沉香葉化學(xué)成分研究

王三煒　謝言青　周志宏　劉錄

【摘 要】 目的：研究沉香葉的化學(xué)成分，為其開發(fā)利用提供參考。方法：采用70%乙醇對(duì)沉香葉粉末進(jìn)行回流提取，得到沉香葉浸膏。再經(jīng)過高效液相色譜、凝膠柱層析、硅膠柱層析等分離手段對(duì)沉香葉醇提物進(jìn)行提取分離，并通過質(zhì)譜、核磁共振譜圖對(duì)分離得到的化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果：從沉香葉醇取物中分離得到18個(gè)化合物，分別為homostigmast-5-en-3β-ol（1）、表木栓醇（2）、木栓酮（3）、wallenone（4）、cyclobalanone（5）、羥基何帕酮（6）、β-谷甾醇（7）、3，5-二羥基-7，4-二甲氧基黃酮（8）、木犀草素-7，3，4-三甲醚（9）、5，4-二羥基-7，3-二甲氧基黃酮（10）、芫花素（11）、5，7-二甲氧基-4-羥基二氫黃酮（12）、洋芹素-7，4-二甲醚（13）、4-羥基-5，7-二甲氧基黃酮（14）、丁香脂素（15）、2，6-二甲氧基對(duì)苯醌（16）、2，5-二甲氧基對(duì)苯醌（17）、1，3，5-三甲氧基苯（18）。結(jié)論：從沉香葉醇提物中分離得到的18個(gè)化合物均為已知化合物，主要是黃酮和三萜類化合物， 經(jīng)文獻(xiàn)查閱發(fā)現(xiàn)1、4、5、12、14化合物為首次從瑞香科植物沉香屬中分離得到的。

【關(guān)鍵詞】 沉香葉；化學(xué)成分；三萜；黃酮

【中圖分類號(hào)】R284.1 【文獻(xiàn)標(biāo)志碼】 A【文章編號(hào)】1007-8517（2023）23-0035-06

DOI：10.3969/j.issn.1007-8517.2023.23.zgmzmjyyzz202323008

Study on the Chemical Composition the Leaves of Aquilaria sinensis

WANG Sanwei XIE Yanqing ZHOU Zhihong LIU Lu*

Yunnan Yunzhong Institute of? Nutrition and Health， Yunnan University of Chinese Medicine， Kunming 650500， China

Abstract：Objective Through the study of chemical composition the leaves of Aquilaria sinensis. Methods The powdered the leaves of Aquilaria sinensis were extracted by using 70% ethanol。Various separation and purification methods such as HPLC was used to separate the chemical components of the leaves of Aquilaria sinensis， combined with 1H-NMR， 13C-NMR and other spectroscopic techniques， and to analyze the structure of the obtained compounds for identification.Results eighteen compounds were obtained and identified as homostigmast-5-en-3β-ol（1）， epifriedelanol（2）， friedelin（3）， wallenone（4）， cyclobalanone（5）， hydroxyhopanone（6）， β-sitosterol（7）， 3， 5-Hydroxy-7，-4-trimethoxyflavone（8）， 5-Hydroxy-7，-3，4-trimethoxyflavone（9）， 5，4- Hydroxy-7，-3-trimethoxyflavone（10）， Genkwanin（11）， 5，7-Trimethoxy-4-hydroxydihydroflavone（12）， 5-Hydroxy-7，4-dimethoxyflavone（13）， Apigenin 5，7-dimethyl ether （14）， Syringareainol（15）， 2，6-dimethoxy-ρ-benzoquinone（16）， 2，5-dimethoxy-ρ-benzoquinone（17）， 1，3，5-trimethoxybenzene（18）.Conclusion Compounds 1， 4， 5， 12， and 14 were isolated from the leaves of Aquilaria sinensis for the first time.

Keywords：Aquilaria sinensis；Chemical Constituents；Triterpenoid；Flavone

沉香葉是瑞香科植物白木香Aquilaria sinensis（Lour.）Gilg含有樹脂木材沉香的葉子，也稱為白木香葉［1］。沉香葉一年采收兩季，來源廣，資源較為豐富。沉香葉作為非藥用部位，往往被丟棄，一方面造成沉香資源的浪費(fèi)，另一方面葉對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了一定的破壞，如何能夠有效利用沉香葉成為了一個(gè)新的研究熱點(diǎn)。

沉香葉中含有黃酮、三萜、揮發(fā)油、苷類、醌類等多種化學(xué)成分［2］；現(xiàn)代藥理研究表明，沉香葉具有抗炎［3］、鎮(zhèn)痛［4］、抗菌［5］、降糖［6］等生物活性。然而，目前有關(guān)沉香葉的化學(xué)成分研究較少，為了進(jìn)一步挖掘沉香葉中的化學(xué)成分，本文利用現(xiàn)代分離技術(shù)對(duì)沉香葉醇提物進(jìn)行了提取分離，并對(duì)分離得到的化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)鑒定，從中得到18個(gè)化合物，在一定程度上為沉香葉的進(jìn)一步研究奠定了基礎(chǔ)，也為沉香的資源開發(fā)利用提供了理論依據(jù)。

1 材料

ESI-MS和HRESI-MS由API QSTAR Pular-1型質(zhì)譜儀上測(cè)定；核磁共振譜［1H-NMR、13C-NMR］用Brucker AM-400、DRX-500或BRUKER AV Ⅲ 600型超導(dǎo)核磁共振儀測(cè)定；所用試劑為氘代試劑；高效液相HPLC為Agilent 1600 液相色譜；半制備柱為Ultimate XB-C18（10 mm×250 mm， 5 μm）、柱材料為RP-18和硅膠（80目、200目）；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀；暗箱三用紫外分析儀；電子天平；電熱鼓風(fēng)干燥箱；青島譜科化工有限公司薄層色譜硅膠板；Sephadex LH-20為Mistsubishi Co，Ltd生產(chǎn)（25～100 μm）；顯色劑10%硫酸-乙醇溶液。

沉香葉藥材購(gòu)買于昆明市螺螄灣藥材市場(chǎng)，由云南中醫(yī)藥大學(xué)劉錄教授鑒定為瑞香科植物、沉香屬白木香［Aquilaria sinensis （Lour.） Gilg ］的葉。

2 提取分離

取沉香葉粉末3.5 kg，用11倍量的70%乙醇回流提取3次，每次3 h，收集兩次濾液、減壓蒸餾得到沉香葉浸膏480 g。

480 g沉香葉浸膏分別用乙酸乙酯、石油醚各萃取7～9次，收集萃取液，對(duì)各部分進(jìn)行減壓濃縮，得到石油醚相150.0 g、乙酸乙酯相 120.0 g。

取乙酸乙酯相 120.0 g，經(jīng)硅膠柱層析，用氯仿-甲醇（60∶1～10∶1）作為流動(dòng)相進(jìn)行反復(fù)洗脫，，得到4個(gè)餾分，A（18.6 g）、B（19.1 g）、C（17.4 g）、D（45.8 g）。組分A用硅膠柱（160～200目）進(jìn)行分離，以石油醚-丙酮（15∶1～2∶1）為洗脫劑反復(fù)洗脫分離純化，得到化合物1（1.40 g）、2（1.48 g）、3（537 mg）和A-1（7.9 g）；組分A-1先以石油醚-丙酮（20∶1～5∶1）為洗脫劑進(jìn)行洗脫，再經(jīng)過HPLC純化，流動(dòng)相為甲醇-水（85∶15），得到化合物4（122 mg）、5（103 mg）、6（57 mg）、7（73 mg）。組分B用硅膠柱進(jìn)行分離，以石油醚-乙酸乙酯（25∶1～15∶1）為洗脫劑進(jìn)行梯度洗脫，得到8（63 mg）、9（56 mg）、10（47 mg）和組分B-1（6.7 g），組分B-1先經(jīng)過100%甲醇Sephadex LH-20柱色譜后、再經(jīng)過HPLC（90%甲醇）分離純化，得到11（34 mg）、12（28 mg）、13（36 mg）、14（30 mg）。組分C以石油醚：乙酸乙酯（15∶1～1∶1）為流動(dòng)相進(jìn)行硅膠柱層析，再用HPLC（75%甲醇）純化得到15（12 mg）、16（22 mg）、17（17 mg）、18（15 mg）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3）δ：5.36 （1H， brd，J=4.8 Hz， H-6）， 3.53（1H， tq，J=9.6， 4.8 Hz， H-3）， 1.02 （3H， d， J = 7.9 Hz， H-21）， 0.93 （3H， d， J = 6.4 Hz， H-29）， 0.86 （3H， d， J = 6.9 Hz， H-27）， 0.84 （3H， s， H-19）， 0.82 （3H， d， J = 6.9 Hz， H-26）， 0.69 （3H， s， H-18）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 140.7 （C-5）， 121.6 （C-6）， 71.7 （C-3）， 56.7 （C-14）， 56.0 （C-17）， 50.0 （C-9）， 45.7 （C-24）， 42.2 （C-13）， 42.2 （C-4）， 39.7 （C-12）， 37.2 （C-1）， 36.4 （C-10）， 36.1 （C-20）， 33.8 （C-22）， 31.8 （C-2）， 31.8 （C-8）， 31.6 （C-7）， 29.6 （C-23）， 29.0 （C-25）， 28.2 （C-16）， 26.0 （C-23a）， 24.2 （C-15）， 23.0 （C-28）， 21.0 （C-11）， 19.7 （C-27）， 19.3 （C-19）， 19.1 （C-26）， 18.7 （C-21）， 12.1 （C-29）， 11.8 （C-18）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［7］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物1為Homostigmast-5-en-3β-ol。

化合物2 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 3.74 （1H， brd， J = 2.8 Hz， H-3）， 1.91 （1H， dt， J = 9.6， 2.7 Hz， H-2a）， 1.74 （1H， dt， J = 13.1， 3.3 Hz， H-6a）， 1.16， 1.01， 0.99， 0.99， 0.97， 0.95 and 0.87 （each 3H， s， H-24～30）， 0.95 （3H， d， J = 7.6 Hz， H-23）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 72.6 （C-3）， 61.2 （C-10）， 53.1 （C-8）， 49.1 （C-4）， 42.7 （C-18）， 41.6 （C-6）， 39.6 （C-14）， 39.2 （C-22）， 38.3 （C-9）， 37.7 （C-13）， 37.2 （C-5）， 36.2 （C-16）， 35.7 （C-19）， 35.5 （C-11）， 35.4 （C-2）， 35.2 （C-29）， 32.8 （C-21）， 32.3 （C-15）， 32.4 （C-30）， 31.7 （C-28）， 30.8 （C-12）， 30.2 （C-17）， 28.4 （C-20）， 20.3 （C-27）， 18.6 （C-26）， 18.4 （C-25）， 17.5 （C-7）， 16.5 （C-24）， 15.7 （C-1）， 11.6 （C-23）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［8］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物2為表木栓醇。

化合物3 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ：? 2.38 （1H， m， H-2a）， 2.32～2.24 （2H， m， H-2b， H-4）， 1.96 （1H， m， H-1a）， 1.76 （1H， m， H-6a）， 1.66 （1H， m， H-1b）， 1.19， 1.06， 1.02， 1.01， 0.96， 0.88 and 0.73 （each 3H， s， H-22～30）， 0.87 （3H， d， J = 6.9 Hz， H-23）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 213.4 （C-3）， 59.6 （C-10）， 58.3 （C-4）， 53.2 （C-8）， 42.7 （C-18）， 42.3 （C-5）， 41.6 （C-2）， 41.4 （C-6）， 39.8 （C-13）， 39.4 （C-22）， 38.4 （C-14）， 37.5 （C-9）， 36.2 （C-16）， 35.7 （C-11）， 35.4 （C-19）， 35.2 （C-29）， 32.7 （C-21）， 32.3 （C-15）， 32.2 （C-28）， 31.7 （C-30）， 30.6 （C-12）， 30.2 （C-17）， 28.4 （C-20）， 22.4 （C-1）， 20.4 （C-26）， 18.8 （C-27）， 18.3 （C-7）， 18.1 （C-25）， 14.9 （C-24）， 6.7 （C-23）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［9］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物3為木栓酮。

化合物4 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 5.32 （1H， s， H-7）， 4.85， 4.68 （1H， s， H-29a， 29b）， 2.76 （1H， td， J = 14.5， 5.6 Hz， H-2a）， 1.11， 1.05， 1.03， 1.01 and 0.83 （each 3H， s， H-18， 19， 30～32）， 1.06 （9H， s， H-26～28）， 0.92 （3H， d， J = 6.5 Hz， H-21）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 217.1 （C-3）， 159.1 （C-24）， 146.1 （C-8）， 117.7 （C-7）， 105.7 （C-29）， 53.1 （C-17）， 52.5 （C-5）， 51.3 （C-14）， 48.6 （C-9）， 47.8 （C-4）， 43.6 （C-13）， 38.5 （C-1）， 36.6 （C-20）， 36.4 （C-25）， 36.3 （C-2）， 35.1 （C-22）， 35.1 （C-10）， 34.2 （C-15）， 33.8 （C-12）， 29.5 （C-26～28）， 28.4 （C-11）， 28.4 （C-16）， 27.6 （C-32）， 24.7 （C-31）， 24.5 （C-6）， 22.1 （C-18）， 21.5 （C-30）， 18.56 （C-21）， 18.4 （C-23）， 12.7 （C-19）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［10］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物4為wallenone。

化合物5 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz，CDCl3） δ： 0.56 （1H， d， J = 4.0 Hz， H-19）， 0.76 （1H， d， J = 4.0 Hz， H-19）， 0.85 （3H， d， J = 8.0 Hz， 21-CH3）， 0.87 （3H， s， 30-CH3）， 0.96 （3H， s， 18-CH3）， 0.98 （3H， s， 31-CH3）， 1.02 （3H， s， 32-CH3）， 1.04 （3H， s， 28-CH3）， 1.08 （3H， s， 29- CH3）， 1.65 （3H， s， 27-CH3）， 2.26 （1H， m， H-2b）， 2.67 （1H， m， H-2a）， 4.64 （1H， brs， H-26）， 4.68 （1H， brs， H-26）；13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 217.1 （C-3）， 152.5 （C-25）， 109.4 （C-26）， 52.2 （C-17）， 50.4 （C-4）， 48.6 （C-14）， 48.6 （C-5）， 47.8 （C-8）， 38.6 （C-24）， 37.6 （C-23）， 37.5 （C-2）， 36.7 （C-20）， 35.7 （C-12）， 33.6 （C-1）， 32.7 （C-15）， 30.6 （C-22）， 29.7 （C-19）， 28.2 （C-7）， 27.7 （C-32）， 27.4 （C-3）， 26.6 （C-16）， 26.1 （C-10）， 25.8 （C-11）， 22.3 （C-28）， 21.2 （C-9）， 21.6 （C-6）， 20.7 （C-29）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［11］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物5為cyclobalanone。

化合物6 白色粉末（CHCl3），分子式C30H50O2。 1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 0.78 （s， 3H）， 0.97 （s， 3H）， 1.01 （s， 3H）， 1.03 （s， 3H）， 1.08 （s， 3H），1.17 （s， 3H）.13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 39.5 （C-1）， 34.1 （C-2）， 218.1 （C-3）， 47.3 （C-4）， 54.8 （C-5）， 19.7 （C-6）， 32.6 （C-7）， 41.9 （C-8），50.0 （C-9）， 36.8 （C-10）， 21.5 （C-11）， 24.1 （C-12）， 49.6 （C-13）， 41.6 （C-14）， 34.4 （C-15）， 21.9 （C-16）， 53.9 （C-17）， 44.0 （C-18）， 41.2 （C-19）， 26.5 （C-20）， 51.0 （C-21）， 73.9 （C-22）， 26.5 （C-23）， 21.1 （C-24）， 15.7 （C-25）， 16.4 （C-26）， 16.8 （C-27），16.2 （C-28）， 28.7 （C-29）， 30.8 （C-30）。以上與文獻(xiàn)［12］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物6為羥基何帕酮。

化合物7 經(jīng)石油醚-醋酸乙酯（4∶1）、石油醚-丙酮（12∶1）、二氯甲烷-醋酸乙酯（50∶1）與對(duì)照品β-谷甾醇3個(gè)體系對(duì)比Rf值和顯色之后，故鑒定化合物7為β-谷甾醇。

化合物8 淡黃色粉末（CHCl3），分子式C17H14O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.77 （1H， s， 5-OH）， 7.48 （1H， dd， J = 8.3， 2.0 Hz， H-6）， 7.34 （1H， d， J = 2.0 Hz， H-2）， 7.04 （1H， d， J = 8.4 Hz， H-5）， 6.58 （1H， s， H-3）， 6.48 （1H， d， J = 2.3 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.3 Hz， H-6）， 4.01 （3H， s， 3-OCH3）， 3.87 （3H， s， 7-OCH3）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 182.7 （C-4）， 165.7 （C-7）， 164.3 （C-2）， 162.4 （C-5）， 157.7 （C-8a）， 149.5 （C-4）， 147.1 （C-3）， 123.2 （C-1）， 120.8 （C-6）， 115.3 （C-5）， 108.6 （C-2）， 105.6 （C-4a）， 104.5 （C-3）， 98.3 （C-6）， 92.7 （C-8）， 56.5 （3-OCH3）， 56.1 （7-OCH3）。以上與文獻(xiàn)［13］報(bào)道數(shù)據(jù)一致，故鑒定化合物8為5，3-二羥基-7，4-二甲氧基黃酮。

化合物9 淡黃色粉末（CHCl3），分子式：C18H16O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.81 （1H， s， OH）， 7.54 （1H， dd， J = 8.5， 2.1 Hz， H-6）， 7.36 （1H， d， J = 2.1 Hz， H-2）， 6.97 （1H， d， J = 8.5 Hz， H-5）， 6.58 （1H， s， H-3）， 6.51 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.37 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.99 （3H， s， 7-OCH3）， 3.98 （3H， s， 4-OCH3）， 3.87 （3H， s， 3-OCH3）;13C-NMR （250 MHz， CDCl3） δ： 182.5 （C-4）， 165.4 （C-2）， 164.1 （C-7）， 162.3 （C-8a）， 152.4 （C-3）， 149.4 （C-4）， 123.7 （C-1）， 120.2 （C-6）， 111.3 （C-5）， 108.7 （C-2）， 105.7 （C-4a）， 104.6 （C-3）， 98.2 （C-6）， 92.8 （C-8）， 56.2 （3-OCH3， 4-OCH3）， 55.9 （7-OCH3）。以上與文獻(xiàn)［14］報(bào)道數(shù)據(jù)一致，故鑒定化合物9為木犀草素-7，3，4-三甲醚。

化合物10 淡黃色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.97 （1H， s， -OH）， 10.04 （1H， brs， -OH）， 7.58 （2H， overlapped， H-2， 6）， 6.94 （2H， overlapped， H-3， 5）， 6.77 （1H， d， J = 0.8 Hz， H-8）， 6.35（1H， d， J=1.2 Hz， H-6）， 3.88 （3H， s， -OCH3）， 3.87 （3H， s， -OCH3）；13C-NMR （75 MHz， CDCl3） δ： 181.8 （C=O）， 165.1 （C-7）， 163.8 （C-2）， 161.2 （C-5）， 157.2 （C-9）， 150.7 （C-4）， 148.1 （C-3）， 121.3 （C-1）， 120.5 （C-6）， 115.6（C-5）， 110.2 （C-2）， 104.7 （C-10）， 103.3 （C-3）， 97.8 （C-6）， 92.7 （C-8）， 56.1 （-OCH3）， 55.8 （-OCH3）。以上與文獻(xiàn)［15］報(bào)道數(shù)據(jù)一致，故鑒定化合物10為 5， 4-二羥基-7， 3-二甲氧基黃酮。

化合物11 淡黃色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ：12.96 （1H， s， -OH）， 7.95 （2H， d， J= 8.8 Hz， H-2， 6）， 6.96（2H， d， J = 8.8 Hz， H-3， 5）， 6.83 （1H， s， H-3）， 6.74 （1H， d， J= 2.1 Hz， H-8）， 6.36 （1H， d， J = 2.1 Hz， H-6）， 3.86 （3H， s， -OCH3）；以上與文獻(xiàn)［16］報(bào)道數(shù)據(jù)一致，故鑒定化合物11為芫花素。

化合物12 淡黃色粉末（CHCl3），分子式：C17H16O5。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.83 （1H， s， 4-OH）， 7.86 （2H， d， J = 8.8 Hz， H-2， 6）， 7.07 （2H， d， J = 8.6 Hz， H-3， 5）， 6.57 （1H， s， H-3）， 6.48 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.91 （3H， s， 7-OCH3）， 3.88（3H， s， 5-OCH3）;13C-NMR （151 MHz， CDCl3）δ： 196.2 （C-4）， 168.0 （C-7）， 164.2 （C-2）， 162.8（C-4），156.4（C-8a），127.8 （C-2， C-6）， 115.8（C-3， C-5），103.2 （C-3）， 95.2 （C-6）， 94.3 （C-8）， 55.8 （7-OCH3）， 50.8 （5-OCH3）， 43.3 （C-3）。以上與文獻(xiàn)［17］報(bào)道數(shù)據(jù)一致，故鑒定化合物12為5，7-二甲氧基-4-羥基二氫黃酮。

化合物13 淡黃色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O5。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 7.86 （2H， d， J = 8.9 Hz， H-2， 6）， 7.03 （2H， d， J = 8.9 Hz， H-3， 5）， 6.59 （1H， s， H-3）， 6.49 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.91 （3H， s， 7-OCH3）， 3.89（3H， s， 4-OCH3）;13C-NMR （250 MHz， CDCl3） δ： 182.6 （C-4）， 165.5 （C-7）， 164.1 （C-2）， 162.7 （C-5）， 162.3 （C-4 ）， 157.8 （C-8a）， 128.2 （C-2， C-6）， 123.7 （C-1）， 114.6 （C-3， C-5）， 106.7 （C-4a）， 104.5 （C-3）， 98.1 （C-6）， 92.7 （C-8）， 55.9 （7-OCH3）， 55.7 （4-OCH3）。以上與文獻(xiàn)［18］報(bào)道數(shù)據(jù)一致，故鑒定化合物13為洋芹素-7，4-二甲醚。

化合物14 淡黃色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O5。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.83 （1H， s， 4-OH）， 7.86 （2H， d， J = 8.8 Hz， H-2， 6）， 7.08 （2H， d， J = 8.6 Hz， H-3， 5）， 6.57（1H， s， H-3），6.48（1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.91 （3H， s， 7-OCH3）， 3.88 （ 3H， s， 5-OCH3）;13C-NMR （250 MHz， CDCl3） δ： 182.6 （C-4）， 165.5 （C-7）， 164.1 （C-2）， 162.7 （C-4）， 162.3 （C-5）， 157.8 （C-8a）， 128.2 （C-2， C-6）， 123.7 （C-1）， 114.6 （C-3， C-5）， 105.7 （C-4a）， 104.5 （C-3）， 98.1 （C-6）， 92.7 （C-8）， 55.6 （5-OCH3），55.7 （7-OCH3）。以上與文獻(xiàn)［19］報(bào)道數(shù)據(jù)一致，故鑒定化合物14為4-羥基-5，7-二甲氧基黃酮。

化合物15 無色無定形粉末（CHCl3），分子式：C26H22O8。1H-NMR （400 MHz， CD3COCD3） δ： 6.69 （4H， s， H-2， 6， 2， 6）， 4.68 （2H， d， J=3.8 Hz， H-4， 8）， 4.24 （2H， m， H-2a， 6a）， 3.86 （2H， m， H-2b， 6b）， 3.83 （12H， s， 4-OCH3）， 3.11 （2H， m， H-1， 5）;13C-NMR （100 MHz， CD3COCD3） δ： 147.7 （C-3， 5，3， 5）， 135.4 （C-4， 4）， 132.4 （C-1， 1）， 103.7 （C-2， 6， 2， 6）， 85.8 （C-4， 8）， 71.6 （C-2， 6）， 55.7 （OCH3）， 54.5 （C-1， 5）。以上與文獻(xiàn)［20］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物15為丁香脂素。

化合物16 黃色無定形粉末（CHCl3），分子式：C8H8O4。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 5.78 （2H， s， Ar-H）， 3.74 （6H， s， 1-OCH3， 6-OCH3）;13C-NMR （150MHz， CDCl3） δ： 186.8 （C-4）， 176.6 （C-1）， 157.4 （C-2， 6）， 107.5 （C-3， 5）， 56.6 （2-OCH3， 6-OCH3）。以上與文獻(xiàn)［21］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物16為 2，6-二甲氧基對(duì)苯醌。

化合物17 黃色無定形粉末（CHCl3），分子式：C8H8O4。1H-NMR （400 MHz， CDCl3） δ： 5.87 （2H， s， H-3， 6）， 3.83 （6H， s， 2×OCH3）;13C-NMR （100 MHz， CDCl3） δ： 186.8 （C-1， 4）， 157.7 （C-2， 5）， 107.5 （C-3， 6）， 56.8 （OCH3）。以上與文獻(xiàn)［22］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物17為2，5-二甲氧基對(duì)苯醌。

化合物18 無色無定形粉末（CHCl3），分子式：C9H12O3。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ：5.87 （3H， s， Ar-H）， 3.87（9H， s， 1-OCH3， 3-OCH3， 5-OCH3）; 13C-NMR （CDCl3， 125MHz） δ： 157.4 （C-1， 3， 5）， 107.5 （C-2， 4， 6）， 56.6 （1-OCH3， 3-OCH3， 5-OCH3）。以上與文獻(xiàn)［23］報(bào)道數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定化合物18為1，3，5-三甲氧基苯。

4 結(jié)果與討論

本文對(duì)沉香葉醇提物的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，利用現(xiàn)代分離技術(shù)和波譜解析方法，從沉香葉乙醇提取物中共分離得到18個(gè)化合物并對(duì)其進(jìn)行了結(jié)構(gòu)鑒定，分別為7個(gè)三萜類化合物、7個(gè)黃酮類化合物、2個(gè)醌類化合物和1個(gè)倍半萜類化合物，并且首次從瑞香科沉香屬植物中發(fā)現(xiàn)了homostigmast-5-en-3β-ol（1）、wallenone（4）、cyclobalanone（5）、這3個(gè)三萜類化合物和5，7-二甲氧基-4-羥基二氫黃酮（12）、4-羥基-5，7-二甲氧基黃酮（14）這2個(gè)黃酮類化合物。本實(shí)驗(yàn)對(duì)這18個(gè)化合物進(jìn)行了細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)研究，結(jié)果顯示18個(gè)化合物均未表現(xiàn)出細(xì)胞毒性，此外查閱文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)，化合物2［24］、化合物3［25］、化合物4［26］、化合物7［24］、化合物11［27］均表現(xiàn)出了良好的鎮(zhèn)痛抗炎活性，

查閱文獻(xiàn)可知，沉香葉中主要的化學(xué)成分為黃酮類和三萜類化合物［28-29］，本實(shí)驗(yàn)結(jié)果也表明沉香葉中含有大量的黃酮和三萜類成分。通過本實(shí)驗(yàn)對(duì)沉香葉的化學(xué)成分進(jìn)行的研究，進(jìn)一步挖掘了沉香葉的物質(zhì)基礎(chǔ)，為沉香葉關(guān)于抗炎鎮(zhèn)痛的藥用價(jià)值提供依據(jù)，也為沉香葉的開發(fā)利用提供了理論依據(jù)。

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（收稿日期：2023-03-16 編輯：陶希睿）

基金項(xiàng)目：云南省高校工程研究中心（2020YGG01）；云南省教育廳民族藥物質(zhì)基準(zhǔn)研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室（2022YGZ02）；云南省高層次人才專項(xiàng)項(xiàng)目（YNWR-QNBJ-2020-280）。

作者簡(jiǎn)介：王三煒（1996—），女，漢族，碩士研究生在讀，研究方向?yàn)橹兴庂|(zhì)量控制與評(píng)價(jià)。E-mail：954173565@qq.com

通信作者：劉錄（1986—），男，漢族，博士，副教授，碩士生導(dǎo)師，研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì)基礎(chǔ)。E-mail： todayliulu@163.com