不同產(chǎn)地姜黃甲醇和石油醚部位化學(xué)成分的比較分析

方旖旎 王雅麗 陳惠琴 戴好富 關(guān)亞麗

摘 要 目的：比較不同產(chǎn)地姜黃甲醇和石油醚部位化學(xué)成分的差異。方法：采用超聲法提取7個(gè)不同產(chǎn)地（S1～S7）姜黃并萃取得甲醇和石油醚部位，計(jì)算其得率。采用液質(zhì)聯(lián)用法測(cè)定甲醇部位中的姜黃素類(lèi)化合物;采用氣質(zhì)聯(lián)用法分析石油醚部位中的化學(xué)成分，通過(guò)與NIST 2005、Wiley275標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖進(jìn)行對(duì)比確定其結(jié)構(gòu)，采用峰面積歸一化法測(cè)定其相對(duì)百分含量;采用SPSS 25.0軟件對(duì)不同產(chǎn)地姜黃石油醚部位中共有成分的相對(duì)百分含量進(jìn)行主成分分析和聚類(lèi)分析，同時(shí)分析不同產(chǎn)地所在緯度對(duì)總姜黃酮（以芳香-姜黃酮和姜黃酮計(jì)）含量的影響。結(jié)果：7個(gè)不同產(chǎn)地姜黃中甲醇部位的得率為1.35%～8.90%，石油醚部位的得率為0.81%～4.90%，最高均為福建龍巖。S1、S3～S7等地姜黃中姜黃素類(lèi)化合物含量（參考峰面積）無(wú)顯著差異，且含量均為姜黃素>去甲氧基姜黃>雙去甲氧基姜黃素;S2產(chǎn)姜黃中姜黃素類(lèi)化合物略有不同，主要表現(xiàn)為雙去甲氧基姜黃素的含量比其他產(chǎn)地更高。不同產(chǎn)地姜黃石油醚部位共鑒定出47種化學(xué)成分，主要為倍半萜和單萜類(lèi)化合物，其中S1～S7姜黃中分別鑒定出23、10、15、18、11、14、 15 種，總相對(duì)百分含量分別為94.49%、96.09%、95.66%、98.98%、99.24%、89.05%、97.27%;不同產(chǎn)地有4種共有成分，為姜黃酮（17.90%～43.07%）、芳香-姜黃酮（6.97%～33.66%）、（6R，7R）-紅沒(méi)藥烯（1.60%～4.28%）、姜黃新酮（6.80%～20.63%）;主成分分析結(jié)果顯示，姜黃中前6個(gè)主成分的累計(jì)方差貢獻(xiàn)率為100%;聚類(lèi)分析結(jié)果顯示，S1、S2、S6各聚為一類(lèi)，其他聚為一類(lèi)?？偨S酮含量隨著緯度的升高呈先下降后升高的趨勢(shì)且以四川綿陽(yáng)最高（64.28%）、福建漳州最低（26.92%）。結(jié)論：不同產(chǎn)地姜黃甲醇部位姜黃素類(lèi)成分及含量、石油醚部位成分及含量存在差異。

關(guān)鍵詞 姜黃;產(chǎn)地;液質(zhì)聯(lián)用法;氣質(zhì)聯(lián)用法;甲醇部位;石油醚部位;成分;含量

ABSTRACT? ?OBJECTIVE： To compare the chemical composition difference in methanol and petroleum ether fraction from Curcuma longa of different habitats. METHODS： The ultrasonic method was used to extract C. longa from 7 defferent producingareas （S1-S7）， and methanol and petroleum ether fraction were obtained and calculated yield. The curcumin compounds in methanol fraction were determined by LC-MS; The chemical components in petroleum ether fraction were analyzed by GC-MS， and the relative percentage content was determined by peak area normalization method after determining its structure by comparing NIST 2005 standard mass spectra and Wiley 275 standard mass spectra. SPSS 25.0 software was used for principle component analysis （PCA） and cluster analysis of relative percentage content of common components in petroleum ether fraction from C. longa of different habitats. At the same time， the influence of latitude of the habitats on the content of total tumerone （by tumerone and ar-tumerone）was analyzed. RESULTS： The yield of methanol fraction were 1.35%-8.90% from C. longa of 7 habitats; the yield of petroleum ether fraction were 0.81%-4.90%， which were the highest in C. longa from Longyan of Fujian Province. There was no significant difference in the relative content of curcumin compounds （reference peak area） from S1， S3-S7， which was in descending order as follows as curcumin>desmethoxycurcumin>bisdemethoxycurcumin. There was slightly different in curcumin compounds of C. longa from S2， mainly manifesting as the content of bisdemethoxycurcumin was higher than that from other producing areas. Totally 48 chemical compositions were identified from petroleum ether fraction in C. longa from different habitats， mainly being sesquiterpenoids and monoterpenoids. 23， 10， 15， 18， 11， 14， 15 chemical compositions were identified from S1-S7， accounting for 94.49%， 96.09%， 95.66%， 98.98%， 99.24%， 89.05% and 97.27%. There were 4 common compositions in C. longa from different habitats， which were tumerone （17.90%-43.07%）， ar-tumerone （6.97%-33.66%）， （6R，7R）-bisabolone （1.60%-4.28%）， curlone （6.80%-20.63%）. PCA analysis showed that accumulative contribution rate of former 6 principle components was 100%. Cluster analysis showed that S1，S2， S6 was clustered into a category， respecrively; and others into a category. Total content of total tumerone decreased first and then increased as the increase of latitude， which was the highest in Mianyang of Sichuan province （64.28%） and the lowest in Zhangzhou of Fujian province （26.92%）. CONCLUSIONS： There are difference in composition and content of methanol and petroleum ether fractions in C. longa from different habitats.

KEYWORDS? ?Curcuma longa; Producing areas; LC-MS; GC-MS; Methanol fraction; Petroleum ether fraction; Composition;Content

姜黃為姜科多年生草本植物姜黃（Curcuma longa L.）的干燥根莖，冬季莖葉枯萎時(shí)采挖，洗凈，煮或蒸至透心，曬干，除去須根。該藥原產(chǎn)于印度，于公元700年傳到我國(guó)[1]，并于2015年被列入藥食同源名單[2]，主產(chǎn)于我國(guó)四川、廣東、海南、云南、福建、臺(tái)灣等地[3]。該藥味苦、辛，性溫，歸脾、肝經(jīng)，具有破血行氣，通經(jīng)止痛等功效，主要用于治療胸脅刺痛、胸痹心痛、痛經(jīng)經(jīng)閉、癥瘕、風(fēng)濕肩臂疼痛、跌撲腫痛等癥[4]。現(xiàn)代研究表明，姜黃中主要含有姜黃素類(lèi)和揮發(fā)油類(lèi)化合物，其中姜黃素類(lèi)化合物包括姜黃素、去甲氧基姜黃素和雙去甲氧基姜黃素[5-6]。藥理研究表明，姜黃具有抗氧化、抗炎、保肝利膽、降血脂、抗艾滋病病毒、抗腫瘤、抗糖尿病等作用[7-8]。目前，市場(chǎng)上已有多種以姜黃為主要成分的中成藥、保健品、食品、護(hù)膚品等。因受年均氣溫、極端氣溫和根際土壤有機(jī)物質(zhì)含量等環(huán)境因素的影響，使得不同產(chǎn)地姜黃所含化學(xué)成分及含量存在差異，從而導(dǎo)致藥效有所不同[9]。因此，比較不同產(chǎn)地姜黃甲醇部位（含姜黃素類(lèi)化合物）和石油醚部位（含揮發(fā)油類(lèi)化合物）的差異對(duì)藥材的選擇和深入開(kāi)發(fā)具有重要意義。羊青等[10]只收集了海南和四川等地的姜黃進(jìn)行檢測(cè)，唐宜軒等[11]只收集了云南、廣東、四川等地的姜黃進(jìn)行檢測(cè)，考察范圍有限?；诖耍狙芯坎捎贸暦ㄌ崛×藦V東、四川、福建、云南、海南等不同產(chǎn)地姜黃并萃取得甲醇、石油醚部位;同時(shí)，采用液質(zhì)聯(lián)用法（LC-MS）分析甲醇部位的化學(xué)成分，采用氣質(zhì)聯(lián)用法（GC-MS）分析石油醚部位的化學(xué)成分，并比較其差異，以期為其質(zhì)量評(píng)價(jià)提供參考。

1 材料

1.1 儀器

Amazon SL型MS儀（德國(guó)Bruker公司）;UltiMate 3000型高效液相色譜儀[賽默飛世爾科技（中國(guó)）有限公司];5977E型GC-MS儀[安捷倫科技（中國(guó)）有限公司];SB-5200D型超聲波清洗儀（寧波新芝生物科技股份有限公司）;RE-52AA型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器（上海亞榮生化儀器廠）;CA-1111型冷卻水循環(huán)裝置[埃朗科技國(guó)際貿(mào)易（上海）有限公司]。

1.2 藥品與試劑

7批姜黃藥材樣品（編號(hào)：S1～S7）經(jīng)海南師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院關(guān)亞麗副教授鑒定均為姜黃（C. longa L.）的根莖，其信息來(lái)源見(jiàn)表1。姜黃素對(duì)照品（批號(hào)：DST180111-014，純度：≥98%）、去甲氧基姜黃素對(duì)照品（批號(hào)：DST181220-030，純度：≥98%）、雙去甲氧基姜黃素對(duì)照品（批號(hào)：DST181220-021，純度：≥98%）均購(gòu)自成都德斯特生物技術(shù)有限公司;石油醚（60～90 ℃）、乙醇為分析純，甲醇為色譜純，水為蒸餾水。

2 方法與結(jié)果

2.1 姜黃甲醇和石油醚部位的制備

取姜黃藥材樣品洗凈切片，于70 ℃鼓風(fēng)干燥至恒定質(zhì)量。精密稱(chēng)取1 g，置于50 mL錐形瓶中，加入乙醇30 mL，超聲（頻率：40 kHz，功率：240 W，下同）處理35 min，濾過(guò);重復(fù)超聲提取3次，濾過(guò)，合并濾液。將濾液減壓濃縮至干，得到乙醇提取物。將上述提取物加入95%甲醇10 mL溶解，置于125 mL分液漏斗中，加入等體積的石油醚萃取，重復(fù)3次，分別得到甲醇萃取物和石油醚萃取物，分別將上述萃取物減壓濃縮至干，即得甲醇部位（橙黃色固體）和石油醚部位（黃色透明油狀物），備用。

2.2 甲醇和石油醚部位得率的計(jì)算

按公式分別計(jì)算乙醇提取物和甲醇、石油醚部位的得率。得率（%）=提取物（或萃取物）質(zhì)量/藥材樣品質(zhì)量×100%[12]。 不同產(chǎn)地姜黃乙醇提取物和甲醇、石油醚部位得率見(jiàn)表2。由表2可知，廣東湛江（S1）和福建龍巖（S4）姜黃甲醇部位得率較高，分別為8.30%、8.90%，且較接近;海南儋州（S6）甲醇部位得率最低（1.35%）;提示不同產(chǎn)地姜黃甲醇部位含量存在較大差異。福建龍巖（S4）姜黃石油醚部位得率最高（4.90%），海南儋州（S6）姜黃石油醚部位得率最低（0.81%）;提示不同產(chǎn)地姜黃石油醚部位含量亦存在較大差異。

2.3 LC-MS條件

2.3.1 LC條件 色譜柱：Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ（250 mm×4.6 mm，5 μm）;流動(dòng)相：乙腈（A）-0.05%甲酸水溶液（B），梯度洗脫（0～45 min，10%B→100%B;45～50 min，100%B）;柱溫：30 ℃;檢測(cè)波長(zhǎng)：254 nm;進(jìn)樣量：10 μL。

2.3.2 MS條件 參考文獻(xiàn)[13]設(shè)置。離子源：電噴霧離子源（ESI），正離子掃描;掃描模式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)掃描模式;噴霧電壓：4.5 kV;毛細(xì)管溫度：350 ℃;吹掃氣壓力：137.9 kPa;輔助氣流速：10 mL/min;掃描范圍：m/z 100～1 000;二級(jí)質(zhì)譜碰撞能量（CID）：20 eV。

2.4 GC-MS條件

2.4.1 GC條件 色譜柱：HP25MS型5%苯甲基聚硅氧烷彈性石英毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;載氣：高純氦氣;載氣流速：1.0 mL/min;進(jìn)樣口溫度：260 ℃，程序升溫（初始柱溫60 ℃保持2 min，以10 ℃/min升至250 ℃保持10 min）;總運(yùn)行時(shí)間：31 min;分流進(jìn)樣，分流比：50 ∶ 1;進(jìn)樣量：10 μL。

2.4.2 MS條件 參考文獻(xiàn)[14]設(shè)置。離子源：電子轟擊離子源（EI）;電離能量：70 eV;離子源溫度：230 ℃;四極桿溫度：150 ℃;掃描范圍：m/z 30～550;電子倍增器電壓：1.917 kV。

2.5 LC-MS分析結(jié)果

2.5.1 對(duì)照品的LC-MS分析 將姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素對(duì)照品用甲醇溶解、稀釋?zhuān)瞥少|(zhì)量濃度均為20 mg/mL的對(duì)照品溶液，進(jìn)樣分析，結(jié)果見(jiàn)圖1。由圖1可知，m/z 369.6的離子峰為姜黃素[M+H]+的離子峰，其相對(duì)分子量為368.38;m/z 339.7的離子峰為去甲氧基姜黃素[M+H]+的離子峰，其相對(duì)分子量為338.35;m/z 309.4的離子峰為雙去甲氧基姜黃素[M+H]+的離子峰，其相對(duì)分子質(zhì)量為308.33。

2.5.2 姜黃甲醇部位的LC-MS分析 取不同產(chǎn)地姜黃甲醇部位，用甲醇適量稀釋?zhuān)础?.3”項(xiàng)下LC-MS條件進(jìn)樣測(cè)定，結(jié)果見(jiàn)圖2。由圖2與圖1對(duì)比可知，廣東湛江（S1）、福建漳州（S3）、福建龍巖（S4）、云南紅河（S5）、海南儋州（S6）、臺(tái)灣臺(tái)南（S7）產(chǎn)姜黃中姜黃素類(lèi)化合物的色譜圖接近，均含有姜黃素、去甲氧基姜黃素和雙去甲氧基姜黃素，且含量（參考峰面積）均為姜黃素>去甲氧基姜黃>雙去甲氧基姜黃素;四川綿陽(yáng)（S2）產(chǎn)姜黃中姜黃素類(lèi)化合物的色譜圖略有不同，去甲氧基姜黃素含量與雙去甲氧基姜黃素相當(dāng)，且雙去甲氧基姜黃素的含量相對(duì)其他產(chǎn)地更高。

2.6 GC-MS分析結(jié)果

取不同產(chǎn)地姜黃石油醚部位，用石油醚適量稀釋?zhuān)础?.4”項(xiàng)下GC-MS條件進(jìn)樣測(cè)定，結(jié)果見(jiàn)圖3。根據(jù)GC-MS得到的質(zhì)譜信息，參考相對(duì)保留時(shí)間并通過(guò)與NIST2005、Wiley275標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖進(jìn)行對(duì)比，確定各組成成分;采用峰面積歸一化法計(jì)算各成分相對(duì)百分含量，結(jié)果見(jiàn)表3。由表3可知，本研究從7個(gè)產(chǎn)地姜黃石油醚部位中共鑒定出47種化合物，主要為倍半萜和單萜類(lèi)化合物。其中，廣東湛江（S1）樣品共鑒定出23種、四川綿陽(yáng)（S2）10種、福建漳州（S3）15種、福建龍巖（S4）18種、云南紅河（S5）11種、海南儋州（S6）14種、臺(tái)灣臺(tái)南（S7）15種，總相對(duì)百分含量分別為94.49%、96.09%、95.66%、98.98%、99.24%、89.05%和97.27%;7個(gè)產(chǎn)地姜黃共有成分4個(gè)，分別為姜黃酮、芳香-姜黃酮、姜黃新酮和（6R，7R）-紅沒(méi)藥烯。

2.7 主成分分析

采用SPSS 25.0軟件對(duì)不同產(chǎn)地姜黃石油醚部位的47種成分的相對(duì)百分含量進(jìn)行主成分分析。各成分相對(duì)百分含量數(shù)據(jù)經(jīng)標(biāo)準(zhǔn)化后，以特征值大于或等于1為標(biāo)準(zhǔn)，得到前6個(gè)主成分，其特征值和貢獻(xiàn)率見(jiàn)表 4。由表4可知，前6個(gè)主成分的累積方差貢獻(xiàn)率為100%，能夠反映樣品的整體信息。各特征向量揮發(fā)性成分相對(duì)百分含量數(shù)據(jù)通過(guò)SPSS 25.0軟件標(biāo)準(zhǔn)化后，計(jì)算各主成分綜合得分，綜合得分=（31.583×F1+28.041×F2+16.177×F3+11.772×F4+6.937×F5+5.490×F6）/100（式中，F(xiàn)1～F6表示1～6個(gè)主成分得分），結(jié)果見(jiàn)表5。

2.8 聚類(lèi)分析

采用SPSS 25.0軟件，借助組間聯(lián)結(jié)聚類(lèi)法以平方歐氏距離為測(cè)度，對(duì)不同產(chǎn)地姜黃石油醚部位進(jìn)行聚類(lèi)分析，結(jié)果見(jiàn)圖4。由圖4可知，7批姜黃樣品可聚為4類(lèi)，其中S1、S2、S6各聚為一類(lèi)，其他聚為一類(lèi)。可見(jiàn)，聚類(lèi)分析結(jié)果與產(chǎn)地并不相同。同時(shí)，結(jié)合表3發(fā)現(xiàn)，S3～S5、S7姜黃石油醚部位共有成分8種，且均占總相對(duì)百分含量的70%以上。

2.9 緯度對(duì)姜黃中總姜黃酮含量的影響

本研究采收的不同產(chǎn)地姜黃有一定的緯度差異，最低為N19°52′，最高為N31°47′。以芳香-姜黃酮和姜黃酮的相對(duì)百分含量計(jì)為總姜黃酮含量，緯度對(duì)姜黃中總姜黃酮含量的影響見(jiàn)表6?？偨S酮是姜黃的特征性成分[10]，不同產(chǎn)地姜黃中總姜黃酮相對(duì)百分含量最大值約為64.28%，最小值約為26.92%，約相差2.4倍，提示不同產(chǎn)地姜黃中的總姜黃酮含量存在差異，且總姜黃酮含量隨著緯度升高而呈先下降后升高的趨勢(shì)。

3 討論

姜黃素類(lèi)化合物和姜黃酮類(lèi)化合物是姜黃的特征性成分，是姜黃的次生代謝產(chǎn)物[10]。次生代謝產(chǎn)物受多個(gè)基因控制，極易受自然條件的影響[15]。由于長(zhǎng)期適應(yīng)各自原產(chǎn)地的氣候特點(diǎn)，故不同產(chǎn)地的姜黃形成了各自固有的遺傳性（基因型）[9]。本研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)，姜黃中總姜黃酮的含量隨著緯度的增加呈先下降后升高趨勢(shì)。緯度主要是通過(guò)影響地區(qū)的溫度和光照來(lái)使得植物生理生態(tài)過(guò)程發(fā)生變化，進(jìn)而改變植物中活性物質(zhì)的合成過(guò)程及最終含量[16]。因此，筆者推測(cè)產(chǎn)地的年均氣溫、極端氣溫、日照時(shí)長(zhǎng)、年降水量等因素可能會(huì)對(duì)姜黃的品質(zhì)造成影響，但尚有待于進(jìn)一步研究。

本研究采用超聲法提取7個(gè)不同產(chǎn)地的姜黃并萃取得甲醇和石油醚部位。通過(guò)LC-MS法檢測(cè)甲醇部位的姜黃素類(lèi)化合物的含量，通過(guò)GC-MS法檢測(cè)石油醚部位的成分和相對(duì)百分含量。結(jié)果，不同產(chǎn)地的姜黃甲醇和石油醚部位的成分和含量均存在一定的差異。陳福北等[6]采用GC-MS法對(duì)比了水蒸氣蒸餾法和以石油醚為溶劑的索氏提取法提取干、生兩種姜黃的揮發(fā)性成分，共鑒定出25種化合物。與上述研究相比，本研究中未鑒定出棕櫚酸乙酯等化合物。羊青等[10]采用GC-MS法分析對(duì)比了水蒸氣蒸餾法提取的四川、海南、泰國(guó)和越南產(chǎn)姜黃揮發(fā)油成分，共鑒定出50種成分。與上述研究相比，本研究未鑒定出β-雪松烯、對(duì)傘花烴等化合物。但本研究首次鑒定出了1-（1，5-二甲基-4-己烯基）-4-甲基苯、[S-（R*，S*）]-3-（1，5-二甲基-4-己烯基）-6-亞甲基-環(huán)己烯、（1R，4R）-1-甲基-4-（6-甲基庚-5-烯-2-基）環(huán)己-2-烯醇等化合物。由此筆者推測(cè)造成姜黃成分差異的原因除了產(chǎn)地因素外，還可能與貯存方式、提取方法、檢測(cè)條件等有關(guān)，其具體原因有待深入研究。

本研究中主成分分析綜合得分排名顯示，產(chǎn)自廣東湛江的姜黃品質(zhì)較好;聚類(lèi)分析結(jié)果顯示，產(chǎn)自福建、云南紅河和臺(tái)灣臺(tái)南的姜黃化學(xué)成分和含量接近，猜測(cè)其可能屬于同一栽培種。

綜上所述，不同產(chǎn)地姜黃的甲醇部位含量、石油醚部位成分及含量存在差異。

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（收稿日期：2020-04-23 修回日期：2020-07-05）

（編輯：陳 宏）