柴胡皂苷類(lèi)成分提取分離及生物活性研究進(jìn)展

鄭連軍，付然，王慶潔，馮安琪,b，李丹琦,b*

柴胡皂苷類(lèi)成分提取分離及生物活性研究進(jìn)展

鄭連軍a，付然a，王慶潔a，馮安琪a,b，李丹琦a,b*

（沈陽(yáng)化工大學(xué) a.制藥與生物工程學(xué)院；b.功能分子研究所, 遼寧 沈陽(yáng) 110142）

柴胡為我國(guó)傳統(tǒng)中藥，廣泛用于治療感冒發(fā)熱、寒熱往來(lái)、瘧疾、肝郁氣滯等癥?！吨腥A人民共和國(guó)藥典（2020版）》中記載包括柴胡在內(nèi)的處方約有60多個(gè)，柴胡質(zhì)量控制的主要指標(biāo)為柴胡皂苷類(lèi)化學(xué)成分。柴胡皂苷(Saikosaponins)為柴胡中的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)主要為五環(huán)三萜衍生物。近年來(lái)，柴胡中已分離得到100多個(gè)不同的三萜皂苷。就近年來(lái)柴胡皂苷及其藥理活性的研究進(jìn)展進(jìn)行綜述，旨在為柴胡今后的合理開(kāi)發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)基礎(chǔ)。

柴胡；皂苷；生物活性

柴胡（）為一年生或多年生草本，十大隴藥之一，作為中藥在我國(guó)已經(jīng)有2000多年的用藥歷史。柴胡始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，將其列為可用藥之上品，其性苦，微寒，味辛，入肝、膽、肺經(jīng)[1]。柴胡被認(rèn)為是中國(guó)最重要的中草藥之一，因其解表清熱、調(diào)理肝氣、扶正陽(yáng)氣的功效而被廣泛應(yīng)用于治療多種疾病[1-2]。傳統(tǒng)中醫(yī)主張以小柴胡湯、柴胡舒肝散等典型中藥復(fù)方治療感冒發(fā)熱和肝臟疾病,如肝纖維化，肝炎等[2]。植物柴胡的各個(gè)部位都有豐富的化學(xué)成分，其中柴胡的根通常是柴胡的藥用部分，為了便于使用，通常被加工成片[3]。近年來(lái)，柴胡因其豐富的成分和重要的開(kāi)發(fā)和利用價(jià)值獲得了食品健康與醫(yī)藥領(lǐng)域廣泛的關(guān)注。2020年版《中國(guó)藥典》將北柴胡和南柴胡統(tǒng)稱(chēng)為柴胡。事實(shí)上，許多其他柴胡品種在亞洲東部的國(guó)家也被收整用作藥物，如鐮柴胡、銀柴胡、山柴胡被正式列入日本藥典以及中國(guó)部分省級(jí)藥典[2-4]。這些柴胡屬藥用植物廣泛分布于北半球，也常用于歐亞大陸和北非的藥用。隨著現(xiàn)代天然藥物化學(xué)的發(fā)展，許多有價(jià)值的和重要的功效在柴胡中發(fā)現(xiàn)，如抗炎、抗腫瘤、抗抑郁藥、抗病毒、免疫調(diào)節(jié)和神經(jīng)調(diào)節(jié)等功能[1，5-6]。所有這些有效作用都是源于其各種次生代謝產(chǎn)物，尤其是柴胡皂苷，其含量可高達(dá)柴胡根干重的7%。迄今為止，已從柴胡中分離和鑒定出100多個(gè)糖基化齊墩果烷型皂苷，其中一些已經(jīng)被證明在體內(nèi)和體外都具有顯著的生物活性。本文對(duì)柴胡屬植物已分離得到的皂苷類(lèi)成分進(jìn)行總結(jié)整理，旨在為該屬植物皂苷的進(jìn)一步分離純化及藥理活性研究提供參考。

1 柴胡皂苷

1.1 齊墩果烷型五環(huán)三萜類(lèi)

到目前為止，已經(jīng)從柴胡屬植物中分離得到100多個(gè)齊墩果烷型五環(huán)三萜類(lèi)皂苷，根據(jù)苷元結(jié)構(gòu)可將其分為以下幾種類(lèi)型[4-7]，如圖1所示。

1.1.1 I型柴胡皂苷

I 型柴胡皂苷為柴胡中的原生苷，結(jié)構(gòu)中含有13, 28-環(huán)氧醚鍵，常見(jiàn)的如柴胡皂苷 a、柴胡皂苷c、柴胡皂苷d、柴胡皂苷e等40余種。Fang[8]等通過(guò)波譜數(shù)據(jù)分析鑒定出6″-O-乙?；?柴胡皂苷 B2。Wang[9]等通過(guò)液質(zhì)聯(lián)用法鑒定出新的柴胡皂苷類(lèi)化合物，柴胡皂苷X, 為柴胡皂苷在C-15上帶有羥基的第一個(gè)實(shí)例。

1.1.2 II型柴胡皂苷

II型皂苷具有異環(huán)雙烯結(jié)構(gòu)，常見(jiàn)的如柴胡皂苷 b1、柴胡皂苷b2等40余種。Fang[8]等分析鑒定出柴胡皂苷II和柴胡皂苷IV, 其中，柴胡皂苷 IV為柴胡皂苷l(shuí)的差向異構(gòu)體。Wang[9]等鑒定出新的柴胡皂苷類(lèi)化合物，柴胡皂苷Y-1、柴胡皂苷 Y-2、23-O-乙酰基-柴胡皂苷B2，而23-O-乙?；窈碥誃2為23-乙酰氧基-油酸-11,13（18）-二烯柴胡皂苷。

1.1.3 III型柴胡皂苷

III型皂苷12位為雙鍵結(jié)構(gòu)，通常具有 C11-OCH3或C11-OH 取代基，常見(jiàn)的如柴胡皂苷 b3、柴胡皂苷b4等20余種。Fang[8]等分離得到3-O- [-L-rhamnopyranosyl (1?2)--D-glu copyranosyl (1?2)--D-glucopyranosyl]-28-O-[-D- glucopyranosyl (1?2)--D-glucopyra nosyl] echinocystic acid等III型柴胡皂苷。Dahmoune[10]等鑒定出三個(gè)從未報(bào)道過(guò)的三萜皂苷類(lèi)化合物，如3-O--D-glucopyranosyl-(1→6)- [-D-glucopyranosyl-(1→2)]-[-L-rhamnopyranosyl- (1→4)]--D-glucopyranosyl-3,16,23,28-tetrahydr- oxyolean-12-ene等三個(gè)母核相同的化合物。

1.1.4 IV型柴胡皂苷

IV型皂苷的同環(huán)雙烯結(jié)構(gòu)通常被認(rèn)為是其原生苷的環(huán)氧醚鍵斷裂，后發(fā)生雙鍵轉(zhuǎn)移而形成，常見(jiàn)的如柴胡皂苷g等[11]。Fang[8]等分析鑒定出柴胡皂苷III。Wang[9]等鑒定出新的柴胡皂苷類(lèi)化合物，柴胡皂苷Z(yǔ)，經(jīng)分析發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷Z(yǔ)是柴胡皂苷G的C-16差向異構(gòu)體，具有α取向的16-OH。

1.1.5 其他

V型皂苷具有C12-烯-C28-COOH結(jié)構(gòu)，為齊墩果酸型衍生物[11], Sandra[12]等分離得到柴胡皂苷 X和柴胡皂苷IX。VI 型和VII 型皂苷均含有五元環(huán)，Just[13]等鑒定出新的VI 型化合物 fruticesaponin A-C。Estevez-Braun[14]等鑒定出新的VII型化合物lup-20(29)-en-3, 28-diol和lup-20(29)-en-3, 28, 30-triol等。

1.2 烏蘇烷型五環(huán)三萜類(lèi)

Fujioka[15]等分離得到10個(gè)新的五環(huán)三萜類(lèi)皂苷，即rotundifoliosides A-J，其中 A, I, 和J具有相同的母核結(jié)構(gòu)，G和H具有相同的母核結(jié)構(gòu), E和 F相同, B和C相同。

2 生物活性

中藥作為天然藥物，其成分頗為復(fù)雜。一般情況下，中藥的副作用要比合成西藥和生物制藥小得多[16-17]?，F(xiàn)代藥理研究表明，柴胡具有解熱、鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、止咳、消炎、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗氧化、抗抑郁、抗癲癇、保肝、利膽等作用，可用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)、消化系統(tǒng)和免疫系統(tǒng)等疾病的預(yù)防治療[16-19]。

2.1 解熱鎮(zhèn)痛

中藥通過(guò)配伍組方協(xié)同增加藥效降低副作用來(lái)達(dá)到治療疾病的目的，柴胡與桂枝、葛根、板藍(lán)根、甘草等配伍用藥可以起到發(fā)汗解表、清熱導(dǎo)滯的效果，臨床用于風(fēng)熱感冒。談?dòng)20]等在網(wǎng)絡(luò)藥理學(xué)的基礎(chǔ)上探討了柴胡的鎮(zhèn)痛機(jī)制，篩選出了柴胡的13個(gè)主要鎮(zhèn)痛靶點(diǎn)，主要影響細(xì)胞增殖、精氨酸分解代謝、血小板活化等過(guò)程。石亮[21]等研究了柴胡水提物對(duì)背部皮下注射大鼠發(fā)熱模型的解熱機(jī)制，其作用機(jī)制主要與降低血中炎癥介質(zhì)IL-1, IL-6, TNF-ɑ, PGE2含量和調(diào)節(jié)下丘腦cAMP及AVP的合成分泌有關(guān)。

圖1 七種齊墩果烷型五環(huán)三萜類(lèi)皂苷的苷元結(jié)構(gòu)

2.2 抗炎作用

Ma[22]等研究了柴胡皂苷s的抗炎作用，發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷s對(duì)急性炎癥小鼠具有較好的抗炎作用，柴胡皂苷s可以通過(guò)調(diào)控?zé)熕?、煙酰胺和花生四烯酸的代謝，有效調(diào)控生物標(biāo)志物的表達(dá)水平。重癥急性胰腺炎，伴隨著多器官衰竭和高死亡率，并伴有明顯的氧化應(yīng)激和炎癥反應(yīng)。Li[23]等發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷A誘導(dǎo)的腸道微生物群變化減弱了大鼠模型中重癥急性胰腺炎的進(jìn)展，可能是重癥急性胰腺炎輔助治療的潛在天然藥物。NLRP3炎癥體激活導(dǎo)致嚴(yán)重的肝臟炎癥。Chen[24]等發(fā)現(xiàn)丙二醛和線(xiàn)粒體超氧化物水平升高，超氧化物歧化酶、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶和過(guò)氧化氫酶活性降低，而柴胡皂苷d可顯著降低丙二醛和線(xiàn)粒體超氧化物水平，具有抗炎作用。

2.3 保肝利膽作用

有研究通過(guò)測(cè)定Wistar大鼠血漿乳酸脫氫酶(LDH)、谷丙轉(zhuǎn)氨酶(ALT)、谷草轉(zhuǎn)氨酶(AST)、堿性磷酸酶(ALP)活性，評(píng)價(jià)柴胡多糖水提物對(duì)d-半乳糖胺誘導(dǎo)的大鼠肝損傷的肝保護(hù)作用[25]。Zhang[26]等研究發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷d是柴胡皂苷中的主要保肝成分，但也與肝毒性有關(guān)，半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶能有效抑制柴胡皂苷d誘導(dǎo)的肝毒性，破壞的LPC和膽汁酸是柴胡皂苷d肝毒性的最顯著特征，而半胱天冬酶抑制劑可以恢復(fù)這些變化。Xia[27]等發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷a的保肝作用同樣與劑量有關(guān)，小劑量對(duì)酒精性脂肪肝斑馬魚(yú)有保護(hù)作用，大劑量柴胡皂苷a對(duì)斑馬魚(yú)有肝毒性。

2.4 抗抑郁作用

Guo[28]等以誘導(dǎo)的抑郁癥大鼠模型為研究對(duì)象，探討柴胡皂苷a抗抑郁作用的靶蛋白。結(jié)果表明，柴胡皂苷a能減輕4周內(nèi)CUMS大鼠的抑郁癥狀，上調(diào)海馬多巴胺含量。柴胡皂苷d作為柴胡的主要活性成分，在臨床前研究中具有抗抑郁作用，Wang[29]等發(fā)現(xiàn)低劑量的柴胡皂苷d可以改善LPS誘導(dǎo)的小鼠神經(jīng)炎癥并減輕神經(jīng)元凋亡，這表明柴胡皂苷d可能具有激素劑量反應(yīng)。賀澤慧[30]等發(fā)現(xiàn)柴胡總皂苷能改善肝氣郁結(jié)小鼠的抑郁行為，其機(jī)制可能與CYP3A4蛋白表達(dá)下調(diào)有關(guān)，并且研究發(fā)現(xiàn)柴胡疏肝散通過(guò)增強(qiáng)ERK5活性，調(diào)節(jié)磷脂、膽汁代謝等途徑發(fā)揮抗抑郁作用。

2.5 抗腫瘤作用

Wang[31]等發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷d可顯著導(dǎo)致TNBC細(xì)胞凋亡，且呈劑量依賴(lài)性，柴胡皂苷d作為一種天然藥物提取物，在低劑量時(shí)也表現(xiàn)出良好的治療效果。趙新[32]等誘導(dǎo)大鼠乳腺癌為實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ?，研究其抗腫瘤機(jī)制，與對(duì)照組相比，柴胡皂苷a顯著抑制腫瘤生長(zhǎng)和腫瘤細(xì)胞增殖。Tang[33]等發(fā)現(xiàn)經(jīng)過(guò)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷d增強(qiáng)了吉非替尼的抗腫瘤作用，為對(duì)表皮生長(zhǎng)因子受體酪氨酸激酶抑制劑耐藥的非小細(xì)胞肺癌患者提供了一種新的治療方法。

2.6 抗癲癇作用

Ye[34]等研究發(fā)現(xiàn)，柴胡皂苷a通過(guò)抑制mTOR信號(hào)通路抑制p-mTOR和p-70S6K的表達(dá)，從而抑制戊四氮PTZ誘導(dǎo)的癲癇發(fā)作，保護(hù)海馬神經(jīng)元凋亡。Wei[35]等發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷a以劑量依賴(lài)性的方式顯著抑制4AP癲癇模型中海馬CA1神經(jīng)元的癲癇樣放電頻率和持續(xù)時(shí)間。Li[36]等初步研究了柴胡皂苷的抗癲癇機(jī)制，發(fā)現(xiàn)柴胡皂苷可以降低癲癇發(fā)作的頻率和時(shí)間，降低病理神經(jīng)元的興奮性，顯著抑制癲癇發(fā)作，保護(hù)神經(jīng)元。

3 結(jié) 論

柴胡作為常用中藥材，具有多種藥理活性，對(duì)于新藥的開(kāi)發(fā)和利用有著重要的意義。但天然藥物成分復(fù)雜繁多，對(duì)其有效成分進(jìn)行質(zhì)量控制和定量分析就顯得十分重要。柴胡皂苷作為柴胡主要活性成分，與其藥理活性密切相關(guān)，對(duì)其相關(guān)內(nèi)容進(jìn)行綜述，可為柴胡藥材的開(kāi)發(fā)和利用提供了理論依據(jù)，為含柴胡藥材的復(fù)方制劑的配伍研究奠定基礎(chǔ)，進(jìn)一步提高了臨床安全用藥。

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Research Progress of the Extraction, Separation and Biological Activity of Saikosaponins

a,a,a,a,b,a,b *

（a. College of Pharmaceutical and Biological Engineering; b. Institute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang Liaoning 110142, China）

is one of the most successful and widely used Chinese herbal medicines for the treatment of many diseases. It is a common component in traditional Chinese medicine prescriptions for treating fever, influenza, regulating metabolism and controlling endocrine. There are about 60 prescriptions includingin(2020). The main index ofquality control is the chemical components of Bupleurum saponins. Saikosaponins has been studied and applied for a long time, and its structure is mainly pentacyclic triterpene derivatives. In recent years, more than 100 different triterpenoid saponins have been isolated from. In this paper, the research progress of saikosaponin and its physiological activities in recent years was reviewed, in order to provide a scientific basis for the rational development and utilization of saikosaponin in the future.

; Saponins; Biological activity

2020年大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)項(xiàng)目，南柴胡的化學(xué)成分和藥理活性研究（項(xiàng)目編號(hào)：x202010149113）；遼寧省教育廳面上項(xiàng)目，南柴胡中抗抑郁活性先導(dǎo)化合物的快速發(fā)現(xiàn)及作用機(jī)制研究（項(xiàng)目編號(hào)：LJKZ0438）。

2021-11-01

鄭連軍（1999-），男，山東省高密市人，研究方向：天然藥物化學(xué)。E-mail：2683742865@qq.com。

李丹琦（1987-），女，吉林省遼源市人，講師，博士，畢業(yè)于沈陽(yáng)藥科大學(xué)，研究方向：天然藥物化學(xué)。E-mail：lidanqi@yeah.net。

R284

A

1004-0935（2022）01-0050-04