一種松露風(fēng)味牛肉醬配方及揮發(fā)性物質(zhì)特征研究

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2025.07.014

Study on Formula and Characteristics of Volatile Substances of a Kind of Truffle-Flavored Beef Sauce

QIAO Xing1，ZHANG Hao1，YI Yu-wen2*，HU Jin-xiang1 ， QIAO Ming-feng2，WANG Lin1（1.School of Culinary and Food Engineering，Sichuan Tourism University，Chengdu 610100，China;2. Key Laboratory of Culinary Science in Institutions of Higher Education of Sichuan Province，Sichuan Tourism University，Chengdu 6loloo，China）

Abstract：With the formula and volatile substances of truffle-flavored beef sauce as the research objects， through single factor experiment and orthogonal experiment combined with sensory evaluation，the product formula is optimized. Solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （SPME-GC-MS） combined with odor activity value （OAV） is used to explore the key compounds affecting truffle-flavored beef sauce.The orthogonal experiment results indicate that the sensory score of truffle-flavored beef sauce prepared using 500g beef， 240g Gri fola frondosa ， 150g Tricholoma mongolicum ， 425g black truffle sauce， 200 g olive oil， 55g white truffle oil， 25g squid ink， 15g beef broth and 10g garlic powder is the best. A total of 63compounds are detected by SPME-GC-MS，including 5 thioethers，7 ketones，1O alcohols，7 aldehydes， 8 esters，2 acids， 9 alkenes，10 alkanes and 5 other compounds. Sensory evaluation shows that the addition of white truffle oil can effectively present the truffle flavor. OAV analysis indicates that the sauce prepared with this formula can well exhibit the characteristic truffle aroma. Among them，furfuryl disulfide presents the characteristic aroma of black truffle and is the key compound affecting the flavor of sauce，while dimethyl sulfide methane presents the characteristic aroma of white truffle and is the compound with significant efect on the flavor. The research results have provided new ideas and pathways for the subsequent development and utilization of truffle-flavored special products.

Key words： truffle；beef sauce; solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry； flavor characteristics

松露（truffle）也叫塊菌、豬拱菌，最著名的是產(chǎn)自法國的黑松露（Tubermelanosporum）和意大利的白松露（Tubermagnatum）[1]，是一種珍稀的名貴食用菌，兼具營養(yǎng)、保健、藥用等[2多種功效于一體，深受各國消費者的喜愛。我國云南地區(qū)也有大量產(chǎn)出，海關(guān)統(tǒng)計數(shù)據(jù)顯示2023年松露出口32.5噸，研究表明云南松露與法國黑松露的風(fēng)味相似度高達 96%^[3] ，但是價格僅為法國松露的1/8。國內(nèi)松露普遍因采摘過早（大多未到最佳成熟期）、保存不當(dāng)、地區(qū)偏遠、受運輸不便等因素影響，導(dǎo)致國產(chǎn)松露品質(zhì)參差不齊、價格低迷。云南當(dāng)?shù)靥幚硪吧毡椴捎糜驼ê笾瞥删?，而高溫處理對松露獨特的香氣物質(zhì)影響特別大，制備后難以保證松露本身的香氣和獨特的風(fēng)味特征。鑒于松露的獨特價值和魅力，通過開發(fā)具有松露風(fēng)味的牛肉醬既可以引導(dǎo)野生菌市場深加工利用，又可以降低松露產(chǎn)品的價格，引導(dǎo)松露深加工企業(yè)開發(fā)物美價廉的產(chǎn)品，以期為松露的開發(fā)利用提供新的思路和途徑，并通過綜合利用達到最佳經(jīng)濟效益和社會效益。

目前國外對松露的研究主要集中在品質(zhì)特征、產(chǎn)地特征、基因多樣性等[4-6方面；國內(nèi)主要研究松露營養(yǎng)、深加工、工藝處理等 。王琪等[10]研究了黑松露處理溫度對香腸品質(zhì)的影響；和麗媛等[11]研究了黑松露玫瑰餅干的配方和工藝；馬菲菲等[12]研究了黑松露醬產(chǎn)品的開發(fā)工藝。評價食品風(fēng)味的方法主要有感官評價和儀器分析（智能感官和分子感官）技術(shù)。感官評價方便快捷，但穩(wěn)定性、重復(fù)性欠佳。儀器分析穩(wěn)定性好，但速度欠佳。氣質(zhì)聯(lián)用（gaschromatography-massspectrometry，GC-MS）是氣相色譜和質(zhì)譜技術(shù)聯(lián)用實現(xiàn)復(fù)雜有機物分離、定性和定量分析的一種分子層面的先進技術(shù)，具有分離能力強、靈敏度高、重復(fù)性好等特點，在復(fù)合調(diào)味品[13-14]領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。

本實驗以一種松露風(fēng)味牛肉醬的配方和揮發(fā)性物質(zhì)為研究對象，通過單因素實驗、正交實驗結(jié)合感官評價對產(chǎn)品配方進行優(yōu)化，采用固相微萃取-氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（SPME-GC-MS）檢測化合物的呈味特征，通過氣味活度值（OAV）分析，利用化合物感覺閾值分析風(fēng)味化合物的呈味特征，探究影響松露風(fēng)味牛肉醬的關(guān)鍵化合物。該研究結(jié)果為松露風(fēng)味特色產(chǎn)品的開發(fā)利用提供了新的思路、途徑和參考。

1材料與方法

1. 1 材料與試劑

市售黃牛肉、舞茸菌、白口蘑等：購于京東超市；普朗丹牌黑松露醬：產(chǎn)地法國；歐麗薇蘭特級初榨橄欖油、歐薩牌墨魚汁：產(chǎn)地西班牙；歐薩牌白松露調(diào)味油：產(chǎn)地意大利；家樂牌牛肉汁、蒜粉：益海嘉里家樂氏食品（上海）有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

PC-420D專用磁力加熱攪拌裝置、 75μm CAR/PDMS手動萃取頭美國 Supelco 公司;Clarus 68o 氣相色譜儀、ClarusSQ8T質(zhì)譜儀珀金埃爾默儀器有限公司；Elite5MS色譜柱 （30m×0.25mm，0.25μm） ;BT423S型電子天平（精確到 0.01g ）德國賽多利斯公司； 20mL 頂空瓶北京譜朋科技有限公司；MC-HX2227電磁爐美的集團股份有限公司；L18-P132破壁機廣東九陽電器有限公司；其他實驗室常用設(shè)備。

1.3 實驗方法

1.3.1 原料初加工

將舞茸菌、白口蘑切成 1cm×1cm×1cm 的丁，將黃牛肉剁成 0.5cm×0.5cm×0.5cm 的粒。

1.3.2 操作要點

將炒鍋置于電磁爐上，設(shè)置電磁爐功率為 1200W 將橄欖油加入炒鍋中燒至 120^°C ，加入牛肉粒炒香（120°C，8min） ，然后加入舞茸菌丁、白口蘑丁，炒至無水氣 （120°C，4min） ，再加入墨魚汁調(diào)和顏色，加入牛肉汁、蒜粉，晾冷后加入黑松露醬和白松露油混合即為松露風(fēng)味牛肉醬。

1. 4 配方優(yōu)化

1.4.1 基礎(chǔ)配方

選擇7位擅長制作調(diào)味醬的烹飪大師制備松露風(fēng)味牛肉醬。首先協(xié)商選定原料，然后由7位烹飪大師根據(jù)選定的原料各制作一份松露風(fēng)味牛肉醬；隨后，對他們所使用的各類原料用量進行分析，進而明確哪些原料用量有必要進行單因素實驗。7位烹飪大師制備松露風(fēng)味牛肉醬使用的各種原料的平均用量和標準偏差見表1。

標準偏差是統(tǒng)計學(xué)衡量樣品相對平均值離散程度的指標，通過計算樣品與平均值的差值，平方后求平均值再開方得到。其值越大，表明樣品的離散程度越高，差異越大。在產(chǎn)品質(zhì)量研究和實驗數(shù)據(jù)分析過程中，標準偏差可作為重要依據(jù)來提示可能存在的不穩(wěn)定因素以及實驗條件的不一致性，為后續(xù)實驗（如確定單因素實驗樣品和梯度等）提供關(guān)鍵參考。由表1可知，標準偏差最大的3個基本原料為舞茸菌、黑松露醬、白松露油，故確定其為單因素實驗因素，然后與烹飪大師協(xié)商后確定單因素實驗梯度：舞茸菌 ±20g 、黑松露醬 ± 25g 、白松露油 ±5g ，進行單因素實驗。

1.4.2 單因素實驗

根據(jù)1.4.1的實驗結(jié)果，確定舞茸菌添加量180，200，220，240，260g為梯度變量；黑松露醬添加量400，425，450，475，500g為梯度變量；白松露油添加量40，45，50，55，60g 為梯度變量，進行單因素實驗。

1.4.3 正交實驗

在單因素實驗的基礎(chǔ)上，以感官評分為指標，選取評分最高的前3個梯度變量進行正交實驗，以得到最佳優(yōu)化配方，正交實驗因素水平見表2。

表2松露風(fēng)味牛肉醬正交實驗因素水平

1.5 感官評價標準

參考馬菲菲等[12]的評價方法并略作修改，分別取制作好的樣品，由10位接受過專業(yè)感官評價培訓(xùn)的人員組成評鑒小組，分別對樣品的色澤、香味、滋味、濃稠度通過觀察外觀色澤、嗅聞香味、品嘗滋味、評價濃稠度進行評價，感官評價標準見表3，滿分100分，分別重復(fù)

3次進行感官評鑒，每次間隔 15min ，期間用清水漱口。

1.6氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析

參考周雪等[15]的方法并略作修改，萃取條件：將最終得到的最佳配方樣品（用攪拌機攪勻）精確稱量 2.00g 裝入頂空瓶中，加蓋，置于磁力攪拌器 （70^°C，600s） 中，然后將老化 （250°C，600s） 的 75μm CAR/PDMS萃取頭插入頂空瓶中吸附 30min ，將進樣針插入GC-MS進樣口，解析 10min 。

氣相條件：Elite-5MS色譜柱（ 30m×0.25mm× 0.25μm; ；進樣口溫度 ；升溫程序：起始溫度150°C ，以 2^°C/min 升至 200^°C ，再以 5^°C/min 升至280^°C ，保持 20min ，載氣：高純氮氣 （99.999% ），流速1mL/min ，分流比 5：1 。

質(zhì)譜條件：EI離子源，電子轟擊能量 70eV ，離子源溫度 230°C ;全掃描;質(zhì)量掃描范圍 （m/z ： 35～400u ·掃描延遲 70s ；標準調(diào)諧文件。

定性、定量方法：選取正反匹配度均大于800，參考NIST2011譜庫，采用峰面積歸一法計算相對含量。

1.7 氣味活度值（OAV）

氣味活度值（odoractivityvalue，OAV）是用于衡量香氣化合物對整體香氣貢獻的一個重要指標。它通過將某種香氣化合物在樣品中的濃度與其在空氣中的氣味閾值相除得到[16]。計算方式如下：

式中： c 為相對含量； T 為文獻閾值 （μg/kg） 。

食品風(fēng)味分析中， OAVgt;1 表明該物質(zhì)對香氣有貢獻，OAV越大，對總體香氣的貢獻越大； OAVlt;1 表明該物質(zhì)對香氣無實質(zhì)性貢獻。

1.8數(shù)據(jù)統(tǒng)計與分析

數(shù)據(jù)處理采用MicrosoftOfficeExcel20l6;數(shù)據(jù)統(tǒng)計采用SPSS25;采用Origin21作圖；采用DesignExpert軟件進行回歸模型方差分析。

2 結(jié)果與分析

2.1單因素實驗結(jié)果

2.1.1 舞茸菌添加量的確定

松露醬中通常會有一定含量的鮮松露顆粒，但鮮松露價格昂貴，因此多采用添加適量其他菌菇類來模仿松露的口感。本研究采用的舞茸菌也叫灰樹花，具有類似松茸的氣味，因其加熱后仍然能保持較好的脆嫩口感，可以模仿鮮松露咀嚼時的脆嫩口感。方東路等[]研究發(fā)現(xiàn)添加舞茸菌會使面條中酸味、咸味輪廓變小，鮮味、甜味輪廓變大，能夠賦予面條獨特的蘑菇風(fēng)味。但是感官評價顯示添加過量舞茸菌會使醬汁的稠度升高明顯，且對油脂浸潤的影響過大，由圖1可知，添加舞茸菌對感官評分影響明顯，當(dāng)舞茸菌添加量為 240g 時，感官評分最高，為92.35分，過量添加則感官評分降低。

松露風(fēng)味牛肉醬突出的是松露風(fēng)味，選擇價格相對便宜的黑松露醬來制作，可以使醬汁制作完成后具有真實的黑松露口感，也能體現(xiàn)黑松露的風(fēng)味特征。黑松露醬添加過多，醬汁整體比例失調(diào)，風(fēng)味變差[12]。因此，需要確定適當(dāng)?shù)暮谒陕夺u添加量，由圖2可知，當(dāng)黑松露醬的添加量為 425g 時，感官評分最高，為82.64分。

白松露油是意大利白松露制作的一種名貴調(diào)味油，因其獨特的白松露氣息而成為許多西式菜品的重要調(diào)味品。適量添加可以豐富菜肴的口感層次與香氣，但是過量添加風(fēng)味會下降。由圖3可知，當(dāng)白松露添加量為 55g 時，感官評分最高，為94.88分，繼續(xù)添加反而導(dǎo)致風(fēng)味下降明顯。

2.2 正交實驗結(jié)果

松露風(fēng)味牛肉醬正交實驗結(jié)果見表4。

表4松露風(fēng)味牛肉醬正交實驗結(jié)果

由表4可知，對松露風(fēng)味牛肉醬影響最大的是白松露油添加量 （R=3.59） ，其次是舞茸菌添加量 （R=3，38） ，而黑松露醬添加量的影響相對較弱 ?R=3.11? 。極差分析結(jié)果為 cgt;Agt;B ，得到的最佳配方為 A₂B₂C₂ ，表明在其他配料不變的因素下，舞茸菌添加量 240g 黑松露醬添加量 425g 、白松露油添加量 55g 時整體感官評價最佳。序號5對應(yīng)的是 A₂B₂C₃ ，其感官評分為90.18分。雖然最佳組合確定為 A₂B₂C₂ ，但序號5的評分也較高，說明 A₂B₂C₃ 組合相對較優(yōu)， C 因素的水平3與水平2可能差異較小，或者存在其他未考慮到的因素影響了最終結(jié)果。序號 2（A₁B₂C₂ ）的感官評分為95.55分，雖然A因素不是最佳水平，但可能是由于 A₁ 與 A₂ 水平在某些方面的差異較小，或者 A₁ 與 B₂…C₂ 組合時產(chǎn)生了較好的協(xié)同效應(yīng)，使得感官評分較高。序號 4（A₂B₁C₂） 的感官評分為96.87分，說明 B₁ 水平在與 A₂…C₂ 組合時也能產(chǎn)生較好的效果，可能是因為因素之間存在復(fù)雜的交互作用，而這種交互作用在極差分析中沒有完全體現(xiàn)出來。

結(jié)合正交實驗表分析發(fā)現(xiàn)，雖然最佳組合有一定的理論依據(jù)，但實際實驗結(jié)果受到因素間交互作用和實驗誤差等多種因素的影響，使得某些非最佳組合也能獲得較高的感官評分。驗證實驗中 A₂B₂C₂ 的感官評分為97.62分，表明本實驗配方優(yōu)化結(jié)果有效。

2.3 GC-MS分析

2.3.1 GC-MS定性定量分析

為明確該款松露風(fēng)味牛肉醬具體化合物對風(fēng)味的影響，探尋影響風(fēng)味的關(guān)鍵化合物，明晰松露風(fēng)味牛肉醬的風(fēng)味特征，采用SPME-GC-MS技術(shù)檢測樣品中化合物，結(jié)果見表5。

由表5可知，采用SPME-GC-MS共檢測出63種化合物，包括硫醚類5種 （53.68% ）、酮類7種 （14.89% ）醇類10種 （8.47%） ）、醛類7種 （5.81%） 、酯類8種 （2.37%） ，酸類2種 （0.03%） 烯類9種 （0.41%） 、烷類10種 （0.34%） ，其他類5種 （0.06%） 。

硫醚類化合物是松露風(fēng)味牛肉醬中主要的揮發(fā)性物質(zhì)，其相對含量為 53.68% ，含硫物質(zhì)是黑松露香氣的重要組成部分 [27-28] ，含硫雜環(huán)類化合物由前體物質(zhì)在谷氨酸轉(zhuǎn)肽酶作用下產(chǎn)生的二硫雜環(huán)丙烷中間體聚合而成[29]。加熱過程中美拉德反應(yīng)、酯化反應(yīng)、化合物的降解作用都可能影響醬汁揮發(fā)性物質(zhì)和品質(zhì)的變化。實驗檢測到的含硫化合物如二甲硫基甲烷、二糠基二硫醚、間甲基苯甲醚、二乙烯基硫醚、芐甲醚、甲硫醇賦予醬汁獨特而濃郁的松露香氣，二甲硫基甲烷的相對含量高達 52.87% ，其獨特的硫磺味和泥土氣息僅存在于意大利白松露中，是白松露的特征風(fēng)味化合物[30]。分析認為是配方中添加了白松露油，因此檢測出大量的二甲硫基甲烷，這與正交實驗結(jié)果一致，白松露油對配方風(fēng)味的影響最大；間甲基苯甲醚也被認為普遍存在于黑塊菌中[2]。

酮類物質(zhì)一般是美拉德反應(yīng)后期的產(chǎn)物或者醛類進一步氧化形成的，對風(fēng)味的影響較大[31]。實驗檢測到較多酮類，可能是牛肉在熟制時生成的酮類物質(zhì)[32]。

醇類物質(zhì)大多呈現(xiàn)水果香氣。沒有檢測出菌類普遍含有的1-辛烯-3-醇，分析可能是在長時間熬制牛肉醬的過程中，舞茸菌中蘑菇香氣被轉(zhuǎn)化為鮮味氨基酸，并進一步分解成其他化合物。李想等[33]的研究也發(fā)現(xiàn)松茸雞湯熬制過程中隨著時間的延長，蘑菇的香氣降低，但是氨基酸分解成鮮味物質(zhì)，雞湯的鮮味升高。實際檢測出較高含量的2-甲基丁醇、戊醇、1-庚烯-3-醇、甲硫醇、3，4-二羥基苯甲醇，賦予醬汁葡萄酒味、洋蔥氣味、香脂醋味、硫磺味、花香味等。

醛類和酯類源自脂肪氧化和氨基酸降解，舞茸菌中大量氨基酸降解進一步豐富了黑松露的香氣層次，使其具有更加復(fù)雜和迷人的氣味。

樣品中其他化合物含量均較低，初步分析其對風(fēng)味的影響較弱。

總的來看，采用SPME-GC-MS檢測可以確定二甲硫基甲烷是影響松露風(fēng)味牛肉醬風(fēng)味的主要化合物，其獨特的白松露風(fēng)味特征是醬汁中加入的大量白松露油賦予的，這也驗證了正交實驗結(jié)果的有效性，可以認定在優(yōu)化的配方中對風(fēng)味影響最大的是二甲硫基甲烷。含硫化合物二甲硫基甲烷、二糠基二硫醚、間甲基苯甲醚、二乙烯基硫醚、芐甲醚、甲硫醇賦予松露風(fēng)味牛肉醬獨特而濃郁的松露香氣。但是，李小林等[34]研究認為對塊菌香氣的評價應(yīng)結(jié)合揮發(fā)性成分的組成、含量、比例、香氣閾值以及各成分之間的相互作用進行。僅憑化合物的含量和組成不能完全明晰塊菌對香氣成分的影響，因此對松露風(fēng)味牛肉醬的揮發(fā)性物質(zhì)需要進行氣味活度值分析。

2.3.2松露風(fēng)味牛肉醬氣味活度值（OAV）分析

氣味是評價食用菌產(chǎn)品價值的重要指標之一，也是影響消費者選擇的重要因素之一。然而并不是所有物質(zhì)都能呈現(xiàn)出氣味特性。在食品風(fēng)味分析中，OAVgt;1 表明該物質(zhì)對香氣有貢獻，OAV越大，對總體香氣的貢獻越大； OAVlt;1 表明該物質(zhì)對香氣無實質(zhì)性貢獻。由表5可知， OAVgt;1 且對醬汁風(fēng)味有貢獻的化合物共有17種，其中影響最大的是二糠基二硫醚（相對含量僅為 0.26% ），但因其閾值很低，其OAV高達433333，可以確定是影響香氣的關(guān)鍵化合物；其次是二甲硫基甲烷（相對含量為 52.87% ，而OAV為587，是對香氣有巨大影響的化合物；這兩種化合物呈現(xiàn)松露風(fēng)味的主要特征：具有硫磺、泥土和臭雞蛋的氣味。其他對香氣有貢獻的化合物包括3，3-二甲基-1-丁基酸酯（OAV為122）、1-庚烯-3-醇（OAV為44）、辛醛（OAV為23）、甲硫醇（OAV為20）、己醇（OAV為18）、2-甲基丁醇（OAV為7），它們賦予醬汁花香、果香、洋蔥味、卷心菜變質(zhì)氣味、荔枝香氣、硫磺味、汽油味、花草香氣。

氣味活度值（OAV）分析表明，松露風(fēng)味牛肉醬配方制作的醬汁可以很好地呈現(xiàn)松露的特征香氣。二糠基二硫醚呈現(xiàn)黑松露的特征香氣，是影響醬汁風(fēng)味的關(guān)鍵化合物，二甲硫基甲烷呈現(xiàn)白松露的特征香氣，是對風(fēng)味有較大影響的化合物。

2.4 質(zhì)量標準

2.4.1 理化指標

理化指標見表6。

2.4.2 微生物指標

微生物指標見表7。

3結(jié)論

本文通過單因素實驗、正交實驗結(jié)合感官評價對產(chǎn)品制備配方進行優(yōu)化，采用固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（SPME-GC-MS）檢測化合物，探尋影響松露風(fēng)味牛肉醬的關(guān)鍵化合物。實驗結(jié)果表明，牛肉 500g 舞茸菌240g 、白口蘑 150g 、黑松露醬 425g 、橄欖油 200g 白松露油 55g 、墨魚汁 25g 、牛肉汁 15g 蒜粉 _10g 制備的松露風(fēng)味牛肉醬感官評價最優(yōu)，該配方制作的醬汁可以很好地呈現(xiàn)松露的特征香氣。采用SPME-GC-MS共檢測出63種化合物，相對含量為 86.06% ，包括硫醚類5種中 53.68% ）、酮類7種 （14.89% ）、醇類10種 （8.47% ）、醛類7種 （5.81%） 、酯類8種 （2.37% ）、酸類2種 （0.03% ）、烯類9種 （0.41%） 、烷類10種 （0.34%） 、其他化合物5種 （0.06%） ;其中，二糠基二硫醚是影響風(fēng)味的關(guān)鍵化合物，呈現(xiàn)黑松露的特征香氣，二甲硫基甲烷對風(fēng)味有較大影響，呈現(xiàn)白松露的特征香氣。實驗表明通過添加松露油和松露醬可以模仿出天然野生松露的風(fēng)味特征，并且風(fēng)味特征可以通過添加量適當(dāng)控制。該研究結(jié)果為松露風(fēng)味特色產(chǎn)品的開發(fā)利用提供了新的思路和途徑。

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