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    大豆銹病防治藥劑研究進展

    2020-12-26 04:44:14劉夢竹裴鴻艷張立新
    現(xiàn)代農(nóng)藥 2020年6期
    關(guān)鍵詞:結(jié)構(gòu)式吡唑銹病

    劉夢竹,裴鴻艷,張 靜,張立新

    (沈陽化工大學功能分子研究所,遼寧省綠色功能分子設(shè)計與開發(fā)重點實驗室,沈陽市靶向農(nóng)藥重點實驗室,沈陽110142)

    大豆,起源于中國,在世界油料產(chǎn)量中占57%,排名第一。大豆是與國民經(jīng)濟和民生相關(guān)的重要基礎(chǔ)和戰(zhàn)略物資,同時也是最具經(jīng)濟效益的作物,其延伸的產(chǎn)業(yè)鏈和價值鏈具有極其龐大的發(fā)展?jié)摿ΑH欢?,?0世紀以來,全球大豆生產(chǎn)受病蟲害影響損失巨大,其中危害最嚴重的當屬大豆銹病。

    大豆銹病是由病原菌夏袍子寄生侵染大豆而引起的,可造成葉片、葉柄和莖等發(fā)生病變,主要發(fā)生在熱帶和亞熱帶地區(qū),是南美洲大豆生產(chǎn)的主要病害。另外,在我國廣東、廣西、福建、臺灣等地廣泛流行。據(jù)統(tǒng)計,該病害在美國流行時,每年造成的經(jīng)濟損失高達70億~100億美元;2003年巴西大豆銹病大暴發(fā),直接導致巴西當年大豆產(chǎn)量損失高達90%。自此以后,巴西每年因此病害損失高達15億美元;在中國,據(jù)不完全統(tǒng)計,大豆銹病導致常年損失大豆10%~30%,部分田塊高達50%以上,早期發(fā)病甚至造成絕收[1]。

    常見的大豆銹病防治藥劑主要有三唑類、甲氧基丙烯酸酯類和吡唑酰胺類等殺菌劑。然而,農(nóng)民不科學、不規(guī)范的用藥方式加劇了抗性的產(chǎn)生與惡化,現(xiàn)有藥劑的藥效大幅度下降。在巴西,由于農(nóng)戶大量使用單一作用模式的農(nóng)藥,原來防效可達90%的殺菌劑,當前藥效已降低至20%~40%[2]。其中,丙硫菌唑防效已從100%降低至80%左右;甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑防效普遍下降,其中嘧菌酯、吡唑醚菌酯甚至下降到30%~40%,在田間觀察表現(xiàn)幾乎無效;吡唑酰胺類的苯并烯氟菌唑藥效也有所下降,Elatus已不再是農(nóng)民的救命藥。

    因此,研發(fā)新型、高效、低毒、環(huán)境友好型大豆銹病防治藥劑意義重大?;诖耍P者綜述了現(xiàn)有大豆銹病防治藥劑及文獻報道的部分活性化合物,旨在為相關(guān)研究提供思路和依據(jù)。

    1 已登記使用的農(nóng)藥品種

    1.1 三唑類殺菌劑

    三唑類殺菌劑的共同特征是化合物結(jié)構(gòu)主鏈上含有羥基(酮基)、取代苯基和1,2,4-三唑基團。該類殺菌劑可抑制真菌細胞膜中麥角甾醇的合成,可廣泛用于作物銹病的防治。葉面噴霧、拌種和撒施藥土均可,使用方便。其具有高效、廣譜、低毒、持續(xù)時間長、內(nèi)吸傳導性強等優(yōu)點,同時兼具保護、治療和鏟除作用[3]。三唑類殺菌劑已出現(xiàn)抗性問題,現(xiàn)多與其他殺菌劑混用有關(guān)。該類殺菌劑代表品種主要有戊唑醇、三唑酮、腈菌唑、苯醚甲環(huán)唑、丙環(huán)唑、氟環(huán)唑、烯唑醇、己唑醇、環(huán)丙唑醇、三唑醇、粉唑醇、葉菌唑、丙硫菌唑等。

    (1)戊唑醇。其分子式為C16H22ClN3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(1),由拜耳公司于1986年引入市場,于1995年在中國登記。從登記趨勢分析各類新殺菌劑組分,無論是甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,還是吡唑酰胺類殺菌劑,多數(shù)選擇戊唑醇作為混配組分,如戊唑醇和肟菌酯的復配產(chǎn)品Nativo可廣泛用于防治大豆銹病[4]。

    (2)三唑酮。其分子式為C14H16ClN3O2,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(2),由拜耳公司于1974年率先研制、開發(fā),1977年由南開大學元素所在國內(nèi)首次合成。該殺菌劑對糧食作物、經(jīng)濟作物等中的多種真菌具有良好的防效,可防治豆類銹病[5]。

    (3)腈菌唑。其分子式為C15H17ClN4,化學結(jié)構(gòu)式見1(3),由羅姆哈斯公司于20世紀80年代中期開發(fā),對多種真菌具有優(yōu)異活性,廣泛應(yīng)用于防治銹病。據(jù)報道,2005年腈菌唑獲得緊急豁免,用于防治大豆銹病[6]。

    (4)苯醚甲環(huán)唑。其分子式為C19H17Cl2N3O3,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(4),主要生產(chǎn)商為先正達農(nóng)業(yè)有限公司。苯醚甲環(huán)唑可作用于豆類作物,高效防治多種真菌性病害。該殺菌劑與丙環(huán)唑復配可作為大豆種子處理劑防治大豆銹病[7]。

    (5)丙環(huán)唑。其分子式為C15H17Cl2N3O2,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(5),20世紀80年代末,由比利時楊森制藥公司首次合成,由瑞士Ciba-Geigy公司(現(xiàn)屬先正達農(nóng)業(yè)有限公司)首次商品化生產(chǎn),國內(nèi)起步于20世紀90年代后期。其混配性極好,如與苯醚甲環(huán)唑復配,也可自主復配使用,均對作物銹病有突出防效[8]。

    (6)氟環(huán)唑。其分子式為C17H13ClFN3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(6),由巴斯夫公司于1985年開發(fā)。氟環(huán)唑分子中存在2個對映異構(gòu)體,目前商品化的氟環(huán)唑是由其中2個對映異構(gòu)體(2R,3S-和2S,3R-構(gòu)型)組成。氟環(huán)唑持效期極佳,抑菌作用長達40 d以上,持留效果卓越。在國際市場上,氟環(huán)唑主要防治大豆銹病以及大豆白粉病。巴斯夫公司在阿根廷上市的吡唑醚菌酯和氟唑菌酰胺的三元復配產(chǎn)品Orquesta Ultra可用于防治大豆銹病[9]。

    (7)烯唑醇。其分子式為C15H17Cl2N3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(7),由日本住友化學公司于1984年開發(fā),對大豆銹病防效良好[10]。

    (8)己唑醇。其分子式為C14H17Cl2N3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(8),該殺菌劑由ICI Agrochemicals公司(現(xiàn)屬先正達農(nóng)業(yè)有限公司)研發(fā)并于1986年推出。己唑醇抗菌活性極高,對真菌尤其是擔子菌和子囊菌門引起的病害,如銹病等[11],有廣譜性防效。

    (9)環(huán)丙唑醇。其分子式為C15H18ClN3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(9),由Sandoz AG(現(xiàn)屬先正達農(nóng)業(yè)有限公司)于1989年開發(fā)。在拉丁美洲,環(huán)丙唑醇主要用于防治大豆銹病。環(huán)丙唑醇殺菌譜廣,持效期長,具有良好的配伍性,是甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑最好的配伍品種,同時也是吡唑酰胺類殺菌劑重要的配伍品種,對大豆銹病防效卓越[12]。

    (10)三唑醇。其分子式為C14H18ClN3O2,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(10),由拜耳公司于1980年推出,是最早投放的三唑類殺菌劑之一。三唑醇對大豆銹病防效良好[13]。

    (11)粉唑醇。其分子式為C16H13F2N3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(11),由先正達農(nóng)業(yè)有限公司于1980年開發(fā)上市,可用于防治大豆銹病[14]。

    (12)葉菌唑。其分子式為C17H22ClN3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(12),由吳羽公司和氰胺公司于1993年聯(lián)合開發(fā)上市。2004年,葉菌唑轉(zhuǎn)讓給巴斯夫公司,在美國上市。葉菌唑有相差較大的活性譜,活性極佳,順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)都有殺菌活性,但順式活性高于反式,可用于防治大豆銹病[15]。

    (13)丙硫菌唑。其分子式為C14H15Cl2N3OS,化學結(jié)構(gòu)式見圖1(13),屬新型三唑硫酮類殺菌劑,由拜耳公司發(fā)現(xiàn)、開發(fā)和生產(chǎn),于2004年上市。該殺菌劑為外消旋體,由于硫酮結(jié)構(gòu)的引入,賦予了它獨特的性能,有更好的內(nèi)吸活性、優(yōu)異的保護治療和鏟除活性以及持效期長等優(yōu)點;與三唑類殺菌劑、甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑和吡唑酰胺類殺菌劑均可進行復配,復配產(chǎn)品包括二元、三元以及四元[16]。丙硫菌唑已在60多個國家上市,以歐洲和拉丁美洲為主。據(jù)報道,丙硫菌唑與氟嘧菌酯以及戊唑醇的三元復配產(chǎn)品Scenic、與聯(lián)苯吡菌胺的復配產(chǎn)品Aviator Xpro均可有效防治大豆銹病,與氟唑菌苯胺和甲霜靈的復配產(chǎn)品EverGol Energy,可作為大豆種子處理劑。

    圖1 13 種三唑類殺菌劑的化學結(jié)構(gòu)式

    1.2 甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑

    甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑是天然蘑菇代謝產(chǎn)物甲氧基丙烯酸酯的仿生類似物,是繼苯并咪唑類和三唑類之后的又一里程碑式農(nóng)用殺菌劑。此類殺菌劑的先導化合物有兩種:一種為嗜球果傘素A(甲氧基丙烯酸酯A),另一種為嗜球果傘素B(甲氧基丙烯酸酯B),作用機制是通過抑制病原真菌細胞色素b和c1間的電子傳遞,阻礙ATP合成而影響能量循環(huán),從而抑制線粒體的呼吸、干擾細胞能量供給,發(fā)揮殺菌劑的作用[17]。該殺菌劑不僅具有保護、治療、鏟除作用等特點,還具有高度選擇性,可做葉面噴霧、也可以種子處理,主要用于防治大豆銹病。由于甲氧基丙烯酸酯殺菌劑作用位點單一,不斷出現(xiàn)抗性問題,所以目前常與其他產(chǎn)品復配使用。代表品種主要有嘧菌酯、吡唑醚菌酯、醚菌酯、醚菌胺、肟菌酯、氟嘧菌酯、啶氧菌酯等。目前,大豆銹病的抗性問題已成為甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑不可避免的難題,因此,開發(fā)與吡唑酰胺類殺菌劑的復配產(chǎn)品是不錯的選擇。

    (1)嘧菌酯。其分子式為C22H17N3O5,化學結(jié)構(gòu)式見圖2(1),是由AstraZeneca公司(現(xiàn)屬先正達農(nóng)業(yè)有限公司)的科學家們在篩選了1 400多個天然strobilurin A為先導化合物后合成的化合物,于1997年上市。嘧菌酯是世界上第一個甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,其與粉唑醇的復配產(chǎn)品Topguard EQ、與丙環(huán)唑的復配產(chǎn)品Topnotch、與環(huán)丙唑醇的復配產(chǎn)品Priori Xtra等,均可用于防治大豆銹病[18]。

    (2)吡唑醚菌酯。其分子式為C19H18ClN3O4,化學結(jié)構(gòu)式見圖2(2),由巴斯夫公司于1993年發(fā)現(xiàn)并于2002年上市。其與氟環(huán)唑復配的Opera和Opera Ultra、與氟唑菌酰胺、甲霜靈復配的Obvius以及由巴斯夫公司于2016年在巴西上市的Ativum EC,均可防治大豆銹病[19]。

    (3)醚菌酯。其分子式為C18H19NO4,化學結(jié)構(gòu)式見圖2(3),由巴斯夫公司于1996年上市。該殺菌劑可通過混劑來擴大殺菌譜,用于防治大豆銹病[20]。

    (4)醚菌胺。其分子式為C19H22N2O3,化學結(jié)構(gòu)式見圖2(4),由巴斯夫公司開發(fā),是具有層移作用的內(nèi)吸性殺菌劑,對大豆銹病防效良好[21]。

    (5)肟菌酯。其分子式為C20H19F3N2O4,化學結(jié)構(gòu)式見圖2(5),由先正達農(nóng)業(yè)有限公司率先開始研制,由拜耳公司于2000年開發(fā)。肟菌酯與丙硫菌唑的復配產(chǎn)品Fox,以及與環(huán)丙唑醇的復配產(chǎn)品Sphere Max均可治療大豆銹病[22]。

    (6)氟嘧菌酯。其分子式為C21H16ClFN4O5,化學結(jié)構(gòu)式見圖2(6),由拜耳公司于1994年發(fā)現(xiàn),并于2004年在歐洲市場上市。該殺菌劑是內(nèi)吸性莖葉處理用殺菌劑,無論是在真菌侵染早期,還是在菌絲生長期,都能提供優(yōu)異的防治作用,可有效防治大豆銹病[18]。

    (7)啶氧菌酯。其分子式為C18H16F3NO4,化學結(jié)構(gòu)式見圖2(7),由先正達農(nóng)業(yè)有限公司研發(fā),并于2006年將全球銷售權(quán)出售給美國杜邦公司。該殺菌劑在甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑中內(nèi)吸性最好且比嘧菌酯和肟菌酯有更好的治療活性。啶氧菌酯與環(huán)丙唑醇的復配產(chǎn)品Aproach Prima可用于防治大豆銹病[15]。

    圖2 7 種甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的化學結(jié)構(gòu)式

    1.3 吡唑酰胺類殺菌劑

    吡唑酰胺類殺菌劑又稱琥珀酸脫氫酶抑制劑,是近年來增長最快的殺菌劑類型之一。相對于甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑始于廣譜,吡唑酰胺類殺菌劑始于防治銹病,尤其針對擔子菌引起的病害。由于此類殺菌劑具有獨特的作用位點,與甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑不存在交互抗性,所以兩者既相互依賴,又相互制衡。吡唑酰胺類殺菌劑的共同特征是化合物結(jié)構(gòu)主鏈上含有酰胺基(-CONH-)。該類殺菌劑可通過作用于蛋白質(zhì)復合體II來影響病原菌的呼吸鏈電子傳輸系統(tǒng),阻礙能量代謝,抑制病原菌的生長,最終導致其死亡,從而達到防治病害的目的。其具有結(jié)構(gòu)新穎、高活性和殺菌譜廣等特點[23]。吡唑酰胺類殺菌劑與甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑一樣,由于作用位點單一,大多選擇復配使用。代表性品種主要有萎銹靈、苯并烯氟菌唑、氟唑菌酰胺、氟吡菌酰胺、吡噻菌胺等。

    (1)萎銹靈。其分子式為C12H13NO2S,化學結(jié)構(gòu)式見圖3(1),由美國Uniroyal公司(現(xiàn)屬科聚亞公司)于1966年首次報道,于1969年引入市場,是第一個吡唑酰胺類殺菌劑。其不僅可采用悶種、拌種和浸種等方法施用,亦可通過葉面噴霧防治豆類銹病[24]。

    (2)苯并烯氟菌唑。其分子式為C18H15Cl2F2N3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖3(2),由先正達農(nóng)業(yè)有限公司研發(fā),現(xiàn)由該公司和杜邦公司共同開發(fā)。目前商品化的苯并烯氟菌唑是由2個對映異構(gòu)體(1R,4S-和1S,4R-構(gòu)型)組成。該殺菌劑具有優(yōu)異的內(nèi)吸傳導性,與其他殺菌劑復配使用,是對付產(chǎn)生抗性病害的重要藥劑,具有優(yōu)異的防治效果。2014年2月,苯并烯氟菌唑與醚菌酯的復配產(chǎn)品Elatus在巴西登記上市,用于大豆銹病的長期防治。據(jù)報道,該產(chǎn)品是巴西近十多年來防治大豆銹病最杰出的產(chǎn)品,也是先正達農(nóng)業(yè)有限公司有史以來增長最快和開發(fā)最成功的產(chǎn)品[25]。

    (3)氟唑菌酰胺。其分子式為C18H12F5N3O,化學結(jié)構(gòu)式見圖3(3),由巴斯夫公司研發(fā)并生產(chǎn),孟山都和廣西田園等公司參與開發(fā)。該殺菌劑適配性強,可與吡唑醚菌酯、三唑類殺菌劑和巴斯夫公司其他產(chǎn)品復配使用,也可通過葉面和種子處理來防治一系列真菌病害,尤其適用于豆類植物病害[24]。在加拿大登記,與吡唑醚菌酯的復配產(chǎn)品Priaxor DS可用于防治大豆銹病[25]。

    (4)氟吡菌酰胺。其分子式為C16H11ClF6N2O,化學結(jié)構(gòu)式見圖3(4),由拜耳公司發(fā)現(xiàn)并開發(fā),于2009年首次報道。該殺菌劑結(jié)構(gòu)中的活性部位為“柔性鏈”,所以不易出現(xiàn)抗性問題。單獨使用或與其他殺菌劑復配,在低劑量下即有優(yōu)異的藥效[26]。氟吡菌酰胺與吡唑醚菌酯的復配產(chǎn)品Orkestra可用于治療大豆銹病。

    (5)吡噻菌胺。其分子式為C16H20F3N3OS,化學結(jié)構(gòu)式見圖3(5),由日本三井化學公司研發(fā)。該殺菌劑對大豆銹病具有優(yōu)異的防效[20]。

    圖3 5 種吡唑酰胺類殺菌劑的化學結(jié)構(gòu)式

    1.4 代森錳鋅

    代森錳鋅,其分子式為C4H8MnN2S4Zn,化學結(jié)構(gòu)式見圖4,是美國羅姆哈斯公司(現(xiàn)屬陶氏化學公司)于1961年工業(yè)化的品種,是代森錳與鋅的配位絡(luò)合物。該殺菌劑可抑制菌體內(nèi)丙酮酸的氧化,既是廣譜葉面保護用殺菌劑,也是非內(nèi)吸性保護殺菌劑中的重要品種,廣泛用于大田作物。巴西農(nóng)化公司Cropchem以代森錳鋅為活性成分,推出了一款新的多作用位點接觸殺菌劑Kasan Max 750 WG,特別針對大豆銹病的防治[27]。據(jù)世界農(nóng)化網(wǎng)報道,由代森錳鋅、戊唑醇、嘧菌酯3種活性成分復配而成的Trídium殺菌劑,具備強大的殺菌功能,可有效防治大豆銹病。

    圖4 代森錳鋅的化學結(jié)構(gòu)式

    1.5 百菌清

    百菌清,其分子式為C8N2Cl4,化學結(jié)構(gòu)式見圖5,是美國Diamond Alkali(現(xiàn)屬Diamond Shamrok化學公司)于1963年開發(fā)的廣譜、保護性殺菌劑。該殺菌劑作用于真菌細胞中的三磷酸甘油醛脫氫酶,并與其半胱氨酸的蛋白質(zhì)結(jié)合,使該酶失活,從而使真菌細胞失去生命力。該殺菌劑也是無內(nèi)吸傳導作用的殺菌劑,藥效期較長。據(jù)世界農(nóng)化網(wǎng)報道,百菌清最大的市場潛力是在巴西。由于混配性強,可與其他作用方式的殺菌劑混用,如先正達許多治療性和選擇性的殺菌劑基本選擇與其復配,SipcamAdvan公司推出的Muscle ADV是百菌清和戊唑醇的加強版,此混合形式對大豆銹病具有良好的防效[28]。

    圖5 百菌清的化學結(jié)構(gòu)式

    2 文獻報道的部分活性化合物

    2.1 三氟甲基二唑類化合物

    巴斯夫、先正達、日本住友化學公司及沈陽化工大學等在多項專利中公開了取代三氟甲基二唑類化合物(圖6),此類化合物對大豆銹病具有良好的防效[29-37]。

    圖6 三氟甲基二唑類化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    專利CN110054596中,化合物1在25 mg/L下,抑菌活性不低于90%。專利WO2019003956中,化合物2在50 mg/L下,抑菌活性在70%以上。專利WO2018030460中,化合物3和4在200 mg/L下,抑菌活性均在70%以上。專利WO2018185211中,化合物5和6在200 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。專利WO2018188962中,化合物7和8在63 mg/L下,治療活性均在85%以上,保護活性均在91%以上。專利WO2018219825中,化合物9和10在200 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。專利WO2018055135中,化合物11和12在200 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。專利WO2017103223中,化合物13和14在200 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。專利WO2017102006中,化合物15和16在200 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。

    2.2 三唑類化合物

    拜耳公司公開了一系列三唑類化合物(圖7),對大豆銹病活性較高[38-40]。

    由圖7可見,專利WO2016156314中,化合物17和18在5 mg/L下,抑菌活性分別為95%和89%。專利WO2016156311中,化合物19在5 mg/L下,抑菌活性為95%。專利WO2018145933中,化合物20和21在100 mg/L下,抑菌活性均不低于90%。

    圖7 三唑類化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    2.3 甲氧基丙烯酸酯類化合物

    巴斯夫公司公開了一系列甲氧基丙烯酸酯類化合物(圖8),與已上市的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑相比,對大豆銹病活性有顯著提高[41-43]。

    專利EP3047731中,化合物22和23在4 mg/L下,抑菌活性分別高達100%和97.5%。專利EP3031325中,化合物24在4 mg/L下,抑菌活性為77.5%。專利EP3029025中,化合物25在4 mg/L下,抑菌活性為90%。

    圖8 甲氧基丙烯酸酯類化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    2.4 吡啶酰胺類化合物

    吡啶酰胺類化合物主要由陶氏化學公司研究報道(圖9)。此類化合物對大豆銹病活性突出,兼具保護和治療作用[44-48]。

    由圖9可見,專利WO2016007531中,化合物26和27在25 mg/L下,抑菌活性均在70%以上。專利WO2016109303中,化合物28和29在25 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。專利US20130296373中,化合物30和31在25 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。專利US20130296375中,化合物32和33在25 mg/L

    下,抑菌活性均在80%以上。專利US20130296372中,化合物34在400 mg/L下,抑菌活性在76%以上。

    圖9 吡啶酰胺類化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    2.5 苯基脒類化合物

    先正達公司在專利WO2017067839中公開了苯基脒類化合物(圖10),其中化合物35和36在200 mg/L下,對大豆銹病的抑菌活性在80%以上[49]。

    圖10 苯基脒類化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    2.6 四唑酮類化合物

    先正達公司在專利WO2018055133中公開了四唑酮類殺微生物衍生物(圖11),其中化合物37和38在200 mg/L下,對大豆銹病的抑菌活性在80%以上[50]。

    圖11 四唑酮類化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    2.7 金屬酶抑制劑類化合物

    陶 氏 化 學 公 司 在 WO2015160665、WO2015160664中,分別公開了具有金屬酶調(diào)節(jié)活性的化合物(圖12),表明此類化合物對大豆銹病有一定防效[51-52]。

    專利WO2015160665中,化合物39和40在50 mg/L下,抑菌活性在80%以上。專利WO2015160664中,化合物41和42在50 mg/L下,抑菌活性均在80%以上。

    圖12 金屬酶抑制劑類化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    2.8 其他活性化合物

    圖13 其他活性化合物的化學結(jié)構(gòu)式

    華中師范大學公開了吡唑酰胺及吡嗪酰胺2類化合物(圖13),均能夠作為全新的吡唑酰胺類殺菌劑,對大豆銹病具有優(yōu)異的防效[53-56]。

    專利WO2019120218中,化合物43在50 g/hm2的低劑量下,抑菌活性仍可達到90%以上,與苯并烯氟菌唑防效相當。專利WO2019114526中,化合物44在50 mg/L的低劑量下,抑菌活性達到92.67%,明顯優(yōu)

    于丙硫菌唑和嘧菌酯,與對照藥劑苯并烯氟菌唑防效相當。專利CN109666003中,化合物45在25 mg/L時,抑菌活性為100%;6.25 mg/L時,抑菌活性為98%。專利CN109666004中,化合物46在100 mg/L時的抑菌活性為100%;化合物47在25 mg/L時的抑菌活性為100%。

    3 小結(jié)與展望

    大豆銹病是極其嚴重的病害,具有發(fā)病迅速、傳播能力強、防治難度大等特點。隨著全球氣候變暖,大豆銹病有從低緯度向高緯度蔓延的趨勢,發(fā)病面積隨之增加,造成作物減產(chǎn)甚至絕收,破壞性極強。

    目前大豆銹病防治藥劑主要有三唑類、甲氧基丙烯酸酯類以及吡唑酰胺類殺菌劑。其中,三唑類和甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,無論混配還是單一使用,殺菌效果均不超過80%,并出現(xiàn)交互抗性;吡唑酰胺類殺菌劑藥劑效果有所下降,且因作用于病原菌單個位點,所以產(chǎn)生抗性的風險不可避免。因此,一方面,不僅要注意殺菌劑的混用和輪換使用,來有效延長殺菌劑的生命周期,同時也要注意作物種植的輪作周期;另一方面,不斷尋找開發(fā)新型作用機制的殺菌劑也是解決大豆銹病抗性問題的有效途徑。

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