• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    玉米須中的酰胺類化合物

    2022-11-29 13:36:31楊伊妮劉博王金蘭時志春李軍趙明王偉明張樹軍

    楊伊妮,劉博,2,王金蘭,2,時志春,2,李軍,2,趙明,2,王偉明,2,張樹軍,2

    玉米須中的酰胺類化合物

    楊伊妮1,劉博1,2,王金蘭1,2,時志春1,2,李軍1,2,趙明1,2,王偉明1,2,張樹軍1,2*

    (1.齊齊哈爾大學(xué) 化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院,黑龍江 齊齊哈爾 161006;2.黑龍江省工業(yè)大麻加工技術(shù)創(chuàng)新中心,黑龍江 齊齊哈爾 161006)

    通過重結(jié)晶、硅膠柱色譜及高效液相色譜等手段從干燥玉米須甲醇提取液正丁醇萃取物中分離得到5個酰胺類化合物。分析化合物核磁數(shù)據(jù)及與相關(guān)文獻(xiàn)對照鑒定化合物結(jié)構(gòu)分別是:尿嘧啶(1)、順-對羥基肉桂酸酰對羥基苯乙胺(2)、反-對羥基肉桂酸酰對羥基苯乙胺(3)、反-阿魏酸酰對羥基苯乙胺(4)、順-阿魏酸酰對羥基苯乙胺(5)。其中化合物3~5為首次從該植物中分離得到。

    玉米須;酰胺;肉桂酸;阿魏酸

    玉米須()是玉蜀黍的花柱和柱頭,又名包谷須,是一味常用的中草藥,具有抗癌、降血糖血脂、治療糖尿病、保護(hù)肝腎、抗氧化、抗菌消炎等功效[1-2]。玉米須中主要含有多糖、黃酮、甾醇、有機(jī)酸、皂苷等多種活性成分[3]。有文獻(xiàn)[4]報道,玉米須正丁醇萃取物具有較好的生物活性,然而其化學(xué)成分尚不明確。為進(jìn)一步有效開發(fā)利用玉米須資源,本文對玉米須正丁醇萃取物進(jìn)行研究,分離純化出5個酰胺類化合物。分析化合物核磁數(shù)據(jù)及與相關(guān)文獻(xiàn)對照鑒定其結(jié)構(gòu)分別是:尿嘧啶(1)、順-對羥基肉桂酸酰對羥基苯乙胺(2)、反-對羥基肉桂酸酰對羥基苯乙胺(3)、反-阿魏酸酰對羥基苯乙胺(4)、順-阿魏酸酰對羥基苯乙胺(5)。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 材料與儀器

    玉米須在2019年10月于黑龍江省齊齊哈爾市購買。原料鑒定人是齊齊哈爾大學(xué)沙偉教授。標(biāo)本(No-Sm20191001)在齊齊哈爾大學(xué)天然產(chǎn)物研究室收藏。

    HITACHI L-7100反相高效液相色譜儀,日本日立公司;AV-600核磁共振波譜儀,Bruke公司;X-6顯微熔點(diǎn)測定儀,北京泰克儀器有限公司;HANGPING JA2003電子天平,上海精科實(shí)業(yè)有限公司;RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,上海亞榮生化儀器廠;200~300目柱層析用硅膠,青島海洋化工廠;薄層層析硅膠板,20cm×20cm,煙臺化工廠分廠;Inertsil PREP-ODS 250mm×10mm不銹鋼柱,日本島津公司。

    1.2 分離和純化

    玉米須曬干后,稱取19.7kg。量取90.0L甲醇,將原料在常溫下浸泡3d,而后過濾,操作重復(fù)3次。將浸提液合并,濃縮至小體積。加水混懸分散,依次用正己烷,乙酸乙酯和正丁醇萃取3次,合并相同溶劑萃取液,減壓濃縮至恒重,稱量正己烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取物質(zhì)量分別是400.0g、127.5g和60.8g。取正丁醇萃取物21.6g,繼而采取柱層析法分離,依次用(乙酸乙酯)∶(甲醇) = 9∶1(11.0L),8∶2(2.0 L),5∶5(3.0L),0∶1(2.0L)洗脫,經(jīng)TLC檢測合并相同流分,濃縮得到5個組分(F1~F5)。F2(329.1mg)經(jīng)重結(jié)晶得到化合物1(3.2mg)。F1(4.9 g)用(二氯甲烷)∶(甲醇) = 95∶5(5.0 L),8∶2(3.5 L),5∶5(2.0 L),0∶1(0.8 L)洗脫,合并相同流分,濃縮得到7個組分(F1-1~F1-7)。F1-5 (1.2 g)用(二氯甲烷)∶(甲醇) = 95∶5(2.5 L),6∶4(2.0 L),0∶1(0.6 L)洗脫,合并相同流分,濃縮得到3個組分(F1-5-1~F1-5-3)。F1-5-1(214.3mg)用RP-HPLC分離(流動相為(甲醇)∶(乙腈)∶(水) = 25∶15∶60,流速4 mL/min),得到8個組分(F1-5-1-1~F1-5-1-8)。F1-5-1-5(4.9 mg)用RP-HPLC純化(流動相為(甲醇)∶(乙腈)∶(水) = 23∶7∶70,流速4 mL/min),得到化合物2(2.9 mg,R= 30.0 min)。F1-5-1-6(6.5 mg)用RP-HPLC純化(流動相為(甲醇)∶(乙腈)∶(水) = 23∶7∶70,流速4 mL/min)后,得到化合物4(4.5 mg,R= 35.0min)。F1-5-1-8(16.5 mg)用RP-HPLC純化(流動相為(甲醇)∶(乙腈)∶(水) = 25∶10∶65,流速4 mL/min)后,得到化合物3(2.7 mg,R= 19.4 min)與化合物5(2.1 mg,R= 31.5 min)。

    2 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:白色粉末(CH3OH);mp: 111~112℃;1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 11.01 (1H, s, -NH), 10.81 (1H, s, -NH), 7.38 (1H, d,= 7.6 Hz, H5), 5.44 (1H, d,= 7.6 Hz, H6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5]基本一致,鑒定化合物1為尿嘧啶。

    化合物2:無色蠟狀物;1H-NMR(600 MHz, DMSO-6): 9.65 (1H, br s, -OH), 9.20 (1H, br s, -OH), 8.07 (1H, t,= 6.6Hz, -NH),7.60 (2H, d,= 9.0 Hz, H5,9), 7.36 (2H, q,= 6.4 Hz, H6,8), 7.00(2H, t,=8.0Hz, H4′,8′), 6.69(2H, q,= 7.8 Hz, H5′,7′), 6.49 (1H, d,= 13.2 Hz, H3), 5.80 (1H, d,=12.6 Hz, H2), 3.27 (2H, t,= 7.8 Hz, H1′), 2.59 (2H, br s, H2′);13C-NMR(150MHz, DMSO-6): 166.7 (C1), 158.6(C7), 156.2(C6′), 137.1(C3),132.3(C5,9), 129.8 (C4′,8′), 129.9(C4), 126.6(C3′), 120.9(C2), 115.6(C5′,7′), 115.3(C6,8), 40.9(C1′), 34.7(C2′),。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]基本一致,故鑒定化合物2為順-對羥基肉桂酸酰對羥基苯乙胺。

    化合物3:白色無定形粉末;mp: 261~262℃;1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 2.62 (2H, m, H2′), 3.25 (2H, m, H1′), 6.40 (1H, d,= 15.6 Hz, H2), 6.70 (2H, d,= 8.4 Hz, H5′,7′), 6.82 (2H, d,= 8.4 Hz, H6,8), 6.98 (2H, d,= 8.4 Hz, H4′,8′), 7.32 (1H, d,= 15.6 Hz, H3), 7.38 (2H, d,= 8.1 Hz, H5,9), 8.07 (1H, br s, -NH), 9.70 (1H, br s, -OH);13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 34.7 (C2′), 41.1 (C1′), 115.5 (C5′,7′), 116.1 (C6,8), 119.4 (C2), 127.2 (C4), 129.7 (C4′,8′), 129.8 (C5,9), 129.9 (C3′), 160.0 (C7), 139.3 (C3), 155.9 (C6′), 166.6 (C1)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]基本一致,故鑒定化合物3為反-對羥基肉桂酸酰對羥基苯乙胺。

    化合物4:白色無定形粉末;mp: 81~83℃;1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 2.63 (2H, t,= 7.8 Hz, H2′), 3.31 (2H, m, H1′), 3.73 (3H, s, -OCH3), 6.43 (1H, d,= 15.6 Hz, H2), 6.67 (2H, d,= 7.8 Hz, H5′,7′), 6.79 (1H, d,= 8.1 Hz, H8), 6.99 (1H, d,= 8.1 Hz, H9), 7.00 (2H, d,= 8.4 Hz, H4′,8′), 7.09 (1H,br s, H5), 7.29 (1H, d,= 15.6 Hz, H3), 8.01 (1H, br s, -NH), 9.41 (1H, br s, -OH);13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 34.4 (C2′), 40.6 (C1′),111.7 (C5), 114.8 (C5′,7′), 115.0 (C8), 121.0 (C2), 121.5 (C9), 126.8 (C4), 129.4 (C4′,8′), 129.5 (C3′), 136.7 (C3), 146.8 (C6), 147.3 (C7), 155.6 (C6′), 166.1 (C1), 55.4 (-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報道[6]基本一致,故鑒定化合物4為反-阿魏酸酰對羥基苯乙胺。

    化合物5:無色蠟狀物;1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 2.61 (2H, t,= 7.8 Hz, H2′), 3.28 (2H, m, H1′), 3.73 (3H, s, -OCH3), 5.76 (1H, br s, H2), 6.50 (1H, d,= 13.2 Hz, H3), 6.66 (2H, d,=8.4 Hz, H5′,7′), 6.72 (1H, d,= 8.4 Hz, H8), 6.98 (2H, d,= 7.5 Hz, H4′,8′), 7.10 (1H, d,= 8.4 Hz, H9), 7.69 (1H, s, H5), 8.11 (1H, br s, -NH), 9.28 (1H, br s, -OH), 9.18 (1H, br s, -OH);13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 34.7 (C2′), 41.1 (C1′), 114.6 (C5), 115.3 (C8), 115.5 (C5′,7′), 121.4 (C2), 124.7 (C9), 127.2 (C4), 129.8 (C4′,8′), 129.9 (C3′), 137.2 (C3), 147.2 (C6), 148.2 (C7), 156.1 (C6′), 166.6 (C1), 55.9 (-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報道[8]基本一致,故鑒定化合物5為順-阿魏酸酰對羥基苯乙胺。

    3 結(jié)論

    本研究從玉米須正丁醇萃取物中分離鑒定了5個酰胺類化合物?;衔?是合成氟尿嘧啶的主要原材料,而氟尿嘧啶是治療癌癥最常見的藥物[9]。有研究表明化合物3對人肝癌細(xì)胞HepG-2具有很好的細(xì)胞毒活性[10]。而化合物4對人肺癌細(xì)胞A549與白血病癌細(xì)胞K562具有較好的細(xì)胞毒活性[11]。本實(shí)驗(yàn)為首次從玉米須中分離得到具有一定生物活性的酰胺類化合物,這對開拓玉米須酰胺類化合物在醫(yī)藥研究領(lǐng)域市場具有相當(dāng)?shù)臐撛趦r值,同時也為玉米須的綜合利用提供了一定的化學(xué)基礎(chǔ)。

    [1] 黃俊文,倪賀,陽成偉,等. 玉米須活性成分提取及其保健機(jī)理研究進(jìn)展[J]. 食品工業(yè)科技,2021, 42(8): 388-395.

    [2] 尚浩南,陳珺明,阮君,等. 玉米須防治代謝綜合征的藥理研究進(jìn)展[J]. 中藥新藥與臨床藥理,2019, 30(10): 1273-1276.

    [3] 張琳,姜文鑫,岳婧婧,等. 玉米須研究進(jìn)展[J]. 食品研究與開發(fā),2016, 37(22): 218-221.

    [4] 關(guān)海寧,刁小琴,喬秀麗,等. 玉米須中不同極性多酚體外抗氧化活性比較研究[J]. 食品研究與開發(fā),2019, 40(12): 46-50.

    [5] 馬楠,鄭鑫,楊虹,等. 金花葵根部化學(xué)成分研究[J]. 沈陽藥科大學(xué)學(xué)報,2018, 35(12): 1003-1006, 1015.

    [6] 王金蘭,李靈娜,賀禮東,等. 牽牛全草的化學(xué)成分研究[J]. 天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2007(3): 427-429.

    [7] 郭志琴,郭強(qiáng),朱枝祥,等. 藏藥多刺綠絨蒿的化學(xué)成分研究[J]. 中國中藥雜志,2014, 39(7): 1152-1156.

    [8] 管惠娟,張雪,屠鳳娟,等. 鐵皮石斛化學(xué)成分的研究[J]. 中草藥,2009, 40(12): 1873-1876.

    [9] 劉寧,梁蘭蘭,李淑芳,等. 氧化苦參堿對小鼠肉瘤和肝癌的體內(nèi)外抗腫瘤作用[J]. 癌變·畸變·突變,2021, 33(06): 426-429, 434.

    [10] 徐博倫,陳佳倩,羅德志,等. 香港瓜馥木生物堿類化合物的細(xì)胞毒活性[J].南昌大學(xué)學(xué)報(理科版),2020,44(06):570-578.

    [11] TIANJ L, LIANG X, GAO P Y, et al. Two new alkaloids fromand their cytotoxic activities[J]. Journal of Asian Natural Products Research, 2014, 16(3): 259-264.

    Amide compounds from

    YANGYi-ni1,LIU Bo1,2,WANG Jin-lan1,2,SHI Zhi-chun1,2,LI Jun1,2,ZHAO Ming1,2,WANG Wei-ming1,2,ZHANG Shu-jun1,2*

    (1.College of Chemistry and Chemical Engineering, Qiqihar University, Heilongjiang Qiqihar 161006, China 2.Heilongjiang Industrial Hemp Processing Technology Innovation Center, Heilongjiang Qiqihar 161006, China)

    Five compounds were separated from n-BuOH fraction of the methanol extract ofby separation methods, such as recrystallization, silica gel column chromatography and RP-HPLC. By analysis the NMR data and compared with the relevant literature, the structures of compounds were identified as uracil(1), N-p-hydroxy-cis-coumaroyltyramine(2), N-p-hydroxy-trans-coumaroyltyramine(3), N-trans-feruloyltyramine(4), N-cis-feruloyltyramine(5). Compounds 3~5 were isolated from this genus for the first time.

    ;amide;cinnamic acid;ferulic acid

    2021-11-25

    黑龍江省屬高等學(xué)校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)項目(135309301,135109207)

    楊伊妮(1996-),女,黑龍江綏化人,在讀碩士,主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究,914207332@qq.com。

    張樹軍(1964-),男,遼寧凌源人,教授,博士,主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究,shjzhang2005@126.com。

    R284.1

    A

    1007-984X(2022)03-0067-03

    亚洲五月色婷婷综合| 99国产综合亚洲精品| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| av片东京热男人的天堂| av电影中文网址| 激情视频va一区二区三区| 亚洲国产看品久久| 亚洲一码二码三码区别大吗| 老司机午夜福利在线观看视频 | 黑人操中国人逼视频| 久久久久久久大尺度免费视频| 国产91精品成人一区二区三区 | 欧美少妇被猛烈插入视频| 我要看黄色一级片免费的| 少妇粗大呻吟视频| 亚洲国产成人一精品久久久| 精品少妇黑人巨大在线播放| 99香蕉大伊视频| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 国产一级毛片在线| av有码第一页| 欧美日韩视频精品一区| 久久午夜综合久久蜜桃| 美女视频免费永久观看网站| 中文字幕人妻丝袜一区二区| 亚洲五月婷婷丁香| 国产高清videossex| 欧美日韩av久久| 欧美97在线视频| 性色av乱码一区二区三区2| 99热网站在线观看| 人妻人人澡人人爽人人| 美女中出高潮动态图| 大陆偷拍与自拍| 黄色片一级片一级黄色片| 亚洲色图综合在线观看| 亚洲伊人色综图| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 久久精品久久久久久噜噜老黄| 精品少妇久久久久久888优播| 妹子高潮喷水视频| 19禁男女啪啪无遮挡网站| 一区在线观看完整版| 亚洲国产精品一区三区| 麻豆乱淫一区二区| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 亚洲五月婷婷丁香| 黄色毛片三级朝国网站| 国产日韩欧美亚洲二区| 亚洲国产精品一区二区三区在线| 国产精品 欧美亚洲| 欧美日韩av久久| 午夜福利乱码中文字幕| 91国产中文字幕| 中国国产av一级| 又紧又爽又黄一区二区| 久久av网站| 国产黄频视频在线观看| 日日爽夜夜爽网站| 精品亚洲成a人片在线观看| 国产精品自产拍在线观看55亚洲 | 国产欧美日韩一区二区精品| 国产成人a∨麻豆精品| 三上悠亚av全集在线观看| 十八禁网站免费在线| 香蕉国产在线看| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 自线自在国产av| 性高湖久久久久久久久免费观看| 操美女的视频在线观看| 欧美日韩av久久| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 欧美成狂野欧美在线观看| 午夜免费鲁丝| 新久久久久国产一级毛片| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 日本撒尿小便嘘嘘汇集6| 精品久久久精品久久久| 午夜福利乱码中文字幕| 亚洲熟女精品中文字幕| 99九九在线精品视频| 丁香六月天网| 最近最新免费中文字幕在线| 精品一区二区三区av网在线观看 | 男女午夜视频在线观看| 亚洲欧美精品自产自拍| 久久午夜综合久久蜜桃| 91字幕亚洲| 久久国产精品大桥未久av| 夜夜夜夜夜久久久久| 午夜福利影视在线免费观看| 国产av一区二区精品久久| 亚洲精品日韩在线中文字幕| 在线观看免费高清a一片| 十八禁高潮呻吟视频| 日韩欧美免费精品| 欧美大码av| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 99国产精品免费福利视频| 午夜精品久久久久久毛片777| 久久国产亚洲av麻豆专区| 国产深夜福利视频在线观看| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 一级毛片电影观看| 久久久久久久大尺度免费视频| 国产成人精品在线电影| 免费av中文字幕在线| 国产视频一区二区在线看| 国产又色又爽无遮挡免| 视频区图区小说| 在线观看免费高清a一片| 国产亚洲精品第一综合不卡| a级毛片在线看网站| 制服人妻中文乱码| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 99国产综合亚洲精品| 大码成人一级视频| 热re99久久精品国产66热6| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 亚洲人成电影免费在线| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 免费在线观看完整版高清| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频 | 亚洲av欧美aⅴ国产| 青春草亚洲视频在线观看| 不卡一级毛片| 国产伦人伦偷精品视频| 午夜免费鲁丝| 97在线人人人人妻| 中国美女看黄片| 黄色a级毛片大全视频| 午夜精品国产一区二区电影| 满18在线观看网站| 啦啦啦中文免费视频观看日本| 久久精品国产a三级三级三级| 中文字幕人妻丝袜制服| 正在播放国产对白刺激| 亚洲精品一区蜜桃| 亚洲av国产av综合av卡| 91九色精品人成在线观看| 日韩视频在线欧美| 后天国语完整版免费观看| 91精品伊人久久大香线蕉| tube8黄色片| 亚洲av欧美aⅴ国产| 黄片播放在线免费| 欧美精品高潮呻吟av久久| 麻豆av在线久日| 黄色a级毛片大全视频| 精品人妻1区二区| 国产福利在线免费观看视频| 中文字幕av电影在线播放| 午夜福利视频在线观看免费| 国产精品 国内视频| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 免费黄频网站在线观看国产| 久久 成人 亚洲| 精品亚洲成国产av| 久久精品亚洲av国产电影网| 亚洲自偷自拍图片 自拍| 精品一品国产午夜福利视频| 国产成人av教育| 热99国产精品久久久久久7| 国产又色又爽无遮挡免| 国产区一区二久久| 国产精品一二三区在线看| 久久久水蜜桃国产精品网| 免费不卡黄色视频| 一边摸一边做爽爽视频免费| 午夜福利在线免费观看网站| 国产日韩一区二区三区精品不卡| 少妇精品久久久久久久| 欧美日韩视频精品一区| 亚洲国产精品成人久久小说| 午夜福利,免费看| 一区二区av电影网| 国产成人av激情在线播放| 欧美精品啪啪一区二区三区 | 久久免费观看电影| 成年人黄色毛片网站| 久久久久视频综合| 在线观看免费高清a一片| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 国产淫语在线视频| 丝袜美腿诱惑在线| 久9热在线精品视频| 国产精品 欧美亚洲| 老司机深夜福利视频在线观看 | 亚洲人成电影免费在线| 9色porny在线观看| 国产精品国产三级国产专区5o| 久热这里只有精品99| 久久人妻福利社区极品人妻图片| 在线观看免费午夜福利视频| 精品国产乱子伦一区二区三区 | 99热网站在线观看| 黄色 视频免费看| 性色av乱码一区二区三区2| 国产日韩一区二区三区精品不卡| 国产xxxxx性猛交| 国产一区二区三区av在线| 国产成+人综合+亚洲专区| 18禁国产床啪视频网站| 精品久久蜜臀av无| 超碰97精品在线观看| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 青春草视频在线免费观看| av福利片在线| 黄网站色视频无遮挡免费观看| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 国产精品免费大片| 亚洲精品第二区| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 国产欧美日韩精品亚洲av| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 欧美黄色淫秽网站| 青青草视频在线视频观看| 久久国产精品影院| 欧美黑人精品巨大| 亚洲精华国产精华精| 伦理电影免费视频| 久久人人爽人人片av| 在线永久观看黄色视频| 亚洲精华国产精华精| 伦理电影免费视频| 亚洲中文字幕日韩| 人妻一区二区av| 国产av又大| 免费在线观看日本一区| 12—13女人毛片做爰片一| 国产精品.久久久| 99久久国产精品久久久| 大片免费播放器 马上看| 国产亚洲一区二区精品| 少妇精品久久久久久久| 国产在线免费精品| 69精品国产乱码久久久| 一级毛片精品| 黄色 视频免费看| 美女高潮到喷水免费观看| 亚洲av男天堂| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看 | www.熟女人妻精品国产| 国产亚洲av高清不卡| 18禁国产床啪视频网站| 欧美日韩视频精品一区| 亚洲中文日韩欧美视频| 精品一品国产午夜福利视频| 日本vs欧美在线观看视频| 麻豆乱淫一区二区| 亚洲国产欧美一区二区综合| 色播在线永久视频| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 午夜福利视频在线观看免费| 国产精品久久久久久精品古装| 午夜福利乱码中文字幕| 日韩大码丰满熟妇| 色视频在线一区二区三区| 亚洲中文字幕日韩| 亚洲国产日韩一区二区| 成人黄色视频免费在线看| 国产成人免费无遮挡视频| 嫩草影视91久久| 国内毛片毛片毛片毛片毛片| 亚洲第一欧美日韩一区二区三区 | 亚洲国产av影院在线观看| 精品国产国语对白av| av在线app专区| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 女人精品久久久久毛片| 久久99热这里只频精品6学生| 妹子高潮喷水视频| 久久av网站| 后天国语完整版免费观看| av国产精品久久久久影院| 麻豆乱淫一区二区| 午夜影院在线不卡| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 精品国产一区二区久久| 国产激情久久老熟女| 亚洲一区中文字幕在线| 午夜免费成人在线视频| 99久久综合免费| 久久精品国产a三级三级三级| 欧美日韩中文字幕国产精品一区二区三区 | 一区在线观看完整版| 制服人妻中文乱码| 精品福利观看| 搡老岳熟女国产| 性色av乱码一区二区三区2| 日韩中文字幕视频在线看片| 亚洲三区欧美一区| 18禁国产床啪视频网站| 天堂中文最新版在线下载| 美女主播在线视频| 美女福利国产在线| 婷婷成人精品国产| 一二三四社区在线视频社区8| 午夜精品久久久久久毛片777| 啦啦啦在线免费观看视频4| 丝袜在线中文字幕| www.av在线官网国产| 在线观看免费午夜福利视频| 免费在线观看视频国产中文字幕亚洲 | 1024香蕉在线观看| 操出白浆在线播放| 色播在线永久视频| 欧美在线黄色| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 天堂8中文在线网| 欧美 日韩 精品 国产| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 免费久久久久久久精品成人欧美视频| 国产视频一区二区在线看| 19禁男女啪啪无遮挡网站| 亚洲国产欧美在线一区| 国产精品免费视频内射| 老汉色av国产亚洲站长工具| 一区在线观看完整版| 国产成人精品久久二区二区免费| 欧美精品高潮呻吟av久久| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 大片免费播放器 马上看| 久久天堂一区二区三区四区| 青草久久国产| 99国产精品99久久久久| 欧美97在线视频| 免费人妻精品一区二区三区视频| 色播在线永久视频| 欧美激情 高清一区二区三区| 日韩有码中文字幕| 无限看片的www在线观看| 91麻豆精品激情在线观看国产 | 国产成人欧美在线观看 | 精品一区二区三区四区五区乱码| 97精品久久久久久久久久精品| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 国产一区二区在线观看av| 99久久99久久久精品蜜桃| 成年动漫av网址| 亚洲国产av新网站| 一级黄色大片毛片| 人人妻人人爽人人添夜夜欢视频| av福利片在线| 超碰成人久久| 亚洲国产日韩一区二区| 成年女人毛片免费观看观看9 | www.999成人在线观看| 免费不卡黄色视频| 一级黄色大片毛片| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 亚洲男人的天堂狠狠| 悠悠久久av| or卡值多少钱| 成熟少妇高潮喷水视频| 亚洲中文字幕一区二区三区有码在线看 | 国产精品综合久久久久久久免费| 香蕉丝袜av| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久| 国产三级中文精品| 中国美女看黄片| 搡老熟女国产l中国老女人| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 热99re8久久精品国产| 色老头精品视频在线观看| 99在线人妻在线中文字幕| 成熟少妇高潮喷水视频| 91字幕亚洲| 啪啪无遮挡十八禁网站| 久久精品亚洲精品国产色婷小说| 99热只有精品国产| 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 一进一出抽搐gif免费好疼| 久久久久久久精品吃奶| 亚洲一区二区三区不卡视频| 日韩欧美三级三区| 精品无人区乱码1区二区| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 岛国在线免费视频观看| 九色国产91popny在线| 日韩成人在线观看一区二区三区| 久久香蕉激情| 一边摸一边做爽爽视频免费| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 天堂影院成人在线观看| 午夜影院日韩av| 99在线视频只有这里精品首页| 亚洲国产精品合色在线| 一个人免费在线观看的高清视频| 亚洲人成网站高清观看| 国内揄拍国产精品人妻在线| tocl精华| 欧美乱色亚洲激情| 免费在线观看完整版高清| 可以免费在线观看a视频的电影网站| 97碰自拍视频| av超薄肉色丝袜交足视频| 亚洲成av人片在线播放无| 美女黄网站色视频| 欧美成人免费av一区二区三区| 午夜视频精品福利| 国产亚洲精品久久久久5区| 国产成人啪精品午夜网站| 此物有八面人人有两片| 最近最新免费中文字幕在线| 757午夜福利合集在线观看| 久久精品影院6| 精品第一国产精品| 国产亚洲精品第一综合不卡| 两性夫妻黄色片| 欧美日韩精品网址| 日韩欧美免费精品| 欧美最黄视频在线播放免费| 黄色女人牲交| 国产视频内射| 日本免费一区二区三区高清不卡| 成年人黄色毛片网站| 欧美精品亚洲一区二区| 久久久久久国产a免费观看| 色哟哟哟哟哟哟| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 国产高清videossex| 一级a爱片免费观看的视频| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 国产精品1区2区在线观看.| 91成年电影在线观看| 久久国产精品人妻蜜桃| 一区福利在线观看| 午夜老司机福利片| 精品国产亚洲在线| 日韩av在线大香蕉| 欧美高清成人免费视频www| 亚洲精品美女久久av网站| 欧美久久黑人一区二区| 欧美黑人精品巨大| aaaaa片日本免费| 亚洲专区国产一区二区| a级毛片a级免费在线| 看免费av毛片| 亚洲成人国产一区在线观看| 国产v大片淫在线免费观看| 黄色丝袜av网址大全| 色在线成人网| 国内精品久久久久久久电影| 一级a爱片免费观看的视频| 成人18禁在线播放| 亚洲熟妇熟女久久| 特级一级黄色大片| 久久精品91无色码中文字幕| 少妇粗大呻吟视频| 国产单亲对白刺激| 国产私拍福利视频在线观看| 日日爽夜夜爽网站| 男女之事视频高清在线观看| 女同久久另类99精品国产91| 一进一出抽搐动态| 国产一区二区在线观看日韩 | 在线观看免费视频日本深夜| 亚洲av第一区精品v没综合| 午夜日韩欧美国产| 亚洲精品粉嫩美女一区| 精品国产乱子伦一区二区三区| 岛国视频午夜一区免费看| 日韩欧美国产在线观看| 国产av一区二区精品久久| 国产精品永久免费网站| 国产高清激情床上av| 成人三级做爰电影| 亚洲美女黄片视频| 女警被强在线播放| 成人av一区二区三区在线看| 男插女下体视频免费在线播放| av免费在线观看网站| 久久久精品欧美日韩精品| 麻豆一二三区av精品| 日韩三级视频一区二区三区| 淫妇啪啪啪对白视频| 在线永久观看黄色视频| 精品久久蜜臀av无| ponron亚洲| 久久九九热精品免费| 午夜福利高清视频| 人妻久久中文字幕网| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 久久精品国产综合久久久| 啪啪无遮挡十八禁网站| 国产高清视频在线播放一区| 久久久国产成人精品二区| 少妇被粗大的猛进出69影院| 99精品在免费线老司机午夜| 18禁美女被吸乳视频| 亚洲中文字幕日韩| xxxwww97欧美| 久久99热这里只有精品18| 亚洲精品av麻豆狂野| 亚洲av第一区精品v没综合| 成人特级黄色片久久久久久久| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 欧美av亚洲av综合av国产av| 国产精品一区二区免费欧美| 我要搜黄色片| 日韩中文字幕欧美一区二区| 亚洲成a人片在线一区二区| 99久久精品热视频| 99国产精品99久久久久| 免费搜索国产男女视频| 日韩免费av在线播放| 精品午夜福利视频在线观看一区| 波多野结衣高清作品| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 给我免费播放毛片高清在线观看| av中文乱码字幕在线| 国产片内射在线| 亚洲无线在线观看| 亚洲国产精品合色在线| 一级作爱视频免费观看| 国产一区在线观看成人免费| 欧美最黄视频在线播放免费| 大型av网站在线播放| 我的老师免费观看完整版| 国产单亲对白刺激| 波多野结衣高清作品| 99国产精品一区二区三区| 两性夫妻黄色片| 日韩成人在线观看一区二区三区| 亚洲av成人精品一区久久| 91av网站免费观看| 欧美日韩黄片免| 久久草成人影院| 天堂动漫精品| 亚洲国产精品合色在线| 精品熟女少妇八av免费久了| av在线播放免费不卡| 亚洲 欧美一区二区三区| 亚洲一码二码三码区别大吗| 老熟妇仑乱视频hdxx| 亚洲avbb在线观看| 日韩三级视频一区二区三区| 欧美不卡视频在线免费观看 | 日韩欧美精品v在线| 黑人欧美特级aaaaaa片| 18禁美女被吸乳视频| 悠悠久久av| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看| 日韩三级视频一区二区三区| 免费无遮挡裸体视频| 黄色片一级片一级黄色片| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 成人欧美大片| a级毛片在线看网站| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 中文字幕最新亚洲高清| 国内毛片毛片毛片毛片毛片| 亚洲中文字幕一区二区三区有码在线看 | 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 国产一区二区在线av高清观看| 亚洲国产精品合色在线| 一进一出抽搐动态| 他把我摸到了高潮在线观看| 香蕉久久夜色| 好男人在线观看高清免费视频| 美女午夜性视频免费| 国产av麻豆久久久久久久| av超薄肉色丝袜交足视频| 欧美又色又爽又黄视频| xxx96com| 最近最新中文字幕大全免费视频| 999久久久国产精品视频| 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 久久久精品欧美日韩精品| 亚洲中文字幕日韩| 中出人妻视频一区二区| 亚洲精品粉嫩美女一区| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 最新在线观看一区二区三区| 波多野结衣高清作品| 手机成人av网站| x7x7x7水蜜桃| 深夜精品福利| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 老司机午夜十八禁免费视频| 深夜精品福利| 欧美日韩精品网址| av片东京热男人的天堂| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 手机成人av网站| 免费在线观看亚洲国产| 99精品欧美一区二区三区四区| 色老头精品视频在线观看| 99热6这里只有精品| 18禁国产床啪视频网站| 日韩国内少妇激情av| 免费在线观看黄色视频的| 1024香蕉在线观看| 亚洲va日本ⅴa欧美va伊人久久| 国产精品美女特级片免费视频播放器 | 久久久水蜜桃国产精品网| 黄色成人免费大全| 欧美黄色淫秽网站| 变态另类丝袜制服| 小说图片视频综合网站| 狂野欧美激情性xxxx| 亚洲国产欧美人成| 国产视频一区二区在线看| 99久久综合精品五月天人人| 亚洲无线在线观看| 国产午夜福利久久久久久| 国产成人啪精品午夜网站| 亚洲九九香蕉| 欧美一区二区精品小视频在线| 亚洲天堂国产精品一区在线| 岛国在线免费视频观看| 99国产极品粉嫩在线观看| 啦啦啦观看免费观看视频高清|