乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)的巧妙改進(jìn)

柏楊

摘要：本文在高中化學(xué)教材中原有實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，巧用球形干燥管與脫脂棉對(duì)乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)，學(xué)生可以直觀地從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象中推測(cè)出銅絲的作用和乙醛的生成，適合教師的演示實(shí)驗(yàn)和學(xué)生的分組實(shí)驗(yàn)。

關(guān)鍵詞：高中化學(xué)? ?乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)? ?改進(jìn)

高一化學(xué)學(xué)習(xí)的重要任務(wù)是幫助學(xué)生建構(gòu)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)和實(shí)驗(yàn)思維模型，以期提高學(xué)生分析問題、解決問題的能力。乙醇是重要的有機(jī)物，在人們的生產(chǎn)和生活中有著廣泛應(yīng)用，學(xué)習(xí)乙醇的催化氧化，可以幫助學(xué)生了解化學(xué)反應(yīng)中物質(zhì)之間的變化。

一、問題的提出

乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)出自人教版普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)必修2教材74頁“實(shí)驗(yàn)3—3乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)探究”，教材中的實(shí)驗(yàn)步驟是先在一支小試管中加入3～5毫升的無水乙醇，再取一根下端繞成螺旋狀的銅絲，在酒精燈上灼燒至紅熱后插入乙醇，反復(fù)實(shí)驗(yàn)幾次，注意觀察現(xiàn)象，小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。該實(shí)驗(yàn)會(huì)生成有刺激性氣味的乙醛，說明乙醇在這個(gè)反應(yīng)中被氧化。教材中的實(shí)驗(yàn)方法簡(jiǎn)單，但是利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推導(dǎo)實(shí)驗(yàn)結(jié)論缺乏可信度，具體原因及分析如下：

1.用聞味道確定目標(biāo)產(chǎn)物乙醛缺乏信度

在學(xué)習(xí)乙醇催化氧化反應(yīng)前，學(xué)生從未接觸過乙醛，根本不知乙醛為何物，更不知其氣味，無法通過聞氣味確定其是否是乙醛。于是，筆者讓學(xué)生進(jìn)行分組實(shí)驗(yàn)，學(xué)生得出的結(jié)論是，實(shí)驗(yàn)后聞到的氣味與乙醇相近，其他刺激性氣味并不明顯。筆者認(rèn)為，實(shí)驗(yàn)是在一個(gè)開放體系中完成的，生成乙醛的沸點(diǎn)（20.8℃）較低，易揮發(fā)，反應(yīng)后生成的乙醛量并不多，再加上乙醛揮發(fā)后，會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成干擾。乙醛具有一定毒性，不符合綠色化學(xué)實(shí)驗(yàn)理念，該實(shí)驗(yàn)裝置雖然簡(jiǎn)單，但并不適合做學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。

2.未對(duì)反應(yīng)另一產(chǎn)物水作檢測(cè)

為了解決新的問題，筆者開始改進(jìn)實(shí)驗(yàn)，在實(shí)驗(yàn)室中改進(jìn)了現(xiàn)行的許多實(shí)驗(yàn)，再按實(shí)驗(yàn)步驟做完實(shí)驗(yàn)后，得到以下幾點(diǎn)思考：

首先，現(xiàn)行對(duì)乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)都是直接在試管內(nèi)加熱銅絲，筆者按照步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)后，發(fā)現(xiàn)酒精燈的加熱溫度不足以使試管內(nèi)的銅絲變黑。在相對(duì)封閉的體系中，銅絲無法出現(xiàn)由“紅-黑-紅”的顏色變化現(xiàn)象，學(xué)生也無法從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象中推測(cè)出銅絲在乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)中作為催化劑這個(gè)結(jié)論。

其次，在該實(shí)驗(yàn)中檢驗(yàn)水的生成是不可行的?，F(xiàn)行大多數(shù)高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中使用的無水乙醇其實(shí)還含有極少量的水，所以在該實(shí)驗(yàn)中檢驗(yàn)產(chǎn)物中的水是不可行的，就算檢測(cè)出反應(yīng)后的體系中含有水，也無法得出水是反應(yīng)物中含有的，還是反應(yīng)后生成的。

最后，多倫試劑（銀氨溶液）和斐林試劑（新制氫氧化銅）對(duì)于醛基的檢驗(yàn)靈敏度欠佳，反應(yīng)現(xiàn)象不明顯，且操作復(fù)雜。

二、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

考慮到學(xué)生剛接觸乙醇催化氧化反應(yīng)原理及實(shí)驗(yàn)裝置，若教師顛覆式地改進(jìn)該實(shí)驗(yàn)，學(xué)生的接受程度低，達(dá)不到改進(jìn)實(shí)驗(yàn)更好地服務(wù)教學(xué)的目的。因此，在教材原有實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，筆者巧用球形干燥管與脫脂棉，對(duì)該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了如下改進(jìn)：

1.實(shí)驗(yàn)儀器與藥品

酒精燈、大試管、橡膠塞、球形干燥管、鑷子、無水乙醇、銅絲（繞成螺旋狀）、脫脂棉、希夫試劑。

2.實(shí)驗(yàn)裝置圖

如圖1所示。

3.實(shí)驗(yàn)步驟

首先，分別將銅絲、滴有希夫試劑脫脂棉及干燥脫脂棉裝入球形干燥管。

其次，在大試管中加入3～5毫升無水乙醇待用。

再次，將銅絲在酒精燈外焰上灼燒約半分鐘。

最后，小心將灼熱銅絲插入乙醇，觀察銅絲顏色變化，以及干燥管下方脫脂棉顏色變化。

學(xué)生會(huì)發(fā)現(xiàn)，銅絲出現(xiàn)由“紅-黑-紅”的顏色變化，直觀地說明在乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)中，銅絲作為催化劑，滴有希夫試劑脫脂棉由白色變?yōu)樽霞t色，說明在該反應(yīng)中有乙醛生成。

4.實(shí)驗(yàn)改進(jìn)亮點(diǎn)

該實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的巧妙之處在于，學(xué)生可以熟知球形干燥管與白色脫脂棉的運(yùn)用，特別是對(duì)白色脫脂棉的巧用：

首先，脫脂棉可以固定銅絲。

其次，反應(yīng)生成的乙醛（沸點(diǎn)20.8℃）可沿干燥管口與下方脫脂棉中滴有的希夫試劑反應(yīng)，檢驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物乙醛。

再次，上方干燥脫脂棉可以堵住干燥管上口，使其形成封閉體系，讓生成的乙醛與下方脫脂棉中的希夫試劑充分反應(yīng)，也阻止了乙醛從干燥管上方逸出，污染環(huán)境。

最后，上方干燥脫脂棉能與下方滴有希夫試劑脫脂棉形成顏色對(duì)照，讓該裝置設(shè)計(jì)更加嚴(yán)謹(jǐn)。

三、改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)

首先，裝置簡(jiǎn)單，學(xué)生熟悉度高，而且操作簡(jiǎn)便，現(xiàn)象明顯，成功率高，學(xué)生接受度高。

其次，將教材中的開放體系實(shí)驗(yàn)改為一個(gè)相對(duì)封閉的體系，巧用球形干燥管及脫脂棉，實(shí)現(xiàn)了實(shí)驗(yàn)的綠色化和微型化，既適合教師課堂演示，又適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。

再次，本實(shí)驗(yàn)更改了產(chǎn)物的檢驗(yàn)方法，將希夫試劑檢驗(yàn)醛基的方法引入該實(shí)驗(yàn)，使目標(biāo)產(chǎn)物檢測(cè)更加簡(jiǎn)單與直觀，還能幫助學(xué)生理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的斷鍵規(guī)律。

最后，該實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)是筆者一步步引導(dǎo)學(xué)生完成的，這在學(xué)生理解該反應(yīng)斷鍵原理的基礎(chǔ)上，還可以培養(yǎng)學(xué)生勤于從生活中發(fā)現(xiàn)知識(shí)的能力，從而提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。

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（作者單位：云南省建水第一中學(xué)）