù)十年未取得突破。1864 年德國化學(xué)家凱庫勒為研究其結(jié)構(gòu),殫精竭慮,面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思。朦朧之中,凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來,它們排成蛇的形狀,一會兒在火焰中翻滾,一會兒卷曲起來,突然,原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴,形成一個環(huán)狀,不停地旋轉(zhuǎn)起來。 凱庫勒猛然驚醒,根據(jù)夢中受到的啟示,他迅速畫起苯的封閉式結(jié)構(gòu)來。經(jīng)過若干次的修正,最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。

    [教師]近年來,同分異構(gòu)體考查的有機物中一般都含有苯環(huán)。 下面我們就圍繞苯環(huán)來探討同分異構(gòu)體的書寫。

    設(shè)計意圖:由第二枚郵票上的苯引入含有苯環(huán)的有機物同分異構(gòu)體的探討,突出教學(xué)重點。 關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過,一直是化學(xué)史上的一個趣聞。 從他的身上,我們看到的是一種對知識的渴求和對科學(xué)的嚴謹態(tài)度。 當學(xué)生的興奮點被激起的時候,明確提出凱庫勒的成功源于對苯分子結(jié)構(gòu)強烈而濃厚的興趣,作為高中生,目前處于人生的關(guān)鍵時期,學(xué)習(xí)上遇到困難時,也要鍥而不舍,勤于思考。

    [教師]討論一:苯的二氯代物有幾種? 四氯代物呢?請說明判斷理由。

    [學(xué)生]苯的二氯代物有3 種(鄰、間、對),運用“等效轉(zhuǎn)換”思想,將二氯苯中的氫原子和氯原子互換,可知苯的四氯代物也有3 種。

    [教師] 變式: 化合物硼氮苯B3N3H6(結(jié)構(gòu)簡式為)與苯分子結(jié)構(gòu)相似,則硼氮苯的二氯取代物有幾種同分異構(gòu)體?

    [學(xué)生]4 種。硼氮苯的間位二氯代物有2 種,即兩個氯分別連在兩個N 或兩個B 原子上。

    [學(xué)生]6 種。 (多數(shù)學(xué)生感到困難,希望教師指點。 )

    [教師] 甲苯苯環(huán)上的二氯代物側(cè)鏈上有三個基團(或原子):兩個氯原子和一個甲基。 利用“先多后少”的思想可快速書寫同分異構(gòu)體。 即先寫出二氯苯的同分異構(gòu)體(鄰、間、對三種),在此基礎(chǔ)上,再用甲基來取代苯環(huán)上的一個氫原子,然后抓住結(jié)構(gòu)的對稱性,找到對稱軸,判斷共有6 種同分異構(gòu)體。 (邊分析邊板書)

    [師生]小結(jié):在有多種取代基,而且取代基的數(shù)目不同時,一般先寫取代基數(shù)目比較多的,然后再寫取代基數(shù)目比較少的。

    [教師]變式:某苯的同系物分子式為C11H16,經(jīng)分析除含苯環(huán)結(jié)構(gòu)外,不再含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),還有兩個“—CH3”,兩個“—CH2—”和一個“”,它的結(jié)構(gòu)可能有多少種?

    [學(xué)生]4 種。 (學(xué)生一般能寫出一兩種,但往往不能寫全。 )

    [教師] 分子式為C11H16的有機物除含苯環(huán)結(jié)構(gòu)外,其余為鏈狀結(jié)構(gòu),根據(jù)碳鏈異構(gòu)可以書寫加以判斷。 此外還可以從次甲基入手,次甲基是三價基團,連接三個一價基團: 一個苯環(huán)和兩個甲基 (—CH3),如。 余下的兩個碳原子可以連在一起形成“—CH2—CH2—”,或以兩個亞甲基“—CH2—”分別插入到上述碳碳單鍵中。

    [師生]小結(jié):在有機物分子中,碳原子的價鍵數(shù)為4,氧原子的價鍵數(shù)為2,氫原子或鹵素原子的價鍵數(shù)為1,有機化合物要滿足價鍵守恒。

    [教師]討論三:有兩個或兩個以上的苯環(huán)以共有環(huán)邊的方式相互稠合的多環(huán)芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴。 稠環(huán)芳香烴——蒽的結(jié)構(gòu)簡式為,則二氯蒽有多少種同分異構(gòu)體?

    [學(xué)生]15 種。 (學(xué)生判斷有一定困難。 )

    [教師]先寫出蒽的一氯代物的三種結(jié)構(gòu),在此基礎(chǔ)上再用一個氯原子取代一個氫原子即可得到15 種二氯蒽,這種方法可稱作“定一移一”法。

    [教師]討論四:芳香族化合物C8H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種?

    [學(xué)生]6 種。

    [教師] 其實分子式為C8H8O2的酯可以看成向甲苯()中“C—C”鍵或“C—H”鍵中插入基團“—COO—”。 即 本 體 為, 當 將—COO—逆向插入①②③④⑤四個位置, 形成5 個符合要求的酯;當將—COO—順向插入④時,又形成1 個符合要求的酯,所以一共有6 種同分異構(gòu)體。 以后同學(xué)們書寫同分異構(gòu)體時可考慮采用這種“插入基團”的方法。

    設(shè)計意圖:以問題為主線創(chuàng)設(shè)學(xué)習(xí)契機,將教學(xué)內(nèi)容轉(zhuǎn)化為問題,喚起學(xué)生的探究欲望和興趣。 按苯→苯的同系物→稠環(huán)芳香烴→苯的含氧衍生物的順序分別討論其同分異構(gòu)體的書寫方法和技巧。 引導(dǎo)學(xué)生主動歸納,滲透方法指導(dǎo),總結(jié)出“等效轉(zhuǎn)換”、“先多后少”、“價鍵守恒”、“定一移一”、“插入基團”等方法和技巧。

    [教師]最后我們來看一下第三枚郵票(如圖3),這是金剛烷的球棍模型,它是一種立體結(jié)構(gòu)。

    [教師]材料三:金剛烷是無色晶狀固體,有樟腦氣味。 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,對光穩(wěn)定,親油性強,天然存在于石油中。 它是分子式為C10H16的異構(gòu)體中最穩(wěn)定的。

    [學(xué)生]4 個、4 個、6 個、4 個、2 種。

    設(shè)計意圖:從平面結(jié)構(gòu)過渡到立體結(jié)構(gòu),培養(yǎng)空間想象能力,拓展學(xué)生視野。

    圖3

    [師生]教師引導(dǎo)學(xué)生進行總結(jié)。 書寫同分異構(gòu)體要牢牢把握三性:有序性、對稱性和技巧性。

    反饋練習(xí)(略)

    四、教學(xué)反思

    將郵票文化融入化學(xué)教學(xué),設(shè)計新穎,引人入勝,別具一格。 精心選擇三枚郵票組織教學(xué),令人拍岸叫絕,調(diào)動了學(xué)生積極性,活躍了課堂氣氛。 結(jié)合化學(xué)史,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)興趣,提高學(xué)生科學(xué)素養(yǎng),較好地達成三維目標。 以問題為主線創(chuàng)設(shè)學(xué)習(xí)契機,將教學(xué)內(nèi)容轉(zhuǎn)化為問題,喚起學(xué)生的探究欲望和興趣。 引導(dǎo)學(xué)生從單純訓(xùn)練為主動歸納,滲透方法指導(dǎo),強化思維深度。

    “智者千慮,必有一失”。 本設(shè)計容量大,思維要求高, 特別是金剛烷的立體結(jié)構(gòu)對學(xué)生來說有一定難度。故教學(xué)過程中還需要關(guān)注學(xué)生差異, 激發(fā)有效參與,要重視學(xué)生對知識和能力的自我構(gòu)建。 要關(guān)注課前的預(yù)設(shè),更要關(guān)注課堂的生成,揚長避短、精益求精,把自己的教學(xué)水平提高到一個新的境界和高度,使學(xué)生的學(xué)習(xí)能力也得到進一步提高。

    [1] 王祖浩. 普通高中課程標準實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)[M].南京:江蘇教育出版社,2009

    [2] 朱建兵.精雕細琢,打造活力課堂—《鋁的性質(zhì)》教學(xué)設(shè)計及反思[J].化學(xué)教學(xué),2011,(8):31-33

    [3] 李惠娟.在自然中激發(fā)靈感在傳承中尋求創(chuàng)新—“縮聚反應(yīng)”的教學(xué)設(shè)計及案例[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考,2012,(4):33-37

    [4] 朱建兵.有限制條件的同分異構(gòu)體書寫策略[J].化學(xué)教學(xué),2012,(8):62-63

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