采用“嵌入法”準(zhǔn)確書寫有機物分子的同分異構(gòu)體

錢雪良

【摘 要】 同分異構(gòu)體的書寫對于學(xué)生來說一直是一個難點，能夠掌握準(zhǔn)確書寫有機物同分異構(gòu)體的方法是學(xué)生夢寐以求的事。本文嘗試對一些有機物同分異構(gòu)體采用“嵌入法”書寫，希望能對大家有所幫助。

【關(guān)鍵詞】 嵌入法? 同分異構(gòu)體? 母體? 官能團

同分異構(gòu)體的書寫是中學(xué)有機化學(xué)教學(xué)的一個重點內(nèi)容，也是一個不易掌握的難點，它可以考查學(xué)生對有機物組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的掌握程度，同時也考查學(xué)生形象思維和抽象思維以及思維品質(zhì)等能力。所以在江蘇高考中，同分異構(gòu)體的書寫是一個必考內(nèi)容，基于此，在化學(xué)教學(xué)中要充分研究有機物同分異構(gòu)體的書寫方法，盡可能教會學(xué)生書寫各種要求的同分異構(gòu)體的方法，但由于此類問題的復(fù)雜性，在教學(xué)中不可能用一種方法包羅萬象。有關(guān)同分異構(gòu)體的書寫方法，教師在教學(xué)中從不同的要求和角度總結(jié)了許多方法，而我在教學(xué)中也進行了一些探索，我發(fā)現(xiàn)有一類有機物同分異構(gòu)體的書寫，可以采用所謂“嵌入法”書寫，此方法可以做到既快又準(zhǔn)確無誤地寫出某有機物有所有的同分異構(gòu)體，不會遺漏和重復(fù)。

“嵌入法”書寫方法的要點是：⑴ 根據(jù)結(jié)構(gòu)特點（常用到不飽和度）選擇一個“母體”（通常為烴）和一個“官能團”（通常是碳碳叁鍵、醚基、羰基和酯基）;⑵ 分析“母體”結(jié)構(gòu)中碳碳單鍵（C-C）的種類和碳氫單鍵的種類（C-H）;⑶ 把“官能團”插入“母體”中不同類型的C-C單鍵和C-H單鍵中間，書寫出所有同分異構(gòu)體的所有可能結(jié)構(gòu)。下面舉例說明：

【例1】寫出分子式為C6H10屬于炔烴的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

【分析】 （1） 炔烴的官能團為碳碳叁鍵（-C≡C-），把分子式C6H10減去碳碳叁鍵的組成（2個碳原子）剩下組成為C4H10，是丁烷，選擇丁烷作母體，碳碳叁鍵為官能團。（2） 母體丁烷分子有正丁烷和異丁烷兩種，結(jié)構(gòu)如圖所示，它們分子中的不同類型C-C鍵有2、4、6三種，不同類型C-H鍵有1、3、5、7四種。

（3） 在上述1、2、3、4、5、6、7位置分別

【例2】 寫出分子式為C7H8O，屬于芳香族化合物的所有結(jié)構(gòu)簡式。

【分析】 （1） 求C7H8O不飽和度Ω=（2×7+2-8）/2=4，除去苯環(huán)的不飽和度為4，剩余基團的不飽和度為0，無不飽和基團。選擇甲苯（C7H8）作為母體，醚鍵（-O-）作為官能團;（2） 母體甲苯分子中的不同類型的C-C鍵和不同類型的C-H鍵如圖所示：

C-C鍵只有2位一種，而C-H有1、3、4、5位共四種;

（3） 在上述1、2、3、4、5位置分別插入-O-可得共五種結(jié)構(gòu)。

【例3】 寫出分子式為C8H8O，且同時滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①除了苯環(huán)不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。

【分析】 （1） 求C8H8O不飽和度Ω=（2×8+2-8）/2=5 ，除去苯環(huán)的不飽和度為4，剩余基團的不飽和度為1，可能含一個碳碳雙鍵或含一個羰基或含一個碳環(huán)，由題意知，只含羰基結(jié)構(gòu)

①苯環(huán)上只有一個取代基;②屬于羧酸或酯。

所以符合題意的結(jié)構(gòu)共八種。

由此可見，采用“嵌入法”書寫有機物分子的同分異構(gòu)體時，對于烴的衍生物中的醇醚類、醛酮類以及羧酸酯類的物質(zhì)來說，不失為一種較為實用好方法。