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    基于液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)分析雀梅藤化學(xué)成分

    2023-04-15 05:26:18蒙雪雁王成海
    湖北畜牧獸醫(yī) 2023年3期
    關(guān)鍵詞:兒茶素有機(jī)酸乙腈

    蒙雪雁,王成海

    (1.廣西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院,南寧 530200;2.廣東省東莞國(guó)藥集團(tuán)常平醫(yī)藥公司,廣東東莞 523560)

    雀梅藤[Sageretia thea(Osbeck)Johnst.]屬于鼠李科(Rhamnaceae)雀梅藤屬(Sageretia),別名雀梅刺、對(duì)節(jié)刺、碎米子、刺楊梅等[1]。雀梅藤主要分布于西南及江蘇、安徽、浙江、江西、福建、臺(tái)灣、湖北、湖南、廣東、廣西等地,其藥用化學(xué)成分主要為黃酮及其苷類(lèi)、糖苷類(lèi)、有機(jī)酸類(lèi)、酯類(lèi)、蒽醌類(lèi)、萜類(lèi)、植物甾醇、天然色素、木脂素和新木脂素等[2]。其地下部分具有行氣化痰、祛風(fēng)除濕的功效,主治咳嗽、胃痛、哮喘、鶴膝風(fēng)、水腫等病癥[3]。本研究通過(guò)超高液相色譜-串聯(lián)四級(jí)桿飛行時(shí)間質(zhì)譜(UPLC-QTOF-MS/MS)技術(shù)對(duì)雀梅藤根水提物的化學(xué)成分進(jìn)行定性分析,為雀梅藤的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的闡明提供參考。

    1 材料與方法

    1.1 儀器

    Sciex X500R Q-TOF 型液質(zhì)聯(lián)用儀(配有ESI 源和Sciex OS 數(shù)據(jù)處理軟件),美國(guó)Sciex 公司;Waters Acquity Arc 超高效液相色譜儀(四元泵、自動(dòng)進(jìn)樣器、柱溫箱、2998PDA 檢測(cè)器、Waters 工作站),沃特世科技(上海)有限公司;SB-800DTD 型超聲波清洗機(jī),寧波新芝生物科技股份有限公司;SQP 型十萬(wàn)分之一電子分析天平,賽多利斯科學(xué)儀器有限公司。

    1.2 材料

    本研究所用雀梅藤藥材采集于廣西南寧;乙腈(HPLC 級(jí),德國(guó)Merck 集團(tuán));甲酸(LC/MS 級(jí),賽默飛);甲醇(分析純,成都市科隆化學(xué)品有限公司);水為去離子水。

    1.3 方法

    1.3.1 色譜及質(zhì)譜檢測(cè)條件 色譜條件,色譜柱為T(mén)hermo scientific Accucore C18 柱(100 mm×2.1 mm,2.6 μmol/L);流動(dòng)相為乙腈-0.1%甲酸水,梯度洗脫,0~1 min,5%乙腈;1~5 min,5%~27%乙腈;5~15 min,27%~70%乙腈;15~18 min,70%~95%乙腈;18~20 min,95%~5%乙腈;體積流量0.4 mL/min;柱溫40.0 ℃;進(jìn)樣量3 μL。

    質(zhì)譜條件,電噴霧電離源(ESI),正、負(fù)離子模式,掃描范圍(m/z)100~2 000;碰撞能量35 eV;離子源溫度為600 ℃;噴霧電壓5 500 V。通過(guò)一級(jí)質(zhì)譜信息確定精確相對(duì)分子質(zhì)量,二級(jí)質(zhì)譜獲得裂解信息,搜索數(shù)據(jù)庫(kù)和查閱文獻(xiàn)推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)式。

    1.3.2 供試品溶液的制備 取干燥雀梅藤根部粗粉210 g,用8 倍量水回流提取3 次,每次2.5 h。合并提取液過(guò)濾并用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮,后除去殘余水份,得到凍干的提取物13.82 g,得率為6.58 %。取適量提取物溶于甲醇,配制成1 mg/mL 樣品溶液,用0.22 μm 濾膜過(guò)濾,裝于液相小瓶?jī)?nèi),待用。

    2 結(jié)果與分析

    采用UPLC-Q-TOF-MS/ MS 對(duì)雀梅藤進(jìn)行分析,選擇正、負(fù)離子模式分別對(duì)供試品溶液進(jìn)行掃描,總離子流見(jiàn)圖1、圖2。通過(guò)SCIX OS 數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)查找質(zhì)譜響應(yīng)較高的成分的精確相對(duì)分子質(zhì)量,與天然產(chǎn)物高分辨質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫(kù)(Natural procducts HR- MSMS 2.0)進(jìn)行比對(duì),獲得候選化合物,通過(guò)二級(jí)碎片離子及母離子可能的斷裂規(guī)律來(lái)確定其結(jié)構(gòu)。結(jié)果表明,從雀梅藤中鑒定出43 個(gè)化學(xué)成分,各化學(xué)成分的保留時(shí)間、質(zhì)譜信息見(jiàn)表1。通過(guò)UPLC-Q-TOF-MS/MS 聯(lián)用技術(shù),并通過(guò)對(duì)比參考文獻(xiàn)對(duì)雀梅藤的化學(xué)成分進(jìn)行了初步鑒定,發(fā)現(xiàn)雀梅藤中所含化學(xué)成分可分為有機(jī)酸、黃酮及其他3 大類(lèi)。

    圖1 雀梅藤正離子TIC

    圖2 雀梅藤負(fù)離子TIC

    表1 雀梅藤化學(xué)成分的UPLC-Q-TOF-MS/MS 鑒定結(jié)果

    續(xù)表

    2.1 有機(jī)酸類(lèi)化合物質(zhì)譜解析

    雀梅藤有機(jī)酸成分較多,該類(lèi)成分的二級(jí)質(zhì)譜裂解特征通常易失去H2O、CO、CO2、CH2等中性碎片。有機(jī)酸類(lèi)中的兒茶素及其衍生物是抑制環(huán)加氧酶-1 的有效抑制劑,是抑制癌癥的天然重要活性成分之一[42]。以化合物兒茶素為例,其在正離子模式下的準(zhǔn)分子離子峰為291.086 6,tR為6.34,二級(jí)質(zhì)譜中存在的離子碎片主要為93.034 5。表1 中鑒定得到離子碎片(m/z)主要為119.051 4、139.039 8、147.045 0、165.055 4,根據(jù)其裂解規(guī)律與文獻(xiàn)[30]對(duì)照基本吻合,推測(cè)化合物30 為兒茶素,可能的斷裂途徑見(jiàn)圖3。

    圖3 兒茶素可能的裂解途徑

    2.2 黃酮及異黃酮類(lèi)化合物質(zhì)譜解析

    黃酮類(lèi)化合物是中草藥常見(jiàn)的有效成分之一,雀梅藤中含有較多的黃酮及異黃酮類(lèi)成分。黃酮類(lèi)成分能夠減輕關(guān)節(jié)炎程度,保護(hù)關(guān)節(jié)組織,滑膜增生,血管翳形成,軟骨破壞和骨侵蝕改善關(guān)節(jié)組織關(guān)節(jié)翳形成,炎性細(xì)胞浸潤(rùn)和骨侵蝕[43]。以異槲皮素為例,其在負(fù)離子模式下的準(zhǔn)分子離子峰為463.124 8,tR為4.69,二級(jí)質(zhì)譜中存在的離子碎片主要為151.002 8、271.024 5、301.135 9。根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)和二級(jí)碎片信息,其裂解規(guī)律與文獻(xiàn)[24]對(duì)照基本吻合,推測(cè)化合物23 為異槲皮素,可能的質(zhì)譜裂解途徑見(jiàn)圖4。

    圖4 異槲皮素可能的裂解途徑

    3 小結(jié)

    本研究鑒別出的有機(jī)酸類(lèi)化合物如兒茶素、綠原酸、水楊酸等都具有良好的藥理活性。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,有機(jī)酸類(lèi)中的水楊酸及其衍生物是COX-2 活性的有效抑制劑,是抗炎的天然重要活性成分之一[44]。水楊酸顯著降低C57Bl/6DIO 小鼠網(wǎng)膜脂肪組織中的11β-HSD1 mRNA,其在腸系膜脂肪中具有相似的趨勢(shì)(P=0.057)。在C57Bl/6 DIO 小鼠的腸系膜脂肪中,水楊酸也降低了11β-HSD1 酶的活性[45]。本研究通過(guò)UHPLC-Q-TOF-MS/MS 分析,鑒定出雀梅藤地下部分潛在的主要成分,并查閱相關(guān)報(bào)道了解這些化合物的主要藥理活性,發(fā)現(xiàn)確實(shí)存在抗炎活性成分,與雀梅藤傳統(tǒng)藥理作用一致。

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