苦檻藍(lán)葉的黃酮類成分及其荔枝霜疫霉抑制活性研究

葉慧娟, 谷文祥

(1. 肇慶市食品檢驗(yàn)所，廣東 肇慶526000; 2. 華南農(nóng)業(yè)大學(xué)材料與能源學(xué)院，廣州 510642)

苦檻藍(lán)科(Myoporaceae)植物為多年生的常綠灌木或喬木，有荒漠木屬(Eremophila)、苦檻藍(lán)屬(Myoporum)和假瑞香屬(Bontia)。在我國(guó)，苦檻藍(lán)(M.bontioides)是唯一1 種苦檻藍(lán)屬植物，廣泛分布于廣東、廣西、福建和臺(tái)灣等沿海地區(qū)[1]。關(guān)于苦檻藍(lán)的化學(xué)成分，已報(bào)道有萜類、黃酮、甾醇和糖苷類等多種化學(xué)成分[2-3]。本實(shí)驗(yàn)室前期從苦檻藍(lán)葉中分離得到了多個(gè)單體化合物[4-6]，化合物的結(jié)構(gòu)類型多樣，其中黃酮類化合物19 個(gè)，主要是黃酮類、二氫黃酮類化合物。前期的研究表明，苦檻藍(lán)葉粗提物不僅對(duì)小菜蛾(Plutella xylostella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、斜紋葉蛾(Lepidoptera noctuidae)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)和蚜蟲(chóng)(Hemiptera aphidoidea)等多種害蟲(chóng)具有強(qiáng)烈的產(chǎn)卵驅(qū)避、拒食、生長(zhǎng)發(fā)育抑制作用，而且還表現(xiàn)出較強(qiáng)的抗菌和影響某些植物生長(zhǎng)的作用[6-8]?？鄼懰{(lán)葉揮發(fā)油對(duì)小菜蛾成蟲(chóng)具有強(qiáng)烈的趨避作用[9-10]，其中的苦檻藍(lán)酮對(duì)小菜蛾也有產(chǎn)卵忌避作用[11]。苦檻藍(lán)葉乙醇提取物石油醚萃取部分對(duì)稻瘟菌(Pyriculariasp.)和香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)有很強(qiáng)的抑制活性[12-13]，分離得到的(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-flavanone-3-acetate 對(duì)稻瘟菌有強(qiáng)抑菌活性[4]；5,7-二羥基二氫黃酮、5,7-二羥基黃酮醇、3,4′-二甲氧基-5,7-二羥基黃酮醇對(duì)小菜蛾具有產(chǎn)卵忌避、拒食作用[8]；桔皮素、甜橙素、二氫山奈酚和木犀草素對(duì)香蕉炭疽菌具有較好的抑菌活性[5]；5,7-二羥基二氫黃酮、7-甲氧基香橙素、去甲基川陳皮素對(duì)大腸桿菌(Escherichia coil)與金黃色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)均有明顯的抑制作用[6]。在前期研究的基礎(chǔ)上，本文對(duì)苦檻藍(lán)葉乙醇浸提乙酸乙酯萃取部分的化學(xué)成分進(jìn)行了分離鑒定，并測(cè)定了部分化合物對(duì)荔枝霜疫霉菌的抑菌活性，為促進(jìn)苦檻藍(lán)植物資源更有效的開(kāi)發(fā)利用提供理論依據(jù)。

1 材料和方法

1.1 材料和儀器

試驗(yàn)材料采自廣東雷州半島，經(jīng)華南農(nóng)業(yè)大學(xué)林學(xué)院李秉滔教授鑒定為苦檻藍(lán)(Myoporumbontioides)。葉片曬干粉碎，過(guò)60 目篩，密封保存?zhèn)溆?。荔枝霜疫霉?Peronophythora litchi)由華南農(nóng)業(yè)大學(xué)資環(huán)學(xué)院姜子德教授提供。

5L-SFE 超臨界CO2萃取儀(廣州美晨高新分離技術(shù)有限公司)；LC-6AD 型高效液相色譜儀(日本島津公司)；中壓半制備(上海利穗科技有限公司);Bruker AVANCE 600 型核磁共振儀(瑞士Brucker 公司)；電噴霧質(zhì)譜(ESI-MS) MDS SCIEX API 2000 LC/MS/MS 儀；BSA224S 賽多利斯電子分析天平(德國(guó))；V-850 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(瑞士布琦公司)；柱層析正相硅膠(青島譜科分離材料有限公司)；凝膠Sephadex LH-20 (瑞典Amersham Biosciences 公司)；薄層層析硅膠板GF254(青島海洋化工分廠)。

1.2 提取和分離

取苦檻藍(lán)葉粉末32.50 kg，先用超臨界二氧化碳在壓力15 MPa，在30 ℃下提取15 min，然后在室溫下用95%乙醇(3 BV)浸提3 次，每次浸泡7 d，過(guò)濾，合并濾液，減壓蒸餾除去乙醇至無(wú)醇味。濃縮后的乙醇提取液用乙酸乙酯溶劑萃取3 次，合并萃取溶液，得到700 g 乙酸乙酯萃取物。

將乙酸乙酯萃取部分經(jīng)正相硅膠柱色譜(200~300 目)，以氯仿-甲醇[100∶1、50∶1、25∶1、10∶1、5∶1、2∶1 和0∶100，V/V(下同)]進(jìn)行梯度洗脫，經(jīng)TLC 薄層色譜檢測(cè)合并主點(diǎn)相同的流分，得到16 個(gè)組分(E1~E16)。E10 (23.0 g)經(jīng)中壓液相色譜分離，以甲醇-水(10∶100~100∶0)梯度洗脫，利用TLC 檢測(cè)合并主點(diǎn)相同的流分，得到E10-1~E10-8 共8 個(gè)亞組分。E10-3 (1.2 g)經(jīng)Sephadex LH-20柱層析(流動(dòng)相∶ 甲醇)，再經(jīng)正相硅膠柱層析, 以甲醇-氯仿(4∶96)洗脫，得到化合物9 (26.0 mg); E10-6組分(2.6 g)經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析(流動(dòng)相: 甲醇)，再經(jīng)正相硅膠柱層析，以甲醇-氯仿(8∶92)洗脫，得到化合物7 (23.8 mg)；E10-8 組分(1.8 g)經(jīng)正相硅膠柱層析，用氯仿-甲醇(25∶1~1∶1)進(jìn)行梯度洗脫，再經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析(流動(dòng)相: 甲醇)得到化合物2 (17.0 mg)。E12 組分(80.0 g)經(jīng)正相硅膠柱層析，用氯仿-甲醇(50∶1~0∶100)進(jìn)行梯度洗脫，利用TLC 檢測(cè)合并主點(diǎn)相同的流分, 得到E12-1~E12-10 共10 個(gè)亞組分。E12-3 組分(32.4 g)經(jīng)中壓液相色譜分離，以甲醇-水(20∶100~100∶0)梯度洗脫，再經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析(流動(dòng)相: 甲醇)，得到化合物1 (15.0 mg)和10 (12.0 mg)。E12-4 組分(26.0 g)經(jīng)中壓液相色譜分離，以甲醇-水(40∶100~100∶0)梯度洗脫，利用TLC 檢測(cè)合并主點(diǎn)相同的流分，得到E12-4-1~E12-4-11 共11 個(gè)亞組分。E12-4-4 組分(3.5 g)經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析，以甲醇-氯仿(4∶1)洗脫，得到化合物8 (24.5 mg); E12-4-5組分(4.5 g)經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析，以甲醇-氯仿(4∶1)洗脫，得到化合物11 (24.0 mg); E12-4-8 (3.8 g)經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析，以甲醇-氯仿(41)洗脫,得到化合物4 (38.0 mg)；E12-4-11 組分(4.2 g)經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析[流動(dòng)相: 甲醇；甲醇-氯仿(4∶1)]，得到化合物3 (38.0 mg)和5 (23.3 mg)。E14組分(10.0 g)經(jīng)中壓液相色譜分離, 以甲醇-水(20∶100~100∶0)梯度洗脫，利用TLC 檢測(cè)合并主點(diǎn)相同的流分，得到E14-1~E14-4 共4 個(gè)亞組分。E14-1組分(1.8 g)經(jīng)Sephadex LH-20 柱層析，以甲醇-氯仿(4∶1)洗脫，再經(jīng)正相硅膠柱層析, 以甲醇-氯仿(4∶96)洗脫，得到化合物6 (9.0 mg)。

1.3 結(jié)構(gòu)鑒定

5,7,3′-三羥基-4′-甲氧基黃酮 (1)黃色針狀結(jié)晶，易溶于丙酮。分子式C16H12O6, ESI-MSm/z:301 [M + H]+, 299 [M - H]-。1H NMR (CD3COCD3,600 MHz):δ6.55 (1H, s, H-3), 6.22 (1H, d,J= 1.8 Hz,H-6), 6.46 (1H, d,J= 1.8 Hz, H-8), 7.42 (1H, d,J=1.8 Hz, H-2′), 7.10 (1H, d,J= 8.4 Hz, H-5′),7.55 (1H,dd,J= 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 3.97 (3H, s, OCH3);13C NMR (CD3COCD3, 150 MHz):δ163.6 (C-2), 103.9(C-3), 182.3 (C-4), 157.5 (C-5), 91.5 (C-6, C-8), 164.2(C-7), 161.7 (C-9), 99.6 (C-10), 119.6 (C-1′), 112.9(C-2′), 146.9 (C-3′), 151.2 (C-4′), 124.0 (C-6′), 55.7(4′-OCH3)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定為5,7,3′-三羥基-4′-甲氧基黃酮。

3,5,7,4′-四羥基-3′-甲氧基黃酮 (2)淡黃色固體，溶于甲醇。分子式為C16H12O7, ESI-MSm/z:317 [M + H]+, 315 [M - H]-。1H NMR (DMSO-d6,600 MHz):δ3.90 (3H, s, -OCH3), 6.42 (1H, d,J= 2.1 Hz,H-6), 6.17 (1H, d,J= 1.8 Hz, H-8), 7.01 (1H, d,J=2.0 Hz, H-2′), 6.91 (1H, d,J= 8.5 Hz, H-5′), 6.91 (1H,dd,J= 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 12.47 (1H, s, OH);13C NMR (DMSO-d6, 150 MHz):δ146.1 (C-2), 135.5 (C-3), 175.8 (C-4), 160.6 (C-5), 98.1 (C-6), 163.8 (C-7),93.3 (C-8), 156.1 (C-9), 102.9 (C-10), 121.6 (C-1′),110.3 (C-2′), 150.8 (C-3′), 148.0 (C-4′), 115.8 (C-5′),120.3 (C-6′), 55.4 (3′-OCH3)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定為3,5,7,4′-四羥基-3′-甲氧基黃酮。

5,7,4′-三羥基-3′,5′-二甲氧基黃酮 (3)黃色針狀固體，易溶于丙酮。分子式C17H14O7, ESI-MSm/z: 330.9 [M + H]+, 353.1 [M + Na]+，329.2 [M - H]-,365.5 [M + Cl]-。1H NMR (CD3COCD3, 600 MHz):δ13.01 (1H, s, 5-OH), 9.67 (1H, s, 7-OH), 8.18 (1H, s,4′-OH), 6.73 (1H, s, H-3), 6.25 (1H, d,J= 2.0 Hz,H-6), 6.55 (1H, d,J= 2.0 Hz, H-8), 7.38 (2H, s, H-2′, 6′),3.96 (6H, s, 2×OCH3);13C NMR (CDCl3, 150 MHz):δ165.4 (C-2), 105.1 (C-3), 183.6 (C-4), 159.2 (C-5),100.2 (C-6), 165.5 (C-7), 95.3 (C-8), 163.8 (C-9),105.7 (C-10), 122.8 (C-1′), 105.8 (C-2′, 6′), 149.6(C-3′, 5′), 141.4 (C-4′), 57.4 (OCH3)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定為5,7,4′-三羥基-3′,5′-二甲氧基黃酮。

木犀草素 (4)黃色針狀結(jié)晶，溶于甲醇。分子式C15H10O6, ESI-MSm/z: 287 [M + H]+, 285 [M -H]-。1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz):δ12.99 (1H, s,5-OH), 10.05 (1H, br s, 7-OH), 9.50 (2H, br s, 3′,4′-OH), 6.68 (1H, s, H-3), 6.19 (1H, d,J= 2.0 Hz, H-6),6.44 (1H, d,J= 2.0 Hz, H-8), 7.40 (1H, br s, H-2′),6.90 (1H, d,J= 8.2 Hz, H-5′), 7.43 (1H, d,J= 8.2 Hz,H-6′);13C NMR (DMSO-d6, 600 MHz):δ162.4 (C-2), 103.2 (C-3), 180.1 (C-4), 158.2 (C-5), 98.6 (C-6),165.6 (C-7), 94.1 (C-8), 161.4 (C-9), 101.4 (C-10),120.2 (C-1′),113.2 (C-2′), 143.8 (C-3′), 149.4 (C-4′),115.2 (C-5′), 120.1 (C-6′)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定為5,7,3′,4′-四羥基黃酮，即木犀草素。

山奈酚(5)黃色針晶，溶于甲醇。分子式為C15H10O6, ESI-MSm/z: 287 [M + H]+, 285 [M -H]-。1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz):δ12.47 (1H, s,OH), 6.17 (1H, d,J= 1.8 Hz, H-6), 6.42 (1H, d,J=2.1 Hz, H-8), 8.02 (2H, d,J= 8.1 Hz, H-2′, 6′), 6.90(2H, d,J= 8.3 Hz, H-3′, 5′);13C NMR (DMSO-d6,150 MHz):δ159.1 (C-2), 135.5 (C-3), 175.8 (C-4),160.6 (C-5), 98.1 (C-6), 163.8 (C-7), 93.3 (C-8), 156.1(C-9), 102.9 (C-10), 121.6 (C-1′), 115.3 (C-2′), 129.3(C-3′), 146.8 (C-4′), 129.4 (C-5′), 115.3 (C-6′)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定為山奈酚。

鼠李黃素(6) 淡黃色固體，溶于甲醇。分子式為C16H12O7, ESI-MSm/z: 317 [M + H]+, 315 [M -H]-。1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz): δ 3.90 (3H, s,-OCH3), 6.42 (1H, d,J= 2.1Hz, H-6), 6.17 (1H, d,J=1.8Hz, H-8), 7.50 (1H, d,J= 2.0 Hz, H-2′), 6.91 (1H,d,J= 8.5 Hz, H-5′), 7.54 (1H, dd,J= 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 12.47(1H, s, OH);13C NMR (DMSO-d6, 150 MHz):δ146.1 (C-2), 135.5 (C-3), 175.8 (C-4), 160.6 (C-5),98.1 (C-6), 163.8 (C-7), 93.3 (C-8), 156.1 (C-9), 102.9(C-10), 122.1 (C-1′), 113.8 (C-2′), 146.2 (C-3′), 150.0(C-4′), 116.4 (C-5′), 119.3 (C-6′), 55.4 (-OCH3)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]數(shù)據(jù)基本一致，確定為鼠李黃素。

5,7-二羥基二氫黃酮 (7)淡黃色針狀晶體,溶于丙酮。分子式為C15H10O4, ESI-MSm/z: 257 [M +H]+, 255 [M - H]-。1H NMR (DMSO, 600 MHz):δ5.43 (1H, dd,J= 3.2, 12.7Hz, H-2), 2.84 (1H, dd,J=3.2, 17.3 Hz, H-3), 3.11 (1H, dd,J=12.7, 17.2 Hz,H-3), 6.00 (1H, d,J= 2.0Hz, H-6), 6.03 (1H, d,J=2.0 Hz, H-8), 7.45 (2H, t,J= 3.2, 8.8 Hz, H-2′, 6′),7.44 (3H, dd,J= 3.2, 8.8 Hz, H-3′, 4′, 5′), 12.04(1H, s, 5-OH);13C NMR (DMSO, 150 MHz):δ79.2(C- 2), 43.3 (C-3), 195.8 (C-4), 164.4 (C-5), 96.8(C-6), 164.6 (C-7), 95.5 (C-8), 163.2 (C-9), 103.2(C-10), 138.3 (C-1′), 126.2 (C-2′,6′), 128.9 (C-3′, 4′,5′)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]數(shù)據(jù)基本一致，確定為5,7-二羥基二氫黃酮。

7,4′-二羥基二氫黃酮 (8)黃色油狀物，溶于甲醇。分子式C15H10O5, ESI-MSm/z: 271 [M + H]+,269 [M - H]-。1H NMR (CD3OD, 600 MHz):δ5.38(1H, d,J= 12.8 Hz, H-2), 3.05 (1H, dd,J= 16.8, 13.2 Hz, Ha-3), 2.70 (1H, dd,J= 16.8, 2.4 Hz, Hb-3), 7.73(1H, d,J= 8.8 Hz, H-5), 6.50 (1H, dd,J= 8.8, 2.3 Hz,H-6), 6.36 (1H, d,J= 2.3 Hz, H-8), 7.32 (2H, d,J=8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.82 (2H, d,J= 8.5 Hz, H-3′, 5′);13C NMR (CD3OD, 150 MHz):δ81.1 (C-2), 45.0 (C-3),115.0 (C-4a), 129.9 (C-5), 111.8 (C-6), 166.8 (C-7),103.9 (C-8), 165.6 (C-8a), 131.4 (C-1′), 129.0 (C-2′,6′), 116.4 (C-3′, 5′), 160.0 (C-4′), 193.6 (C=O)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定為7,4′-二羥基二氫黃酮。

5,7,3′,4′-四羥基二氫黃酮 (9)淡黃色針狀晶體，溶于丙酮。分子式為C15H12O6, ESI-MSm/z:289 [M + H]+, 287 [M - H]-。1H NMR (DMSO-d6,600 MHz):δ5.43 (1H, dd,J= 3.2, 12.7 Hz, H-2),2.84 (1H, dd,J= 3.2, 17.3 Hz, H-3), 3.11 (1H, dd,J=12.7, 17.2 Hz, H-3), 6.00 (1H, d,J= 2.0 Hz, H-6),6.03 (1H, d,J= 2.0 Hz, H-8), 7.01 (1H, d,J= 2.0 Hz,H-2′), 6.91 (1H, d,J= 8.5 Hz, H-5′), 6.91 (1H, dd,J=8.5, 2.0 Hz, H-6′), 12.04 (1H, s, 5-OH);13C NMR(DMSO-d6, 150 MHz):δ79.2 (C-2), 43.3 (C-3), 195.8(C-4), 164.4 (C-5), 96.8 (C-6), 164.6 (C-7), 95.5 (C-8), 163.2 (C-9), 103.2 (C-10), 122.1 (C-1′), 113.8 (C-2′), 146.2 (C-3′), 150.0 (C-4′), 116.4 (C-5′), 119.4 (C-6′)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20]數(shù)據(jù)基本一致，故鑒定為5,7,3′,4′-四羥基二氫黃酮。

5-O-乙酰基-3,7,3′,4′-四羥基二氫黃酮 (10)黃色針狀晶體，溶于甲醇。分子式為C17H14O8, ESI-MSm/z: 347 [M + H]+, 345 [M - H]-。1H NMR (DMSOd6, 600 MHz):δ4.70 (1H, d,J= 11.4 Hz, H-2), 5.12(1H, d,J= 12.0 Hz, H-3), 6.05 (1H, d,J= 2.4 Hz, H-6), 6.09 (1H, d,J= 2.4 Hz, H-8), 7.01 (1H, d,J= 2.0 Hz,H-2′), 6.91 (1H, d,J= 8.5 Hz, H-5′), 6.91 (1H, dd,J=8.5, 2.0 Hz, H-6′), 2.45 (3H, 5-O-COCH3);13C NMR(DMSO-d6, 150 MHz):δ83.6 (C-2), 76.3 (C-3), 189.8(C-4), 163.8 (C-5), 94.8 (C-6), 168.4 (C-7), 93.8 (C-8), 163.1 (C-9), 101.2 (C-10), 122.1 (C-1′), 113.8 (C-2′), 146.2 (C-3′), 150.0 (C-4′), 116.4 (C-5′), 119.4 (C-6′), 21.2 (-OCOCH3), 169.4 (-OCO)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]基本一致，故鑒定為5-O-乙?；?3,7,3′,4′-四羥基二氫黃酮。

7-甲氧基香橙素 (11)白色針狀晶體，溶于甲醇。分子式為C16H14O6, ESI-MSm/z: 303 [M +H]+, 301 [M - H]-。1H NMR (CD3COCD3, 600 MHz):δ4.70 (1H, d,J= 11.4 Hz, H-2), 5.12 (1H, d,J= 12.0 Hz,H-3), 6.05 (1H, d,J= 2.4 Hz, H-6), 6.09 (1H, d,J=2.4 Hz, H-8), 7.44 (2H, dd,J= 8.4, 2.4 Hz, H-2′, 6′),6.91 (2H, dd,J= 8.4, 2.4 Hz, H-3′,5′), 3.86 (3H, s, 7-OCH3);13C NMR (CD3COCD3, 600 MHz):δ83.6(C-2), 72.3 (C-3), 197.8 (C-4), 163.8 (C-5), 94.8 (C-6), 168.4 (C-7), 93.8 (C-8), 163.1 (C-9), 101.2 (C-10),128.1 (C-1′), 129.4 (C-2′, 6′), 115 (C-3′, 5′), 158.0 (C-4′), 55.4 (7-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[21]一致，確定為7-甲氧基香橙素。

1.4 抗菌活性測(cè)試

采用菌絲生長(zhǎng)速率法[22]測(cè)定化合物對(duì)荔枝霜疫霉菌的生長(zhǎng)影響。分別取化合物0.25、0.5、1.0、2.0 和4.0 mg，用40μL DMSO 溶解，加入到10 mL滅菌后的PDA 培養(yǎng)基中，使化合物在培養(yǎng)基中的質(zhì)量濃度分別為25、50、100、200 和400μg/mL。在含萃取物的PDA 平板中接入菌碟, 28 ℃培養(yǎng)7 d后測(cè)量菌落直徑，每處理3 個(gè)重復(fù)，以不加萃取物為對(duì)照，計(jì)算菌絲生長(zhǎng)抑制率，利用SPSS 軟件計(jì)算毒力回歸方程和半抑制濃度(IC50)。結(jié)果表明(表1)，木犀草素 (4)、5,7-二羥基二氫黃酮 (7)、4′,7-二羥基二氫黃酮 (8)、3′,4′,5,7-四羥基二氫黃酮 (9)、7-甲氧基香橙素 (11)均對(duì)荔枝霜疫霉菌有明顯的抑制作用；山奈酚 (5)的IC50為192.71μg/mL，具有中等抑制活性。

表1 部分化合物對(duì)荔枝霜疫霉菌的IC50 值Table 1 Antifungal activities (IC50) of compounds against Peronophythora litchi

2 結(jié)果和討論

圖1 化合物1~11 的結(jié)構(gòu)Fig. 1 Structures of compounds 1-11

通過(guò)硅膠柱層析、葡聚糖凝膠柱層析和HPLC等色譜分離手段，從苦檻藍(lán)葉的乙酸乙酯萃取部分分離得到11 個(gè)化合物。通過(guò)波譜分析及與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)對(duì)比，鑒定這些化合物結(jié)構(gòu)分別為5,7,3′-三羥基-4′-甲氧基黃酮 (1)、3,5,7,4′-四羥基-3′-甲氧基黃酮(2)、5,7,4′-三羥基-3′,5′-二甲氧基黃酮 (3) 、木犀草素 (4)、山奈酚 (5)、鼠李黃素 (6)、5,7-二羥基二氫黃酮 (7)、7,4′-二羥基二氫黃酮 (8)、5,7,3′,4′-四羥基二氫黃酮 (9)、5-O-乙?；?3,7,3′,4′-四羥基二氫黃酮 (10)和7-甲氧基香橙素 (11)，其中化合物1~3、5~6、8~10 為首次從苦檻藍(lán)植物中分離得到。部分化合物的體外抗菌活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，5,7-二羥基二氫黃酮 (7)對(duì)荔枝霜疫霉菌有很好的抑制作用,IC50為25.13μg/mL。據(jù)報(bào)道，5,7-二羥基二氫黃酮(7)對(duì)小菜蛾具有一定的產(chǎn)卵忌避、拒食作用[8]；5,7-二羥基二氫黃酮 (7)、7-甲氧基香橙素 (11)對(duì)大腸桿菌與金黃色葡萄球菌均有明顯的抑制作用[6];山奈酚 (5)具有良好的抗氧化活性和降血糖等作用[23-24]；木犀草素 (4)具有抗腫瘤、抗氧化抗炎等作用[25]，對(duì)香蕉炭疽菌具有明顯的抑菌活性[5]。本研究結(jié)果進(jìn)一步豐富了苦檻藍(lán)葉中的化學(xué)成分?jǐn)?shù)據(jù)庫(kù)，對(duì)于推進(jìn)苦檻藍(lán)植物更有效的開(kāi)發(fā)利用具有重要的意義。