中學(xué)化學(xué)教科書中“醇類”內(nèi)容的百年變遷

摘? ?要

以清末至今我國(guó)化學(xué)教科書中的醇類物質(zhì)為研究對(duì)象，通過分析課程文件和各時(shí)期的代表性教科書，結(jié)合2020年版教科書中醇類物質(zhì)的變化，呈現(xiàn)了相關(guān)內(nèi)容在化學(xué)教科書中的變遷過程與特點(diǎn)。

關(guān)鍵詞

化學(xué)? 教科書? 醇類物質(zhì)? 內(nèi)容變遷

醇類尤其是乙醇，人類很早便認(rèn)識(shí)其存在并開始人工制取，是最為常見、用途廣泛的有機(jī)物之一。因此，自清末我國(guó)近代化學(xué)教育誕生至今，醇類物質(zhì)一直作為代表性有機(jī)物存在于化學(xué)教科書中。近年來，學(xué)術(shù)界對(duì)化學(xué)教科書的出版[1]和知識(shí)體系呈現(xiàn)[2]等領(lǐng)域從宏觀角度進(jìn)行了研究，但較少在微觀層面涉及具體知識(shí)點(diǎn)的內(nèi)容變遷。本文將對(duì)我國(guó)近代以來中學(xué)化學(xué)教科書中有機(jī)化學(xué)的醇類內(nèi)容進(jìn)行初步梳理，探求其內(nèi)容的變遷過程和影響因素，以期為教科書修訂和中學(xué)教學(xué)提供參考。

一、課程文件對(duì)“醇類”的內(nèi)容要求

我國(guó)20世紀(jì)20年代以前的化學(xué)課程文件對(duì)教學(xué)內(nèi)容的規(guī)定比較籠統(tǒng)，直至“壬戌學(xué)制”（也稱“六三三”學(xué)制）實(shí)行后的1929年，《初級(jí)中學(xué)理化暫行課程標(biāo)準(zhǔn)》對(duì)教學(xué)內(nèi)容的規(guī)定相對(duì)詳細(xì)，要求學(xué)生知道“酒的制造和釀酒的原料，酒精，酒精的性狀和用途，分子式和構(gòu)造式，由葡萄糖化為酒精的實(shí)驗(yàn)”，以及“酒變?yōu)榇住?。三四十年代的初中課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)醇的規(guī)定僅限于“酒及酒精”“酒精與變性酒精、釀酒、甘油”等寥寥數(shù)語。1954年、1956年、1963年和1986年版中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱在初中則沒有安排醇的教學(xué)內(nèi)容。1988年的《九年制義務(wù)教育全日制初級(jí)中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱（初審稿）》、2001年版《義務(wù)教育化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)稿）》和2011年版《義務(wù)教育化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》均只要求學(xué)生了解酒精。整體上看，我國(guó)近現(xiàn)代的初中課程文件對(duì)醇的內(nèi)容要求或有所缺失，或較為簡(jiǎn)單，主要是對(duì)乙醇（酒、釀酒和發(fā)酵）的常識(shí)性介紹，不涉及燃燒以外的化學(xué)性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)、醇類等內(nèi)容[3][4][5]。

20世紀(jì)40年代以前的高中課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)醇類物質(zhì)的描述也均較為簡(jiǎn)略。如1932年《高級(jí)中學(xué)化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》只在教材大綱里提及“醇醚蟻醛”。1941年和1948年的修正和修訂課程標(biāo)準(zhǔn)中則具體化為：乙醇、丙三醇（甘油）之制備、性質(zhì)及用途，酒之釀造。新中國(guó)成立后，1950年的“化學(xué)精簡(jiǎn)綱要”和1952年的“化學(xué)科課程標(biāo)準(zhǔn)草案”，將醇的教學(xué)要求簡(jiǎn)單描述為三種具體物質(zhì)：甲醇、乙醇、丙三醇。1954年的《中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱（草案）》中規(guī)定得較為具體：“甲醇和乙醇的制法、性質(zhì)和用途，官能基，醇類的官能基——羥基，丙三醇（甘油），多元醇的性質(zhì)?！币?guī)定了具體物質(zhì)對(duì)象（甲醇、乙醇、丙三醇、多元醇）和教學(xué)內(nèi)容（制法、性質(zhì)、用途），并首次出現(xiàn)了對(duì)官能團(tuán)（官能基）、羥基的要求。1963年《全日制中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱（草案）》增加了對(duì)醇分子結(jié)構(gòu)的要求，1978年《全日制十年制學(xué)校中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱（試行草案）》則增加了醇的命名。20世紀(jì)80年代至今，課程文件對(duì)醇的要求有所降低，對(duì)醇的命名不再要求，刪去了多元醇，同時(shí)主要以乙醇的化學(xué)性質(zhì)為主，在大綱中具體規(guī)定了乙醇與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)這4類反應(yīng)，1996年及以后的大綱中刪去了與氫鹵酸的反應(yīng)，醇與金屬的反應(yīng)也僅限于和鈉的反應(yīng)[6]。2003年的《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）》在必修階段的要求較低，只要求知道乙醇的組成和主要性質(zhì)，選修階段要求認(rèn)識(shí)醇的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)[7]。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》要求在必修階段認(rèn)識(shí)乙醇的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用;選擇性必修階段要求認(rèn)識(shí)醇的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用[8]。必修階段強(qiáng)調(diào)了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，選擇性必修階段增加了對(duì)醇物理性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和應(yīng)用的要求。

二、“醇類”在教科書中的內(nèi)容變遷

1.“醇類”在教科書中的編排位置

清末民初時(shí)期，我國(guó)的初、高中尚未分段，沒有專門的初中化學(xué)教科書。20世紀(jì)50年代中期到70年代末，除個(gè)別時(shí)期的初中教學(xué)大綱涉及燃料，其余對(duì)有機(jī)化學(xué)均不作要求，對(duì)應(yīng)的初中化學(xué)教科書沒有專門介紹有機(jī)化學(xué)。因此，討論將以高中化學(xué)教科書為主， 選取自清末至今各時(shí)期代表性化學(xué)教科書[9]中涉及醇類的內(nèi)容進(jìn)行分析。

清末民初的早期化學(xué)教科書，全書一般分化學(xué)本論（基本概念理論）、無機(jī)化學(xué)（金屬、非金屬元素及化合物）、有機(jī)化學(xué)三個(gè)部分。有機(jī)化學(xué)位于全書最后，一般先介紹烴類（有的教科書將烴類放入無機(jī)化學(xué)中，作為碳的簡(jiǎn)單化合物先行介紹），再介紹醇、醚、酸、酯、鹵代烴、胺等烴的基本衍生物，最后介紹較復(fù)雜的糖類、蛋白質(zhì)、生物堿、萜類、染料等有機(jī)物。醇是一類人們熟悉的最簡(jiǎn)單的烴的含氧衍生物，在教科書的有機(jī)化學(xué)部分，都作為首先介紹的烴類衍生物。在三四十年代，由于課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)教材的規(guī)范化作用日益顯著，因此除《新課程標(biāo)準(zhǔn)世界中學(xué)教本高中新化學(xué)》（魏福嘉，1948年）等外，大多數(shù)教科書都按照課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，將有機(jī)化合物放在碳之后，位于非金屬和金屬之間的全書中部，醇的相關(guān)內(nèi)容也被編排在這一部分。

新中國(guó)成立后，教科書學(xué)習(xí)蘇聯(lián)，突出了周期律等理論對(duì)元素化合物知識(shí)學(xué)習(xí)的指導(dǎo)作用。高中教科書分5篇：第一篇“化學(xué)基本概念和基本定律”，第二篇“非金屬元素和它們的化合物（一）”，第三篇“非金屬元素和它們的化合物（二）”，第四篇“門捷列夫的周期律和元素周期表? 原子結(jié)構(gòu)? 電離學(xué)說”，第五篇“金屬”。有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容被納入第三篇，位置與民國(guó)時(shí)期基本一致，處于碳和碳的簡(jiǎn)單化合物之后。從50年代末開始，我國(guó)開始編寫更符合國(guó)情的新教材。此后至今，有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容始終被編排在化學(xué)基本概念理論、無機(jī)元素化合物知識(shí)之后，位于全書最后。教科書先介紹烴類，再介紹烴的衍生物。在烴的衍生物中，60年代的教科書中先介紹醇，“文革”后的教科書以及90年代末出現(xiàn)的“必修加選修”教科書則先介紹鹵代烴再講醇。90年代中前期的必修教科書刪去鹵代烴的內(nèi)容，先介紹醇。2004年和2020年出版的人教版教科書中，有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容體系基本一致。必修教科書均在全書倒數(shù)第二章介紹有機(jī)化合物，其中的第三節(jié)介紹乙醇和乙酸;選修和選擇性必修教科書在第三章介紹烴的衍生物時(shí)講醇類，不同的是2020年版教科書將第三章由“烴的含氧衍生物”改為“烴的衍生物”，因此先講鹵代烴再介紹醇類[10-11]。

2.“醇類”在教科書中的知識(shí)內(nèi)容

通過考察不同時(shí)期的代表性教科書，可以看出清末和民國(guó)初年的教科書主要介紹乙醇和甲醇的制法、物理性質(zhì)和用途，除了燃燒反應(yīng)外，沒有介紹其他的化學(xué)性質(zhì);甘油則介紹制法、物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)介紹了硝化反應(yīng)制備硝化甘油;教科書對(duì)雜醇油也進(jìn)行了一些常識(shí)性介紹。

民國(guó)中后期的教科書，對(duì)醇的介紹更為細(xì)致，主要變化有兩點(diǎn)：一是以乙醇為例增加了對(duì)醇類化學(xué)性質(zhì)的描述;二是由于這一時(shí)期教科書對(duì)有機(jī)化合物體系的描述方式發(fā)生了變化，芳香族化合物不再單獨(dú)列出，因此教科書一般都將酚歸入醇類一起講授。例如三四十年代的代表性教科書《復(fù)興高級(jí)中學(xué)教科書》（鄭貞文，1934年），編入了醇、鏈醇類、環(huán)醇類（在該書中指酚）等知識(shí)點(diǎn)。鏈醇類首先介紹最簡(jiǎn)單的甲醇，講述其制法、物理性質(zhì)和用途，未涉及化學(xué)性質(zhì)。乙醇是介紹的重點(diǎn)，從制法和性質(zhì)兩方面描述。除物理性質(zhì)外，化學(xué)性質(zhì)講了乙醇與金屬、鹵化磷、氫鹵酸、酰氯的取代反應(yīng)，以及酯化反應(yīng)與氧化反應(yīng)。雜醇油和硫醇只常識(shí)性介紹來源、用途等簡(jiǎn)單內(nèi)容。甘油介紹了制法和性質(zhì)，主要是物理性質(zhì)及其與硝酸生產(chǎn)硝化甘油的反應(yīng)。酚類則以苯酚為重點(diǎn)，介紹其物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)（酸性、成酯反應(yīng)、硝化反應(yīng)），甲酚、苯二酚、焦性沒食子酸、萘酚等則進(jìn)行常識(shí)性介紹。從總體看，近代化學(xué)教科書多采用演繹的方法，從醇類的定義開始引入，由簡(jiǎn)單到復(fù)雜，以乙醇為重點(diǎn)，具體介紹甲醇、乙醇和丙三醇，涉及制備、用途和物理、化學(xué)性質(zhì)，有的還介紹硫醇、雜醇油和酚類，內(nèi)容較為龐雜。

新中國(guó)成立后的50年代，人民教育出版社根據(jù)蘇聯(lián)教科書編譯出版了新的中學(xué)化學(xué)教科書。教科書在介紹碳之后講有機(jī)化學(xué)，第四章“烴的衍生物”的第一節(jié)介紹有機(jī)化合物的分類和官能團(tuán)，第二節(jié)為“醇類”。教科書先介紹人類通過發(fā)酵認(rèn)識(shí)酒精的歷史，由此引出醇的定義;再以乙醇為代表，介紹其結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途;接下來講醇類的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，只介紹醇與金屬反應(yīng)和燃燒，沒有講取代和消去反應(yīng);最后以甘油為代表介紹多元醇，涉及甘油的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（與金屬反應(yīng)、與氫氧化銅等堿反應(yīng)）和用途。

從1958年開始，我國(guó)開始逐步探索編寫符合我國(guó)國(guó)情的新教材。國(guó)民經(jīng)濟(jì)調(diào)整時(shí)期至“文革”前，人民教育出版社出版的高中化學(xué)教科書中，涉及醇的部分以乙醇為重點(diǎn)，系統(tǒng)介紹其物理性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、用途和工業(yè)制法。講乙醇分子結(jié)構(gòu)時(shí)，通過測(cè)定乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣體積的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行推斷。乙醇的化學(xué)性質(zhì)介紹較為全面，包含乙醇與金屬鈉反應(yīng)、燃燒、與氫鹵酸反應(yīng)、脫水成醚和消去反應(yīng)。接下來結(jié)合生產(chǎn)介紹發(fā)酵，再結(jié)合醇的分類講醇類。最后介紹甘油的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（與金屬反應(yīng)、與氫氧化銅等堿反應(yīng)）和用途。除“文革”特殊時(shí)期外直至2000年，各套高中化學(xué)教科書中醇的內(nèi)容都基本繼承這一體系，采用歸納的方式，先介紹最常見、最具代表性的乙醇，引出醇類的定義、命名和酚類，再簡(jiǎn)要介紹甲醇、乙二醇、丙三醇，不同的是發(fā)酵和甘油的化學(xué)性質(zhì)此后不再出現(xiàn)。

到20世紀(jì)80年代，隨著相關(guān)文件對(duì)教學(xué)要求的調(diào)整，教學(xué)大綱出現(xiàn)了基本教學(xué)要求和較高教學(xué)要求，同一時(shí)期的教科書相應(yīng)出版了對(duì)應(yīng)不同教學(xué)層次的兩個(gè)版本。1983年出現(xiàn)了六年制重點(diǎn)中學(xué)課本和五年制中學(xué)課本，1984年以后分別改為“甲種本”和“乙種本”。基本教學(xué)要求的教科書刪減了推斷乙醇結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)、乙醇分子間氫鍵與物理性質(zhì)、乙醇取代反應(yīng)的機(jī)理等內(nèi)容，并逐步將醚、甲醇、醇的命名等內(nèi)容改為小字體選學(xué)內(nèi)容。1996年后的《全日制普通高級(jí)中學(xué)教科書（試驗(yàn)本）化學(xué)》教科書則進(jìn)一步刪去了乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)和醇的命名等知識(shí)點(diǎn)，要求進(jìn)一步降低。進(jìn)入21世紀(jì)后，2004年版課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書的必修部分對(duì)醇的要求大大降低，只介紹代表性物質(zhì)乙醇的物理性質(zhì)和基本化學(xué)性質(zhì)（與金屬鈉反應(yīng)、氧化反應(yīng)）。選修教材對(duì)醇的敘述體系有所改變，先講醇的定義、分類、命名及物理性質(zhì)，簡(jiǎn)單介紹乙二醇和丙三醇，再以乙醇為例講醇的化學(xué)性質(zhì)（與金屬鈉反應(yīng)、消去反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、氧化反應(yīng)），知識(shí)內(nèi)容的總體要求恢復(fù)到80年代較高教學(xué)要求的水平。

三、2020年版化學(xué)教科書中“醇類”內(nèi)容的主要變化

2020年的人教版《普通高中教科書化學(xué)》依據(jù)《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》，在2004年版課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書的基礎(chǔ)上進(jìn)行了修訂，基本保持了現(xiàn)行教材的內(nèi)容體系結(jié)構(gòu)，同時(shí)注意在教材內(nèi)容學(xué)科本原的基礎(chǔ)上落實(shí)學(xué)科核心素養(yǎng)[12]。必修教科書仍以乙醇和乙酸這兩種生活中常見的有機(jī)物為例，介紹烴的衍生物，引入官能團(tuán)的概念。按照認(rèn)識(shí)有機(jī)物的一般順序，從學(xué)生熟悉的、生活中可以感受的物理性質(zhì)入手，結(jié)合結(jié)構(gòu)分析和實(shí)驗(yàn)探究來認(rèn)識(shí)乙醇的化學(xué)性質(zhì)。介紹乙醇與鈉的反應(yīng)時(shí)，教材在分子結(jié)構(gòu)的層面將乙醇與水和乙烷進(jìn)行了對(duì)比，使學(xué)生了解這些物質(zhì)性質(zhì)的不同來源于官能團(tuán)，官能團(tuán)決定了有機(jī)物的特性。根據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)，必修階段不要求學(xué)生了解有機(jī)物基團(tuán)之間的相互作用，因此教科書在這里沒有繼續(xù)深入，避免增加教材難度。教科書在此處設(shè)置了“提示”欄目，給出烴基的概念，也給出認(rèn)識(shí)烴的衍生物的基本視角，即烴的衍生物通常可被看做“烴基+官能團(tuán)”，便于教師在教學(xué)時(shí)借助該模型對(duì)比乙醇、乙烷、水的結(jié)構(gòu)，分析結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。

隨著社會(huì)和化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，有機(jī)化學(xué)在解決與可持續(xù)發(fā)展相關(guān)的能源、資源、環(huán)境、健康等問題中發(fā)揮著越來越大的作用，已經(jīng)成為當(dāng)代化學(xué)研究的主要方向。因此2017年版課程標(biāo)準(zhǔn)在選擇性必修階段要求“認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系，及其在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用，知道醚、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用”[13]，適當(dāng)拓展了要求學(xué)生了解的有機(jī)物類別，并對(duì)不同衍生物的要求水平明確區(qū)分了層次。

教科書根據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)的不同要求差異化介紹各類衍生物，編寫內(nèi)容和呈現(xiàn)方式有所不同。對(duì)要求一般了解的有機(jī)物類別，如醚，教科書在描述乙醇分子間脫水反應(yīng)的同時(shí)附帶對(duì)其進(jìn)行簡(jiǎn)單介紹，將2004版教科書位于資料性欄目的內(nèi)容列入正文，并補(bǔ)充了醚的結(jié)構(gòu)和用途等內(nèi)容。對(duì)要求重點(diǎn)學(xué)習(xí)的有機(jī)物類別，如醇類，教材單獨(dú)設(shè)節(jié)，從組成與分類、分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和用途等方面進(jìn)行系統(tǒng)介紹。

修訂后的選擇性必修教科書注意從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角來分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和有機(jī)反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)和轉(zhuǎn)化的模型，深入認(rèn)識(shí)化學(xué)物質(zhì)的應(yīng)用價(jià)值。在選擇性必修階段，教科書借助選擇性必修2《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》對(duì)氫鍵的描述，通過對(duì)比多種醇與烷烴的性質(zhì)數(shù)據(jù)，引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)醇的熔沸點(diǎn)和溶解性遞變規(guī)律，進(jìn)一步介紹官能團(tuán)對(duì)物理性質(zhì)的影響，使學(xué)生更全面地理解官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的決定作用。

以醇類物質(zhì)為代表的烴的衍生物，其物理和化學(xué)性質(zhì)與烴有所不同，其學(xué)科本原在于氧、氮、鹵素等雜原子的引入使母體物質(zhì)烴的結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，通過引入含雜原子的官能團(tuán)使共價(jià)鍵的極性增強(qiáng)，從而對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)生影響。因此，教科書以代表性物質(zhì)含雜原子的特征官能團(tuán)——羥基、羰基、羧基和碳鹵鍵為切入點(diǎn)進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)分析，從化學(xué)鍵極性的角度，對(duì)斷鍵、成鍵的部位和可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行預(yù)測(cè)和解釋，使學(xué)生深入認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。

四、“醇類”在教科書中的變化趨勢(shì)

我國(guó)近現(xiàn)代的化學(xué)教科書中，醇類物質(zhì)的內(nèi)容一般都包含乙醇、甲醇和甘油這三種代表性物質(zhì)，以及物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和用途這三個(gè)方面。其基本內(nèi)容體系保持相對(duì)穩(wěn)定，這主要是由有機(jī)化學(xué)學(xué)科特征和學(xué)生認(rèn)知規(guī)律的穩(wěn)定性所決定。教科書中醇類內(nèi)容的變遷也呈現(xiàn)出兩個(gè)明顯的趨勢(shì)。

一方面，教科書中有關(guān)醇類用途與工業(yè)生產(chǎn)的具體化細(xì)節(jié)內(nèi)容逐漸減少。三四十年代的教科書中涉及的醇種類繁多，除乙醇、甲醇、甘油外，還介紹雜醇油和硫醇;教科書將酚類物質(zhì)也歸于醇類之下，介紹了苯酚、甲酚、萘酚等物質(zhì)。教科書使用大量篇幅介紹這些物質(zhì)的用途，以及發(fā)酵釀酒、制酒精等工業(yè)生產(chǎn)過程。此后，教科書中出現(xiàn)的醇類物質(zhì)逐步減少，仍主要介紹乙醇等少數(shù)代表性物質(zhì);工業(yè)生產(chǎn)過程的細(xì)節(jié)、生產(chǎn)設(shè)備等描述性、應(yīng)用性內(nèi)容也被精簡(jiǎn)。其原因之一在于民國(guó)時(shí)期的高等教育入學(xué)率很低，職業(yè)教育尚處于起步階段，這使得中學(xué)化學(xué)教育承擔(dān)了部分原本應(yīng)屬于化工職業(yè)教育和高等教育的內(nèi)容[14]。隨著我國(guó)各項(xiàng)教育事業(yè)的不斷發(fā)展，這些內(nèi)容被逐步分流到相應(yīng)的專業(yè)化教育體系之中，教科書中的醇類內(nèi)容日趨回歸普通中學(xué)化學(xué)的學(xué)科本真。

另一方面，教科書的內(nèi)容對(duì)化學(xué)理論性知識(shí)的重視程度日益提高。清末和民國(guó)初期教科書對(duì)醇的化學(xué)性質(zhì)和有機(jī)物的類別轉(zhuǎn)化涉及甚少，一般只結(jié)合醇作為燃料的用途介紹燃燒反應(yīng)，結(jié)合甘油生產(chǎn)炸藥介紹硝化反應(yīng)。20年代后的教科書增加了醇與金屬的反應(yīng)、消去反應(yīng)、與氫鹵酸的取代反應(yīng)等內(nèi)容。在醇類的用途、工業(yè)生產(chǎn)等事實(shí)性、描述性知識(shí)內(nèi)容減少的同時(shí)，60年代后的教科書增加推測(cè)乙醇分子結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)，“文革”后的教科書增加氫鍵對(duì)乙醇物理性質(zhì)的影響，2000年后出版的教科書涉及氧化與還原反應(yīng)實(shí)現(xiàn)醇、醛、酸的物質(zhì)類別轉(zhuǎn)化，以及分析羥基官能團(tuán)和相關(guān)化學(xué)鍵的極性等內(nèi)容，進(jìn)一步突出了化學(xué)理論對(duì)物質(zhì)性質(zhì)研究的指導(dǎo)意義。

化學(xué)教科書內(nèi)容的變遷，其直接原因在于不同時(shí)期的課程文件對(duì)教學(xué)內(nèi)容要求的變化，根本動(dòng)力在于時(shí)代和學(xué)科發(fā)展對(duì)中學(xué)化學(xué)知識(shí)內(nèi)容、教學(xué)方式和培養(yǎng)目標(biāo)的影響。受早期學(xué)科發(fā)展水平的限制，人們對(duì)有機(jī)物性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律的認(rèn)識(shí)存在局限，中學(xué)化學(xué)教育也以傳授基本化學(xué)事實(shí)為主。隨著化學(xué)研究深入到分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的微觀層面，社會(huì)對(duì)人才創(chuàng)新能力的要求不斷提高，化學(xué)教科書中具有指導(dǎo)性意義的理論性內(nèi)容不斷增加，從單純傳授學(xué)科知識(shí)轉(zhuǎn)向重視建構(gòu)學(xué)科觀念和方法模型。回顧百年來化學(xué)教科書中醇類這一具體知識(shí)點(diǎn)的內(nèi)容變遷，為從歷史和現(xiàn)實(shí)的角度理解教科書內(nèi)容的來源與變化，更好地在教學(xué)中把握教材內(nèi)容提供了有益的參考。

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