油菜蜂花粉中黃酮類化合物的提取與鑒定

楊 潔，陳 純，邢建軍，劉 睿*

(華中農業(yè)大學食品科學技術學院，武漢市蜂產品質量控制工程技術研究中心，湖北 武漢 430070)

油菜蜂花粉中黃酮類化合物的提取與鑒定

楊 潔，陳 純，邢建軍，劉 睿*

(華中農業(yè)大學食品科學技術學院，武漢市蜂產品質量控制工程技術研究中心，湖北 武漢 430070)

以湖北大宗油菜蜂花粉為材料，對其中微量特征成分黃酮類化合物進行鑒定。采用超聲波輔助技術提取，運用二次回歸正交旋轉組合實驗優(yōu)化提取工藝，通過響應面分析和嶺嵴尋優(yōu)分析，確定黃酮類化合物的最佳提取條件；采用HPLC-DAD以及HPLC-MS對酸解后的提取液進行分析。結果表明：超聲波輔助技術提取油菜蜂花粉中黃酮類化合物的最佳條件為體積分數(shù)76%乙醇、料液比1:30、超聲波時間33min，超聲波溫度為51℃。蜂花粉中總黃酮含量的理論得率為2.12%，實際得率為1.89%，實測得率達到理論預測值的89.15%。HPLC-DAD以及HPLCMS分析結果證實油菜蜂花粉中可能含有9種黃酮苷元。其中可以推定的黃酮類物質是槲皮素、山奈酚、異鼠李素和柚皮素?？蔀樽R別蜂花粉的植物來源，鑒別真?zhèn)翁峁┭芯糠椒ê蛯嶒炓罁?jù)。

超聲波；油菜蜂花粉；黃酮類物質；HPLC/MS

蜂花粉是由蜜蜂采集的有花植物雄蕊中的雄性生殖細胞，它不僅包含孕育著新生命所必須的全部營養(yǎng)物質，而且攜帶著生命的遺傳物質，是植物的生命之源[1]。蜂花粉主要含有蛋白質、不飽和脂肪酸、多糖、微量元素、黃酮類化合物等。由于同一蜜源植物遺傳性有著整體的相似性，所以同一種蜜源植物的蜂花粉在成分上也具有相似性[2]。蜂蜜也具有與蜂花粉相同的遺傳相似性。雖然同一種蜜源植物的蜂花粉和蜂蜜的形成過程有差異，但來源于植物中的次級代謝物黃酮類化合物，一般不會發(fā)生較大的變化[3]，這不僅確定了蜂花粉和對應蜂蜜之間存在的內在聯(lián)系，而且為蜂花粉指紋圖譜的建立、鑒別蜂蜜的植物來源以及真假提供了一定理論依據(jù)。

隨著國內、國際市場對蜂產品的需求不斷擴大，伴隨而來的是造假、摻假、“以次充好”等食品安全問題越來越嚴重。雖然面對這種局勢，我國先后頒布

了多個標準體系來規(guī)范國內的市場，并不斷的更新法規(guī)標準。如GB/T 18932.1—2002《蜂蜜中碳-4植物糖含量測定方法：穩(wěn)定碳同位素比率法》采用穩(wěn)定同位素質譜儀測定蜂蜜中碳-4-植物糖來鑒定蜂蜜的真?zhèn)蔚?，但是它仍然存在著一定的缺陷，如蜂蜜中摻入?3-植物糖卻無法鑒別等。面對食品安全和國標方法存在不足等問題，田文禮[4]等采用近紅外光譜(NIRS)分析技術鑒別蜂蜜中是否摻加了果葡糖漿，雖取得了一定的進展，但此方法存在著校正樣品個數(shù)少，數(shù)據(jù)重現(xiàn)性差等不足。鑒于此，隨著現(xiàn)代分析技術發(fā)展而誕生的一種從整體上研究復雜物質體系的指紋圖譜技術的廣泛應用，為蜂產品真?zhèn)蔚蔫b定提供了可能。姚秋萍[2]采用HPLC技術對10批不同產地的油菜花粉超微粉黃酮類成分進行了指紋圖譜研究；Miriam 等[5]也利用HPLC技術通過研究阿根廷蜂蜜中的黃酮類物質來分析蜂蜜的地理源屬性。

目前從花粉中發(fā)現(xiàn)的黃酮類化合物有山奈酚、楊梅黃酮、槲皮素、毛地黃黃酮、柚皮素等多種黃酮苷類和苷元[6]。Ross等[7]從大麻花粉中得到兩種黃酮苷，分別是山奈酚-3-O-槐糖苷和槲皮素-3-O-槐糖苷。國內對花粉中黃酮類化合物的研究多集中在抗氧化性等對人體健康有益的功能性質上，而對黃酮類物質的定性分析研究很少。本實驗主要探討采用超聲波法高效提取油菜蜂花粉中的黃酮類物質，以期通過LC/MS法準確分析其含有黃酮類物質的種類，為鑒別蜂花粉的真實植物來源提供研究方法，并為鑒定相同蜜源植物蜂蜜的真實屬性提供重要的理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

油菜蜂花粉(產地湖北)購于湖北省武漢市康思農示范蜂場。

黃酮類物質標準品：楊梅黃酮、槲皮素、木犀草素、山奈酚、白楊黃酮、異鼠李素和高良姜黃素(純度≥98%) 蕪湖甙爾塔醫(yī)藥科技有限公司；蘆丁(純度≥95%)武漢市華順生物技術有限公司。

甲醇(色譜純) Fisher公司；甲酸(色譜純) 天津市光復精細化工研究所；其他試劑(均為分析純) 國藥集團化學試劑有限公司。

AL204電子天平 梅特勒-托利多(上海)有限公司；KQ-100DE數(shù)控超聲波清洗器 昆山市超聲儀有限公司；722可見分光光度計 上海精密儀器科學有限公司；SC-3614低速離心機 安徽中科中佳科學儀器有限公司；離子阱液質聯(lián)用儀(LC/MS) Thermo公司。

1.2 超聲波提取方法

1.2.1 油菜蜂花粉中黃酮類化合物的樣品提取制備

油菜蜂花粉經粉碎機粉碎，過100目篩。準確稱取2g花粉粉末放入三角錐形瓶中，并加入一定濃度的乙醇溶液60mL，于超聲波提取器中提取。提取液經3500r/min離心，量取20mL的上清液并加入體積分數(shù)25%鹽酸溶液5mL，熱回流酸解2h后，定容至50mL，搖勻，靜置，放入4℃冰箱中冷藏，作為供試樣品。

1.2.2 黃酮類化合物標準曲線的建立

精密稱取0.0092g蘆丁標準品用甲醇溶解并在棕色容量瓶中定容至50mL，制成0.184mg/mL的標準儲備溶液，將其稀釋成0.00368、0.00736、0.01104、0.01472、0.0184、0.02208mg/mL和0.02576mg/mL一系列濃度的標準溶液，采用AlCl3法[8]進行定性和定量分析。首先將反應液在200～600nm范圍進行掃描，確定標準品經AlCl3法反應后產物的最大特征吸收波長。并在該波長處測定不同濃度標準溶液經AlCl3法反應后產物的吸光度，每個質量濃度梯度平行測定3次，繪制標準曲線。

1.2.3 油菜蜂花粉中黃酮類化合物提取得率計算

采用AlCl3方法，測定油菜蜂花粉提取液經AlCl3法反應后在特征吸收波長處的吸光度，將結果帶入到上述蘆丁標準曲線方程中，計算其含量。蜂花粉中總黃酮提取得率計算公式：

1.2.4 二次旋轉正交試驗設計

結合前人的研究結果[9-10]及本試驗前期單因素試驗結果，選擇合適的二次旋轉正交試驗因素與水平。以油菜蜂花粉中黃酮類化合物的提取得率為響應值，采用旋轉正交試驗并結合響應面分析對提取條件進行優(yōu)化。二次旋轉正交試驗的因素與水平設計如表1所示。

表1 二次旋轉正交試驗因素水平編碼Table1 Factors and levels of quadratic rotation orthogonal experiments

1.3 黃酮類物質的HPLC-MS分析

采用優(yōu)化的超聲波輔助提取工藝，將油菜蜂花粉黃酮類化合物提取液經過酸解后，用0.45μm微孔濾膜過濾，供HPLC/MS分析。

色譜條件：流速1.0mL/min；進樣體積：10μL；檢測波長：340nm；色譜柱：Waters Symmetry C18；柱溫：35℃；流動相：0.25%甲酸(A)和甲醇(B)。

質譜條件：離子源：ESI；負離子模式，離子源電壓：5.0kV；毛細管溫度：275℃；毛細管電壓：－35kV；掃描范圍m/z 100～800。

表2 蜂花粉黃酮類化合物分離的HPLC梯度條件Table2 Gradient elution conditions for HPLC separation of flavonoids from rape bee pollen

2 結果與分析

2.1 測定總黃酮含量的標準曲線方程

蘆丁與AlCl3等反應后，其反應液在200～600nm范圍進行掃描，發(fā)現(xiàn)其最大特征吸收波長為402nm。提取液中總黃酮質量濃度x(mg/mL)在402nm吸收波長處與吸光度之間線性關系建立的標準曲線方程式是：

y = 24.985x＋0.0004(R2=0.9999)

線性相關系數(shù)表明蜂花粉中黃酮類化合物質量濃度在0.0～0.0257mg/mL范圍內線性回歸效果良好，可以按照此方程對超聲波輔助提取蜂花粉中黃酮類物質進行定量分析。

2.2 二次旋轉正交試驗

表3 二次旋轉正交試驗設計與結果Table3 Design and results of quadratic rotation orthogonal experiments

本實驗設計的二次旋轉正交試驗共有36個試驗點，結果見表3。通過SAS軟件的RSREG程序對試驗結果進行響應面分析(RSA)，經二次回歸擬合后求得響應函數(shù)，回歸方程和限定函數(shù)見表4。

表4 總黃酮提取得率的回歸方程及顯著性分析Table4 Regression equation and significance analysis for extractionrate of total flavonoids

表5 回歸方程的方差分析Table5 Variance analysis for the fitted regression model

表6 各因素方差分析Table6 Variance analysis of each factor

從表5結果可以看出，失擬性檢驗結果不顯著，P=0.0642＞0.05，F(xiàn)1=2.63＜F0.05(10,11)。說明此模型與實際試驗擬合較好，試驗失擬小，因此可以用該模型來分析和預測油菜蜂花粉中黃酮的得率?；貧w方程一次項達到極顯著水平(P＜0.001)，二次項達到顯著水平(P=0.0392＜0.05)，交互項達到極顯著水平(P=0.0038＜0.05)，因此各因子對響應值的影響不是簡單的線性關系，可以利用此回歸方程確定提取工藝的最佳條件范圍。

結合回歸方程中系數(shù)在一次項中各因素的方差分析結果見表6，X1(乙醇體積分數(shù))、X2(料液比)和X4(超聲波溫度)均達到極顯著水平(P＜0.05)，而X3(超聲波時間)不顯著。對花粉中黃酮類化合物得率影響程度從大到小依次為：乙醇溶液體積分數(shù)＞料液比＞超聲波溫度＞超聲波時間。為了確定最佳提取條件，采用SAS試驗模型進行典型分析，結果見表7。

表7 響應面典型分析Table7 Typical analysis for response surface

從表7可以看出，4個因素的特征值有正有負，表明此二次響應面是鞍面，沒有極大值存在，不能直接通過響應面分析(RSA)得出超聲波提取黃酮的最優(yōu)條件和理論得率值，因此為找出最佳工藝參數(shù)，需要進一步作嶺嵴尋優(yōu)分析[11]。

2.3 嶺嵴尋優(yōu)分析

嶺嵴分析的原理是原始設計中心點為球心，r為半徑的超球面與響應面的交點形成的軌跡范圍內找出最佳響應值[12]。半徑r可以自行規(guī)定，但不能超出試驗范圍。為了便于分析，本實驗選取r在0、0.1、0.2、…、1.7上計算嵴點。圖8為嶺嵴尋優(yōu)分析結果。

表8 黃酮類化合物得率的嶺嵴尋優(yōu)分析Table8 Ridge analysis for optimizing extraction conditions of flavonoids

從表8可以看出，隨著編碼半徑r的增加，響應值Y也逐漸增大。由此可見，油菜黃酮類化合物的提取得率隨提取溶劑體積分數(shù)、料液比、超聲波時間、超聲波溫度的增加而增大。當r＞1.6 時，X2超出了實驗的水平范圍，不予考慮。因此在本試驗水平范圍內，當r=1.5時，此時的乙醇體積分數(shù)為75.8%、料液比為1:29.7、超聲波提取時間為33.1min，超聲波溫度51.3℃。理論最優(yōu)提取條件下的總黃酮得率是2.12%，為方便提取操作，設定最優(yōu)的提取條件：乙醇體積分數(shù)76%、料液比1:30、超聲波提取時間為33min，超聲波溫度51℃。按此優(yōu)化的工藝進行3次重復提取實驗，最終得到黃酮類物質的得率為1.89%，實測得率達到理論預測值89.15 %，理論預測值和實際提取得率值皆高于二次旋轉正交實驗中的最優(yōu)試驗結果，并與其最優(yōu)試驗結果相比，實測得率的增加率為4.7%。本實驗還采取了熱回流提取法作為參照方法，通過熱回流法最終得到的黃酮類物質的得率為1.77%，超聲波法是熱回流法的1.07倍，而其提取時間縮短1.5h，提取溫度由80℃降低到50℃。因此本研究優(yōu)化的條件是可行的。

2.4 HPLC/MS分析

黃酮類化合物是具有兩個苯環(huán)(A-環(huán)與B-環(huán))通過中央三碳鏈相互連接而成的C6-C3-C6基本結構的天然產物。由于它們的結構特點使得黃酮類物質在HPLC條件下具有特征紫外光譜吸收帶，其中帶Ⅰ，λmax大約在300～380nm；帶Ⅱ，λmax范圍 240～280nm[13]。黃酮標品和供試樣品按照1.3節(jié)的色譜條件得到的HPLC圖譜見圖1、2。

圖1 HPLC色譜圖Fig.1 HPLC chromatogram of standard samples of flavonoids

圖2 蜂花粉樣品HPLC色譜圖Fig.2 HPLC chromatogram of rape bee pollen sample

表9 色譜峰的保留時間、紫外光譜和碎片離子鑒定參數(shù)Table9 Retention time, UV spectrum and ion fragment parameters of chromatogram peaks

通過對楊梅黃酮、槲皮素、山奈酚、異鼠李素、木犀草素、白楊黃酮和高良姜黃素7種黃酮標品和油菜蜂花粉樣品的HPLC-DAD、ESI－-MS及MS2分析，結果見表9。表9所示結果提示油菜蜂花粉樣品中存在槲皮素、山奈酚和異鼠李素等3種黃酮類物質；即色譜峰6號是槲皮素(Rt=37.06min)；9號對應的是山奈酚(Rt=42.35min)；11號是異鼠李素(Rt=43.33min)。魏永生[14]等研究青海油菜蜂花粉中的黃酮類物質，也發(fā)現(xiàn)含有槲皮素、異鼠李素和山奈酚。郭娟麗等[15]通過NMR、MS等方法鑒定出未酸解處理的河北省石家莊市油菜蜂花粉中含有山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3, 4′-雙-O-β-D-葡萄糖苷、β-谷甾醇和槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷等9種單體物質，并未發(fā)現(xiàn)存在異鼠李素或者異鼠李素苷，這表明不同地理源同種屬的蜂花粉存在著一定的差異性。

1、3和5號可能是未酸解完全而殘存的黃酮苷，紫外吸收較符合其特征吸收。通過對5號色譜峰對應物質的分子離子m/z 463的主要二級碎片離子m/z 301進行三級質譜檢測，得到了與槲皮素幾乎相同的碎片離子，而m/z 301與槲皮素的分子離子相吻合，并且m/z 463與m/z 301相差162，因此推測5號物質是含有一個六碳糖基的槲皮素糖苷。

7號色譜峰的[M－H]－離子是271，它的二級碎片離子(m/z)豐度從高到低依次是151、177、107、165、125、119、227。結合Fabre等[16]的分析，m/z 151和m/z 119是黃酮母體結構在C環(huán)發(fā)生RDA反應(Retro-Didls-Alder)的結果，分別產生兩個碎片離子(m/z 119，－C8H5O和m/z 151，－C8H5O4)。m/z 177是[M－H]－失去B環(huán)后得到的碎片離子。因此可以推測得出7號黃酮類化合物是柚皮素。10號的[M－H]－離子是301，其二級質譜時產生了[M－28]－顯著碎片峰，是失去了中性結構－CO的結果[17]；m/z 179是黃酮母體結構中C環(huán)上1、 2鍵間和2、3之間的鍵斷裂后其中連接A環(huán)并帶有三個羥基的碎片離子，而m/z 151是m/z 179進一步在原黃酮母體C環(huán)中C3－C4間鍵斷裂丟失CO中性分子后得到的產物，這與黃酮醇產生的主要碎片離子相吻合[16]，因此表9中所示的4、10號色譜峰對應物質的二級碎片離子信息提示這兩種物質可能是黃酮醇。8號色譜峰對應物質的分子離子與11號色譜峰異鼠李素的分子離子相同，并且MS2的碎片離子比較相似，即m/z 300的離子豐度最大，推測8號色譜峰對應物質可能為異鼠李素的同分異構體。色譜峰2號和12號對應物質的二級質譜中m/z 229、201、173、157和m/z 209是比較常見的黃酮類化合物碎片離子，且2號和12號的紫外光譜吸收也符合黃酮類物質的特征，提示這兩種物質為黃酮類物質。

可見，在本研究的油菜蜂花粉中除含有槲皮素、山奈酚、異鼠李素和柚皮素外，可能還有5種黃酮苷元(2種黃酮醇和3種黃酮)，其準確結構信息還需要進一步利用NMR、CD等技術，才能夠最終實現(xiàn)定性分析。

3 結 論

3.1 通過二次旋轉正交試驗優(yōu)化超聲波提取油菜蜂花粉中黃酮類物質的工藝，可以得到影響得率的各因素主次關系依次是：乙醇體積分數(shù)＞料液比＞超聲波溫度＞超聲時間。在這四個因素當中，乙醇體積分數(shù)、料液比和超聲波溫度對提取得率的影響均達到極顯著水平(P ＜0.05)，而超聲時間影響不顯著。通過嶺嵴尋優(yōu)分析確定的油菜蜂花粉中黃酮類化合物的最佳提取條件：乙醇體積分分數(shù)76%、料液比1:30、超聲時間33min，超聲波溫度51℃。理論最優(yōu)提取條件下總黃酮得率為2.12%，實際黃酮類物質得率為1.89%(n=3)，實測得率達到理論預測值89.15%。

3.2 油菜蜂花粉中黃酮類化合物提取酸解液，經

HPLC-DAD以及HPLC/MS分析可能含有9種黃酮類苷元?？梢酝贫ǖ狞S酮類物質依次是：槲皮素、山奈酚、異鼠李素和柚皮素。另外5種黃酮苷元(2種黃酮醇和3種黃酮)的準確結構信息，還需要進一步分析和鑒定。3.3本研究結果為通過建立蜂花粉中黃酮類物質指紋圖譜進行其植物源的真實屬性判定提供研究方法，為進一步建立同種蜜源植物的蜂蜜與蜂花粉的內在聯(lián)系提供實驗依據(jù)。

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Extraction and Identification of Flavonoids in Rape Bee Pollen

YANG Jie，CHEN Chun，XING Jian-jun，LIU Rui*
(Wuhan Research Center on Quality Control Engineering of Bee Products, College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China)

Rape bee pollen was used as the raw material to identify its characteristic component-flavonoids. The optimal ultrasound-assisted extraction processing conditions for flavonoids from rape bee pollen were explored by quadratic regression orthogonal rotation experiments, response surface analysis and ridge analysis. The extracted sample with acid hydrolysis was analyzed using HPLC-DAD and HPLC/MS. Results showed that the optimal ultrasound-assisted extraction conditions were ethanol concentration of 76%, material-liquid ratio of 1:30, ultrasonic treatment time of 33 min, ultrasonic treatment temperature of 51 ℃. Under the optimal conditions, the yield of flavonoids was 1.89%, which was close to theoretical yield of 2.12%. HPLCDAD and HPLC/MS analyses exhibited that nine kinds of flavonoid aglycones were identified in rape bee pollen. The identified flavonoids included quercetin, kaempferol, isorhamnetin and naringenin. These investigations provide a research method and theoretical reference for the identification of plant sources and authenticity of bee pollen.

ultrasound wave；rape bee pollen；flavonoids；HPLC/MS

S896.4

A

1002-6630(2010)22-0273-06

2010-06-27

武漢市農業(yè)創(chuàng)新平臺項目(200920137007)；國家大學生創(chuàng)新性實驗項目(091050434)；華中農業(yè)大學新興學科研究生教育發(fā)展基金項目(200922)

楊潔(1986—)，女，碩士研究生，研究方向為蜂產品加工及質量安全。E-mail：yangjie9152004@yahoo.com.cn

*通信作者：劉睿(1969—)，男，副教授，博士，研究方向為蜂產品加工及質量安全。E-mail：liurui@mail.hzau.edu.cn