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    2,4-二胺-s-三嗪環(huán)分子間協(xié)同作用的研究

    2020-05-29 03:52:52周芳芳王金樹
    化工技術(shù)與開發(fā) 2020年5期
    關(guān)鍵詞:三聚體二胺三嗪

    周芳芳,王金樹

    (1.承德石油高等??茖W(xué)校石油工程系,河北承德067000;2.吉林大學(xué),吉林長(zhǎng)春 130012)

    s-三嗪環(huán)是構(gòu)成超分子相互作用的非常有用的單體單元,作為多功能單體,它在晶體自識(shí)別和自組裝過(guò)程中起到非常重要的作用。s-三嗪環(huán)衍生物可參與形成復(fù)雜的氫鍵網(wǎng)絡(luò),因此在材料化學(xué)領(lǐng)域中發(fā)揮了巨大的應(yīng)用潛力[1]。理論和實(shí)驗(yàn)結(jié)果證明,在同一體系中,當(dāng)s-三嗪環(huán)衍生物參與形成不同的非共價(jià)相互作用時(shí),它們之間的相互影響可導(dǎo)致強(qiáng)烈的協(xié)同效應(yīng),這將對(duì)分子組裝過(guò)程產(chǎn)生顯著影響[2]。對(duì)于非常重要的以自身為組裝體的自組裝過(guò)程,尤其是以線性氫鍵結(jié)合的組裝體的協(xié)同效應(yīng),文獻(xiàn)中并未涉及。本文以2,4-二胺-s-三嗪環(huán)分子間構(gòu)成的直線型氫鍵體系為研究對(duì)象,從理論上研究了二聚體、三聚體以及四聚體結(jié)構(gòu)的能量特征、氫鍵作用電荷的變化及協(xié)同作用能量的特征,以期為實(shí)驗(yàn)的晶體堆積過(guò)程提供一定的理論指導(dǎo)。

    1 計(jì)算方法

    為保證計(jì)算結(jié)果的準(zhǔn)確性與經(jīng)濟(jì)性,本文在X3LYP/6-311++G (d,p)[3]水平下,對(duì)單體和復(fù)合物進(jìn)行優(yōu)化,并在相同水平下計(jì)算得到各復(fù)合物的頻率均為正值,證明優(yōu)化得到的體系均為勢(shì)能面上的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。在相同水平下進(jìn)行能量和協(xié)同效用能量的計(jì)算,協(xié)同能Ecoop的計(jì)算考慮了所有參與氫鍵復(fù)合物的相互作用體系。以上計(jì)算均通過(guò)Gaussian 09程序包完成[4]。

    2 結(jié)果與討論

    本研究中含有2,4-二胺-s-三嗪環(huán)二聚體、三聚體和四聚體等3種結(jié)構(gòu),其優(yōu)化結(jié)構(gòu)如圖1所示。從圖中可以看出,二聚體、三聚體和四聚體都是共平面結(jié)構(gòu),分子間形成氫鍵。

    圖1優(yōu)化結(jié)構(gòu)

    詳細(xì)結(jié)構(gòu)參數(shù)列于表1 中。從表1 中可以看出,所有的N-H???N鍵長(zhǎng)度在1.976?~1.989? 的狹小范圍內(nèi),表明這些氫鍵在典型的氫鍵范圍內(nèi)。氫鍵的長(zhǎng)度變化范圍較小,說(shuō)明這些氫鍵的強(qiáng)度變化較小,也暗示了本研究的直線型氫鍵的協(xié)同效應(yīng)對(duì)氫鍵強(qiáng)度的影響非常小。氫鍵的角度大體上接近180°,表明本研究體系中,氫鍵存在著明顯的方向性,這與典型氫鍵的特征相一致。

    由于氫鍵的主要驅(qū)動(dòng)力為靜電力,因此可以通過(guò)氫鍵作用的電荷分布,得到作用強(qiáng)度的相關(guān)信息??梢钥闯?,與二聚體相比,在三聚體和四聚體中作用于N原子上的負(fù)電荷均有不同程度的減小,而H原子上的正電荷則有不同程度的增加,這說(shuō)明多聚體的形成會(huì)影響2,4-二胺-s-三嗪環(huán)分子中胺基N和H原子的電荷分布,從而進(jìn)一步影響氫鍵的強(qiáng)度。由于參與氫鍵作用的N和H原子的電荷密度變化并不一致,并不能從中得到協(xié)同效應(yīng)的信息。

    表12,4-二胺-s-三嗪環(huán)二聚體、三聚體和四聚體優(yōu)化結(jié)構(gòu)參數(shù)

    進(jìn)一步對(duì)線性氫鍵的協(xié)同效應(yīng)進(jìn)行分析。本研究中,計(jì)算協(xié)同能的方法采用體系總能量減去所有參與氫鍵復(fù)合物體系的能量的方法。其公式為:

    三聚體:

    四聚體:

    其中,E(1)-(2)-(3)、E(1)-(2)-(3)-(4)、E(1)-(2)分別為優(yōu)化后的三聚體、四聚體、二聚體結(jié)構(gòu)的相互作用能;E(1)-(3)、E(1)-(4)、E(2)-(4)分別為它們?cè)谌垠w、四聚體結(jié)構(gòu)中的相互作用能。

    計(jì)算得到各結(jié)構(gòu)的相互作用能和協(xié)同能結(jié)果如表2 所示。通過(guò)計(jì)算可知,在二聚體中,復(fù)合物的相互能為-11.76 kcal·mol-1,說(shuō)明為較強(qiáng)的氫鍵作用。形成三聚體后,協(xié)同能為-0.04 kcal·mol-1,說(shuō)明第3個(gè)分子的加入對(duì)二聚體的穩(wěn)定性起到促進(jìn)作用,表現(xiàn)為正協(xié)同效應(yīng)。較小的數(shù)值說(shuō)明,形成的線性三聚體的協(xié)同作用非常小,暗示著第3個(gè)分子對(duì)前面復(fù)合物的穩(wěn)定性影響非常小。形成四聚體時(shí),(1)-(3)、(2)-(4)結(jié)構(gòu)間的相互作用能為正值,說(shuō)明分子之間存在著微弱的排斥作用,這從排列結(jié)構(gòu)上可以推測(cè)出來(lái);(1)-(4)結(jié)構(gòu)間的相互作用能為0,說(shuō)明分子間不存在相互作用,這是兩個(gè)分子相離較遠(yuǎn)的結(jié)果。與三聚體不同,四聚體中氫鍵的協(xié)同能為正的0.08 kcal·mol-1,說(shuō)明第4個(gè)分子的加入并不利于三聚體的穩(wěn)定,且這種不利因素是非常微弱的。本研究結(jié)果表明,在由相同的2,4-二胺-s-三嗪環(huán)分子構(gòu)成的線性氫鍵多聚體中,協(xié)同能因形成氫鍵的分子個(gè)數(shù)不同,而表現(xiàn)出不同的效應(yīng),且這種效應(yīng)較小,表明對(duì)晶體的排列和自組裝過(guò)程的影響很小。

    表2復(fù)合物中各作用結(jié)果及體系協(xié)同作用能

    3 結(jié)論

    本文在高精度的X3LYP/6-311++G**水平上,對(duì)2,4-二胺-s-三嗪環(huán)分子構(gòu)成的線性氫鍵多聚體體系的協(xié)同作用進(jìn)行了理論研究。在多聚體的形成過(guò)程中,N-H???N鍵長(zhǎng)度的變化非常小,均為典型的氫鍵作用,且氫鍵存在著明顯的方向性。三聚體和四聚體的形成過(guò)程會(huì)影響2,4-二胺-s-三嗪環(huán)分子中胺基N和H原子的電荷分布,從而進(jìn)一步影響氫鍵的強(qiáng)度。形成線性多聚體時(shí),協(xié)同能因形成氫鍵的分子個(gè)數(shù)不同而表現(xiàn)出不同的效應(yīng),且這種效應(yīng)較小,對(duì)晶體的排列和自組裝過(guò)程的影響很小。

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