乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)再改進(jìn)

蘇興玲 文豐玉

摘要：分析了人教版高中化學(xué)必修教材第二冊(cè)中乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)的不足以及實(shí)驗(yàn)改進(jìn)現(xiàn)狀，利用銅球、西林瓶、醫(yī)用注射器、無(wú)水乙醇、希夫試劑、新制銀氨溶液和氫氧化銅溶液等實(shí)驗(yàn)用品，設(shè)計(jì)了微型、簡(jiǎn)約、安全、高效的優(yōu)化方案，為該實(shí)驗(yàn)在化學(xué)課堂的教學(xué)提供新思路。

關(guān)鍵詞：乙醇;催化氧化;實(shí)驗(yàn)再改進(jìn)

一、問(wèn)題提出

乙醇在加熱和有催化劑（如銅或銀）存在等條件下可被氧氣氧化為乙醛[1]。在人教版高中化學(xué)必修第二冊(cè)中，該實(shí)驗(yàn)雖然操作簡(jiǎn)單，藥品和儀器都常見(jiàn)易得，但仍存在以下不足：①乙醛氣體為2類致癌物，實(shí)驗(yàn)裝置為半開(kāi)放系統(tǒng)，沒(méi)有尾氣處理裝置，不符合綠色化學(xué)的理念。②檢驗(yàn)乙醛的方法不夠嚴(yán)謹(jǐn)。乙醇本身易揮發(fā)，且有香味，對(duì)乙醛的刺激性氣味會(huì)產(chǎn)生一定的干擾[2]。③缺少對(duì)生成物水的檢驗(yàn)?；诖?，不少教學(xué)工作者對(duì)該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了部分改進(jìn)：實(shí)驗(yàn)裝置方面，柏楊[3]采用球形干燥管設(shè)計(jì)了一體化裝置;乙醇來(lái)源方面，房壽高[4]等采用加熱少量無(wú)水乙醇獲取乙醇蒸汽;乙醛的檢驗(yàn)方面，周如磊[5]利用硝普鈉與乙醛顯色法來(lái)檢驗(yàn)乙醛，柏楊[6]、張婧[7]等采用希夫試劑，林志勤[8]使用銀氨溶液，他們沒(méi)有對(duì)各種檢測(cè)試劑的效果進(jìn)行比較;水的檢驗(yàn)方面，高嫄[9] 在Y型管中裝變色硅膠、尚廣斗[10]在自制的彎型具支試管中使用無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn)產(chǎn)生的水蒸氣，裝置較復(fù)雜。結(jié)合以上因素，將該實(shí)驗(yàn)再次改進(jìn)，優(yōu)化如下：

二、實(shí)驗(yàn)再改進(jìn)

1.實(shí)驗(yàn)原理

（1）銅做催化劑時(shí)，乙醇催化氧化的原理：

（2）銀氨溶液檢驗(yàn)乙醛的原理：

（3）新制氫氧化銅溶液檢驗(yàn)乙醛的原理：

（4）希夫試劑檢驗(yàn)乙醛的機(jī)理，見(jiàn)圖1：

（5）無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn)水的原理：

2.改進(jìn)方案

（1）實(shí)驗(yàn)用品

①主要藥品：無(wú)水乙醇（≥99.7%）、2%硝酸銀溶液、稀硝酸、稀氨水、10%氫氧化鈉溶液、5%硫酸銅溶液、無(wú)水硫酸銅、希夫試劑、冰水

②主要儀器：銅絲、西林瓶3個(gè)（6個(gè)瓶塞）、醫(yī)用注射器3支（5mL）、雙面膠

（2）實(shí)驗(yàn)裝置

（3）實(shí)驗(yàn)步驟

① 分別向1、2、3號(hào)潔凈的西林瓶?jī)?nèi)壁粘貼0.5cm×1.0cm的雙面膠，將無(wú)水硫酸銅粉末沾附于雙面膠表面，再向瓶中滴加無(wú)水乙醇至剛覆蓋瓶底，蓋緊瓶塞。分別將3段長(zhǎng)約15厘米的銅絲一端繞成略小于瓶口的銅球，另一端穿過(guò)西林瓶塞。

② 拔出1號(hào)的瓶塞，迅速將灼燒至紅熱的銅球接觸乙醇并塞緊瓶口，觀察現(xiàn)象。

③ 用冰水浴冷卻至常溫后，將銅球提升至瓶中上部，注入希夫試劑，觀察現(xiàn)象。

④ 重復(fù)步驟②，再趁熱向2號(hào)瓶中注射新制的3-4mL堿性銀氨溶液、3號(hào)瓶中注射新制的3-4mL氫氧化銅溶液，觀察現(xiàn)象。

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋

①灼熱的銅球接觸乙醇后，銅球由黑色逐漸變?yōu)楣饬恋淖霞t色。灼熱的銅球使體系溫度升高，加劇乙醇的揮發(fā)，乙醇蒸汽還原了氧化銅。

②無(wú)水硫酸銅粉末由白色變?yōu)樗{(lán)色，說(shuō)明反應(yīng)有水生成。

③檢驗(yàn)乙醛：加入希夫試劑后，溶液迅速變?yōu)樽霞t色;加入新制堿性銀氨溶液后，溶液迅速變黑，西林瓶?jī)?nèi)壁逐漸鍍上一層光亮的銀;加入新制氫氧化銅溶液后逐漸有磚紅色沉淀產(chǎn)生。三者均說(shuō)明反應(yīng)有乙醛生成，其中用希夫試劑檢驗(yàn)乙醛的現(xiàn)象最明顯、耗時(shí)最短。

（5）注意事項(xiàng)

①準(zhǔn)備時(shí)，為防止空氣中水分的干擾，在瓶口塞緊瓶塞。

②紅熱的銅球伸入西林瓶要迅速，避免銅球溫度過(guò)低影響實(shí)驗(yàn)效果。

③為防止希夫試劑分解，保存溫度應(yīng)在4℃左右;為防止希夫試劑受熱產(chǎn)生假陽(yáng)性反應(yīng)，在檢驗(yàn)乙醛前，應(yīng)將西林瓶冷卻至常溫[12]。

④若3號(hào)瓶的現(xiàn)象不明顯，可進(jìn)行70℃的熱水浴，再觀察現(xiàn)象。

三、改進(jìn)優(yōu)點(diǎn)

（1）實(shí)驗(yàn)裝置簡(jiǎn)潔，儀器微型化，操作簡(jiǎn)單，現(xiàn)象直觀，有推廣意義，體現(xiàn)了實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的安全性、簡(jiǎn)約性、可行性原則。

（2）用銅球代替螺旋狀的銅絲，便于集中加熱，又增大了乙醇與銅絲的接觸面。

（3）采用西林瓶、注射器等常見(jiàn)易得的生活化儀器，有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)資源再利用意識(shí)。

（4）將硫酸銅粉末沾附在雙面膠上，簡(jiǎn)化了裝置，又避免了硫酸銅與反應(yīng)物接觸，還實(shí)現(xiàn)了反應(yīng)發(fā)生裝置與產(chǎn)物檢驗(yàn)裝置的一體化。

（5）無(wú)水乙醇用量少，既節(jié)約藥品，又減緩了催化氧化的速率，方便觀察銅球顏色的變化。

參考文獻(xiàn)：

[1]王晶，畢華林.普通高中教科書(shū)必修第二冊(cè)[M].北京：人民教育出版社，2019：78.

[2]文艷芬.乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)改進(jìn)[J].科學(xué)咨詢（科技·管理），2020（07）：213.

[3][6]柏楊.乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)的巧妙改進(jìn)[J].知識(shí)窗（教師版），2020（09）：65-66.

[4]房壽高.乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)的簡(jiǎn)易化改進(jìn)[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2016（09）：58-59.

[5]周如磊.“乙醇的催化氧化”實(shí)驗(yàn)改進(jìn)[J].化學(xué)教育（中英文），2021，42（03）：54.

[7][11][12]張婧，牛晨，韓秋霞，李明雪.乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].化學(xué)教學(xué)，2019（10）：58-61.

[8]林志勤，陶婉秋，李桂林，李國(guó)興.[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2017（21）：49-50.

[9]高嫄.乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)[J].高中數(shù)理化，2020（S1）：81.

[10]尚廣斗，范聰慧.巧用“彎形具支試管”改進(jìn)乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)[J].中小學(xué)實(shí)驗(yàn)與裝備，2014，24（01）：23.

基金項(xiàng)目：“中學(xué)化學(xué)新課程教學(xué)與實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)”（編號(hào)：410111）