南丹參三萜類化學成分的研究

蔣小華 劉章彬 霍華珍 李典鵬 于洋

摘 要： 為研究南丹參根中三萜類化學成分，該文采用95%乙醇浸泡提取，依次應用D101大孔吸附樹脂、MCI、硅膠柱色譜、ODS及反相高效液相色譜方法進行分離純化，根據(jù)理化性質(zhì)及波譜數(shù)據(jù)鑒定其化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果表明：從南丹參根提取物中分離得到9個化合物，分別鑒定為齊墩果酸（1）、2α， 3α-二羥基-12-烯-28-齊墩果酸（2）、烏蘇酸（3）、2α， 3α-二羥基-12-烯-28-烏蘇酸（4）、2α，3β-二羥基-12-烯-28-烏蘇酸（5）、2α，3β，19α-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（6）、2α，3β，24-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（7）、psiguanin A（8）、正十六烷酸（9）?；衔?-9為首次從該植物中分離得到。

關(guān)鍵詞： 南丹參， 化學成分， 提取分離， 結(jié)構(gòu)鑒定， 三萜

中圖分類號： Q946.91 ?文獻標識碼： A ?文章編號： 1000-3142（2021）07-1097-07

Abstract： In order to study chemical components of triterpenoids from Salvia bowleyana roots， nine compounds from 95% ethanol extract of the roots of Salvia bowleyana were isolated and purified by means of various column chromatographic techniques， including macroporous resin D101， MCI， normal-phase silica column， ODS， and reversed-phase HPLC. The nine compounds were identified as oleanolic acid （1）， 2α，3α-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid （2）， ursolic acid （3）， 2α，3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid （4）， 2α，3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid （5）， 2α，3β，19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid （6）， 2α，3β，24-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid （7）， psiguanin A （8）， and n-hexadecane acid （9）. Compounds 1-9 were isolated from this plant for the first time.

Key words： Salvia bowleyana， chemical constituents， extraction and isolation， structure identification， triterpenoids

南丹參（Salvia bowleyana）為唇形科（Lamiaceae）鼠尾草屬（Salvia L.）多年生草本植物，又名紫丹參、赤參、七里麻等，主要分布于廣東、廣西、湖南、江西、浙江、福建等省（區(qū)），其根作通經(jīng)藥使用，具有祛瘀、生新、活血、調(diào)經(jīng)的功效，在一些地區(qū)作為丹參的替代品使用（吳征鎰和李錫文，1977;林來官，1989）。有文獻報道南丹參水溶性成分主要含有丹酚酸A、B、C、迷迭香酸甲酯等化合物，其中丹酚酸B的生物活性研究最廣泛且深入;脂溶性成分主要有丹參酮類二萜及甾醇類化合物（李靜等，1994;沈建芳等，2006），其中丹參酮類具有明顯的生物活性。丹參主要含有丹參酮類二萜和酚酸類化學成分，南丹參中酚酸類和丹參酮類兩大類成分與丹參相同的僅有10余種（李靜等，1994;沈建芳等，2006）。李晶等（2016）對丹參與南丹參藥材進行了薄層色譜研究，發(fā)現(xiàn)南丹參藥材獨有的藍色熒光斑點;王元媛等（2019）發(fā)現(xiàn)丹參與南丹參的紅外光譜有較大差異。南丹參和丹參有部分相同的藥用活性成分，同時化學成分也有一定差異。國內(nèi)外學者們對丹參化學成分的研究已很深入（Wang et al.， 2007），而對南丹參的研究較少，需要對其化學成分進一步深入研究。

近年來，研究人員從鼠尾草屬植物紅根草、丹參和土丹參等植物中分離得到三萜類化學成分（霍華珍等，2019;夏光惠等，2019;黃莉婷等，2019），該類成分具有抗炎、保肝、降血糖、抗腫瘤等多種生物活性。因此，這個屬植物中的三萜類化學成分逐漸引起了人們的興趣和重視。南丹參中丹參酮類和酚酸類活性成分已有報道，而南丹參中的三萜類成分研究很少。為了更深入了解南丹參化學成分，該文對南丹參根95%乙醇浸泡提取物的乙酸乙酯萃取部分中的三萜類化學成分進行了研究。

1 材料與方法

1.1 材料和儀器

1.1.1 材料 南丹參藥材購買于廣西桂林市藥材市場（2017年3月），經(jīng)廣西植物研究所李光照研究員鑒定為唇形科鼠尾草屬南丹參（Salvia bowleyana）的干燥根。標本（編號20170322-1）保存在廣西植物功能物質(zhì)研究與利用重點實驗室。

1.1.2 儀器與試劑 儀器：Avance 500 MHz超導核磁共振波譜儀（瑞士Bruker公司），LC-MS-IT-TOF液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀（日本島津公司），1200高效液相色譜儀（美國Agilent公司），半制備液相色譜儀（北京賽譜銳思公司），HPLC半制備柱YMC-Pack ODS-A（250 mm× 10 mm， S-5 μm）（日本YMC公司）。試劑：反相十八烷基硅烷鍵合硅膠ODS（日本YMC公司），大孔吸附樹脂D101（天津市海光化工有限公司），MCI gel CHP20P（日本三菱化學控股株式會社），薄層色譜硅膠GF254及柱層析硅膠（青島海洋化工有限公司），高效液相半制備分離所用乙腈和甲醇為色譜純，其他分離所用試劑為分析純，水為娃哈哈純凈水。

1.2 研究方法

1.2.1提取與萃取 取干燥南丹參根19.2 kg進行粉碎，室溫下用95%乙醇浸泡提取3次，每次6 d，每天早晚攪拌2次。合并濾液，在50 ℃水浴中減壓濃縮得到浸膏685.5 g。浸膏分散于溫水中用乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，減壓濃縮后得到乙酸乙酯部位浸膏249.4 g。

1.2.2 分離與純化 乙酸乙酯浸膏經(jīng)大孔吸附樹脂柱（D101）色譜分離，依次用乙醇溶液（30%、50%、80%、95%）進行梯度洗脫，各洗脫液分別減壓濃縮后得到A～D組分，其中A（17.8 g）、B（18.6 g）、C（163.8 g）、D（25.3 g）。C部分經(jīng)MCI柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%，10%為一個梯度）梯度洗脫，各洗脫液分別濃縮后共得到11個部分C1～C11。C9（74.1 g）經(jīng)正相硅膠柱色譜分離，以石油醚-丙酮（100%～0）梯度洗脫，TLC 檢測合并組分，濃縮后共得到20個部分C9-1～C9-20。C9-8（2.7 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離純化得到化合物9 （230 mg）。C9-13（4.7 g）經(jīng)反相半制備HPLC分離純化得到化合物1 （30 mg）、3 （28 mg）。C9-15（7.9 g）經(jīng)ODS柱色譜和反相半制備HPLC分離純化得到化合物2 （18 mg）、4 （26 mg）、8 （16 mg）。C9-18（12.5 g）經(jīng)ODS柱色譜和反相半制備HPLC分離純化得到化合物5 （8 mg）、6 （50 mg）、7 （10 mg）。

2 結(jié)果與分析

從南丹參根95%乙醇提取物乙酸乙酸部位中分離并得到9個化合物，化合物9為脂肪酸類化合物，1-8均為三萜類成分，化合物1-9為首次從該植物中分離得到（圖1）。結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)果如下。

化合物1 白色無定型粉末。1H-NMR （CDCl3， 500 MHz） δ： 5.25 （1H， m， H-12）， 3.20 （1H， dd， J=11.2， 4.2 Hz， H-3）， 2.80 （1H， dd， J=13.5， 3.5 Hz， H-18）， 1.11 （3H， s）， 0.96 （3H， s）， 0.90 （3H， s）， 0.89 （3H， s）， 0.88 （3H， s）， 0.75 （3H， s）， 0.73 （3H， s）。13C-NMR （CDCl3， 125 MHz） δ： 38.7 （C-1）， 27.4 （C-2）， 79.3 （C-3）， 39.0 （C-4）， 55.5 （C-5）， 18.5（C-6）， 32.9 （C-7）， 39.5 （C-8）， 47.9 （C-9）， 37.3 （C-10）， 23.6 （C-11）， 122.8 （C-12）， 143.9 （C-13）， 41.9 （C-14）， 27.9 （C-15）， 23.2（C-16）， 46.8（C-17）， 41.2（C-18）， 46.2（C-19）， 30.9（C-20）， 34.1（C-21）， 32.7（C-22）， 28.3（C-23）， 15.8（C-24）， 15.6（C-25）， 17.4（C-26）， 26.2（C-27）， 183.6（C-28）， 33.3（C-29）， 23.8（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（Carvalho & Seita， 1993）基本一致，故鑒定為齊墩果酸（oleanolic acid）。

化合物2 白色無定型粉末。HR-ESI-MSm/z：495.338 3 [M + Na]+（計算相對分子質(zhì)量C30H48O4Na， 495.3445）。1H-NMR （CDCl3， 500 MHz） δ： 5.26 （1H， t， J=3.3 Hz， H-12）， 3.98 （1H， ddd， J=11.7， 4.0， 3.0 Hz， H-2）， 3.40 （1H， d， J=3.0 Hz， H-3）， 2.80 （1H， dd， J=13.8， 3.8 Hz， H-18）， 1.12 （3H， s）， 1.00 （3H， s）， 0.93 （3H， s）， 0.91 （3H， s）， 0.88 （3H， s）， 0.83 （3H， s）， 0.72 （3H， s）。13C-NMR （CDCl3， 125MHz） δ： 41.9（C-1）， 66.7（C-2）， 79.2（C-3）， 38.7（C-4）， 48.4（C-5）， 18.3（C-6）， 32.7（C-7）， 39.7（C-8）， 47.6（C-9）， 38.5（C-10）， 23.6（C-11）， 122.7（C-12）， 143.9（C-13）， 41.9（C-14）， 27.9（C-15）， 23.2（C-16）， 46.7（C-17）， 41.2（C-18）， 46.1（C-19）， 30.9（C-20）， 34.0（C-21）， 32.7（C-22）， 28.7（C-23）， 22.0（C-24）， 16.6（C-25）， 17.4（C-26）， 26.3（C-27）， 183.7（C-28）， 33.3（C-29）， 23.8（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（李火云等，2014）基本一致，故鑒定為2α， 3α-二羥基-12-烯-28-齊墩果酸（2α，3α-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid）。

化合物3 白色無定型粉末。1H-NMR （C5D5N， 500 MHz） δ： 5.50 （1H， m， H-12）， 3.47 （1H， dd， J=9.6， 6.1 Hz， H-3）， 2.65 （1H， d， J=11.3 Hz， H-18）， 1.25 （3H， s）， 1.24 （3H， s）， 1.06 （3H， s）， 1.03 （3H， s）， 1.02 （3H， d， J=6.3 Hz）， 0.97 （3H， d， J=6.0 Hz）， 0.90 （3H， s）。13C-NMR （C5D5N， 125 MHz） δ： 39.5（C-1）， 28.5（C-2）， 78.5（C-3）， 39.7（C-4）， 56.2（C-5）， 19.2（C-6）， 34.0（C-7）， 40.4（C-8）， 48.4（C-9）， 37.7（C-10）， 24.0（C-11）， 126.0（C-12）， 139.7（C-13）， 42.9（C-14）， 29.1（C-15）， 25.3（C-16）， 48.4（C-17）， 54.0（C-18）， 39.9（C-19）， 39.8（C-20）， 31.5（C-21）， 37.8（C-22）， 29.2（C-23）， 16.9（C-24）， 16.0（C-25）， 17.9（C-26）， 24.3（C-27）， 180.4（C-28）， 17.9（C-29）， 21.8（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（Woo et al.， 2014）基本一致，故鑒定為烏蘇酸（ursolic acid）。

化合物4 白色無定型粉末。HR-ESI-MSm/z：495.339 1 [M + Na]+（計算相對分子質(zhì)量C30H48O4Na， 495.3445）。 1H-NMR （C5D5N， 500 MHz） δ： 5.45 （1H， t， J=3.3 Hz， H-12）， 4.30 （1H， m， H-2）， 3.77 （1H， d， J=2.2 Hz， H-3）， 2.60 （1H， d， J=11.2 Hz， H-18）， 1.27 （3H， s）， 1.10 （3H， s）， 1.04 （3H， s）， 0.95 （3H， d， J=6.6 Hz）， 0.94 （3H， s）， 0.92 （3H， d， J=6.3 Hz）， 0.88 （3H， s）。13C-NMR （C5D5N， 125 MHz） δ： 43.2（C-1）， 66.4（C-2）， 79.6（C-3）， 39.1（C-4）， 49.0（C-5）， 18.7（C-6）， 33.8（C-7）， 40.5（C-8）， 48.2（C-9）， 38.9（C-10）， 23.9（C-11）， 125.9（C-12）， 139.5（C-13）， 42.8（C-14）， 28.9（C-15）， 25.2（C-16）， 48.3（C-17）， 53.8（C-18）， 39.7（C-19）， 39.7（C-20）， 31.3（C-21）， 37.7（C-22）， 29.7（C-23）， 22.6（C-24）， 17.0（C-25）， 17.8（C-26）， 24.1（C-27）， 180.1（C-28）， 17.8（C-29）， 21.7（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（周俊等，2015）基本一致，故鑒定為2α， 3α-二羥基-12-烯-28-烏蘇酸（2α，3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid）。

化合物5 白色無定型粉末。HR-ESI-MSm/z： 495.3455 [M + Na]+（計算相對分子質(zhì)量C30H48O4Na， 495.3445）。1H-NMR （C5D5N， 500 MHz） δ： 5.45 （1H， t， J=3.2 Hz， H-12）， 4.09 （1H， ddd， J=11.0， 9.4， 4.3 Hz， H-2）， 3.40 （1H， d， J=9.4 Hz， H-3）， 2.62 （1H， d， J =11.4 Hz， H-18）， 1.27 （3H， s）， 1.21 （3H， s）， 1.07 （3H， s）， 1.04 （3H， s）， 0.99 （3H， d， J=6.7 Hz）， 0.98 （3H， s）， 0.95 （3H， d， J=6.2 Hz）。13C-NMR （C5D5N， 125 MHz） δ： 48.3（C-1）， 68.9（C-2）， 84.1（C-3）， 40.2（C-4）， 56.2（C-5）， 19.2（C-6）， 33.9（C-7）， 40.4（C-8）， 48.4（C-9）， 38.8（C-10）， 24.1（C-11）， 125.8（C-12）， 139.7（C-13）， 42.9（C-14）， 29.0（C-15）， 25.3（C-16）， 48.3（C-17）， 53.9（C-18）， 39.8（C-19）， 39.8（C-20）， 31.5（C-21）， 37.8（C-22）， 29.7（C-23）， 18.0（C-24）， 17.3（C-25）， 17.9（C-26）， 24.2（C-27）， 180.2（C-28）， 17.9（C-29）， 21.8（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（Taniguchi et al.， 2002）基本一致，故鑒定為2α，3β-二羥基-12-烯-28-烏蘇酸（2α，3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid）。

化合物6 白色無定型粉末。1H-NMR （C5D5N， 500 MHz） δ： 5.59 （1H， m， H-12）， 4.12 （1H， ddd， J=11.0， 9.4， 4.3 Hz， H-2）， 3.40 （1H， d， J=9.4 Hz， H-3）， 3.07 （1H， s， H-18）， 1.73 （3H， s）， 1.44 （3H， s）， 1.29 （3H， s）， 1.14 （3H， d， J=7.0 Hz）， 1.13 （3H， s）， 1.10 （3H， s）， 1.02 （3H， s）。13C-NMR （C5D5N， 125 MHz） δ： 48.3（C-1）， 69.0（C-2）， 84.3（C-3）， 40.3（C-4）， 56.4（C-5）， 19.4（C-6）， 33.9（C-7）， 40.8（C-8）， 48.2（C-9）， 38.9（C-10）， 24.5（C-11）， 128.6（C-12）， 140.6（C-13）， 42.5（C-14）， 29.7（C-15）， 26.8（C-16）， 48.7（C-17）， 55.0（C-18）， 73.1（C-19）， 42.8（C-20）， 27.3（C-21）， 38.9（C-22）， 29.7（C-23）， 18.0（C-24）， 17.3（C-25）， 17.7（C-26）， 25.1（C-27）， 181.0（C-28）， 27.5（C-29）， 17.2（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（劉岱琳等，2010）基本一致，故鑒定為2α， 3β， 19α-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（2α，3β，19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid）。

化合物7 白色無定型粉末。1H-NMR （C5D5N， 500 MHz） δ： 5.44 （1H， t， J=3.5 Hz， H-12）， 4.43 （1H， d， J=10.9 Hz， H-24b）， 4.28 （1H， ddd， J=10.9， 9.5， 4.2 Hz， H-2）， 3.69 （1H， d， J=10.9 Hz， H-24a）， 3.57 （1H， d， J=9.5 Hz， H-3）， 2.62 （1H， d， J=11.4 Hz， H-18）， 1.57 （3H， s）， 1.19 （3H， s）， 0.99 （3H， s）， 0.97 （3H， d， J=6.5 Hz）， 0.94 （3H， s）， 0.93 （3H， d， J=6.0 Hz）。13C-NMR （C5D5N， 125 MHz） δ： 48.2（C-1）， 69.0（C-2）， 86.0（C-3）， 44.3（C-4）， 56.8（C-5）， 19.5（C-6）， 34.2（C-7）， 40.3（C-8）， 48.5（C-9）， 38.5（C-10）， 24.3（C-11）， 125.7（C-12）， 139.6（C-13）， 42.8（C-14）， 29.0（C-15）， 25.3（C-16）， 48.2（C-17）， 53.9（C-18）， 39.9（C-19）， 39.8（C-20）， 31.5（C-21）， 37.9（C-22）， 24.5（C-23）， 66.0（C-24）， 17.9（C-25）， 17.6（C-26）， 24.2（C-27）， 180.1（C-28）， 17.7（C-29）， 21.8（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（洪一郎等，2014）基本一致，故鑒定為2α，3β，24-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（2α，3β，24-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid）。

化合物8 白色無定型粉末。1H-NMR （CDCl3， 500 MHz） δ： 5.25 （ 1H， d， J=7.0 Hz， H-21）， 3.68 （1H， ddd， J=11.0， 9.5， 4.5 Hz， H-2）， 2.98 （1H， d， J=9.5 Hz， H-3）， 1.61 （3H， s）， 0.99 （3H， s）， 0.99 （3H， d， J=6.3 Hz）， 0.95 （3H， s）， 0.92 （3H， s）， 0.89 （3H， s）， 0.78 （3H， s）。13C-NMR （CDCl3， 125 MHz） δ： 47.0（C-1）， 69.5（C-2）， 84.2（C-3）， 39.4（C-4）， 55.8（C-5）， 18.5（C-6）， 34.4（C-7）， 41.2（C-8）， 50.8（C-9）， 38.8（C-10）， 21.9（C-11）， 27.5（C-12）， 39.3（C-13）， 42.2（C-14）， 29.3（C-15）， 33.0（C-16）， 49.1（C-17）， 49.0（C-18）， 37.5（C-19）， 143.5（C-20）， 117.1（C-21）， 38.0（C-22）， 28.7（C-23）， 16.7（C-24）， 17.8（C-25）， 16.3（C-26）， 15.0（C-27）， 178.4（C-28）， 23.6（C-29）， 22.0（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻（張旭等，2016）基本一致，故鑒定為psiguanin A。

化合物9 白色粉末。HR-ESI-MS m/z：255.232 0 [M - H]-（計算相對分子質(zhì)量C16H31O2， 255.2330）。1H-NMR （CDCl3， 500 MHz） δ： 2.32 （2H， t， J=7.5 Hz， H-2）， 1.61 （2H， m， H-3）， 1.28 （24H， m， H-4～15）， 0.86 （3H， t， J=7.0 Hz， H-16）。13C-NMR （CDCl3， 125 MHz） δ： 180.4（C-1）， 34.3（C-2）， 32.2（C-3）， 29.9（C-4）， 29.9（C-5）， 29.9（C-6）， 29.9（C-7）， 29.9（C-8）， 29.8（C-9）， 29.7（C-10）， 29.6（C-11）， 29.5（C-12）， 29.3（C-13）， 24.9（C-14）， 22.9（C-15）， 14.3（C-16）。以上數(shù)據(jù)與文獻（劉桂艷等，2005）基本一致，故鑒定為正十六烷酸（n-hexadecane acid）。

3 討論與結(jié)論

南丹參與丹參為同屬植物，活性成分上有相同部分，在藥用上具有很好的開發(fā)利用前景。目前，對南丹參的藥理活性研究主要集中在丹酚酸類的抗氧化活性方面（李晶等，2017），而對南丹參中三萜類化合物的研究較少。劉青等（2007）認為鼠尾草屬的植物由于植物種類和生長地區(qū)的不同，有的含有大量的二萜類化合物而不含有三萜類化合物，而有的則只含有大量的三萜類化合物而不含有二萜類化合物。本研究發(fā)現(xiàn)，南丹參根95%乙醇浸泡提取乙酸乙酯萃取物中除了含有丹參酮類等二萜成分外，還含有大量的三萜類化合物。通過D101大孔吸附樹脂、MCI、硅膠、ODS等多種柱層析以及反相半制備液相反復分離，首次從該植物中得到8個五環(huán)三萜類化合物，且結(jié)構(gòu)類型主要為齊墩果烷型（1-2）和烏蘇烷型（3-8）。五環(huán)三萜類化合物在自然界分布廣泛，藥理活性主要表現(xiàn)在抗腫瘤、抗糖尿病、抗炎、保護肝臟和抗心律失常等方面（李宏楊等，2009;陳曄等，2017;劉蒲和王國權(quán)，2018;方山丹等，2019）。Mu et al.（2015）研究表明，齊墩果酸（1）和熊果酸（3）在抗腫瘤方面效果顯著，齊墩果酸通過抑制Akt/mTOR/S6K和ERK1/2 信號通路來抑制人膀胱癌T24細胞增殖，對肝癌細胞HepG2 有細胞毒作用，能抑制HepG2 細胞的生長（Bao et al.， 2015）。熊果酸能誘導人甲狀腺乳頭狀癌細胞TPC-1 凋亡（華杰等，2018），通過抑制接種肝癌細胞SMMC-7721的斑馬魚節(jié)間血管生長來發(fā)揮抗腫瘤作用（陳錫強等，2015）。黃莉婷等（2019）也曾在丹參中分離得到化合物2、4、5和8，在高劑量的情況下，其對炎癥因子釋放具有較好的抑制作用。五環(huán)三萜類化合物的發(fā)現(xiàn)豐富了南丹參化學成分，為進一步深入研究藥用植物南丹參提供科學依據(jù)。

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（責任編輯 李 莉）