中學有機化學史相關內容的時空架構及教學建議*

吳晗清，朱夢珂，吳涵摯

（1.首都師范大學教師教育學院，北京 100037；2.廣東省珠海市第八中學，廣東 珠海 519000）

0 引 言

新中國成立以來，化學教學大綱或課程標準中一直關注將化學史教育融入到教學中，從數(shù)量上看，化學史教育相關內容呈逐漸增加的趨勢；從內容上看，教育方式越發(fā)多樣化.尤其《普通高中化學課程標準（2017年版）》（以下簡稱新課標）提出高中化學學科核心素養(yǎng)，比過去任何時候都更加注重化學史教育［1］.然而在化學教學中，教師普遍對人文素養(yǎng)的認識存在偏差，沒有深入發(fā)掘化學史中的人文精神［2-3］.部分教師雖然在表層理念上認同化學史的重要性，認為化學史教育有利于學習興趣的增強、知識的記憶，但是沒有認識其重要教育價值的本質，忽視了化學史中蘊涵的過程與方法、情感與態(tài)度、精神與價值等更為上位的教育目標.

從實踐的視角看，缺乏歷史向度的有機化學教學主要存在如下問題：（1）本源性思維扎根不深，僅僅依靠簡單的實證或非實證記憶，無法形成學科理解；（2）聚焦知識-技術-理論協(xié)同創(chuàng)新的領域探究情感未能生成，對領域研究對象、思想、方法和史實的認識不深刻；（3）對史實資料缺乏結構性、典型性梳理，未能有效發(fā)揮基于史料的領域探究思維、態(tài)度和責任教育價值.

以“化學史”為主題的文獻浩如煙海，其中約有1/5涉及基礎教育，其內容大致可分為3類：（1）對化學史內容及其教育功能的探討，如強調培養(yǎng)社會責任與愛國情懷等價值以及素養(yǎng)發(fā)展功能［4-8］，也有結合具體案例論述了核心素養(yǎng)視域下化學史的教育功能［9］；（2）對不同版本教材中化學史料進行比較研究［10］，也有對中英化學教材進行比較研究［11］；（3）對化學史實踐層面的探索，如以青蒿素［12］、氧氣［13］的發(fā)現(xiàn)歷程為主線開展教學設計，以及其他融入化學史的科學史、科學哲學和科學社會學（his‐tory，philosophy and sociology of science，HPS）教學實踐［14-15］.現(xiàn)有研究對化學史教育方面的研究較為零散，不夠系統(tǒng)化，大多是針對某一具體課時進行化學史教育的教學設計，而較少去深度挖掘、系統(tǒng)梳理相關的化學史料，關于有機化學部分的化學史更是稀少.本文擬構架“雙線六維”的分類框架，嘗試對有機化學相關史料的分布進行結構化梳理，以進一步研究有機化學史的內容架構及教育教學價值.

1 有機化學史教學資源的分布與結構

高中階段有機化學涉及的內容，主要包括有機物的結構特點、性質和應用、基本的反應原理和反應類型、儀器分析和合成等.從本體論上，也就是知識邏輯上來講，這些內容之間存在各種復雜的關聯(lián)，如上下位關系、并列關系或者包含關系，也可能是相關關系和因果關系等.從認識論上，也就是真實的有機化學發(fā)展史來講，每一個知識的獲得或者定律、理論的構建，并不完全是按照邏輯關系推理出來的.為了關照本體論和認識論這2條線路，本研究構建“雙線六維”的分析框架，對高中化學相關的有機化學史進行系統(tǒng)梳理.

雙線即學科知識線和時代人物線，學科知識線遵循的是知識本體的內在邏輯，時代人物線即以典型的化學家及其理論來簡賅地表征不同時段的化學發(fā)展.其中學科知識線包括3個維度，即有機化合物的認識、有機化合物的合成和有機結構理論；時代人物線也包括3個維度，即時代、人物和重大貢獻.在有機化學教學中，如果關照知識邏輯的同時，又讓學生體驗化學家們創(chuàng)立理論的過程和故事，不僅可以讓學生更好地理解和掌握基礎知識，還能夠提高學習興趣，從而在實踐活動中落實學科核心素養(yǎng).

2 學科知識線：有機化學知識的邏輯體系

基于新課標的分析，嘗試將高中化學課程中所涉及的核心內容，分為有機化合物的發(fā)現(xiàn)、有機化合物的合成和有機結構理論3個維度，以此梳理化學史中相關認識的形成過程，并詳細展開其中的典型案例，基于學科知識線的有機化學史典型代表如表1所示［16-19］.按照3個維度進一步展開：有機化合物的發(fā)現(xiàn)維度，主要介紹烴及其衍生物、有機提純以及有機分析內容；有機化合物的合成維度，則主要介紹代表性有機物的合成方法；有機結構理論維度，則從有機反應、結構理論和價鍵理論3個部分進行闡述.

表1 基于學科知識線的有機化學史典型代表［16-19］

2.1 有機化合物的發(fā)現(xiàn)：烴與烴的衍生物

2.1.1 烴的代表

烴分別以 CH4、C2H4、C2H2和 C6H6為例來進行探討.（1）CH4.1776年，意大利物理學家伏打（Volta）通過信件向友人詳細敘述了甲烷的發(fā)現(xiàn)經過，他在意大利北部的科摩湖，采用排水法收集淤泥中冒出的氣泡，將氣體點燃后，氣體燃燒較慢且火焰呈青藍色，不同于可燃性氫氣（H2）的燃燒，這一氣體需要10～12倍體積的空氣才會燃燒爆炸；1790年，英國醫(yī)生奧斯汀（Austin）發(fā)表了燃燒甲烷和H2的報告，測定出甲烷比H2重，并且確定了甲烷是C和H的化合物，燃燒生成H2O和CO2；1804年，英國化學家道爾頓（Dalton）進一步認為甲烷原子量為6.3；1839年，法國化學家佩索茨（Pesoz）分析認定甲烷分子式為C2H8；1858年，德國化學家凱庫勒（Kekulé）發(fā)現(xiàn)了碳原子是四價原子，并提出碳鏈假說；1874年，荷蘭化學家范特霍夫（van’t Hoff）提出了碳四面體假說，至此人們對甲烷的結構有了全面的認識.可見，最簡單的有機化合物甲烷，從宏觀到微觀、從定性到定量，科學家們對其認識竟然耗費了一個世紀的艱難探索.（2）C2H4.在中國古代，人們就發(fā)現(xiàn)燃燒香燭的房子可以促進果實的成熟；到19世紀，德國人發(fā)現(xiàn)從煤氣管道中泄露的氣體能使樹葉脫落；后來名叫卡曾斯（Cousins）的人發(fā)現(xiàn)植物能釋放一種氣體，并對鄰近植物產生影響；1934年，卡曾斯的發(fā)現(xiàn)被甘恩（Gane）首次證明；最終在1966年，乙烯被正式確定為植物激素.（3）C2H2.1836年，英國化學家戴維（Davy）在加熱木炭和K2CO3制取金屬鉀的過程中發(fā)現(xiàn)，將實驗殘渣投進水中后會產生一種由C、H組成的氣體，稱為“一種新的氫的二碳化物”，即后來的乙炔.（4）C6H6.早在19世紀初期，英國使用煤氣照明；1825年，英國化學家法拉第（Faraday）通過分析測定其化學組成，將煤氣命名為“氫的二碳化物”；1834年，德國化學家米希爾里希（Mitscherlich）在苯甲酸和石灰共同干餾的條件下得到同一種液體物質，并將其命名為Benzin（苯）；1845年，德國化學家霍夫曼（Hofmann）從煤焦油中發(fā)現(xiàn)了苯，并命名為benzene，該命名一直沿用至今；1858年，法國化學家日拉爾（Gerhardt）確定了苯的相對分子質量為78，分子組成為C6H6，其中碳元素的質量分數(shù)高達92%；1866年，凱庫勒提出苯環(huán)結構.

2.1.2 烴的衍生物代表

衍生物以CH3OH、C6H5OH、HCHO和CH3COOH為例.（1）CH3OH又名木醇或木精，因最早從木材干餾的液體產物中發(fā)現(xiàn)而得名.1661年，英國化學家波義耳（Boyle）從黃楊木中蒸餾提取出了高純度的甲醇；1834年，法國化學家杜馬（Dumas）和皮里哥（Péligot）確定了甲醇的元素組成，并推導了甲醇的化學式；1923年，德國巴登苯胺純堿公司（BASF）以CO和H2為原料，首次采用高壓法建成了一套甲醇化學合成裝置；1966年，英國研制出了更加經濟節(jié)能的低壓甲醇合成工藝，大大降低了成本和能耗，此后各國便新建和改建了采用低壓法制備甲醇的工業(yè)裝置.（2）酚類化合物以C6H5OH為例.1834年，由德國化學家龍格（Runge）于煤焦油中發(fā)現(xiàn)，故又稱石炭酸；19世紀，英國外科醫(yī)生里斯特（Lister）偶然間發(fā)現(xiàn)使用苯酚稀溶液對手術用品消毒，可以大大減少病人的術后感染情況.這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為了第一種正式的表面消毒劑，也讓里斯特被譽為“外科消毒之父”.（3）醛類化合物以HCHO為例.早在1855年，俄國科學家亞歷山大布特列洛夫（But‐lerov）最先描述了甲醛；1867年，霍夫曼在Pt催化劑存在的情況下，用空氣氧化甲醇獲得了甲醛，并確定了化學性質，甲醛的通用性使其迅速地被應用于工業(yè)發(fā)展的多方面，如作為木材黏合劑，成為最重要的工業(yè)基礎原料之一；1950年，粒子板、刨花板等人造板被應用于住房建設；1960年，甲醛對健康的不良影響，特別是對眼睛和上呼吸道的刺激被首次報道；1981年，德國和丹麥率先建立了限制和調節(jié)木質材料甲醛排放量的標準.（4）羧酸以CH3COOH為例.古羅馬時期，人們通過在鉛制容器中煮沸發(fā)酸的酒，能得到一種高甜度的糖漿，糖漿的主要化學成分就是乙酸鉛；到公元8世紀時，波斯煉金術士賈比爾（Jabir）通過醋的蒸餾來濃縮乙酸；文藝復興時期，人們通過金屬醋酸鹽的干餾制備冰醋酸；16世紀，德國煉金術士對比了冰醋酸和醋中提取的酸之后，發(fā)現(xiàn)醋酸的性質會因為水的存在而改變，所以在幾個世紀里，化學家們都認為這是2種截然不同的物質，直到法國化學家阿迪（Adet）證明了二者主要成分相同，這一錯誤的認知才得以被糾正；到了1847年，德國科學家柯爾柏（Kolbe）第一次以無機物為原料成功合成了乙酸；1911年，德國開創(chuàng)了乙酸合成的新工藝，首先建成了世界上第一套通過氧化乙醛合成乙酸的工業(yè)裝置，隨后又研發(fā)了通過氧化低碳烷烴生產乙酸的方法.

教學要結合這些史料，讓學生跟隨科學家的腳步，體會科學知識的暫定性，了解知識形成的歷史進程，同時也能夠促進學生認知的構建和能力的形成［20］.

2.1.3 有機提純與分析

有機技術方面，以分析和合成為例.有機分析方法，1781年，法國化學家拉瓦錫（Lavoisier）通過燃燒有機物來測定計算其中的碳氫含量，但結果比較粗糙；1810年，法國化學家蓋呂薩克（Gay-Lussac）和泰納爾（Thenard）將有機化合物與KClO3混合做成的小丸干燥，然后放入硬質玻璃管中加熱，并收集其燃燒后產生的氣體，測量氣體的體積進而分析有機物的組成，但當有機物易揮發(fā)時，這種方法便不再適用，而且有時可能會爆炸而不安全；1814年，瑞典化學家貝采里烏斯（Berzelius）通過減緩有機物的燃燒，來改進有機元素分析的方法，避免了爆炸危險；1830年，德國化學家李比希（Liebig）將有機物和CuO放在硬質玻璃管內并加熱，使有機物蒸汽與紅熱的CuO燃燒，通過對產生的氣體稱質量，算出有機物的碳氫含量，并在前人工作的基礎上進行改進，進而使碳氫分析發(fā)展成為精準的定量分析技術；1830—1883年，法國化學家杜馬和丹麥化學家克達爾（Kieldahl）分別創(chuàng)立了定量測定氮的方法和定氮新法；1912年，奧地利化學家普列格爾（Pregl）系統(tǒng)發(fā)展了有機化合物的微量定量分析方法，大大促進了有機化學的發(fā)展.

2.2 有機化合物的合成

關于有機合成，18世紀到19世紀初，人們普遍認為只能通過動植物體才能生產出有機化合物，而不能用無機物制造出有機物，即當時流行的“生命力論”；1824年，德國化學家維勒（Woehler）首先從無機物中人工合成了尿素，動搖了生命力論的基礎；1845年，德國化學家柯爾柏成功利用木炭、硫磺（主成分為S）、Cl2及H2O作原料合成醋酸，首次實現(xiàn)了以單質作為反應物進行完全的有機合成；1861年，俄羅斯化學家布特列洛夫（Butlerov）首次合成了屬于糖類的物質，至此生命力論徹底破產；1965年，我國生物化學家鈕經義及其團隊首次人工全合成了蛋白質結晶牛胰島素，我國成為第一個人工合成蛋白質的國家.

在教學過程中，引入化學家們對有機技術探索改進的過程，讓學生在掌握知識方法的同時，體會到人們的認識是歷史和邏輯的統(tǒng)一.

2.3 有機結構理論：有機物的結構奧秘

19世紀初，在有機化合物的提純、分析和合成都得到了大的發(fā)展之后，人們在豐富的實踐經驗基礎上逐步形成了一些關于結構的概念和理論.貝采里烏斯首先提出了電化二元論，認為化合物必須是二元的，由荷正電組份和荷負電組份組成，有機物可以看成是復合基的氧化物，因此，把含氧的有機化合物都寫成氧化物的形式，這是基團說的雛形.后來李比希和維勒通過對有機分子結構理論的探索共同提出了基團理論［21］.1832年，二人通過對安息香基的研究認為，有機化合物是由穩(wěn)定的基組成的，基是有機化合物的基礎；李比希提出“基是一系列化合物中不變化的組分，基可被其他簡單物取代，基與某簡單物結合后，此簡單物可被當量的其他簡單物代替”［16］.基團理論解釋了部分有機化學反應，但卻沒能揭示有機反應的本質.1834年，杜馬比較系統(tǒng)地研究了鹵代烴，于是提出了取代學說，指出每失去一原子氫，必得一原子鹵素.1839年，杜馬由醋酸制備了三氯醋酸，大量實驗事實證明了取代學說，這一理論總結了有機物取代反應的變化規(guī)律，推動著有機化學的發(fā)展向更加微觀的結構探索.

1823年，維勒分析了氰酸鹽的組成.1824年，李比希分析了雷酸鹽的組成，二人發(fā)現(xiàn)氰酸（H—O—C≡N）與雷酸（H—O—N+≡C-）組成相同，反復試驗分析之后仍百思不得其解，于是維勒求助于自己的導師.1824年，維勒和李比希的導師貝采里烏斯發(fā)現(xiàn)了同分異構現(xiàn)象.同分異構體的發(fā)現(xiàn)，使得化學家們去探索分子中原子排布和組合方式，開始了對有機物質內部結構的理論研究.1856年，凱庫勒開始關注原子價問題，次年其與英國化學家?guī)炫粒–ouper）同時獨立地提出了碳原子為四價原子，并認為原子可以通過鍵結合成為分子，碳原子之間可以通過單鍵、雙鍵以及三鍵的形式結合，庫帕首先用一條短線代替鍵來表達結構式.隨后，碳四價理論和碳鏈學說被人們熟知.1874年，年僅22歲的范特霍夫提出了碳四面體假說，標志著立體化學的誕生.

1916年，美國化學家路易斯（Lewis）和德國物理學家柯塞爾（Kossell）同時研究原子價的電子理論，路易斯認為，2個（或多個）原子可以“共用”一對或多對電子，以便達成惰性氣體原子的電子層結構，而形成共價鍵；1923年，路易斯首創(chuàng)用電子式表示一些化學物質的結構，由于“路易斯式”直觀簡潔，所以至今仍被廣泛使用；1925年，美國化學家鮑林（Pauling）提出了雜化軌道模型，對甲烷的正四面體結構做出了解釋，說明了碳原子與氫原子形成的4個鍵的等價性，基于電子運動同時具有粒子性和波動性，而波又是可以疊加的，所以鮑林認為，碳原子和周圍氫原子成鍵時，所使用的軌道是原來的s或p軌道經混雜、疊加而成的“雜化軌道”，在能量和方向上分配對稱均衡.由于鮑林理論上的貢獻，最終獲得了1954年的諾貝爾化學獎.

3 時代人物線：有機化學篳路藍縷的發(fā)展歷程

化學發(fā)展史就是一部人類奮斗史的縮影，化學家們對事業(yè)的執(zhí)著追求和崇高理想令人欽佩.通過化學家群體的畫像，刻畫劃時代的重大發(fā)現(xiàn)，可以讓學生樹立正確的科學態(tài)度和價值觀.通過了解偉大化學家的事跡和成就，學習他們的精神和毅力，濡養(yǎng)學生的道德品質和人文精神.嘗試從時代、人物和重大貢獻3個維度，把這些曾對有機化學的創(chuàng)建和發(fā)展有著重要推動作用的代表性化學家的重要貢獻進行梳理，具體如表2所示.每一種新方法和新理論，都是化學家們歷經艱辛，披荊斬棘的成果.限于篇幅，本文將在萌芽時期、經典時期和現(xiàn)代時期中，各選代表性的化學家及其經典理論，來展示化學學科的人文魅力.

表2 不同有機化學時代人物線的典型代表［17-18］

3.1 短暫的“三角形”友誼及化學史上的“雙子星”——貝采里烏斯、維勒、李比希

1824年，維勒在制取氰酸銨（NH4OCN）的過程中發(fā)現(xiàn)，反應生成的物質竟然不是氰酸銨，而是草酸，于是他將其中的反應物 NH3換為 NH3·H2O，“形成了一種肯定不是氰酸銨的白色結晶物”.事實上，發(fā)生的反應為

但限于當時的水平，維勒不能確定白色結晶物的化學組成.直到1828年，才證實了當年發(fā)現(xiàn)的白色晶體正是尿素，之后又通過用NH4Cl或NH3·H2O與氰酸鉛（Pb（OCN）2）反應，制得了比較純凈的尿素 .其反應的本質是先生成氰酸銨，其再重排為尿素.維勒由無機物人工合成尿素的成功，使當時的“生命力論”學說受到了強烈的沖擊，將有機物的神秘性的殘余徹底掃除，引起了化學界極大的震動.同時代的李比希，創(chuàng)立了有機化合物的經典分析法，相對貝采里烏斯的分析方法，大大地提高了工作效率.因為深知實驗室對科學研究的重大價值，李比希極其關注實驗室建設，在當時，以其名字命名的“李比希實驗室”也培養(yǎng)出了大批一流的化學人才.貝采里烏斯與李比希、維勒的3人友誼，始于關于同分異構體發(fā)現(xiàn)的爭論.但后來貝采里烏斯與李比希隨著學術爭論的日趨激烈而最終絕交，作為貝采里烏斯學生的維勒竭力試圖化解，但最終都失敗了.盡管如此，維勒和2個人分別保持了終生的友誼.李比希和維勒因為對方追求真理的精神和嚴謹?shù)闹螌W態(tài)度所感動，決定合作研究，在長達44年的交往中親密無間，成為近代有機化學和無機化學的偉大奠基者，被稱為化學史上的“雙子星”.

3.2 有機化學結構的一大飛躍——“化學建筑師”凱庫勒

苯環(huán)結構的誕生，是有機化學發(fā)展史上的一塊里程碑，凱庫勒的創(chuàng)造性貢獻也為有機化學的發(fā)展做出了不可磨滅的貢獻.大學期間，凱庫勒本來修習的是建筑學，但一次偶然的機會，因目睹了李比希利用化學知識審理了一件珠寶偷竊案的風采，便對這位知名的教授產生了由衷的敬佩之情，同時也對化學產生了濃厚的興趣，此后便下定決心要轉修化學.1858年，凱庫勒在提出了碳四價理論和碳鏈學說之后，便思考如何像建筑師繪制設計圖一樣，通過結構式來表示有機化合物中的原子構成分子的方式.由于苯在芳香族化合物中起著核心地位，所以凱庫勒日夜思索著苯的結構式，一連忙碌了幾個月卻始終一無所獲，一天坐在馬車上準備回家，由于勞累不小心睡著了，做了一個奇怪的夢，夢里其設想過的各種苯分子的結構式浮現(xiàn)在眼前，突然其中一個變成一條蛇，這條蛇咬住自己的尾巴首尾相接，變成了一個環(huán).在這個夢的啟發(fā)下，凱庫勒終于畫出了環(huán)式分子結構，解決了當時許多化學家都束手無策的一大難題.

凱庫勒把化合物的性質與結構建立起了聯(lián)系，苦心研究終于發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構，這一成功絕非偶然，而是與其建筑學造詣和形象思維能力密不可分.由于在學習建筑學時，受到建筑藝術中空間結構美的熏陶，才讓凱庫勒所構思的苯的分子結構式也具有優(yōu)美對稱性的結構形式，也正是源于長年累月對碳碳鍵的研究，才有了這個神奇的夢.凱庫勒的創(chuàng)造性發(fā)現(xiàn)奠定了其在有機化學結構發(fā)展史上的顯赫地位，也實現(xiàn)了人類對有機化學結構認識上的一大飛躍.

3.3 有機合成領域的神話——貝特羅（Berthelot）

有機合成方面貢獻最大的是法國化學家貝特羅.1828年，當維勒首次人工合成尿素以后，與其他持懷疑態(tài)度的化學家不同的是，貝特羅始終相信維勒的成果具有重大意義，并且不斷探索人工合成有機物的方法.后終于貝特羅利用乙烯和H2SO4反應合成了乙醇，這也是人類第一次用非發(fā)酵手段制得乙醇；1853年，又成功合成了脂肪，次年又成功地合成了甲酸，這些成功再次印證了由無機物合成有機物的可能性；1856年，將CS2蒸氣與H2S的混合物通過紅熱的Cu，制得了甲烷和乙烯，通過日光照射使CH4進一步氯化為CH3Cl，再水解又制得了CH3OH；1859年，用松節(jié)油制取了樟腦，進一步由樟腦再制成冰片；19世紀60年代，貝特羅還先后由碳和H2制成乙炔，由乙炔又制得苯；1868年，通過乙炔和N2制成了HCN.貝特羅提出，有機化學家有責任用無機物去設法合成有機物，而不需要動、植物活體做媒介，且首次使用“合成”這個詞表達其主張.

在經典時期，也是生命力論流行的時代，人們深信無機與有機存在不可跨越的鴻溝.繼維勒之后，貝特羅敢于挑戰(zhàn)權威并極富創(chuàng)造力，認為一定條件下，必定存在由無機物合成某些有機物的可能；他篳路藍縷、堅持不懈，終于成功合成了多種有機物，消弭了無機與有機的“隔閡”，成為有機合成領域的神話.在有機合成的教學中，引入貝特羅的經典案例，除了知識的掌握，還讓學生感受化學從無到有的創(chuàng)造性.更重要的是，這些歷史事件和傳奇故事中所展現(xiàn)的優(yōu)秀化學家們艱辛奮斗的優(yōu)秀品質，對崇高理想的執(zhí)著追求，都會使學生在耳濡目染中既拓展知識又豐富情感.

3.4 高分子之父——施陶丁格（Staudinger）

施陶丁格是有機化學現(xiàn)代時期德國著名的化學家，主要貢獻在高分子化學方面.其早年間合成了很多有用的小分子化合物，如除蟲菊酯殺蟲劑中的有效成分.同時，其還在原材料短缺的年代，成功制備了人工胡椒和咖啡香料，用于替代天然胡椒粉和咖啡.在第一次世界大戰(zhàn)期間，阿片類鎮(zhèn)痛藥短缺，施陶丁格成功合成了一系列的哌啶衍生物，替代阿片類鎮(zhèn)痛藥，用于局部麻醉和鎮(zhèn)痛.

19世紀末20世紀初，大眾對聚合物的組成、結構以及合成依然缺乏深入的認識，施陶丁格轉向高分子材料的改性以及合成的研究，主流學說認為聚合物是由小分子通過組裝或聚集形成的膠體或聚集體；1920年，施陶丁格明確提出合成及天然的聚合物不是小分子的聚集體，而是通過共價鍵連接而成的長鏈大分子；1930年，又論證了苯乙烯單體可以通過加聚反應合成聚苯乙烯，且聚苯乙烯氫化后仍是大分子而不是膠體，這對大分子概念的確立起了關鍵作用，當時他的觀點引起了激烈的討論，也遭到了許多反對和批評，即便是在這樣的環(huán)境下，其依然堅信自己的理念是正確的，并且不斷進行實驗和深入研究，直至被接受；1953年，施陶丁格以“鏈狀大分子物質的發(fā)現(xiàn)”而獲得諾貝爾化學獎.

3.5 我國有機化學的先驅者——黃鳴龍

黃鳴龍是我國有機化學與藥物化學的先驅，一生專注于科研和教育事業(yè)，培養(yǎng)出了大批科研骨干力量，并且為我國社會主義建設事業(yè)做出了重大貢獻.在20世紀初期的有機化合物的合成和結構的測定中，當需要將醛類或酮類的羰基還原為亞甲基時，常用沃爾夫-凱惜納（Wolff-Kishner）還原法，此還原法條件苛刻耗時又長，許多有機化學家嘗試改進但最終未果.1946年，黃鳴龍在哈佛大學進行該反應時，反應需要回流100 h，因需要外出，便委托實驗室同事代管，中途由于實驗溫度升高溶液濃縮，導致反應瓶中只剩一團漆黑的混合物，對漆黑產物進行分離純化后，他驚喜地發(fā)現(xiàn)這次看似失敗的實驗，不僅成功地得到了目標產物，而且產率極高.因此，重新設計了全新的實驗方案，將羰基化合物酮或醛與85%水合肼、NaOH在二甘醇或三甘醇高沸點溶劑中先加熱回流，將羰基化合物轉化成腙，再繼續(xù)加熱以除去H2O和過量的肼，控制反應溫度為180～200℃，回流2～3 h完成還原反應.至此，黃鳴龍創(chuàng)造性地改進了沃爾夫-凱惜納（Wolff-Kishner）還原反應方法，被稱為沃爾夫-凱惜納-黃鳴龍（Wolff-Kishner-Huang）還原法.1952年，黃鳴龍帶著妻兒和實驗儀器艱難回國.

化學家黃鳴龍為我國有機化學的發(fā)展培養(yǎng)了新一代的科研人才.黃鳴龍言傳身教，要求學生兼?zhèn)浠A理論知識與實驗操作技術，并且要謹慎創(chuàng)新、實事求是；科研中既強調應用研究，同時又注重基礎研究，身體力行培養(yǎng)科研工作接班人，為我國有機化學的發(fā)展奠定了基礎，做出了重大貢獻.作為中國化學家對學科貢獻的一個代表，教學過程中引入該案例可以引導學生從多維視角審視史料信息，建構正確的化學史觀，培養(yǎng)自立自強及具備民族偉大復興大任的意識、態(tài)度、責任和智慧的人才.

4 基于有機化學史分析的教學建議

基于歷史分析和教學實踐中的困境，本研究提出以下幾點建議：在理念上，教師要真正認識到化學史料教育價值的本質，努力提高對化學史料的研究、解讀和應用素養(yǎng)，才能更好地將自身的感悟與感動通過教學處理傳遞給學生，進而達到落實核心素養(yǎng)的教育目的.在教學中：首先，融合知識線與歷史線，促進學生系統(tǒng)認識的構建，如學習乙醇時，可以融進源遠流長的酒文化、拉瓦錫的元素分析和乙醇的合成等，緊密鏈接科學世界與生活世界，有利于建構全面而扎實的乙醇認知；其次，引導學生體悟化學發(fā)展的過程，濡養(yǎng)學科思想和方法，如橡膠的發(fā)展歷程，經歷了美洲土著人的橡膠球、固特異的硫化橡膠和合成橡膠等階段，讓學生感悟每一步都是思想和方法的革命、認識的飛躍［17］；最后，穿插化學家傳奇故事的討論，感受科學的人文魅力，如黃鳴龍還原法［18］案例的討論，讓學生明白化學變化從反應方程式上來看，雖是元素符號位置的變化，但實踐中是偉大的創(chuàng)新，彰顯的是鍥而不舍的探索精神和求真務實的治學態(tài)度.讓學生了解黃鳴龍先生歷盡艱辛和風險仍堅持回國，且一直奮斗在科研第一線，不僅培養(yǎng)了大批人才，更為中國的化學研究做出了重大貢獻.從而引導學生勇于擔當責任與使命，為教育強國、科技強國而奮斗.

5 結束語

有機化學作為化學中極為重要的一個分支，內容十分豐富.本文從本體論和認識論的角度出發(fā)，分析有機化學史教育資源的分布與結構，從更上位的視域架構了有機化學史.深入匯總了散落無序但具有重要教育價值的史料，為教學實踐提供可靠的、結構化的有機化學史資源和思想方法論.同時提出了可操作的教學建議，有利于充分發(fā)揮化學史的教育價值.不僅讓學生更好地理解和掌握基礎知識，還能提高學習興趣，而且在實踐活動中形成核心觀念，深入理解科學本質，水到渠成地落實核心素養(yǎng).更為重要的是，引領學生跨越時空去感知化學的魅力，確?？茖W教育和人文教育有機融合.上善若水、潤物無聲，期待核心素養(yǎng)在化學史情境中生根發(fā)芽、開花結果.