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    一種新型鐵基含氟吡啶羧酸類配合物對BSA 的響應(yīng)機理研究

    2022-12-16 08:57:00潘銘銘郭佳彥趙一鵬趙正午李冰
    石油化工應(yīng)用 2022年10期
    關(guān)鍵詞:鍵角三氟螯合

    潘銘銘,郭佳彥,趙一鵬,王 瑋,趙正午,李冰

    (寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,寧夏銀川 750021)

    蛋白質(zhì)是藥物小分子在體內(nèi)發(fā)揮作用時的主要結(jié)合靶點[1]。牛血清白蛋白(BSA)可與許多內(nèi)源性和外源性化合物特異性結(jié)合,有助于維持滲透壓的平衡和血液中pH 的穩(wěn)定。另外,BSA 還能與結(jié)構(gòu)各異的配合物作用,探究配合物與BSA 間的結(jié)合過程以及響應(yīng)機理有助于全面了解藥物在體內(nèi)的運輸和分布輸送及其作用機制[2]。

    5-三氟甲基吡啶-2-甲酸具有豐富的配位位點,引入的三氟甲基可有效的改善藥物的極性、電子遷移率、偶極矩、化學(xué)穩(wěn)定性、親脂性,是研究BSA 作用的優(yōu)良配體[3]。本文制備了一種未見文獻(xiàn)報道的基于5-三氟甲基吡啶-2-甲酸的鐵基配合物,在充分結(jié)構(gòu)表征的基礎(chǔ)上研究了其與BSA 作用的機理。

    1 實驗部分

    1.1 主要儀器和試劑

    APEX ⅡCCD 型X-射線單晶衍射儀;EQINOX-55型紅外光譜儀;Vario EL cube 型元素分析儀,SETSYS-1750CSEvol 熱分析儀;F-7000 型熒光光譜儀。5-三氟甲基吡啶-2-甲酸(Htpc)和FeCl2·4H2O 均為分析純。

    1.2 配合物[Fe(Htpc)2(H2O)2]的制備

    在5 mL 蒸餾水和1 mL 乙醇的混合溶劑中,依次加入配體Htpc(19.11 mg,0.1 mmol)、FeCl2·4H2O(16.33 mg,0.1 mmol)。室溫下攪拌10 min,待二者混合均勻后,用0.1 mol/L 的NaOH 溶液調(diào)pH≈8,再將混合液倒入10 mL 的反應(yīng)釜內(nèi),140 ℃下反應(yīng)3 d,再以5 ℃/h 的速率降溫至室溫。將所得晶體過濾后用蒸餾水洗滌3 次,室溫干燥后收集淡黃色柱狀晶體。產(chǎn)率:56%(基于FeCl2·4H2O)。元素分析(C14H10FeF6N2O6):理論值C 為35.62%;H 為2.14%;N 為5.93%;實際值C 為35.76%;H 為2.26%;N 為5.83%。IR(cm-1,KBr):3 254 w,1 647 m,1 520 m,1 414 m,1 165 w,950 w,832 w,657 w,484 w。

    1.3 單晶衍射實驗

    選擇外觀無雜質(zhì)裂紋,大小合適的配合物晶體,用Bruker-SMART-APEXIICCD 型的X-射線單晶衍射儀來獲取晶體數(shù)據(jù),用石墨單色化的Mo-Kα 射線(波長λ=0.071 nm)作為入射光源,采用SADABS 程序進行多組分吸收校正,使用SAINT 軟件進行數(shù)據(jù)優(yōu)化和還原,晶體的大致結(jié)構(gòu)在SHELXS-2014 程序中通過直接法解出。配合物的晶體學(xué)數(shù)據(jù)和精修參數(shù)見表1,其部分鍵長和鍵角數(shù)據(jù)見表2。

    表1 配合物的主要晶體學(xué)數(shù)據(jù)

    表2 配合物的部分鍵長鍵角數(shù)據(jù)

    1.4 熒光光譜實驗

    在0.1 mol/L Tris-HCl 緩沖溶液(pH=7.40)中,配合物與BSA 相互作用。保持BSA 濃度(2×10-5mol/L)恒定下,依次向比色皿中加入濃度梯度為0~10×10-6mol/L的配合物溶液。以280 nm 為激發(fā)波長,記錄混合體系在298 K、308 K 和318 K 下的熒光光譜。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 單晶衍射分析

    目標(biāo)配合物是單核的零維結(jié)構(gòu),單斜晶系,P21/n空間群。該對稱單元包含一個Fe(Ⅱ)離子、兩個螯合tpc-配體和兩個配位水分子,見圖1。由圖1 可以看出,F(xiàn)e(Ⅱ)離子是六配位結(jié)構(gòu)的,兩個螯合tpc-配體的羧酸基團中的O2 原子和吡啶環(huán)上的N1 原子在赤道平面位置上形成了N-O 螯合模式的穩(wěn)定五元環(huán),而兩個來自于配位水分子的O3 原子則占據(jù)著軸向位置,呈畸變的八面體構(gòu)型。O-Fe-O 的鍵角范圍是89.64(2)~178.62(9)°,N(1)-Fe(1)-N(2)的鍵角是177.53(8)°,F(xiàn)e-O鍵(2.068(1)~2.137(4))和Fe-N 鍵(2.138(4))的鍵長均在正常范圍內(nèi)。

    圖1 配合物的配位環(huán)境圖

    2.2 熱重分析

    配合物[Fe(Htpc)2(H2O)2]的熱重曲線見圖2。由圖2 可知,隨著溫度的升高,該配合物有兩次質(zhì)量損失。第一次質(zhì)量損失發(fā)生在142.9~210.4 ℃,損失率為7.5%(計算值為7.6%),對應(yīng)失去兩個配位水分子。第二次質(zhì)量損失在328.4~551.1 ℃,對應(yīng)于Htpc 配體的損失(質(zhì)量損失率:75.1%,計算值:74.9%),這與配合物單晶衍射結(jié)果一致。

    圖2 配合物1 的熱重圖

    2.3 配合物與BSA 的作用機理分析

    BSA 的熒光強度隨著配合物濃度變化的規(guī)律見圖3。隨著配合物濃度的增加,BSA 在340 nm 左右處的熒光強度不斷降低,反映出配合物與BSA 發(fā)生作用,并猝滅了其內(nèi)源性熒光。

    圖3 配合物對BSA 的熒光猝滅圖

    通過Stern-Volmer 方程研究配合物對BSA 熒光的猝滅機理。通過298 K、308 K 和318 K 溫度下的猝滅曲線,計算其猝滅常數(shù)為4.405×105L/mol,大于最大擴散碰撞猝滅常數(shù),確定配合物與BSA 的熒光猝滅過程是靜態(tài)猝滅機制[4]。

    對于靜態(tài)猝滅機制,可以運用Scatchard 方程來計算該配合物和BSA 相互作用時的結(jié)合常數(shù)(Ka)和結(jié)合位點個數(shù)(n):

    式中:Ka-配合物與BSA 作用時的結(jié)合常數(shù);Q-配合物(猝滅劑)的濃度;n-BSA 分子與配合物結(jié)合時所具有的結(jié)合位點個數(shù)。在溫度為298 K、308 K 和318 K時,以]作圖,所得曲線的斜率和截距即為配合物與BSA 分子作用的結(jié)合常數(shù)Ka和結(jié)合位點個數(shù)n。計算可知,配體Htpc 和配合物與BSA 結(jié)合常數(shù)Ka分別為3.247×103和5.438×106。當(dāng)配體Htpc與Fe(Ⅱ)配位形成配合物后,其與BSA 分子的鍵合能力明顯增強,這可能是N,O-螯合配位模式增加了配合物的對稱性和平面性,降低了結(jié)構(gòu)中五元環(huán)內(nèi)π 電子離域作用,使得該配合物具有更強的細(xì)胞膜穿透性,繼而展現(xiàn)出了較強的鍵合活性。另外,配合物與BSA 作用時結(jié)合位點數(shù)為1,說明二者1∶1 發(fā)生作用。

    一般來說,熱力學(xué)參數(shù)(吉布斯自由能ΔG,焓變ΔH 和熵變ΔS)可以用來判斷其與BSA 結(jié)合時相互作用力的類型。根據(jù)Ross 理論和van't Hoff 公式計算配合物與BSA 的作用力類型。

    由此可知,二者相互作用的ΔH 為-179.44 kJ/mol、ΔS 為-469.53 J/K、ΔG 為-39.52 kJ/mol,可知配合物與BSA 作用時都是自發(fā)過程,氫鍵和范德華力起主導(dǎo)作用。

    3 結(jié)論

    以5-三氟甲基吡啶-2-甲酸為配體制備了一種新型鐵(Ⅱ)基配合物[Fe(Htpc)2(H2O)2]。利用X-射線單晶衍射、熱重等確定了其結(jié)構(gòu)。熒光光譜研究表明該配合物對BSA 的靜態(tài)猝滅作用是自發(fā)的,氫鍵和范德華力起主導(dǎo)作用,這為該配合物的生物活性研究提供了理論依據(jù)。

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