科教融合在天然產(chǎn)物化學(xué)課程中的應(yīng)用探究

王立娟，羅 沙，遲文銳，劉若婷

（東北林業(yè)大學(xué) 材料科學(xué)與工程學(xué)院，哈爾濱 150040）

天然產(chǎn)物是指從植物、動(dòng)物及微生物中分離出來(lái)的次生代謝產(chǎn)物，通常為分子量小于2 000 的物質(zhì)，例如生物堿、苷類、黃酮類、強(qiáng)心甙類和醌類等[1-2]。天然產(chǎn)物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究各類生物中化學(xué)成分的一門重要分支學(xué)科，研究?jī)?nèi)容包括天然產(chǎn)物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類型、物理化學(xué)性質(zhì)、提取分離方法和結(jié)構(gòu)鑒定等內(nèi)容[3]。除了藥物，保健品、食品和化妝品等很多領(lǐng)域都涉及天然產(chǎn)物化學(xué)知識(shí)[4]。學(xué)習(xí)該課程使學(xué)生掌握天然產(chǎn)物化學(xué)基本概念，熟悉植物源天然產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、物理化學(xué)性質(zhì)、生物功效以及提取、純化和初步鑒定[5]。培養(yǎng)學(xué)生判斷、分析、歸納總結(jié)的邏輯思維和解決技術(shù)應(yīng)用中復(fù)雜工程問(wèn)題的能力。培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)、創(chuàng)新思維與“生態(tài)文明”和“雙碳”理念協(xié)同的創(chuàng)新能力。然而，傳統(tǒng)的教學(xué)方法以灌輸式的知識(shí)傳授為主，學(xué)生容易形成“死記硬背”的“搬運(yùn)式”學(xué)習(xí)習(xí)慣，對(duì)所學(xué)知識(shí)無(wú)法深入理解并內(nèi)化，難以提升解決實(shí)際問(wèn)題的能力和創(chuàng)新意識(shí)。

教學(xué)和科學(xué)研究是高等教育的兩大支柱，但是，科學(xué)研究的育人功能被長(zhǎng)期忽略?？平倘诤鲜钱?dāng)今世界重要的高等教育理念，將科學(xué)研究與教學(xué)獲得有機(jī)結(jié)合，發(fā)揮科學(xué)研究的育人特性，提高教學(xué)的科學(xué)性和前沿性，以提升人才培養(yǎng)質(zhì)量。對(duì)于一門課程來(lái)說(shuō)，科教融合的實(shí)施在強(qiáng)化課程的高階性、創(chuàng)新性和挑戰(zhàn)度方面發(fā)揮著重要作用[6]。

一 天然產(chǎn)物化學(xué)課程存在的問(wèn)題

天然產(chǎn)物化學(xué)是面對(duì)東北林業(yè)大學(xué)林產(chǎn)化工和林業(yè)工程成棟班三年級(jí)學(xué)生開(kāi)設(shè)的專業(yè)必修課，其先修課程包括無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、物理化學(xué)、有機(jī)化學(xué)和儀器分析等，課程內(nèi)容多、理論性強(qiáng)、實(shí)踐范圍廣且學(xué)習(xí)難度大；天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)繁雜，相關(guān)知識(shí)分散，難于形成體系，學(xué)生的類比性邏輯思維培養(yǎng)困難，學(xué)生深度學(xué)習(xí)能力不足，熱情難以持續(xù)；教材中的某些經(jīng)典案例缺少深刻的理論支撐，不利于學(xué)生內(nèi)化知識(shí)的能力培養(yǎng)，容易使學(xué)生形成“死學(xué)硬記”的“搬磚”式學(xué)習(xí)習(xí)慣；學(xué)生的知識(shí)學(xué)習(xí)與能力提升割裂，理論與實(shí)踐脫節(jié)，學(xué)難致用，為了考試而學(xué)習(xí)的傾向明顯，課程目標(biāo)無(wú)法實(shí)現(xiàn)；學(xué)生對(duì)“生態(tài)文明”和“雙碳”等理念只限于記憶，遠(yuǎn)沒(méi)有做到入心、入腦、入行，無(wú)法和課程內(nèi)容有機(jī)融合。同時(shí)，現(xiàn)有的教學(xué)模式?jīng)]有體現(xiàn)學(xué)生的主體地位，仍然以“教”為主，背離了以“學(xué)”為主的理念，同時(shí)，也沒(méi)有體現(xiàn)“雙一流”學(xué)科的科研優(yōu)勢(shì)，將科研和教學(xué)分離，沒(méi)能實(shí)現(xiàn)“教學(xué)相長(zhǎng)”。

二 科教融合的實(shí)施

“大學(xué)不但要傳授知識(shí)，還要發(fā)現(xiàn)新知識(shí)、創(chuàng)找新知識(shí)”，這是德國(guó)學(xué)者第一次提出科教融合的思想，后來(lái)被很多國(guó)家采納并發(fā)展。2018 年8 月，我國(guó)明確建立科教融合、促進(jìn)知識(shí)學(xué)習(xí)和科學(xué)研究、能力培養(yǎng)有機(jī)結(jié)合的協(xié)同育人機(jī)制。在天然產(chǎn)物化學(xué)課程教學(xué)中融入了國(guó)家自然科學(xué)基金等項(xiàng)目的研究成果，在學(xué)生的思辨和實(shí)踐創(chuàng)新能力方面發(fā)揮了明顯的作用，具體框架如圖1 所示。

（一）教學(xué)中融入科研新成果和科研思維

以天然產(chǎn)物化學(xué)第二章生物堿中水溶性季銨型生物堿——小檗堿為例，新版教材中對(duì)其提取、分離及應(yīng)用的介紹很少，尤其生物堿種類非常多，具體結(jié)構(gòu)紛繁復(fù)雜，使學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中常常忽略小檗堿。在講解小檗堿的相關(guān)內(nèi)容時(shí)，授課教師將自己主持的國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目“功能化生物質(zhì)纖維素-SPI 復(fù)合膜的形成機(jī)制研究”和“纖維素/多糖膠復(fù)合膜中天然酚類化合物分布規(guī)律與智能響應(yīng)機(jī)制”中的科研成果補(bǔ)充到課程內(nèi)容中，包括小檗堿的提取方法、分析方法和抗菌（圖2）、抗氧化方面（圖3）的應(yīng)用，尤其可以提高可食性膜材料對(duì)油脂的保鮮效果，同時(shí)季銨鹽結(jié)構(gòu)可以在智能膜中起到增塑和助色作用，提高了智能膜的精準(zhǔn)響應(yīng)性。這些成果的引入，提高了課程的學(xué)術(shù)性、新穎性和高階性，激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，有助于學(xué)生形成科研思維和解決實(shí)際問(wèn)題的能力，真正形成“好學(xué)、認(rèn)學(xué)、樂(lè)學(xué)”的良好氛圍，每堂課學(xué)生都會(huì)發(fā)出“歡樂(lè)的時(shí)光總是短暫的”感慨，有一種意猶未盡的感覺(jué)。

圖2 小檗堿/羥丙基甲基纖維素/卡拉膠復(fù)合膜的透光和抑菌性[7]

圖3 小檗堿/羥丙基甲基纖維素/卡拉膠復(fù)合膜的抗氧化性和油脂保鮮特性[8]

在課堂教學(xué)過(guò)程中，還引導(dǎo)學(xué)生形成批判思維，學(xué)習(xí)科學(xué)家精神。例如，益母草堿在不同的教材中結(jié)構(gòu)式不同[1-2]，到底哪個(gè)是正確的？授課教師先不公布答案，鼓勵(lì)學(xué)生搜集資料[9-10]，去偽存真，通過(guò)討論達(dá)成一致，培養(yǎng)了學(xué)生的科學(xué)思維和科學(xué)精神。

（二）培養(yǎng)學(xué)生的思辨和實(shí)踐創(chuàng)新能力

在教學(xué)過(guò)程中，圍繞國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目中有關(guān)小檗堿的新發(fā)現(xiàn)，提出利用分光光度法也能準(zhǔn)確定量的任務(wù)，學(xué)生根據(jù)任務(wù)，先分析成分特點(diǎn)，研討并設(shè)計(jì)方案。以黃柏為原料，學(xué)生改變以往采用石灰乳潤(rùn)脹后滲漉的方法，為了提高效率，根據(jù)小檗堿易溶于熱水和熱乙醇的性質(zhì)，采用乙醇回流提取，提取后回收乙醇，用熱水溶解，過(guò)濾除去不溶物，放冷，析出沉淀，獲得小檗堿。將獲得的小檗堿乙醇溶液，利用分光光度計(jì)測(cè)定紫外-可見(jiàn)吸收光譜，發(fā)現(xiàn)有在265 和350 nm 出有2 個(gè)較高的峰，而在430 nm 處出現(xiàn)一個(gè)低的寬峰，那么，在哪個(gè)波長(zhǎng)下做標(biāo)準(zhǔn)曲線更準(zhǔn)確呢？利用標(biāo)準(zhǔn)品和液相色譜去驗(yàn)證，發(fā)現(xiàn)430 nm 處的標(biāo)準(zhǔn)曲線和液相色譜的測(cè)定結(jié)果吻合（圖4）。通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證后，學(xué)生們總結(jié)經(jīng)驗(yàn)，提出小檗堿的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、提取、分離及定量分析中的規(guī)律，同時(shí)也進(jìn)一步深入理解了朗伯比爾定律的應(yīng)用技巧。另外，項(xiàng)目研究發(fā)現(xiàn)了小檗堿的抗氧化性，那么其抗氧化性與哪個(gè)結(jié)構(gòu)有關(guān)？如何精準(zhǔn)測(cè)定抗氧化性？以DPPH自由基法為例，發(fā)現(xiàn)2 種溶液的比例對(duì)結(jié)果影響非常大，通過(guò)分析，深入理解了抗氧化性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系及測(cè)定過(guò)程中的反應(yīng)原理，通過(guò)實(shí)踐驗(yàn)證了分析結(jié)果。進(jìn)一步，通過(guò)師生研討，將小檗堿的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)“串珠成鏈”，強(qiáng)化學(xué)生的深度學(xué)習(xí)，形成“立體化”創(chuàng)造思維。因此，通過(guò)科教融合實(shí)踐，更新了課程實(shí)踐教學(xué)的內(nèi)容，提高了課程的挑戰(zhàn)度，使學(xué)生的思辨和創(chuàng)新能力明顯提升。

圖4 小檗堿標(biāo)準(zhǔn)品的紫外-可見(jiàn)吸收光譜和標(biāo)準(zhǔn)曲線

（三）教學(xué)中融入思政元素

課程教學(xué)過(guò)程中，在科教融合中深挖與專業(yè)知識(shí)和科學(xué)研究緊密聯(lián)系的課程思政內(nèi)容，通過(guò)時(shí)事熱點(diǎn)評(píng)論和典型案例分析，在不同章節(jié)“潤(rùn)物無(wú)聲”地融入“抗疫精神”、“雙碳”戰(zhàn)略和“兩山”理念等思想政治教育內(nèi)容（圖5），有力促進(jìn)學(xué)生堅(jiān)定理想信念、踐行社會(huì)主義價(jià)值觀和提升道德素養(yǎng)，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感和團(tuán)隊(duì)合作精神，強(qiáng)化學(xué)生的生態(tài)文明發(fā)展理念和創(chuàng)新奮斗精神。建設(shè)了多個(gè)任務(wù)案例，滿足學(xué)生探索的需求，對(duì)標(biāo)“兩性一度”驅(qū)動(dòng)課程對(duì)學(xué)生創(chuàng)新能力和實(shí)踐能力的培養(yǎng)，實(shí)現(xiàn)知識(shí)傳授、價(jià)值塑造和能力培養(yǎng)的多元統(tǒng)一。

圖5 課程思政案例設(shè)計(jì)

三 科教融合的應(yīng)用成效

（一）充實(shí)教學(xué)內(nèi)容，優(yōu)化教學(xué)模式

將科研成果充實(shí)到課程教學(xué)內(nèi)容中，并延伸到大學(xué)生創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目、專業(yè)綜合技能訓(xùn)練和畢業(yè)論文，以天然產(chǎn)物化學(xué)第六章黃酮類化合物蕓香甙為例，利用其在冷熱水中溶解度的巨大差異，學(xué)生探索了熱水提取法制備流程，在大學(xué)生創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中將其用于抗氧化油脂包裝膜的構(gòu)建，在專業(yè)綜合技能訓(xùn)練中提取了不同原料中的蕓香甙，在畢業(yè)論文中利用其構(gòu)建了抗菌抗氧化雙功能膜材料。以黃酮類化合物中的花色素為例，模擬了黑米真?zhèn)舞b別，并在畢業(yè)論文中將其用于制備食品新鮮度指示的智能膜材料。通過(guò)科研成果充實(shí)教學(xué)內(nèi)容，實(shí)現(xiàn)學(xué)研以致用，將“教、學(xué)、研、用、展”深度融合，構(gòu)建了新型教學(xué)模式。

（二）提升學(xué)生大創(chuàng)項(xiàng)目層次和畢業(yè)論文水平

利用天然產(chǎn)物化學(xué)的知識(shí)，指導(dǎo)本科生創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目11 項(xiàng)，其中國(guó)家級(jí)8 項(xiàng)，指導(dǎo)本科生發(fā)表第一作者論文7 篇，其中SCI 收錄論文2 篇；2019—2023 年指導(dǎo)本科畢業(yè)生20 余人，4 人獲得東北林業(yè)大學(xué)校級(jí)優(yōu)秀論文，本科直讀研究生的學(xué)生，利用該課程知識(shí)，授權(quán)發(fā)明專利8 項(xiàng)，發(fā)表SCI 論文22 篇。指導(dǎo)本科生獲得iCAN 全國(guó)大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)大賽三等獎(jiǎng)及黑龍江賽區(qū)選拔賽一等獎(jiǎng)各1 項(xiàng)、黑龍江省“GAM”杯創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)大賽創(chuàng)新組一等獎(jiǎng)1 項(xiàng)、“挑戰(zhàn)杯”黑龍江省大學(xué)生課外學(xué)術(shù)科技作品競(jìng)賽一等獎(jiǎng)和二等獎(jiǎng)各1 項(xiàng)、東北林業(yè)大學(xué)成棟杯大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)大賽一等獎(jiǎng)多項(xiàng)和海峽兩岸（漳州）工業(yè)設(shè)計(jì)創(chuàng)新大賽三等獎(jiǎng)1 項(xiàng)。通過(guò)科教融合、創(chuàng)新驅(qū)動(dòng)、賽創(chuàng)協(xié)同，獲得豐碩成果，實(shí)現(xiàn)了能力提升，為學(xué)生的發(fā)展打下了堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。

（三）促進(jìn)教師教學(xué)能力提升

授課教師牢固樹(shù)立改革創(chuàng)新意識(shí)，積極響應(yīng)新時(shí)代高等教育發(fā)展的新要求，立足學(xué)生發(fā)展，加強(qiáng)課程建設(shè)，全面推進(jìn)教學(xué)改革。主講課程天然產(chǎn)物化學(xué)被評(píng)為東北林業(yè)大學(xué)一流本科課程和校級(jí)重點(diǎn)課程。主講教師被聘為龍江學(xué)者特聘教授，先后獲得東北林業(yè)大學(xué)“成棟名師獎(jiǎng)”“十佳本科生導(dǎo)師獎(jiǎng)”“十佳研究生導(dǎo)師獎(jiǎng)”等榮譽(yù)，獲得教學(xué)質(zhì)量一等獎(jiǎng)等教學(xué)獎(jiǎng)勵(lì)6 項(xiàng)，獲得東北林業(yè)大學(xué)教學(xué)成果獎(jiǎng)1 項(xiàng)。通過(guò)科教融合，實(shí)現(xiàn)了教學(xué)相長(zhǎng)，受到了廣泛好評(píng)。

四 結(jié)束語(yǔ)

天然產(chǎn)物化學(xué)是一門內(nèi)容多、難度大、綜合性強(qiáng)和實(shí)踐能力要求高的學(xué)科。通過(guò)科教融合，將教師的科研成果和相關(guān)領(lǐng)域的前沿知識(shí)融入教學(xué)內(nèi)容和實(shí)踐中，將傳統(tǒng)的以“教”為主的知識(shí)傳授轉(zhuǎn)變以“學(xué)”為主的參與式、研討式、案例式教學(xué)，學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情顯著提高，學(xué)習(xí)方法得到改善，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的科研思維更加靈活，實(shí)現(xiàn)“問(wèn)題發(fā)掘”與“自主創(chuàng)新”的高度融合，強(qiáng)化了學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和能力。同時(shí)，科教融合促進(jìn)了課程質(zhì)量的提升，助力了課程目標(biāo)的達(dá)成，強(qiáng)化了教師教學(xué)和科研能力，實(shí)現(xiàn)了教學(xué)相長(zhǎng)，在本科拔尖人才培養(yǎng)方面取得了顯著的成果。