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    一種左氧氟沙星半水合物合成工藝的改進(jìn)

    2021-03-15 07:03:38李日生李曉亮
    化工設(shè)計通訊 2021年2期
    關(guān)鍵詞:冰醋酸哌嗪水合物

    王 勝,李日生,李曉亮

    (浙江東邦藥業(yè)有限公司,浙江臨海 317016)

    氟喹諾酮類藥物以其高效、廣譜、低毒的抗菌特性,在臨床抗感染治療方面取得了巨大的成功,日本第一制藥公司開發(fā)的左氧氟沙星就是其中的優(yōu)秀品種[1]。左旋氧氟沙星化學(xué)名稱為(S)-(-)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸半水合物,英文名稱為levofloxacin,其結(jié)構(gòu)式見圖1。

    圖1 左氧氟沙星半水合物結(jié)構(gòu)式

    左氧氟沙星的合成已有不少文獻(xiàn)的報道[2~5]。目前,國內(nèi)工業(yè)化生產(chǎn)左氧氟沙星主要是以顧海寧等提出的路線為主,該工藝以(2,3,4,5)-四氟苯甲酰氯為原料與N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯偶聯(lián)、經(jīng)L-氨基丙醇置換、環(huán)合、水解后與4-甲基哌嗪縮合精制而得,六步反應(yīng)得左氧氟沙星,總收率為55.7%[6]。反應(yīng)路線如圖2。

    進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn):化合物4水解合成化合物5,使用了大量冰醋酸和濃硫酸,反應(yīng)結(jié)束后加大量水析出左氟羧酸,離心時再用大量水漂洗除去左氟羧酸中的冰醋酸和硫酸。此工藝產(chǎn)生了大量廢酸水,對環(huán)境污染大。

    為了減少左氟氧沙星半水合物生產(chǎn)過程中產(chǎn)生的大量廢酸水,降低工藝風(fēng)險,做到可持續(xù)發(fā)展,本文對化合物4到左氧氟沙星半水合物的合成工藝進(jìn)行優(yōu)化,合成路線如圖3:優(yōu)化后的工藝使用氫氧化鈉水溶液替代冰醋酸/濃硫酸水解,減少了冰醋酸對環(huán)境的污染,還降低了原料成本,適合工業(yè)化。

    圖2 反應(yīng)路線

    圖3 合成路線

    1 實驗部分

    1.1 儀器和藥品

    Agilent1200/1260高效液相色譜儀,ARX-300型核磁共振儀,梅特勒托利多FE28-Standard 實驗室臺式pH計酸度計?;衔?(自制),N-甲基哌嗪(南京莽原之旭化工有限公司),其他溶劑與試劑來源于上海國藥集團(tuán)。

    1.2 合成過程

    1.2.1 左氧氟沙星粗品的合成

    在1 000mL四口瓶中投化學(xué)物4 100g、N-甲基哌嗪300g、在 75~80℃反應(yīng) 6 h,減壓回收 N-甲基哌嗪;濃縮至干,加入純水200g,升溫至 20~25℃,在此溫度下滴加5%氫氧化鈉水溶液,pH為 9.0~10.0,當(dāng)pH不再變化,化合物4溶清,停止滴加,再保溫2~3h(TLC點板,展開劑:乙酸乙酯∶石油醚=1∶1),原料點消失反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)液滴加2%鹽酸水溶液至pH為 7.0,過濾,得左氧氟沙星粗品。

    1.2.2 左氧氟沙星半水合物的合成

    向上述得到的左氧氟沙星粗品中加入其 6 倍的濃度為95%的乙醇,升溫70℃至固體全溶,加活性炭2g,回流半小時,過濾,濾液轉(zhuǎn)移到另一反應(yīng)瓶中,降溫至-2℃,過濾,濾餅在 60℃的條件下減壓干燥2h,得到左氧氟沙星半水合物。HPLC 純度 99.96%,滴定含量 99.5%,收率為 85.02%。MS(m/Z):362.2(M+1)。1H NMR:(DMSO-6d)δ:1.45(d,3H),2.22(S,3H),2.44(d,2H),4.36(d,2H),4.56(d,2H),4.89(d,2H),7.45(d,1H),8.88(s,1H),15.01(s,1H)。

    2 分析與討

    1)在合成化合物6時,由于化合物4比化合物5在N-甲基哌嗪中的溶解度大,更易和N-甲基哌嗪反應(yīng),這步反應(yīng)溫度降低了10℃,化合物6的收率高,雜質(zhì)少。

    2)化合物5的水解用氫氧化鈉水溶液代替冰醋酸/硫酸體系,原料價格低,污染小,更適合工業(yè)化生產(chǎn)。

    3 結(jié)論

    由化合物4合成左氧氟沙星半水合物,通過先上N-甲基哌嗪,再水解;先上N-甲基哌嗪可以降低反應(yīng)溫度,提高化化合物6的收率及質(zhì)量。水解用氫氧化鈉水溶液代替冰醋酸/硫酸體系,原料價格低,污染小,更適合工業(yè)化生產(chǎn)。

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