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    南蛇藤屬植物化學(xué)成分及藥理作用研究進展

    2022-03-21 02:16:06肖本游王發(fā)松張昌鵬崔令軍
    中草藥 2022年6期
    關(guān)鍵詞:倍半萜呋喃三萜

    肖本游,王發(fā)松,劉 瑤,張昌鵬,肖 強,崔令軍

    南蛇藤屬植物化學(xué)成分及藥理作用研究進展

    肖本游,王發(fā)松,劉 瑤,張昌鵬,肖 強,崔令軍*

    生物資源保護與利用湖北省重點實驗室(湖北民族大學(xué)),湖北 恩施 445000

    南蛇藤屬L.植物資源豐富,包含50多個種,在我國分布廣泛。該屬化學(xué)成分多樣,主要包括β-二氫沉香呋喃型倍半萜、三萜和黃酮等化合物,藥理作用廣泛,具有抗腫瘤、抗菌、抗炎、調(diào)血脂等作用。但目前關(guān)于南蛇藤屬植物綜述性報道較少,通過對近年來關(guān)于南蛇藤屬植物化學(xué)成分及藥理作用的相關(guān)研究進行歸納總結(jié),以期為后續(xù)深入研究和開發(fā)利用南蛇藤屬植物提供參考。

    南蛇藤屬;化學(xué)成分;抗腫瘤;抗菌;抗炎;調(diào)血脂;β-二氫沉香呋喃型倍半萜;抗腫瘤

    南蛇藤屬L.系衛(wèi)矛科(Celastraceae)植物,為藤狀灌木。該屬植物包含50多個種,分布于世界各地,常見的有燈油藤、獨子藤、苦皮藤、顯柱南蛇藤等,我國約有30種分布于各地[1]。目前研究發(fā)現(xiàn),南蛇藤屬植物萜類成分較為豐富,此外還含有生物堿、黃酮等成分。現(xiàn)代藥理研究表明,該屬植物具有良好的抗腫瘤、抗炎、抗菌、抗病毒[2]等藥理活性。目前,南蛇藤屬植物化學(xué)成分及藥理作用的研究比較多,本文對近年來南蛇藤屬植物化學(xué)成分及藥理活性方面取得的最新研究進展進行歸納總結(jié)和簡要分析,以期為南蛇藤屬植物資源的進一步研究與開發(fā)利用提供參考。

    1 化學(xué)成分

    南蛇藤屬植物大多含倍半萜、二萜、三萜和黃酮等化合物,其中以倍半萜的種類最為豐富,其構(gòu)型主要是β-二氫沉香呋喃型倍半萜型。二萜類主要是松香烯型,三萜類主要是齊墩果烷型、烏蘇烷型、木栓烷型和羽扇豆烷型;同時還含有脂肪酸、揮發(fā)油等物質(zhì)。

    1.1 β-二氫沉香呋喃型倍半萜

    2021年Mu等[3]從南蛇藤種子中分離得到29種β-二氫沉香呋喃型倍半萜化合物,其中17種新化合物,12種已知化合物。2021年廖懷玉等[4]從苦皮藤中發(fā)現(xiàn)2個β-二氫沉香呋喃型倍半萜新化合物。2021年Chen等[5]從苦皮藤中分離得到3個新化合物。2019年黎汝林[6]從顯柱南蛇藤果實中分離得到12個β-二氫沉香呋喃型倍半萜新化合物。β-二氫沉香呋喃型倍半萜是南蛇藤屬發(fā)現(xiàn)最多的化合物種類,其母核主要為β-二氫沉香呋喃型倍半萜(圖1),其取代基位點多,取代基種類也較多,多為羥基、苯甲酰氧基、乙酰氧基、呋喃甲酰氧基等(圖2),共同組成了各種不同的結(jié)構(gòu),具體見表1。

    圖1 β-二氫沉香呋喃型倍半萜基本母核結(jié)構(gòu)

    圖2 常見取代基

    表1 南蛇藤屬中的β-二氫沉香呋喃型倍半萜型化合物

    Table 1 β-Dihydroagarofuran sesquiterpene from Celastrus

    編號取代基文獻(xiàn) R1R2R3R4R5R6R7 1OAc=OHOAcαOAcαOAcOAc3 2αOAcHOAcαOHHHH3 3αOCinHOAcβOAcHHH3 4αOAcβOHOAcαOAcHHH3 5αOAcβOHOHαOAcHHH3 6αOHHOAcαOAcHHH3 7αOAcβOAcOAcαOAcHHH3 8αOAcαOCinHOAcαOAcαOBzH3 9αOAcβOAcHOCinαOHβOBzH3 10αOAcαOAcOAcOAcOAcHH3 11αOAcαOHHOCinβOAcβOBzH3 12αOAcβOHHOAcβOHβOBzH3 13αOAcβOAcHOAcβOHβOBzH3 14αOAcβOAcHOAcαOHexβOBzH3 15βOAcαOAcHOBzHβOBzH3 16αOHβOHHOAcβOHβOBzH3 17αOAcHHOAcαOAcαOBzH3 18αOAcβOAcHOAcβOAcβOAcH3 19αOAcβOAcHOCinβOAcβOAcH3 20αOAcβOAcHOAcβOAcαOBzH3 21αOAcαOCinHOAcαOAcαOBzH3 22βOAcαOAcHONicβOAcβOBzH3 23αOAcHHOAcHβOBzH3

    續(xù)表1

    編號取代基文獻(xiàn) R1R2R3R4R5R6R7 24αOAcHHOBzHβOBzH 3 25αOAcHHOCinHβOBzH 3 26αOAcβOAcHOCinHβOBzH 3 27αOAcHHOAcαOAcβOBzH 3 28OAcOAcOHOHOiPetOBzOAc 4 29OAcOBzOHOHOiBuOBzOAc 4 30OFuOFuOHOHOiBuOBzOAc 5 31OAcOFuOHOAcOiBuOBzOAc 5 32OAcOAcHOAcOiBuOBzOAc 5 33OAcOAcHOAcHOBzH 6 34OAcHHOAcOBzOBzOAc 6 35OCinHHOAcOBzOBzH 6 36OAcOAcHOAcHOCinOBz 6 37OAcHHOAcOMeButOBzOAc 6 38OAcHHOAcHOCinOBz 6 39OAcOBzOHOAcHOCinH 6 40OAcOAcHOAcOHOCinH 6 41OAcOBzHOHHOCinOBz 6 42OAcHHOHHOCinOBz 6 43OAcOHHOAcHOCinOBz 6 44OCinHHHOAcOBzOAc 6 45OBzHOHOCinHOBzH 7 46OAcHOHHOAcOBzOAc 7 47OBzOAcOHOCinHOBzH 7 48OAcOBzHOBzOAcOBzH 8 49OAcOAcHOAcOAcOBzH 8 50OAc=OHOAcOAcOBzH 8 51OAcOAcHOAcHOBzH 8 52OAcOAcHOCinHOBzH 8 53OAcOAcHOAcOHOBzH 8 54OAcOAcHHOCinOBzH 8 55OAcOAcHOAcOAcOBzOAc 8 56OAcOAcHOAcOAcOBzH 8 57OAcOAcHOCinOAcOBzH 8 58OAcOAcHHOAcOBzH 8 59OAcOAcOAcOAc=OOAcOAc 8 60OBzOBzH2-MeButOHOAcH 9 61OAcHHHOBzOBzOCin10 62OAcOAcHHHOBzOCin10 63OCinOHOHOAcOAcOAcOAc10

    續(xù)表1

    續(xù)表1

    編號取代基文獻(xiàn) R1R2R3R4R5R6R7 107OHHHOAcOAcOBzH17 108OAcOAcHOAc=OOAcOAc17 109OAcOAcOHOAcOAcOBzOAc17 110OAcOAcHHOAcOBzOAc17 111OAcOAcHOAcOAcOBzH18 112OAcOAcHOBzOAcOBzH18 113OAcOAcHOCinOAcOBzH18 114OAcβOAcHOAcOAcOBzH18 115OAc=OHOAcOAcOBzH18 116OAcOAcHOAcHOBzH18 117OAcOAcHOCinHOBzH18 118OAcOAcHOAcOHOBzH18 119OAcOAcHHOAcOBzH18 120OAcαOCinHOAcOAcOBzH18 121OAcOAcHOAcOAcOBzH18 123OAcOAcHOAcOAcOBzH18 124OAcOAcHOAc=OOAcOAc18

    1.2 生物堿

    生物堿一般是指存在于生物體內(nèi)的一類含氮有機物,南蛇藤屬植物目前發(fā)現(xiàn)的生物堿,主要是β-二氫沉香呋喃型倍半萜母核上連有含氮基團(125~148),如α-吡啶甲?;颚?吡啶甲酰基等,其還有一種特殊的構(gòu)型,即β-二氫沉香呋喃型倍半萜母核與吡啶環(huán)通過二酯鍵形成大環(huán)(149~151),母核見圖3,具體化合物見表2。

    1.3 二萜

    研究發(fā)現(xiàn),二萜類化合物在南蛇藤屬植物中的相對較少,目前只有12種,具體見表3,化合物(152~163)結(jié)構(gòu)式見圖4。

    1.4 三萜

    多數(shù)三萜是由30個碳原子組成的萜類化合物,南蛇藤屬植物中三萜類化合物種類多樣,目前已發(fā)現(xiàn)大多為五環(huán)三萜,如木栓烷型、齊墩果烷型、羽扇豆烷型、達(dá)瑪烷型、烏蘇烷型和何帕烷型等。

    圖3 含吡啶環(huán)的環(huán)形β-二氫沉香呋喃型倍半萜母核

    1.4.1 木栓烷型 目前從南蛇藤屬中分離鑒定的木栓烷型三萜有56種左右,木栓烷型三萜上的取代位點較多,取代基多以羥基、羰基、羧基最常見。目前研究發(fā)現(xiàn),木栓烷型三萜主要存在于南蛇藤根皮部位。陳銘祥等[22-26]在2013~2020年,從獨子藤中根皮陸續(xù)分離出27種木栓烷型三萜。王奎武[27]從粉背南蛇藤和短梗南蛇藤根皮中分離得到6種木栓烷型三萜。具體見表4、5和圖5。

    1.4.2 齊墩果烷型 目前從南蛇藤屬植物中分離得到齊墩果烷型三萜大多都是游離態(tài),少見有成酯或成苷的結(jié)合態(tài)。分析發(fā)現(xiàn),目前的主要研究集中在南蛇藤屬植物中小極性部位的分離,少見正丁醇等大極性部位的分離。其齊墩果烷母核上常見羥基、咖啡?;?、甲基、羧基等,具體見表6和圖6。

    1.4.3 羽扇豆烷型 羽扇豆烷型三萜中的E環(huán)為五元環(huán),且在E環(huán)的19位上有α-構(gòu)型取代的異丙基,母核結(jié)構(gòu)見圖7。目前從南蛇藤屬植物中的燈油藤、粉背南蛇藤、皺葉南蛇藤、短梗南蛇藤、苦皮藤等中分離得到10余種的該構(gòu)型三萜,具體見圖7和表7、8。

    表2 南蛇藤屬中β-二氫沉香呋喃型生物堿

    Table 2 β-Dihydroagarofuran sesquiterpene with pyridine alkaloids from Celastrus

    編號取代基 R1R2R3R4R5R6R7文獻(xiàn) 125OAc=OHOAcβONicβOBzH 3 126αOAcαOAcHOCinHβONicH 3 125OAc=OHOAcβONicβOBzH 3 126αOAcαOAcHOCinHβONicH 3 127αOAcβOAcHOAcαOAcβONicH 3 128OAcOAcHHOAcOBzONic17 129OAcOAcHHONicOBzH18 130OAcOAcHONicOAcOBzH18 131αOAcαOiBuβOHβOHβONicαOBzOAc19 132αOAcαOFuβOHβOAcαOiBuβONicOiBu19 133αOAcHHHβOBzαONicONic19 134αOAcHHHβOHαOBzONic19 135αOAcHHHβ2-MeButαOBzONic19 136αOAcHHHβOiBuαOBzONic19 137αOAcHHHαOBzαOBzONic19 138αOAcαOAcHHβOAcαOBzOPic19 139αOAcαOiBuβOHβOHβONicαOBzOAc19 140αOAcαOFuβOHβOAcβOiBuβONicOiBu19 141αOAcαOAcHHβOAcαONicONic19 142αOAcαOAcHHβOAcαONicONic19 143αOiBuHHHβOAcαONicONic19 144αOnPeHHHβOAcαOBzONic19 145αOAcαOAcHβOAcαONicαOBzOAc19 146αOHαOAcHβOAcαONicαOBzOAc19 147αOAcHHHβOAcαOBzONic19 148αOAcHHHβOAcαONicOBz19 149OAcONicOAcOiButOAc 20 150OBzOAcOBzOAcOBz 20 151OAcOPydOAcOAcOAc 20

    表3 南蛇藤屬中二萜類化合物

    Table 3 Diterpenoid compound from Celastrus

    編號化合物文獻(xiàn) 152aculeatusane A21 153ent-kaur-15-en-19,20-olide20 154(–)-20-hydroxykaur-16-en-19-oic acid lactone20 1558β,19-dihydroxy-3-oxopimar-15-ene20 156(+)-7-deoxynimbidiol20 157celahypodiol20 158furreginol20 159suigol20 160△5-nimbidiol20 161celaphanol A20 162celaphanol B20 163nimbidiol20

    1.4.4 達(dá)瑪烷型、烏蘇烷型和何帕烷型 目前南蛇藤屬植物中分離發(fā)現(xiàn)的達(dá)瑪烷型、烏蘇烷型、何帕烷型三萜較少。Wang等[42]從短梗南蛇藤中分離得到3個具有顯著抗腫瘤活性的達(dá)瑪烷型三萜,魯亞蘇[19]從燈油藤中分離得到1個達(dá)瑪烷型三萜和1個烏蘇烷型三萜,Wang等[33]從粉背南蛇藤中分離得到1個何帕烷型三萜。具體見表8、表9和圖8。

    1.5 黃酮類

    黃酮類化合物的基本母核為2-苯基色原酮類化合物,是一類重要的天然有機化合物。南蛇藤屬植物中發(fā)現(xiàn)的黃酮類不多,多以黃酮苷較常見。具體結(jié)構(gòu)和信息見表10和圖9。

    圖4 南蛇藤中二萜類化合物

    表4 南蛇藤屬中木栓烷型三萜

    Table 4 Friedelane triterpenoid from Celastrus

    編號化合物文獻(xiàn) 1643-oxo-12α, 28-dihydroxyfriedelan25 1653-oxo-3β-dihydroxyfriedelan-28-oic acid25 1663-oxo-suberane-27, 28-dioic acid25 1673,15-dioxo-12α-hydroxyfriedelan25 1683-oxo-2β-hydroxyfriedelan-29-oic acid22 1693β-hydroxy-27-acetyloxy-suberane-28-acid23 170friedelan-3-one24 1713, 12-dioxofriedelane24 1723-oxo-12α-hydroxyfriedelane24 1733-oxo-30-hydroxyfriedelane24 1743-oxo-friedelan-28-al25 1753-oxo-28-hydroxyfriedelan25 1763-oxo-29-hydroxyfriedelan25 1773-oxo-16α-hydroxyfriedelan25 1783-oxo-7α,26-dihydroxyfriedelan25 1793α-hydroxyfriedelan25 1803, 12-dioxofriedelan-28-al25 1813-oxo-12α,28-dihydroxyfriedelan25 1823-oxo-16α,30β-dihydroxyfriedelan27 1833-oxo-16α,28-dihydroxyfriedelan27 1843, 12-dioxo-12α-hydroxyfriedelan27 1853-oxo-30-methoxyfriedelan28 1863-oxo-30-hydroxyfriedelan29 1873-oxo-11-hydroxyfriedelan25 1883, 12-dioxo-12α-hydroxyfriedelan25 1893-oxo-4α-26-dihydroxyfriedelan25 1903-oxo-4α-methylfriedelan-29-oic acid29 1913, 4-secofriedelan-3, 28-dioic acid25 1922,3-dioxo-6α,10-dihydroxy-24-nor-friedelan-4,7-dien-29-oic acid22 19321-oxo-2α,3α,22β-trihydroxy-29-nor-friedelan-24,2a-lactone22

    續(xù)表4

    編號化合物文獻(xiàn) 1942-oxo-3-hydroxy-suberane-3-ene-29-acid23 1953, 4-secofriedelan-3, 28-dioic acid23 1963β, 21β-dihydroxy-30-nor-friedelan-20(29)-en-27-oic acid24 197maytenfolone A28 1982-hydroxy-3-methyl-21-oxo-12, 24-dinor-D: B-friedooleana-1, 3, 530 1963β, 21β-dihydroxy-30-nor-friedelan-20(29)-en-27-oic acid24 199celastrol30 200pristimerin30 20125(9→8)abeo-24-nor-fiedelan-2,3dioxo-1(10),4,6,9(11)-tetraen-29-oic acid31 20225(9→7)abeo-24-nor-fiedelan-2,3dioxo-1,3,5(10),6,8,11-hexaen-29-oic acid31 20325(9→8)abeo-24-nor-fiedelan-8,14-seco-friedelan-2,3-dihydroxy-1,3,5(10),6,8,14(27)-hexa-en-29-oic acid31 20425(9→8),26(13→14)-abeo-24-nor-8,14-seco-fridelan-2,3-dihydroxy-1,3,5(10),6,8-pentaen-29(13)-olide31 205casssinolide29 2063β,21α-dihydroxyglut-5-ene29 2072-methyl- pristimerin29 2085-giutinene-3β,29-diol29 209salaspermic acid22 210orthosphenic acid22 211wilforol B31 212wilforol A31 213Triptohypol C31 214regeol C31 215wilforol E31 216isocelastroline Aα32 217celastroline Aα31 218celastroline Aβ31 219celastroline Bα31 220celastroline Bβ31

    表5 南蛇藤屬木栓烷型三萜

    Table 5 Friedelane triterpenoid from Celastrus

    編號取代基文獻(xiàn) R1R2R3R4R5R6R7R8R9 164βOH=OHHHHHCOOHH22 165HβOHHHHOAcCOOHHH23 166H=OHHHHHHH24 167H=O=OHHHHHH24 168H=OHHHHHHH24 169H=OHHHHHHOH24 170H=OHHHHCHOHH25 171H=OαOHHHHOHHH25 172αOHβOHHHHHCOOHHH25 173H=OHHHCOOHCOOHHH25 174H=OαOH=OHHHHH25 175H=OαOHHHHOHHH25 176H=OHHHHOHHH25 177H=OHHHHHOHH25 178H=OHHOHHHHH25 179HαOHHHHHHHH25 180H=O=OHHHCHOHH25 181H=OαOHHHHOHHH26 182H=OHHαOHHHHOH27 183H=OHHαOHHOHHH27 184H=OαOHHHHHHH27 185H=OHHHHHHCH2OCH328 186H=OHHHHHHCH2OH28

    圖5 南蛇藤屬木栓烷型三萜

    1.6 其他類

    南蛇藤屬植物中還含有一些脂肪酸酯,如二十二烷酸、十二烷酸-1-單甘油酯、十八烷酸-1-單甘油酯等[29]。也常見一些酚酸,如苯甲酸、2-羥基苯甲酸、3,4-二羥基苯甲酸、4-羥基苯甲醛、香草酸等[47]。

    表6 南蛇藤屬中齊墩果烷型三萜

    Table 6 Oleanane triterpenoid from Celastrus

    編號化合物文獻(xiàn)編號化合物編號 2213β-hydroxyolean-5,12-dien-28-oic acid292349(11),12-oleanadien-3β-ol34 2221β,3β,11β-trihydroxy-olean-12-enyl-3-palmitate29235(3β),olean-12ene-3,23-diol36 22312-oleanaen-3-one292366α-hydroxyolean-12-3-one36 22412-oleanaen-3β,11β-diol29237wilforlide A36 2251β,3β,-dihydroxy-olean-9(11),12-dienyl-3-palmitate29238wilforlide B36 226xyloketal32239(3β,22α)-3,22-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid36 22712-oleanaen-3β,6α-diol3324024-hydroxy-3-oxo-12oleanen-28-oic acid37 22812-oleanaen-3β-ol34241erythrodiol38 22912-oleanaen-3β-caffeate342423-oxoolean-12-en-28-oic acid39 230olean-28-al-3β-yl-caffeate352433-oxoolean-24-norolean-12-en-28-oic acid39 231oleanolic acid-3β-caffeate35244oleanolic acid39 2329(11),12-oleanadien-3 -one342453β-hydroxy-2-oxoolean-12-ene-22,29-actone39 2339(11),12-oleanadien-3β-caffeate342463β,22α-dihydroxy-olean-12-en-29-oic acid40

    圖6 南蛇藤屬中齊墩果烷型三萜

    圖7 羽扇豆烷型結(jié)構(gòu)

    2 藥理作用

    2.1 抗腫瘤

    南蛇藤屬植物化學(xué)成分或有效部位具有抗腫瘤活性。李嘉琪等[48]對用不同濃度的南蛇藤素和環(huán)磷酰胺,以及兩者聯(lián)合處理后的乳腺癌細(xì)胞進行檢測,發(fā)現(xiàn)二者分別呈濃度依賴性抑制乳腺癌細(xì)胞的增殖、遷移,促進細(xì)胞凋亡。聯(lián)合用藥發(fā)現(xiàn),南蛇藤素可增強環(huán)磷酰胺的化療敏感性。褚澤文等[49]對南蛇藤莖提取物28-hydroxy-3-oxoolean-12-en-29-oic acid進行活性研究,發(fā)現(xiàn)其對胃癌細(xì)胞BGC-823有增殖和誘導(dǎo)凋亡的作用。周元龍等[50]發(fā)現(xiàn)南蛇藤根莖醋酸乙酯部位提取物(COE)可能通過抑制Wnt/β-Catenin信號通路,而抑制Hep G2肝癌細(xì)胞的增殖和黏附。金鳳[51]發(fā)現(xiàn)COE可以抑制食管鱗癌干細(xì)胞(ECA-109)成球,且隨著藥物濃度的逐漸増加,細(xì)胞球的體積逐漸變小,同時細(xì)胞球數(shù)目逐漸減少。3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴鹽(MTT)實驗顯示COE可以抑制ECA-109細(xì)胞的增殖和侵襲。馮俊[52]通過MTT法檢測COE對人膠質(zhì)母細(xì)胞瘤U251細(xì)胞增殖能力的影響,結(jié)果顯示COE能呈時間和濃度相關(guān)的抑制U251細(xì)胞的增殖,并促進凋亡。

    表7 南蛇藤屬中羽扇豆烷型三萜

    Table 7 Lupane triterpenoid from Celastrus

    編號化合物文獻(xiàn) 2472α-hydroxy-lupeol19 248lupenone29 249lupeol29 250lupeol palmitate29 25129-hydroxy-20(30)-lupen-3-one29 25220(30)-lupene-3β,29-diol34 25320(29)-lupene-1β,3β-diol34 254lup-20(29)en-28-al-3β-yl-caffeate36 255lup-20(29)en-28-ol-3β-yl-caffeate36 256lup-20(29)en-28-oic-3β-yl-caffeate36 25723-hydroxybetulonic acid39 258lup-(20)29-en-2α,3α-diol40 2596β-hydroxy-3-oxolup-20(29)-ene41

    表8 南蛇藤屬中羽扇豆烷型三萜結(jié)構(gòu)

    Table 8 Structure of lupane triterpenoid from Celastrus

    編號取代基 R1R2R3R4R5R6R7 247HαOHβOHMeHMeH 248HH=OMeHMeH 249HHOHMeHMeH 250HHcaffeateMeHMeH 251HH=OMeHMeOH 252HHβOHMeHMeOH 253OHHβOHMeHMeH 254HHcaffeateMeHCHOH 255HHcaffeateMeHCOOHH 256HHcaffeateMeHCOOHH 257HH=OCH2OHHCOOHH 258HαOHαOHMeHMeH 259HH=OMeOHMeH

    表9 南蛇藤屬中達(dá)瑪烷型、烏蘇烷型和何帕烷型三萜

    Table 9 The Dammarane,Ursane and Gammacerane Triterpenoid from Celastrus

    編號化合物類型來源 2603β, 20(S),24(S)-trihydroxydammar-25-ene-3-caffeate達(dá)瑪烷42 2613β, 20(S),24(R)-trihydroxydammar-25-ene-3-caffeate達(dá)瑪烷42 2623β, 20(S),25-trihydroxydammar-23(Z)-ene-3-caffeate達(dá)瑪烷42 263dammarenediol II 3-caffeate達(dá)瑪烷19 2643β-trans-(3, 4-dihyoxy-cinnamoyloxy)-11α-meth-oxy-12-ursene烏蘇烷型38 265α-amyrin-acetate烏蘇烷型19 26612-gammateraen-3β-ol何帕烷33

    圖8 南蛇藤屬中達(dá)瑪烷型、烏蘇烷型和何帕烷型三萜結(jié)構(gòu)

    表10 南蛇藤屬中的黃酮類化合物

    Table 10 Flavonoids from Celastrus

    編號化合物文獻(xiàn) 267daidzein43 2684′-hydroxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside43 269(–)epigallocatehin43 270(–)-gallocatehin43 271kaempferol44 272kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside44 273kaempferol-3,7-di-O-α-L-rhamnoside44 274kaempferol-3-O-rutinoside44 275quercetin44 276quercetin-3-O-β-D-glucoside44 277myricetrin44 278emodin-6-O-β-D-glucopyranoside45 279(2S)-7,3′-dimethoxy-6,4′-dihydroxyflavan46 2806,7,3′-trimethoxy-4′-hydroxyflavan46 2816,7-dimethoxy-3′,4′-dihydroxyflavan46 282(2S)-7,3′-dimethoxy-4′-hydroxyflavan46

    2.2 抗炎

    炎癥是由于損傷、過敏原暴露或感染引起的組織局部腫脹的一種狀態(tài)。陳彥伶等[53]采用MTT法檢測苦皮藤各部位不同濃度對類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎成纖維樣滑膜細(xì)胞(HFLS-RA)增殖的影響,結(jié)果顯示,苦皮藤各部位能抑制HFLS-RA增殖,呈時間和濃度依賴。Kothavade等[54]報道,野生南蛇藤石油醚部位能通過抑制腫瘤壞死因子-α和白介素-6的過量產(chǎn)生,可改善佐劑誘導(dǎo)關(guān)節(jié)炎大鼠的關(guān)節(jié)炎進展。Arora等[55]采用2,2-二苯基苦基肼自由基清除試驗、Trolox等效抗氧化能力測定、鐵還原抗氧化能力測定和脂氧合酶抑制試驗等方法,測試了燈油藤Willd.種子水提取物、甲醇提取物和氯仿提取物的抗氧化和抗炎活性。同時分別測定了總酚含量,實驗結(jié)果表明,氯仿提取物具有最強的抗氧化性能和最高的酚含量,而水提物顯示出最大的抗炎活性,精油中鑒定出的主要成分具有強烈的抗氧化性。

    圖9 南蛇藤屬中黃酮類化合物結(jié)構(gòu)

    2.3 抗菌、抗瘧活性

    Vonshak等[56]篩選了28種藥用植物對6種真菌(毛癬菌、紅色毛癬菌、蘇丹白念珠菌、光滑毛癬菌和克魯塞菌)的抑菌活性,測試結(jié)果顯示南蛇藤提取物對紅色毛癬菌具有一定的抑菌活性。Harish等[57]發(fā)現(xiàn)燈油藤乙醇提取物中的皂苷(1 μg/μL)和倍半萜衍生物celapanin(0.5 μg/μL)對金黃色葡萄球菌(22.18±0.30)mm、肺炎克雷伯菌(13.58±0.22)mm和銅綠假單胞菌(13.10±0.29)mm具有較強的抑菌作用。Kandikattu等[58]報道,燈油藤氯仿提取物中的扁蒴藤素(pristimerin)和一種醌型的三萜烯體外條件下具有抗惡性瘧原蟲活性。

    2.4 降血糖和調(diào)血脂

    南蛇藤葉具有很好的降血糖作用,2014年余曉霞等[44]發(fā)現(xiàn)南蛇藤葉具有很好的降血糖作用,其從南蛇藤葉中分離得到7個黃酮類化合物,間接說明南蛇藤葉中的黃酮類化合物可能具有降血糖的作用。

    2010年P(guān)atil等[59]探究南蛇藤甲醇提取物對實驗性高膽固醇血癥大鼠的調(diào)血脂作用。發(fā)現(xiàn)以最佳劑量65 mg/kg的體質(zhì)量口服南蛇藤甲醇籽提取物,能顯著降低高膽固醇血癥大鼠的血漿總膽固醇、三酰甘油和低密度脂蛋白水平。

    2.5 其他活性

    Mu等[3]從南蛇藤種子中分離得到2個β-二氫沉香呋喃型倍半萜,研究發(fā)現(xiàn)其在2 μmol/L濃度下表現(xiàn)出超過10倍的耐多藥逆轉(zhuǎn)活性。

    高磊[18]從獨子藤種子中分離得到一系列β-二氫沉香呋喃型倍半萜型,藥理活性測試結(jié)測試結(jié)果表明所有化合物都能延長對秀麗線蟲的平均壽命和最長壽命。

    3 結(jié)語

    南蛇藤屬植物在我國有30余種,該屬植物中含有的化學(xué)成分類別較多,如倍半萜、二萜、三萜、黃酮等,早在20世紀(jì)70年代就有對該屬植物的初步研究,而且現(xiàn)在也有新的化合物被不斷發(fā)掘出來。其主要為β-二氫沉香呋喃型倍半萜和三萜類,而β-二氫沉香呋喃型倍半萜的取代位點較多,取代基團也較多,所以出新化合物的概率較高。此屬植物的早期活性研究大多是抗炎、抗腫瘤、抗菌等,但大都只停留在初步的活性篩選中。近年來研究人員從不同方向探究南蛇藤屬植物化學(xué)成分的藥理活性,如對秀麗線蟲壽命的影響、酶抑制活性、抗氧化作用、降血糖活性等,且結(jié)果都很樂觀,但是活性作用的機制研究還有待進一步的深入。期待能不斷發(fā)現(xiàn)南蛇藤屬植物中新的單體活性成分,不僅要在細(xì)胞水平或動物水平進行初步活性研究,更需要結(jié)合分子生物學(xué)、代謝組學(xué)等進行深入研究其藥理作用機制及其代謝規(guī)律。

    利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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    Advances on chemical constituents and pharmacological activities of

    XIAO Ben-you, WANG Fa-song, LIU Yao, ZHANG Chang-peng, XIAO Qiang, CUI Ling-jun

    Key Laboratory of Biological Resources Protection and Utilization of Hubei Province(Hubei Minzu University), Enshi 445000, China

    Theplants are abundant, including more than 50 species, which are widely distributed in China. It has a variety of chemical constituents, mainly including β-dihydroagarofuran sesquiterpene, triterpene and flavonoids, and has a wide range of pharmacological effects, including anti-tumor, anti-bacterial, anti-inflammatory, hypolipidemic and other effects. However, at present, there are few reports on theplants. This paper summarizes the related studies on the chemical constituents and pharmacological activities of theplants in recent years, which provide reference for further research and development and utilization of theplants.

    L.; chemical constituents; anti-tumor; anti-bacterial; anti-inflammatory; hypolipidemic; β-dihydroagarofuran sesquiterpene; antitumor

    R286.2

    A

    0253 - 2670(2022)06 - 1919 - 14

    10.7501/j.issn.0253-2670.2022.06.035

    2021-09-06

    生物資源保護與利用湖北省重點實驗室項目(PT012105);湖北省技術(shù)創(chuàng)新專項(重大項目)(2019ACA120);湖北民族大學(xué)博士啟動基金(MY2017B029)

    肖本游(1994—),男,碩士研究生,研究方向為天然產(chǎn)物化學(xué)。E-mail: 1287923096@qq.com

    崔令軍,博士,副教授,主要從事天然產(chǎn)物研究與開發(fā)。E-mail: lingjuncui@163.com

    [責(zé)任編輯 時圣明]

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