亞氨基橋聯(lián)的富氮雜環(huán)化合物研究進(jìn)展

周治宇，廖思丞，劉天林，張慶華

（1. 西南石油大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，四川 成都 610500；2. 中國(guó)工程物理研究院化工材料研究所，四川 綿陽 621999）

0 引言

含能材料（energetic materials）是武器實(shí)現(xiàn)毀傷的能量來源，是發(fā)展先進(jìn)武器裝備的根基。傳統(tǒng)含能材料如TNT（2，4，6-三硝基甲苯）、RDX（黑索今）、HMX（奧克托今）、CL-20（六硝基六氮雜異伍茲烷）等多硝基化合物的能量來源多為分子內(nèi)有機(jī)骨架的氧化燃燒及環(huán)狀籠型分子的環(huán)張力。富氮雜環(huán)化合物作為新型含能材料，具有氮含量高、碳?xì)浜康偷奶攸c(diǎn)，結(jié)構(gòu)中含有的高能N—N 鍵、C—N 鍵以及環(huán)張力，使其普遍具有高的正生成焓，在傳統(tǒng)含能材料的基礎(chǔ)上可以通過高生成焓進(jìn)一步提升能量，并且氮雜環(huán)普遍具有良好的熱穩(wěn)定性。同時(shí)，高氮低碳?xì)浜磕軌蚴蛊涓走_(dá)到氧平衡，分解產(chǎn)物多為環(huán)境友好的氮?dú)?，是理想的高能量密度材料?-6］。

目前富氮雜環(huán)化合物的研究主要集中在多氮稠環(huán)和聯(lián)環(huán)含能材料上，其中，聯(lián)環(huán)骨架以結(jié)構(gòu)多樣、制備相對(duì)簡(jiǎn)單的特點(diǎn)受到了廣泛的關(guān)注與研究。聯(lián)環(huán)含能材料通?？梢酝ㄟ^直連［7］或—CH2—（亞甲基）、—NH—（亞氨基）、—NH—NH—（肼基）［8］、—N＝N—（偶氮基）［9］、—N＝N（O）—（偶氮氧基）［10］、—N＝N—N＝N—（雙偶氮基）以及雜環(huán)［11］等橋聯(lián)基團(tuán)將2 個(gè)甚至多個(gè)氮雜環(huán)相連，通過連接單元連接多個(gè)環(huán)結(jié)構(gòu)可有效提高生成焓和密度，并拓展出多個(gè)衍生位點(diǎn)，豐富了含能材料的底物結(jié)構(gòu)。亞氨基橋聯(lián)是一種優(yōu)異的橋聯(lián)方式，亞氨基的存在一方面有利于形成分子內(nèi)和分子間氫鍵，從而增強(qiáng)分子間弱相互作用力，并形成緊密堆積提高化合物的密度；另一方面可以通過氮上的孤對(duì)電子和相連的雜環(huán)形成δ-π 超共軛進(jìn)而提高化合物的穩(wěn)定性，能有效緩解能量與感度之間的矛盾［12］。因此，亞氨基橋聯(lián)策略是獲得高能低感含能化合物的有效方法之一。

本文以唑類（主要為四唑、吡唑、三唑、噁二唑等）和嗪類（主要為1，2，4，5-四嗪）為骨架結(jié)構(gòu)單元，以亞氨基（—NH—）為橋聯(lián)結(jié)構(gòu)單元，討論歸納了亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物的制備方法、理化性質(zhì)和爆轟性能，為該類含能化合物后續(xù)的研究和發(fā)展提供參考。

1 基于唑類的亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物

目前報(bào)道的富氮雜環(huán)化合物主要是以高氮含量的唑類和嗪類為骨架，其中唑類骨架以結(jié)構(gòu)多樣、易制備、穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)得到了廣泛的關(guān)注與研究。唑類雜環(huán)骨架也是構(gòu)成亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物的主要結(jié)構(gòu)單元之一。

1.1 基于四唑的亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物

四唑的氮含量為80.0%，分子內(nèi)含有大量高能的N—N 鍵和C—N 鍵，具有高生成焓、高氣體生成量、熱穩(wěn)定性好以及爆轟產(chǎn)物多為潔凈的N2等一系列優(yōu)良性質(zhì)，是構(gòu)建高能量密度材料（HEDMs）的理想結(jié)構(gòu)單元［13］，也是構(gòu)建亞氨基橋聯(lián)化合物的常用結(jié)構(gòu)單元。

1.1.1 四唑聯(lián)四唑化合物

四唑聯(lián)四唑分子（H2bta，1）是最典型的聯(lián)環(huán)分子之一。早在1964 年，Norris 等［14］就首次合成了H2bta骨架（5，5′-雙（1H-四唑基）胺），H2bta 可由二氰胺鈉和疊氮化鈉通過一步環(huán)化高效制備［15］。此后，多種H2bta 衍生的MOFs 相繼被報(bào)道并用于分子磁體［16-17］、光致變色［18］等領(lǐng)域。但直到21 世紀(jì)，H2bta 分子才被作為含能材料予以研究，2008 年以來，美國(guó)愛達(dá)荷大學(xué)Shreeve 等［19-21］先后研究了H2bta 及其一價(jià)和二價(jià)離子鹽作為含能材料的各項(xiàng)能量和安全性能。H2bta為平面結(jié)構(gòu)，分子內(nèi)的3 個(gè)氮?dú)渫ㄟ^分子間氫鍵作用，形成了跨越整個(gè)分子的氫鍵網(wǎng)絡(luò)，如Scheme 1 所示。得益于這種結(jié)構(gòu)和堆積特點(diǎn)，其密度達(dá)到了1.861 g·cm-3，計(jì)算爆速和爆壓分別為9120 m·s-1和34.3 GPa，撞擊感度為30 J，對(duì)摩擦不敏感，表現(xiàn)出與HMX 相當(dāng)?shù)谋Z性能和更為優(yōu)異的感度。同時(shí)，對(duì)比可以發(fā)現(xiàn)，2 個(gè)四唑分子通過碳碳直連的5，5′-雙四唑分子的密度僅為1.738 g·cm-3，明顯低于亞氨基橋聯(lián)的H2bta分子［22］。

Scheme 1 Synthetic route of compounds 1［19-21］

此外，得益于獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的性能，H2bta 在自組裝、含能金屬有機(jī)骨架（EMOFs）、含能離子液體等領(lǐng)域均有所應(yīng)用。Klap?tke 等［23］最先研究了H2bta金屬配合物在含能材料領(lǐng)域的應(yīng)用，鄭發(fā)鯤［24］、陸明［25］、陳三平［26-27］、張同來［28］、Israel Goldberg［29］等將H2bta 應(yīng)用于EMOFs 材料的制備。高勝利［30-31］、Muralee Murugesu［32］等 開 展 了 將H2bta 金 屬 配 合 物 作 為推進(jìn)劑添加劑的研究。

2020 年，葉志文等［33］以5-氨 基四唑?yàn)樵?，?jīng)疊氮化氰關(guān)環(huán)、高錳酸鉀氧化偶聯(lián)、水合肼還原并異構(gòu)化，制備了由2 個(gè)亞氨基橋聯(lián)3 個(gè)四唑環(huán)的化合物2，如Scheme 2 所示。作者將偶氮四唑結(jié)構(gòu)還原并酸化，意外獲得了異構(gòu)化產(chǎn)物2。得益于分子中的4 個(gè)四唑環(huán)，化合物2 具有高達(dá)82.88% 的氮含量和1402.3 kJ·mol-1的生成焓，以及良好的爆轟性能（8928 m·s-1，29.8 GPa）。

Scheme 2 Synthetic route of compounds 2［33］

1.1.2 四唑聯(lián)三唑化合物

2019 年，程廣斌等［34］以4-氨基-3-肼基-1，2，4-三唑?yàn)樵?，與疊氮化鈉、原甲酸三乙酯進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建了四唑聯(lián)1，2，4-三唑骨架3，然后經(jīng)三硝基乙醇取代、氧化和硝化后分別得到含能化合物5、6 和7，如Scheme 3 所示。該系列化合物密度和分解溫度較差，爆轟性能和感度則較好，化合物5～7 的密度為1.74～1.78 g·cm-3，爆速為8885～9141 m·s-1。

2021 年，Shreeve 等［35］以4-氨 基-5-硝 基-1，2，3-三唑?yàn)樵?，通過疊氮化氰環(huán)化、Dimorth 重排得到四唑聯(lián)1，2，3-三唑骨架8，并制備了系列離子鹽化合物，如Scheme 4 所示。該系列四唑聯(lián)1，2，3-三唑化合物具有良好的分解溫度、能量和感度，例如化合物8的分解溫度為308 ℃，密度為1.86 g·cm-3，計(jì)算爆速為9153 m·s-1，撞擊感度和摩擦感度分別為40 J 和360 N，是有潛力的低感高能材料候選物。

Scheme 3 Synthetic route of compounds 3-7［34］

Scheme 4 Synthetic route of compounds 8［35］

1.1.3 四唑聯(lián)吡唑化合物

2013 年，周智明等［36］以三硝基吡唑（TNP）為原料，通過與5-氨基四唑（ATZ）的取代得到了四唑聯(lián)吡唑骨架9，如Scheme 5 所示。其中ATZ 對(duì)TNP 的親核取代具有區(qū)域選擇性，只有吡唑環(huán)4 號(hào)位的硝基被取代。與四唑聯(lián)1，2，3-三唑化合物類似，四唑聯(lián)吡唑化合物也表現(xiàn)出優(yōu)異的綜合性能?；衔?的分解溫度為279 ℃，密度為1.86 g·cm-3，計(jì)算爆速為9289 m·s-1，撞擊感度和摩擦感度分別為35 J 和240 N，熱穩(wěn)定性、能量和感度較為均衡，沒有明顯短板。值得注意得是，對(duì)比碳碳直連的3，5-二硝基吡唑聯(lián)四唑（H2DNPT，密度：1.67 g·cm-3，撞擊感度：2 J）［37］，亞氨基橋聯(lián)的3，5-二硝基吡唑聯(lián)四唑9 具有明顯的性能優(yōu)勢(shì)，體現(xiàn)了亞氨基橋聯(lián)結(jié)構(gòu)的優(yōu)異性。

Scheme 5 Synthetic route of compounds 9［36］

表1 化合物1～9 的物理化學(xué)性質(zhì)Table 1 Physicochemical properties of compounds 1-9

1.2 基于噁二唑的亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物

噁二唑環(huán)含有2 個(gè)氮原子和1 個(gè)氧原子，具有氧平衡好，熱穩(wěn)定性優(yōu)良，能量和感度適中的特點(diǎn)，是良好的低感高能材料構(gòu)建單元［38］。目前亞氨基橋聯(lián)的噁二唑類化合物報(bào)道較少，還有較大發(fā)展空間。

1.2.1 呋咱聯(lián)三唑化合物

2014 年，周智明等［39］利用3-氨基-4-疊氮基呋咱為原料，經(jīng)環(huán)化、Dimroth重排構(gòu)建了呋咱聯(lián)1，2，3-三唑骨架，再經(jīng)氧化得到了亞氨基橋聯(lián)化合物10，如Scheme 6所示，其中，疊氮化鈉與氰基的關(guān)環(huán)和Dimroth 重排在一鍋反應(yīng)中完成?；衔?0 表現(xiàn)出適中的能量和較好的熱穩(wěn)定性及感度，分解溫度為236 ℃，撞擊感度和摩擦感度分別為25 J 和128 N。

Scheme 6 Synthetic route of compounds 10［39］

1.2.2 1，2，4-噁二唑聯(lián)噁二唑化合物

2017 年，陳甫雪等［40］報(bào)道了1，2，4-噁二唑聯(lián)1，2，4-噁二唑骨架11，如Scheme 7 所示，該骨架由3-硝基-5-氨基-1，2，4-噁二唑（NOA）氧化而得，并且二氯異氰尿酸鈉（SDCl）對(duì)NOA 的氧化可以同時(shí)得到亞氨基和三氮烯橋聯(lián)的1，2，4-噁二唑，但它們的中性化合物均不穩(wěn)定，只能獲得離子化合物。該系列化合物感度優(yōu)異，密度和爆轟性能適中。值得注意的是，該系列化合物的亞氨基橋聯(lián)結(jié)構(gòu)是通過2 個(gè)氨基的氧化而成，是值得進(jìn)一步探索的合成新思路。

Scheme 7 Synthetic route of compounds 11［40］

得益于四唑環(huán)相對(duì)較為簡(jiǎn)單的制備方法，基于五元唑類的亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物主要集中于四唑類化合物，而其他唑類雜環(huán)如吡唑、三唑、咪唑、噁二唑等則較少。然而，四唑環(huán)雖然具有較高的生成焓，但普遍密度不高，也較難進(jìn)行進(jìn)一步的含能化衍生。開發(fā)普適性方法制備含有其他唑類骨架的亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物，將有希望將此類化合物的性能進(jìn)一步提升。

表2 化合物10～11c 的物理化學(xué)性質(zhì)Table 2 Physicochemical properties of compounds 10-11c

2 基于嗪類的亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物

四嗪環(huán)（Tetrazine）是一種典型的高氮、低碳?xì)浜康暮芙Y(jié)構(gòu)單元，其氮含量介于四唑和三唑之間。四嗪環(huán)共有3 種異構(gòu)體：1，2，3，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，4，5-四嗪，其中1，2，4，5-四嗪即s-四嗪是近年來國(guó)內(nèi)外四嗪類化合物的研究熱點(diǎn)［41］。目前，報(bào)道的亞氨基橋聯(lián)四嗪類化合物大部分為1，2，4，5-四嗪衍生物。

2.1 四嗪聯(lián)四唑化合物

2000 年，美國(guó)洛斯阿拉莫斯國(guó)家實(shí)驗(yàn)室Hiskey等［42］采用3，6-雙（3，5-二甲基吡唑）-1，2，4，5-四嗪（BT）在135 ℃下與5-氨基四唑進(jìn)行取代反應(yīng)首次合成四嗪聯(lián)雙四唑化合物12，如Scheme 8 所示?；衔?2 在265～350 ℃分解，密度為1.76 g·cm-3，爆速為7520 m·s-1。雖然化合物12 爆速不高，但其燃燒時(shí)燃速較好，壓力指數(shù)相對(duì)較低，理論比沖與HMX 相當(dāng)，適用于高性能推進(jìn)劑配方，王伯周［43］、胡榮祖［44-45］等研究了它的金屬鹽在推進(jìn)劑配方的應(yīng)用。

2008 年，Shreeve 等［46］以3，6-二肼基-1，2，4，5-四嗪為原料，與疊氮化氰進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)得到了另一種四嗪聯(lián)雙四唑骨架13，如Scheme 8 所示?；衔?3分解溫度為209 ℃，但分子中5 個(gè)氮原子連續(xù)相連的結(jié)構(gòu)使得化合物13 的撞擊感度僅為1.5 J。

2014 年，Shreeve 等［47］使用5-氨基四唑取代3-氨基-6-氯-1，2，4，5-四嗪的氯原子構(gòu)建了單取代的四嗪聯(lián)四唑骨架14，再經(jīng)雙氧水-三氟乙酸酐氧化可得四嗪氮氧化的產(chǎn)物15，如Scheme 9 所示。相比于氮氧化前體14 1.68 g·cm-3的密度，氮氧化物15 的密度提升 到1.76 g·cm-3，化 合 物15 的 能 量 適 中，安 全 性 較好，撞擊感度和摩擦感度分別為35 J 和360 N。

Scheme 8 Synthetic route of compounds 12，13［46］

Scheme 9 Synthetic route of compounds 14 and 15［47］

2.2 四嗪聯(lián)三唑化合物

2015 年，Gozin 等［48］使用BT 與3-氨基-1，2，4-三唑反應(yīng)得到了四嗪聯(lián)雙1，2，4-三唑骨架16，化合物16 在硫酸/NaNO3硝化條件下可獲得橋聯(lián)亞氨基上硝化的產(chǎn)物17，在硝酸/乙酸酐硝化條件下可獲得四硝基化合物18，進(jìn)一步水解能得到二硝基化合物19，如Scheme 10 所示。這類四嗪聯(lián)1，2，4-三唑化合物有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，化合物19 的分解溫度為283.6 ℃，而化合物16 的分解溫度高達(dá)350 ℃。

2017 年，Gozin 等［49］利用BT 與3，5-二氨基三唑在140 ℃反應(yīng)得到了不對(duì)稱的四嗪聯(lián)1，2，4-三唑化合物20，化合物20 與3，5-二氨基三唑在210 ℃下進(jìn)一步反應(yīng)可以獲得對(duì)稱的四嗪聯(lián)雙1，2，4-三唑化合物21，化合物20 和21 經(jīng)過衍生化可得到疊氮化合物22、23 和硝基化物19、24，如Scheme 11 所示?；衔?0 和21 是耐熱含能化合物，分解溫度分別為312.8 ℃和357.1 ℃，這可能是由于分子內(nèi)的較大共軛結(jié)構(gòu)以及亞氨基和氨基形成的氫鍵作用，而對(duì)稱性更好的化合物21 表現(xiàn)出更優(yōu)異的熱分解溫度?？梢娝泥郝?lián)1，2，4-三唑骨架是良好的耐熱結(jié)構(gòu)單元。

通過減小冷卻時(shí)間，利用淬火加熱產(chǎn)生的余熱進(jìn)行齒圈自回火，把淬火工序與回火工序合并，省掉回火工序能源費(fèi)用及人工成本。

Scheme 10 Synthetic route of compounds 16-19［48］

Scheme 11 Synthetic route of compounds 19-24［49］

表3 化合物13～23 的物理化學(xué)性質(zhì)Table 3 Physicochemical properties of compounds 13-23

2.3 四嗪聯(lián)呋咱化合物

2009 年，Chavez 等［50］使用BT 與3，4-二氨基呋咱進(jìn)行取代反應(yīng)，制備了3 種四嗪聯(lián)呋咱骨架，以1∶2 反應(yīng)可得到四嗪聯(lián)呋咱骨架25，以1∶4 反應(yīng)可得到四嗪聯(lián)雙呋咱骨架26，以2∶1 反應(yīng)可得到雙四嗪聯(lián)呋咱骨架27，如Scheme 12 所示。2020 年，Shreeve 等［51］則對(duì)四嗪聯(lián)雙呋咱骨架26 進(jìn)行了含能化衍生，與2，2，2-三硝基乙醇反應(yīng)得到化合物28，進(jìn)一步硝胺化后獲得化合物29；化合物26 直接硝胺化可生成硝胺化物30，如Scheme 13 所示。這系列化合物有優(yōu)異的爆轟和安全性能，其中化合物29 密度為1.92 g·cm-3，計(jì)算爆速可達(dá)9548 m·s-1，與CL-20 相當(dāng)。

2010 年，Sheremetev 等［52］研 究 了 四 嗪 聯(lián) 呋 咱 化合物25 和26 的氧化，如Scheme 14 所示。結(jié)果表明較弱的氧化條件只能發(fā)生氨基轉(zhuǎn)化為硝基或偶聯(lián)，進(jìn)一步提升氧化條件則可實(shí)現(xiàn)氧化偶氮和雜環(huán)上氮氧化的發(fā)生。例如，以過氧乙酸和間氯過氧苯甲酸氧化化合物25，只能形成硝基化合物31；以過氧三氟乙酸作為氧化劑可得到硝基化合物31 和偶氮化合物32；以30%H2O2/Na2WO4/H2SO4作為氧化體系，則可額外得到氧化偶氮產(chǎn)物33、四嗪氮氧化物34 和35 以及吡唑氮氧化物36。這些氮氧化方法為嗪唑類化合物的選擇性氧化提供了參考。

Scheme 12 Synthetic route of compounds 25，26 and 27［50］

Scheme 13 Synthetic route of compounds 28，29 and 30［51］

2012 年，Sheremetev 等［53］以碳酸銫為堿，開發(fā)了普適性更強(qiáng)的四嗪聯(lián)呋咱類骨架的構(gòu)建方法，如Scheme 15 所示。無論是供電子的氨基、甲基、苯基還是吸電子的硝基、疊氮基等取代的氨基呋咱底物均能通過該方法制備四嗪聯(lián)呋咱化合物37，并且?guī)в形娮尤〈牡孜锂a(chǎn)率較高。用該方法還可以制備系列雙四嗪取代化合物38。此外，2013 年，作者將該方法擴(kuò)展到四嗪并三唑底物［54］，以較高的收率制備了系列四嗪并三唑聯(lián)呋咱化合物39，驗(yàn)證了該方法對(duì)于四嗪聯(lián)呋咱骨架構(gòu)建的普適性。

Scheme 14 Synthetic route of compounds 31-36［52］

Scheme 15 Synthetic route of compounds 37，38 and 39［53-54］

2.4 四嗪聯(lián)四嗪化合物

2017 年，Rudakov 等［55］利用氨基四嗪取代BT 中的3，5-二甲基吡唑部分，構(gòu)建了一系列四嗪聯(lián)四嗪骨架，合成了化合物40～43，如Scheme 16 所示。系列化合物的分解溫度為210～279 ℃，計(jì)算密度為1.63～1.69 g·cm-3，計(jì)算爆速為7861～8110 m·s-1。這些亞氨基橋聯(lián)的四嗪化合物均有進(jìn)一步硝化和N-氧化提升性能的潛力。

Scheme 16 Synthetic route of compounds 40-43［55］

表4 化合物28～43 的物理化學(xué)性質(zhì)Table 4 Physicochemical properties of compounds 28-43

總體來講，報(bào)道的基于嗪類亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)化合物種類單一，均是1，2，4，5-四嗪衍生物；合成方法也單一，均是以3，5-二甲基吡唑?yàn)殡x去基團(tuán)，通過取代反應(yīng)在1，2，4，5-四嗪的3 位和6 位引入亞氨基橋和雜環(huán)。在構(gòu)建方法、橋連雜環(huán)種類以及骨架的含能化衍生等方面都還有較大的開發(fā)潛力。

3 結(jié)論與展望

本文綜述了近年來亞氨基（—NH—）橋聯(lián)的富氮雜環(huán)含能化合物的主要合成方法和基本性能，對(duì)化合物分子結(jié)構(gòu)對(duì)性能的影響進(jìn)行了簡(jiǎn)要分析。此類化合物普遍具有優(yōu)異的穩(wěn)定性和良好的能量，但目前已報(bào)道的化合物數(shù)量和種類還較少，仍有許多方向需要探索和研究。

另一方面，制約亞氨基橋聯(lián)化合物發(fā)展的重要原因是制備方法，目前此類化合物主要通過疊氮化、親核取代、Dimroth 重排等方法制備，而這些方法均需對(duì)應(yīng)特定底物，普適性不強(qiáng)。因開發(fā)更為簡(jiǎn)單、更具普適性的制備方法是亞氨基橋聯(lián)化合物發(fā)展的一個(gè)重要方向。同時(shí)，目前報(bào)道的亞氨基橋聯(lián)化合物多是四唑類和1，2，4，5-四嗪類化合物。這2 類骨架雖然氮含量高，生成焓高，但隨之而來的是可進(jìn)一步修飾位點(diǎn)少，總體密度不高。因此，將其他可修飾位點(diǎn)較多的吡唑、咪唑、三唑等唑類引入亞氨基橋連化合物，有可能進(jìn)一步提高此類化合物的密度與能量。此外，雖然亞氨基橋聯(lián)化合物是一類性能優(yōu)異的基礎(chǔ)骨架，但也需要以不同的含能衍生化方法來改善目標(biāo)化合物的能量水平，結(jié)合構(gòu)效關(guān)系合理的調(diào)控化合物分子的各項(xiàng)性質(zhì)，從而得到能量更高、穩(wěn)定性更優(yōu)異、合成方法更簡(jiǎn)便的含能化合物。

綜上，亞氨基橋聯(lián)富氮雜環(huán)含能化合物將作為新型含能材料的重要研究方向之一，隨著制備方法不斷優(yōu)化，普適性骨架構(gòu)建方法和基團(tuán)定向引入技術(shù)的開發(fā)，構(gòu)效關(guān)系不斷揭示，相信在不久的將來，大量具有優(yōu)異爆轟性能、低感度和良好熱穩(wěn)定性的亞氨基橋聯(lián)含能化合物能被含能材料研究人員探索合成出來。