案例教學法在農林類專業(yè)基礎課“有機化學實驗”教學中的應用探索

盛 潔，宋益善，康永鋒

（上海海洋大學食品學院化學系，上海 201306）

《有機化學實驗》是生態(tài)專業(yè)本科生的專業(yè)選修課，在他們的一次有機化學實驗課中應用了案例教學法案例為：屠呦呦創(chuàng)制新型抗瘧藥物青蒿素獲得諾貝爾獎的故事，以此引導學生自主學習案例、分析案例，進而激發(fā)學生的學習熱情和內在渴望，提前主動預習好實驗，從而鍛煉提出問題、分析問題、解決問題的能力。這樣的案例教學法能從內在激發(fā)學生對有機化學實驗的認可度以及學習熱情，從而大大提高學習效率，并能避免常規(guī)有機化學實驗課上常見的諸多弊端和問題。這樣的問題有：例如學生按照實驗步驟按部就班的操作得出結論，并沒有主動思考；學生參與不積極；或者教師示范操作而學生照搬卻并不理解為什么必須這樣操作；抑或是學生因課堂參與度不高而走神導致一些實驗要點遺漏。在所選專業(yè)的有機化學實驗課程背景下，針對所選的一次實驗課，從布置任務，到學生課堂分析，再到教師總結補充，本次實驗課的案例教學的過程將呈現(xiàn)如下。

1 課程基本概況

課程名稱：有機化學實驗B

教學對象：2020生態(tài)1班本科生（20人）

使用教材：周冬香，實驗化學，中國農業(yè)出版社；第1版（2012年10月1日）

學分學時：1學分，32學時

課程類別：專業(yè)必修課（）專業(yè)選修課（）綜合素養(yǎng)課（）

課程簡介：《有機化學實驗B》課程是訓練學生有機化學實驗的基本技能的科學，是生態(tài)專業(yè)的專業(yè)選修課程。本課程主要講授普通蒸餾、重結晶、液體的洗滌和萃取、液體、固體的干燥等基本有機化學實驗技能，初步講授液體和固體有機化合物的合成和提純方法、天然有機化合物的提取方法，以及常見有機化合物的鑒別方法。培養(yǎng)學生掌握正確選擇有機化合物的提取、合成和鑒定方法，以及綜合分析問題和解決問題的能力，驗證、鞏固和加深課堂所學的基本理論知識，使學生養(yǎng)成嚴肅認真、實事求是的科學態(tài)度和工作作風；培養(yǎng)學生的綜合素質和創(chuàng)新能力，使學生具備獨立進行實驗的初步能力，為后續(xù)的課程、科學研究和參加實際工作打下良好基礎。本課程同時培養(yǎng)學生尊重科學，敢于堅持真理，始終將人民生命和財產安全放在第一位的責任感和實現(xiàn)中華民族偉大復興夢的使命感。

2 課程思政育人目標

作為生態(tài)專業(yè)的專業(yè)選修課程，遵循“以學生為中心”，“價值導向”“能力培養(yǎng)”與“知識傳授”三位一體的人才培養(yǎng)目標，把科教興國的相關政策、思政強國的相關理念、有機化學實驗項目的安全法規(guī)等有機融入實驗教學的全過程，培養(yǎng)學生尊重科學、實事求是、堅持真理的敬業(yè)情懷，引導學生以中華民族偉大復興夢為己任，具備強烈的服務國家和人民的使命感和責任感，真正做到有技術、有膽量、有擔當，成為專業(yè)領域內的高科技創(chuàng)新人才。

3 一次實驗課的教學設計

綠葉菜中主要色素的提取和鑒定。

3.1 教學目標

知識目標：

教學知識點一：掌握薄層色譜的分離原理和操作技術；

教學知識點二：掌握用薄層色譜法提取和鑒定綠葉菜中天然色素的方法。

能力目標：能夠應用所學知識和技能，在以后的工作或學習研究中，提取和鑒定植物或動物樣品中有機化合物。

育人目標：具備嚴謹?shù)目茖W態(tài)度，勇于發(fā)現(xiàn)和探索，敢于堅持真理，向權威提出不同觀點、甚至更好的想法。具備扎實的專業(yè)知識，同時還要有合作意識和能力。

學情分析：學生已掌握了烯烴的主要化學性質以及“相似相溶”原理，并了解了萜類化合物的基本性質，了解所用化學試劑具有一定的毒性、易燃性以及在通風櫥做實驗的必要性，懂得做好防護、安全實驗的重要性，懂得工業(yè)現(xiàn)代化和創(chuàng)新研發(fā)的快速發(fā)展離不開正確的有機化學和有機化學實驗理論指導和實踐經驗做支撐。

3.2 思政案例

屠呦呦（1930年12月30日-），女，漢族，中國共產黨黨員，藥學家。多年從事中藥和中西藥結合研究，突出貢獻是創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素。2015年10月獲得諾貝爾生理學或醫(yī)學獎，理由是她發(fā)現(xiàn)了青蒿素，該藥品可以有效降低瘧疾患者的死亡率。她成為首位獲得科學類諾貝爾獎的中國人、中國本土科學家，諾貝爾科學獎項是中國醫(yī)學界迄今為止獲得的最高獎項，也是中醫(yī)藥成果獲得的最高獎項。2017年1月9日獲2016年中國國家最高科學技術獎。2018年12月18日，黨中央、國務院授予屠呦呦同志改革先鋒稱號，頒授改革先鋒獎章。2019年5月，入選福布斯中國科技50女性榜單。2020年3月入選《時代周刊》100位最具影響力女性人物榜。2020年，中國中醫(yī)科學院與上海中醫(yī)藥大學開設九年制本博連讀中醫(yī)學“屠呦呦班”。

3.3 教學過程與方法

3.3.1 課前準備

上次課后布置學生做好本實驗的預習并寫好預習報告，根據所學理論知識（烯烴和萜類化合物的基本性質）和實驗教材給出的實驗方法，做好提取和鑒定綠葉菜中主要色素的實驗準備；結合查閱相關文獻和資料，閱讀分析案例（與本次實驗有哪些相似或相關之處），并思考，作為一名生態(tài)專業(yè)的大學生，從案例分析中受到哪些啟發(fā)（學習、生活、精神等層面）。

3.3.2 教學過程

第一，思政案例引入，分享案例分析成果，激發(fā)情感教學：

由小組代表根據上次課布置的任務發(fā)言，引出全班同學參與的討論話題。

互動過程：

小組代表發(fā)言分析屠呦呦（獲得諾貝爾獎）案例：（1）相似之處：都是從植物中提取某個或某類化合物。（2）提取物中都有萜類化合物。（3）受到啟發(fā)：潛心研究，很有可能一個小發(fā)現(xiàn)就能拯救世界?。ù颂幱姓坡暎。?）做研究和創(chuàng)新要具有科學嚴謹?shù)膽B(tài)度、究根問底的精神?。?）不必追求物質和名利：做出了貢獻，名利自然會找到你。

同學討論：（1）提取色素和青蒿素的區(qū)別很大，看實過程，提取色素很簡單，但可以想象提取青蒿素需要很長的過程，花費大量是時間、人力、物力等。所以說，做成大事還要有足夠的耐心和細心。（2）保持健康，不要讓你所做的事情半途而廢。（3）在自己的崗位上發(fā)光發(fā)熱，做得好，就能夠為國爭光。（4）現(xiàn)在大學時光是打好基礎的時候，一定好好學習，以后報效國家。

教師總結：國家一直鼓勵科教興國、創(chuàng)新強國。大家在以后的學習中要有尊重科學、實事求是、堅持真理的敬業(yè)情懷，以中華民族偉大復興夢為己任，擔起服務國家和人民的使命和責任，真正做到有技術、有膽量、有擔當，成為專業(yè)領域內的高科技創(chuàng)新人才，為祖國的繁榮昌盛貢獻力量！同時也希望大家遵守實驗室安全法規(guī)，保持身體健康，有更好的精神面貌去報效祖國！

第二，教師邀請學生分享預習所得：總結“綠葉菜中主要色素的提取和鑒定”實驗的注意要點，補充學生預習的不足。

學生總結預習所學實驗目的、原理及注意要點：

（1）實驗目的：①掌握用薄層色譜法提取和鑒定綠葉菜中天然色素的方法。②掌握薄層色譜的分離原理和操作技術。

（2）實驗原理：綠葉菜中含有葉綠素a、葉綠素b、胡蘿卜素、葉黃素等多種天然色素。它們的極性大小：葉綠素b>葉綠素a>葉黃素>胡蘿卜素；根據相似相溶原理，在有機溶液中的溶解度：葉綠素b<葉綠素a<葉黃素<胡蘿卜素。

（3）薄層色譜法也稱作薄層層析，是將吸附劑均勻地涂在玻璃板表面形成薄層，點樣后選擇適當?shù)娜軇ㄕ归_劑）使樣品在薄層上展開而進行分離的方法。樣品點中各組分的分離效果可以用它們之間的比移值Rf的差來衡量。

（4）實驗注意事項：①綠葉菜洗凈后，需要用濾紙吸干葉片表面附著的水珠；②加入適當?shù)娘柡蚇aCl溶液來除去水溶性物質，再水洗2次，隨后用無水硫酸鈉干燥、小心過濾、濃縮；③點樣時，樣點應盡量小而圓（直徑不超過2mm），點在距離層析板底端0.5-1cm處，注意不要點破硅膠層。④加入配好的展開劑，蓋好缸蓋并搖動，使其被蒸氣所飽和；將點好樣的層析板斜置于層析缸中時，注意點樣端向下，溶劑不能浸及樣點線，蓋好缸蓋。⑤當溶劑前沿上升至距層析板上端約0.5-1cm處時，取出層析板并晾干。用鉛筆標出展開劑前沿到達的位置、初始點位置以及各個色斑中心的位置。計算比移值。

教師提問1：比移值Rf代表什么？比值與分離效果有著怎樣的關系？答案：比移值Rf是某組分的色譜斑點中心到初始點的距離與溶劑前沿到初始點距離的比值；一般在0～1之間，其值越大表示組分的分配比越大，隨溶劑移動的速度也越快，兩個組分的Rf相差越大，則它們的分離效果越好。教師提問2：為什么要用濾紙吸干葉片表面附著的水珠？水洗、干燥的目的是什么？答案：吸干葉片表面附著的水珠是為了便于有機溶劑提取葉片中的有機色素。而盡量不把易溶于水的、極性較大的物質提取出來；水洗是為了洗掉上一步殘余的氯化鈉，干燥是為了點板的時候不讓殘余在溶液中的水分破壞硅膠層。教師提問3：點樣時如果樣點不夠小而圓會怎樣？距離層析板底端太高或太低會怎樣？答案：樣點過大或不規(guī)則容易導致拖尾或跑歪；樣點太高爬板距離不夠容易導致分離效果差，樣點太低容易浸入展開劑中。教師提問4：放入層析缸中時，溶劑浸及樣點或濺到樣點線上方板上會怎樣？沒有蓋好缸蓋會怎樣？溶劑能不能爬到層析板頂端？答案：展開劑浸及樣點會導致樣點溶解到展開劑中，層析板濺到溶劑會影響或扭曲樣點爬板線路；未蓋好缸蓋容易導致展開劑揮發(fā)，從而影響層析板上樣點爬板速度；若讓展開劑前沿爬到層析板頂端，則可能會使極性小的觀測點跑過頭，同時也影響比移值的計算。

教師補充強調一些注意事項：實驗注意事項補充：要快速用鉛筆標出展開劑前沿以及每個色素點到達的位置，否則溶劑前沿及樣點會隨著時間增加逐漸消失，則無法計算比移值。安全注意事項強調：在使用試劑的時候一定不能污染試劑，不浪費試劑，廢液倒入指定廢液桶，做好防護，有機試劑不要湊近試劑去聞，注意通風（通風櫥打開狀態(tài)），如遇試劑不小心飛濺到眼睛，趕緊用洗眼器大量水沖洗，并同時報告老師，盡快送醫(yī)務室處理。

第三，學生根據自己的預習報告和教師補充講解，沒有疑問后進行實驗，教師對實驗過程和結果把關，并督促學生完成實驗報告和課后思考題并反思所學。

（1）學生首先結合已給的實驗材料和試劑，按照事先分好的小組進行實驗，實驗完成后向教師報告。教師批閱每組同學實驗結果并簽字，學生整理實驗臺。

（2）如果學生自己或小組內不能完成，或經老師批閱發(fā)現(xiàn)實驗結果不當，可以申請請教他人學習后再次完成實驗。

（3）實驗基本結束后，教師請1-2位同學分享優(yōu)秀實驗結果，同學討論學習，老師總結。

（4）學生回去完成實驗報告，反思本次實驗所學，并完成教材課后思考題。

3.4 考核要求

3.4.1 案例分析（15%）

（1）在案例分析討論中是否正確分析了事件原因或討論了解決辦法，或是給出了建設性意見。

（2）是否在分析討論案例的基礎上作出更深層的思考。

（3）是否通過案例分析對自己的職業(yè)道德和職業(yè)規(guī)劃或其他方面有所啟發(fā)。

3.4.2 實驗過程及實驗報告（85%）

（1）是否自己或自己小組內完成實驗。

（2）自己或小組不能完成實驗或由于種種原因得不到實驗結果的時候，是否能通過申請合作完成。

（3）實驗報告完成質量。

3.5 本次實驗課教學效果與反思

本課程通過由學生自主分析案例，提高對有機化學實驗的認可度，從內在激發(fā)學生的學習動力；更重要的是通過實驗的預習以及課堂展示，培養(yǎng)學生嚴謹?shù)倪壿嬎季S，提高學生分析、解決問題的能力。實驗的同時培養(yǎng)學生實事求是、堅持真理、勇于克服困難、尋求合作的精神，使學生銘記每個人微小的進步、取得的任何成績和突破都不容小覷，都值得被肯定，從而在潛移默化中達到育人的效果。

4 案例教學法探索總結

案例教學法在專業(yè)基礎課“有機化學實驗”教學中能夠發(fā)揮重要作用：不僅能通過案例研究等學習模式，在學科基礎課階段，培養(yǎng)學生的基本科學研究能力、專業(yè)意識和自主獲取知識的意識；還能夠加強對學生的思政教育，通過價值導向，塑造學生的正確科學觀、團隊意識、專業(yè)精神和社會責任感?？傊?，案例教學法為有機化學實驗課程的教學增添更大的魅力，可以真正從內在激發(fā)學生對課程的認可度以及學習熱情，從而大大提高學習效率，體現(xiàn)以目標為導向（OBE）、以學生為中心的先進教學理念。