基于UPLC特征圖譜和多指標(biāo)含量測定南五味子質(zhì)量控制

魏家保 唐雙燕 趙偉志 鄭曉英 張輝 譚沛

【摘 要】目的：建立南五味子UPLC特征圖譜方法，并同時測定不同產(chǎn)地藥材中五味子甲素、安五脂素和五味子酯甲含量，為其質(zhì)量控制及評價提供參考。方法：采用ACQUITY BEH C18（150 mm×2.1 mm，1.7 μm）色譜柱，以乙腈-0.1%磷酸溶液為流動相進(jìn)行梯度洗脫，檢測波長為280 nm，12 min切換至220 nm，柱溫為35 ℃，流速為0.3 mL/min，測定不同產(chǎn)地的15批南五味子特征圖譜及含量，運(yùn)用聚類分析法比較不同產(chǎn)地、不同批次間南五味子質(zhì)量差異。結(jié)果：確定15批南五味子UPLC特征圖譜中10個共有特征峰，并指認(rèn)了5‐羥甲基糠醛、原兒茶酸、五味子酯丙、五味子酯甲、五味子酯乙、五味子酯丁、安五脂素和五味子甲素8個成分。五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素的進(jìn)樣量分別在0.0085～1.5388 μg、0.0246～3.1944 μg、0.0216～2.7705 μg范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，加樣回收率分別為99.42%、99.36%、98.37%；五味子甲素、安五脂素和五味子酯甲精密度、穩(wěn)定性、重復(fù)性試驗的RSD均小于2.0%。結(jié)論：所建立的方法準(zhǔn)確、簡便、重現(xiàn)性良好，可用于南五味子的質(zhì)量控制，分析結(jié)果顯示五味子酯甲含量在陜西省西安市周至縣、山西省運(yùn)城市平陸縣產(chǎn)區(qū)含量較高，相較其他產(chǎn)區(qū)具備顯著差異；安五脂素含量在陜西省安康市旬陽縣，四川省綿陽市平武縣產(chǎn)區(qū)含量較高，相較陜西西安周至縣具備顯著差異；五味子甲素含量在不同產(chǎn)區(qū)、相同產(chǎn)地不同批次間存在一定波動，各產(chǎn)區(qū)之間無顯著差異。

【關(guān)鍵詞】南五味子；超高效液相色譜法；特征圖譜；含量測定；不同產(chǎn)地

【中圖分類號】R28 【文獻(xiàn)標(biāo)志碼】 A【文章編號】1007-8517（2023）16-0041-07

DOI：10.3969/j.issn.1007-8517.2023.16.zgmzmjyyzz202316009

Quality Control of Schisandra Chinensis from Different Production Area Based on UPLC Characteristic

Chromatogram and Multi-index Content Determination

WEI Jiabao1，2 TANG Shuangyan1，2* ZHAO Weizhi1，2 ZHENG Xiaoying1，2 ZHANG Hui1，2 TAN Pei1，2

1.China Pesources janjiu pharmaceutial Co.LTD，Shenzhen 518000，China;

2.China Resources Sanjiu Modern Traditional Chinese Medicine Pharmaceutical Co.， Ltd. Huizhou 516000，China

Abstract： Objective Establish UPLC characteristic method for Schisandra chinensis and determine the content of schizandrin A，anwuligan and schisantherin A，provide reference for its quality control and evaluation.Methods An ACQUITY BEH C18 （150 mm×2.1 mm，1.7 μm） column was used for gradient elution with acetonitrile-0.1% phosphoric acid solution as mobile phase.Detection wavelength： at 280 nm and switch to 220 nm after 12 minutes，the column temperature was 35 ℃ and the flow rate was 0.3 mL per minute.The characteristic map and content of 15 batches of S.chinensis from different producing areas were determined.Cluster analysis was used to compare the quality difference of S.chinensis from different producing areas and different batches.Results Ten common characteristic peaks were identified in 15 batches of UPLC characteristic maps of SCHisandrae chinensis，and eightcompoundsof5-hydroxymethylfurfural、protocatechuic acid、schisantherin C、schisantherin A、schisantherin B、schisantherin Danwuligan and schizandrin A wereidentifiedbyReferenceSubstances.The linear ranges of schisantherin A、anwuligan and schisandrin A were 0.0085～1.5388 μg，0.0246-3.1944 μg，0.0216-2.7705 μg，and the recoveries were 99.42%，99.36%，98.37%，respectively.RSDS of precision，stability and repeatability tests of schisandrin a，andpentalipoid and schisandrin ester a were all less than 2.0%.Conclusion The established method is accurate，simple and reproducible，and can be used for the quality control of SCHisandra chinensis.The results showed that the content of schisantherin A was higher in Pinglu，Shanxi Province and Zhouzhi，Shaanxi Province.And significantly different from other producing areas.The content of anwuligan is higher in Xunyang County，Shaanxi Province and Pingwu，Sichuan Province.And significantly different from Zhouzhi，Shaanxi Province.The content of schisandrin in different producing areas and different batches of the same producing area fluctuated to some extent，but there was no significant difference among producing areas.

Key words： Schisandrae Sphenantherae Fructus; UPLC;Characteristic Chromatogram; Content Determination; Different Regions

南五味子為木蘭科植物華中五味子S.sphenanthera Rehd.et Wils.的干燥成熟果實。秋季果實成熟時采摘，曬干，除去果梗和雜質(zhì)［1］。目前，中國藥典及相關(guān)文獻(xiàn)［2-6］以五味子酯甲作為南五味子的質(zhì)量控制指標(biāo)，南五味子化學(xué)成分復(fù)雜，含有較多的木脂素類成分，因此用單一指標(biāo)成分的質(zhì)量控制容易以偏概全，無法全方位、多范圍地準(zhǔn)確控制飲片的質(zhì)量［7-10］。文獻(xiàn)［11-13］記載的華中五味子分布區(qū)有：江蘇、安徽、河南、山西、陜西、甘肅、湖北、四川、江西、湖南、貴州、云南和福建等省份，且市場商品南五味子主要來源于野生，野生南五味子資源分布較為廣泛［14-15］。不同產(chǎn)地的生態(tài)環(huán)境差異較大。因此本研究通過收集不同產(chǎn)地南五味子，建立南五味子特征圖譜方法，并同時對南五味子中五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素的含量進(jìn)行多指標(biāo)測定，對不同產(chǎn)地的藥材質(zhì)量進(jìn)行綜合質(zhì)量評價。

1 儀器與試藥

1.1 儀器 高效液相色譜儀：Agilent 1290 Infinity II，包括G7104A型四元泵、132位自動進(jìn)樣器、G7116B型柱溫箱、二極管陣列檢測器； METTLER TOLEDO ME36S百萬分之一分析天平、METTLER TOLEDO XS204十萬分之一分析天平；SK5200H型超聲波清洗器（上海科導(dǎo)超聲儀器有限公司）。Milli-Q超純水系統(tǒng)（美國Millipore公司）。

1.2 試劑 試藥五味子酯甲（批號：111529-201706;純度：95.2%）；五味子甲素（批號：110764-201915;純度：99.5%）；5-羥甲基糠醛（批號：111626-202114;純度：98.7%）；原兒茶酸（批號：110809-201906;純度：97.7%），均購于中國食品藥品檢定研究院。五味子酯乙（批號：DST201218-011;純度：98%）、五味子酯丙（批號：DST211112-066;純度：98%），均購于成都德思特生物技術(shù)有限公司。五味子酯?。ㄅ枺?1110102;純度：98%）購于成都埃法生物科技有限公司；安五脂素（批號：STD7390120;純度：98%）購于上海詩丹德標(biāo)準(zhǔn)技術(shù)服務(wù)有限公司；乙腈為色譜純，水為超純水；磷酸、甲醇等其它試劑均為分析純。

1.3 樣品研究 用15批南五味子分別來源于陜西安康、四川綿陽、陜西西安、河南南陽以及山西運(yùn)城，收集的藥材經(jīng)安徽中醫(yī)藥大學(xué)劉守金教授鑒定均為木蘭科華中五味子S.sphenanthera Rehd.et Wils.的干燥成熟果實。詳細(xì)信息見表1。

2 方法

2.1 色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗 色譜柱：ACQUITY BEH C18（150 mm×2.1 mm，1.7 μm），以乙腈為流動相A，以0.1%磷酸溶液為流動相B，梯度洗脫（0～6 min，5%A；6～7 min，5%→45%A；7～25 min，45%→50%A；25～35 min，50%→70%A；35～40 min，70%→90%A）；檢測波長：280 nm（12 min前），220 nm（12 min后）；柱溫為35 ℃；流速為0.3 mL/min；進(jìn)樣量2 μL；理論板數(shù)按五味子酯甲峰計算應(yīng)不低于6000。

2.2 特征圖譜參照物溶液的制備 取南五味子對照藥材約2.0 g，置具塞錐形瓶中，加水50 mL，加熱回流30 min，濾過，取濾液蒸干，加入甲醇25 mL超聲處理（功率250 W，頻率40 kHz）30 min，放冷，濾過，取續(xù)濾液，即得對照飲片參照物溶液。取5-羥甲基糠醛、原兒茶酸對照品適量，加50%甲醇制成每1 mL各含50 μg的溶液，另取含量測定對照品溶液作為對照品參照物溶液。

2.3 含量測定對照品溶液的制備 取五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素對照品適量，精密稱定，加甲醇制成每1 mL各含0.10 mg的溶液，作為含量測定對照品溶液。

2.4 供試品溶液的制備 取本品粉末（過三號篩）2.0 g，精密稱定，置具塞錐形瓶中，加甲醇25 mL，稱定重量，加熱回流30 min，取出，放冷，再稱定重量，加甲醇補(bǔ)足減失的重量，搖勻，濾過，取續(xù)濾液，即得。

3 結(jié)果

3.1 方法學(xué)驗證

3.1.1 專屬性 按照供試品溶液制備方法制備供試品溶液，并考察空白溶劑是否會造成干擾。按上所述色譜條件進(jìn)行UPLC分析，記錄色譜圖，如圖1所示。結(jié)果表明，陰性無干擾，方法專屬性好。

3.1.2 精密度考察 取同一份南五味子供試品溶液，連續(xù)進(jìn)樣6次，記錄共有峰的保留時間和峰面積，結(jié)果表明了各共有峰與參照峰的相對保留時間、相對峰面積RSD值均小于2.0%；并計算含量結(jié)果RSD%，五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素含量RSD%分別1.9%、0.8%、0.8%，結(jié)果表明儀器精密度良好。

3.1.3 重復(fù)性考察 取同一批南五味子6份，按供試品溶液的制備方法制備，記錄共有峰的保留時間和峰面積，結(jié)果表明了各共有峰與參照峰的相對保留時間、相對峰面積RSD值均小于2.0%，并計算含量結(jié)果RSD%，五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素含量RSD%分別0.9%、0.5%、0.7%，本方法重復(fù)性良好。

3.1.4 溶液穩(wěn)定性考察 取南五味子供試品溶液，配制后在第0 h、4 h、8 h、12 h、16 h、24 h進(jìn)樣，記錄共有峰的保留時間和峰面積，結(jié)果表明了各共有峰與參照峰的相對保留時間、相對峰面積RSD值均小于2.0%，并計算含量結(jié)果RSD%，五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素含量RSD%分別1.0%、1.1%、0.9%。結(jié)果表明供試品溶液在24 h內(nèi)基本穩(wěn)定，可以滿足測定的需要。

3.1.5 線性關(guān)系考察 精密吸取濃度儲備液依次配制濃度為0.42 mg/mL、0.21 mg/mL、0.08 mg/mL、0.13 mg/mL、0.004 mg/mL五味子酯甲溶液、濃度為0.99 mg/mL、0.55 mg/mL、0.22 mg/mL、0.05 mg/mL、012 mg/mL安五脂素溶液、濃度為0.98 mg/mL、0.58 mg/mL、0.21 mg/mL、0.05 mg/mL 、0.01 mg/mL五味子甲素溶液。精密吸取2 μL，注入液相色譜儀，按上述色譜條件測定峰面積，以進(jìn)樣量（μg）為橫坐標(biāo)，峰面積積分值為縱坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，回歸方程為，五味子酯甲：y =17079697.464x-143949.426，R2=0.999，安五脂素：y=9863991.036x-397671.591，R2=0.999，五味子甲素：y=12808394.387x+35291.424，R2= 1.000。五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素的進(jìn)樣量分別在0.0085～1.5388 μg、0.0246～3.1944 μg、0.0216～2.7705 μg范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。

3.1.6 準(zhǔn)確度考察 精密稱取9份南五味子各約1.0 g，分別精密加入五味子酯甲對照品溶液（甲醇溶解；0.0494 mg/mL 、0.0988 mg/mL、0.1482 mg/mL） 、安五脂素對照品溶液（甲醇溶解；0.1156 mg/mL 、0.2312 mg/mL、0.3468 mg/mL）及五味子甲素對照品溶液（甲醇溶解；0.0734 mg/mL 、0.1468 mg/mL、0.2202 mg/mL） 25 mL，按供試品制備方法處理，進(jìn)行含量測定。結(jié)果五味子酯甲平均回收率為99.42%，RSD值為3.4%，安五脂素平均回收率為99.36%，RSD值為3.2%，五味子甲素平均回收率為98.37%，RSD值為1.7%，表明方法準(zhǔn)確性良好。

3.2 含量測定 取15批南五味子，按上述方法檢測，結(jié)果見表2。由結(jié)果可知，不同產(chǎn)區(qū)南五味子藥材有效成分五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素含量存在一定差異，各產(chǎn)區(qū)藥材五味子酯甲和五味子甲素含量陜西周至縣與山西平陸縣較高，陜西省旬陽縣、四川平武縣及河南西峽縣含量較低，安五脂素含量在陜西周至縣、山西平陸縣及河南西峽縣較低，陜西省旬陽縣、四川平武縣含量較高，不同產(chǎn)地南五味子指標(biāo)成分含量分布情況如圖2所示。其中，相同產(chǎn)區(qū)不同批次間藥材含量也有所不同，同產(chǎn)區(qū)不同批次藥材含量也存在一定波動，采用Graphpad Prism對不同產(chǎn)地之間的五味子酯甲含量、安五脂素、五味子甲素含量進(jìn)行統(tǒng)計分析，結(jié)果見表3，分析結(jié)果顯示五味子酯甲含量在陜西省西安市周至縣、山西省運(yùn)城市平陸縣產(chǎn)區(qū)含量較高，相較其他產(chǎn)區(qū)具有顯著差異；安五脂素含量在陜西省安康市旬陽縣，四川省綿陽市平武縣產(chǎn)區(qū)含量較高，相較陜西西安周至縣具備顯著差異；五味子甲素含量在不同產(chǎn)區(qū)、相同產(chǎn)地不同批次間存在一定波動，各產(chǎn)區(qū)之間無顯著差異。

3.3 特征圖譜共有模式建立 取15批南五味子，按“2.4”項方法制備供試品溶液，再按“2.1”項色譜條件進(jìn)行測定，將實驗數(shù)據(jù)導(dǎo)入“中藥色譜指紋圖譜相似度評價系統(tǒng)（2012版）”，將各色譜峰匹配，建立特征圖譜呈現(xiàn)10個共有特征峰，如圖3所示，10個峰占比色譜峰總面積的95%以上，提示該方法可用于南五味子藥材質(zhì)量的整體評價，其中1號、2號、5號、8號、9號峰的保留時間應(yīng)分別與5-羥甲基糠醛、原兒茶酸、五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素對照品參照物峰的保留時間相對應(yīng)，與五味子酯甲參照物相應(yīng)的峰為S峰，計算特征峰3、峰4、峰6、峰7、峰10與S峰的相對保留時間，分別為：0.85（峰3）、0.97（峰4）、1.02（峰6）、1.05（峰7）、1.52（峰10）。

3.4 聚類分析 以15批次樣品中五味子酯甲、安五脂素、五味子甲素的含量為變量，采用SPSS 20.0進(jìn)行聚類分析，采用組間連接法，以歐氏距離作為樣品的測度，如圖4所示，當(dāng)距離為7時，結(jié)果15批藥材樣品可聚為3大類，1～3聚為一類，產(chǎn)地為陜西安康，4～6，11、13聚為一類，分布在陜西、山西一帶，7～10，12、14、15聚為一類，分布在河南陜西一帶，聚集類別與產(chǎn)地存在一定關(guān)聯(lián)，結(jié)論與含量統(tǒng)計學(xué)結(jié)果基本一致。

結(jié)合所建立的特征圖譜共有模式，以15批次樣品中五味子酯甲參照物相應(yīng)的峰為S峰，計算各共有特征峰的相對峰面積，并以此為變量，采用SPSS 20.0進(jìn)行聚類分析，采用組間連接法，以歐氏距離作為樣品的測度，如圖5所示。當(dāng)距離為3時，結(jié)果15批藥材樣品可聚為3類，1～3聚為一類，產(chǎn)地為陜西安康；4～6，11～13聚為一類，分布在陜西、山西一帶；7、9、10、14、15聚為一類，分布在河南陜西一帶，特征聚類結(jié)果與含量聚類結(jié)果一致。

3.5 主成分分析 利用SPSS 20.0軟件，將15批南五味子特征圖譜中10個共有峰的相對峰面積進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)化處理，再通過主成分法進(jìn)行因子分析。總方差解釋結(jié)果顯示，共有2個主成分的特征值大于1，方差貢獻(xiàn)率分別為55.175%、18.974%，累計方差貢獻(xiàn)率為55.175%、74.149%，表明其可代表南五味子特征圖譜共有峰的大部分信息。結(jié)果見表4。

利用SPSS 20.0軟件，同時繪制碎石圖，如圖6所示。由圖可知，前2個主成分之間的坡度較陡，其余主成分之間的坡度逐漸趨于平緩，表明這10個主成分中，前2個主成分具有主導(dǎo)作用。

利用SPSS 20.0軟件，以共有峰的相對峰面積為變量，同時進(jìn)行成分矩陣分析，詳見表5。由表5可知，第1主成分主要反映峰3～4，6～7，9對應(yīng)成分的信息，其中峰4為五味子酯丙、峰6為五味子酯乙、峰7為五味子酯丁、峰9為五味子甲素，峰3未知；同時對第一主成分，和第二主成分為變量，投影得到二維投影圖，如圖7所示。通過投影圖對特征進(jìn)行描述，絕對值越大，說明其對于主成分的影響越大，這種影響是可以通過所對應(yīng)的點(diǎn)到原點(diǎn)的距離進(jìn)行衡量的，由以上圖表可知通過因子分析降維處理后所提取的2個主成分能代表南五味子特征圖譜中10個共有峰的主要信息。

綜上，通過單一含量指標(biāo)結(jié)果分析：五味子酯甲和五味子甲素含量陜西周至縣與山西平陸縣較高，相較其他產(chǎn)區(qū)具有顯著差異（P<0.05）；安五脂素含量在陜西省安康市旬陽縣，四川省綿陽市平武縣產(chǎn)區(qū)含量較高，相較陜西西安周至縣具有顯著差異（P<0.05）；五味子甲素含量在不同產(chǎn)區(qū)、相同產(chǎn)地不同批次間存在一定波動，各產(chǎn)區(qū)之間無顯著差異。但綜合3個成分及特征圖譜結(jié)果進(jìn)行聚類分析及主成分分析，結(jié)果顯示，不同產(chǎn)地及相同產(chǎn)地不同批次間含量及特征圖譜存在一定差異，樣品質(zhì)量與產(chǎn)地有一定關(guān)聯(lián)性。因此，所建立UPLC特征圖譜及多指標(biāo)含量測定方法簡便、易行，結(jié)合聚類分析和主成分分析可用于南五味子的質(zhì)量控制。

4 討論

《中國藥典》中五味子酯甲為南五味子藥材的含量指標(biāo)成分，文獻(xiàn)中雖然對多種木質(zhì)素類成分進(jìn)行了（五味子酯甲、五味子甲素、五味子乙素等）定量分析。但結(jié)合南五味子特征圖譜研究發(fā)現(xiàn)，五味子酯甲和五味甲素在特征圖譜中呈現(xiàn)且有較高的響應(yīng)，安五脂素為南五味子與五味子區(qū)分成分，故參考藥典及相關(guān)文獻(xiàn)報道建立了UPLC特征圖譜方法同時測定五味子甲素、安五脂素和五味子酯甲3個指標(biāo)含量。

色譜條件考察時考慮南五味子中所含的有機(jī)酸類和木質(zhì)素類分別在280 nm和220 nm處有最大吸收，因此檢測波長選擇了切換波長的方式。同時對不同品牌的色譜柱進(jìn)行篩選，最終采用ACQUITY BEH C18色譜柱，通過對不同有機(jī)相體系（甲醇、乙腈）、不同緩沖鹽（0.1%磷酸、0.1%醋酸、0.1%甲酸）、不同柱溫（32 ℃、35 ℃、38 ℃）、不同流速（0.25 mL/min、0.30 mL/min、0.35 mL/min）、不同品牌儀器（waters H-class和Agilent 1290Ⅱ）的考察，確定以乙腈-0.1%磷酸溶液為流動相；柱溫為35 ℃；流速為0.30 mL/min，實現(xiàn)了對有機(jī)酸成分與木脂素成分的合并洗脫。此外，還考察了不同提取溶劑（水、30%甲醇、50%甲醇、70%甲醇、甲醇、乙醇提取效果，結(jié)果甲醇提取效果最好），不同提取方式（超聲和回流，結(jié)果回流提取效果較好），所建立UPLC特征圖譜10個共有峰主要定量峰達(dá)到基線分離，兼具定性和定量作用，為南五味子藥材的質(zhì)量控制及評價提供參考。

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