基于“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”核心素養(yǎng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)思考

龐玉璽 汪嶸 唐其生 宋佳皓

摘要：從發(fā)展學(xué)生核心素養(yǎng)的角度對乙炔進(jìn)行系統(tǒng)的教學(xué)設(shè)計(jì)。通過學(xué)生探究式課堂活動(dòng)，構(gòu)建乙炔特征反應(yīng)的認(rèn)知模型，理解乙炔加成反應(yīng)微觀本質(zhì)，建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學(xué)科觀念，發(fā)展學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：證據(jù)推理，模型認(rèn)知，學(xué)科核心素養(yǎng)，乙炔

文章編號：1008-0546（2020）05-0055-04 中圖分類號：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2020.05.014

化學(xué)學(xué)科是從原子、分子水平上研究物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及其應(yīng)用的一門基礎(chǔ)學(xué)科?；瘜W(xué)學(xué)科研究的對象是分子、原子，屬于微觀層面，無法通過直觀感受感知。在自然科學(xué)研究中，當(dāng)客觀對象不能被直接研究時(shí)，人們通過一定科學(xué)方法，建立一個(gè)適當(dāng)?shù)哪Ｐ蛠矸从澈痛婵陀^對象，并通過研究這個(gè)模型來揭示客觀對象的形態(tài)、特征和本質(zhì)，此即模型法?；瘜W(xué)學(xué)科研究對象微觀性和抽象性的特點(diǎn)要求人們建構(gòu)合適的認(rèn)知模型，將微觀的、抽象的研究實(shí)體或者過程“可視化”。而認(rèn)知模型的建構(gòu)大都需要對大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)進(jìn)行基于證據(jù)的邏輯推理。證據(jù)推理是模型認(rèn)知建構(gòu)的手段和方法，模型認(rèn)知是證據(jù)推理所得的結(jié)論。證據(jù)推理與模型認(rèn)知是科學(xué)探究形成結(jié)論的思維方法，也是化學(xué)核心素養(yǎng)的重要組成部分。相比無機(jī)化學(xué)，有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)對應(yīng)的關(guān)系更加明顯，規(guī)律性也更強(qiáng)。有機(jī)化學(xué)的學(xué)科特點(diǎn)使得有機(jī)化學(xué)的教學(xué)往往更側(cè)重于基于證據(jù)的分析推理以及建立思維認(rèn)知模型。

筆者在高中有機(jī)化學(xué)的教學(xué)實(shí)踐中發(fā)現(xiàn)，學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的困難主要集中在機(jī)械記憶有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)，無法有效建立有機(jī)物官能團(tuán)與其性質(zhì)間的關(guān)聯(lián)，究其原因還是在于未能正確構(gòu)建官能團(tuán)特征反應(yīng)的認(rèn)知模型，對官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)認(rèn)識不深人，僅僅停留在典型有機(jī)物特征反應(yīng)“是什么”的層次，沒有上升至該物質(zhì)“為什么”能發(fā)生這些特征反應(yīng)而具有這些性質(zhì)，導(dǎo)致在“怎么用”階段不能將典型物質(zhì)的特征反應(yīng)和性質(zhì)推廣至同類物質(zhì)。如何在高中有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中建構(gòu)正確的官能團(tuán)特征反應(yīng)認(rèn)知模型，有效關(guān)聯(lián)有機(jī)物官能團(tuán)與其性質(zhì)呢？筆者認(rèn)為需要?jiǎng)?chuàng)設(shè)合理的體驗(yàn)式、探究式學(xué)習(xí)情境，通過一系列的學(xué)習(xí)活動(dòng)促進(jìn)學(xué)習(xí)的發(fā)生，在互動(dòng)以及嘗試解決問題的過程中發(fā)展學(xué)生核心素養(yǎng)。

乙炔出自上科版教材高二第二學(xué)期第十一章“認(rèn)識碳?xì)浠衔锏亩鄻有浴?，是繼烷烴、烯烴之后的又一類重要不飽和碳?xì)浠衔铩矡N的代表物。建立乙炔結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)之間的聯(lián)系可以幫助學(xué)生從微觀結(jié)構(gòu)本質(zhì)深刻理解乙炔的特征反應(yīng)，初建有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念。對乙炔化學(xué)性質(zhì)的探究活動(dòng)能夠讓學(xué)生經(jīng)歷科學(xué)探究的一般過程，體會(huì)證據(jù)推理在模型認(rèn)知建構(gòu)中的重要作用。為解決“為什么”乙炔能發(fā)生氧化、加成反應(yīng)，又是“如何”進(jìn)行這些特征反應(yīng)的問題，我們設(shè)計(jì)了“乙炔、乙烯結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)是否相似”為中心的課堂活動(dòng)，試圖通過一系列學(xué)習(xí)活動(dòng)關(guān)聯(lián)乙炔的結(jié)構(gòu)及其特征反應(yīng)，幫助學(xué)生建立正確的乙炔特征反應(yīng)的認(rèn)知模型。

一、教學(xué)線索

（見圖1）

二、教學(xué)過程

環(huán)節(jié)一：認(rèn)識球棍模型，搭建2個(gè)碳原子烴的球棍模型。

學(xué)生活動(dòng)1：搭建2個(gè)碳原子烴的球棍模型。

展示成果：（見圖2）。

問題：這三個(gè)模型分別代表了什么分子呢？判斷依據(jù)是什么？

回答：根據(jù)碳原子成鍵方式：碳碳之間是單鍵為乙烷，碳碳之間是雙鍵的為乙烯。

導(dǎo)析：分子中含有一個(gè)碳碳叁鍵的不飽和鏈烴，叫炔烴。兩個(gè)碳原子的炔烴，如何命名？

回答：乙炔。

設(shè)計(jì)意圖：搭建球棍模型是為了使學(xué)生認(rèn)識到碳原子間能以碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的咸鍵方式構(gòu)成鏈烴分子。

環(huán)節(jié)二：乙炔與乙烯結(jié)構(gòu)比較。

問題：在這三個(gè)分子模型中，乙烯和乙炔同屬不飽和鏈烴，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)上是否有相似？

學(xué)生活動(dòng)2：根據(jù)乙炔球棍模型獲取結(jié)構(gòu)信息（包括分子式、結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡式和空間構(gòu)型）;比較乙炔和乙烯的結(jié)構(gòu)（包括碳原子成鍵方式、鍵角、鍵能、鍵長和空間構(gòu)型）。

討論與交流：根據(jù)鍵能，C-H：414kJ/tool，C-C：348kJ/mol，C=C：615kJ/mol，C=C：812kJ，計(jì)算理論上斷開C=C和C=C中每根碳碳鍵所需能量，判斷乙烯和乙炔分子中易斷的化學(xué)鍵。

回答：斷開C=C中兩根碳碳鍵所需能量分別是267kJ/mol和348kJ/mol，有一根鍵斷鍵所需能量小，易斷鍵;斷開C=C中三根碳碳鍵需要197kJ/md、267和348kJ/mol，有兩根鍵斷鍵所需能量相對較小，易斷鍵。

設(shè)計(jì)意圖：根據(jù)筆者調(diào)查，學(xué)生對鍵能大小已有初步認(rèn)識，基本知道鍵能大?。篊=C>C=C>C-C，但對于C=C申兩根鍵或C=C中三根鍵是否相同的認(rèn)識是模糊的。通過球棍模型獲得乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)信息，充分利用鍵能數(shù)據(jù)說明C=C和C=C不飽和鍵的相似性，即都有部分鍵鍵能小、易斷裂，為乙炔氧化、加咸、加聚反應(yīng)斷鍵位置提供理論依據(jù)。

環(huán)節(jié)三：乙炔與乙烯主要化學(xué)性質(zhì)比較

導(dǎo)析：乙炔與乙烯相似的結(jié)構(gòu)是否會(huì)帶來相似的化學(xué)性質(zhì)？乙烯能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)？這些反應(yīng)乙炔是否也能發(fā)生？

回答：乙烯可發(fā)生氧化、加成、加聚反應(yīng)。

學(xué)生實(shí)驗(yàn)：向兩支裝有乙炔的試管中，分別滴加酸性高錳酸鉀溶液和溴水。

提問：乙炔與乙烯一樣也可使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，相同的現(xiàn)象是否意味著相同的化學(xué)反應(yīng)原理？

演示實(shí)驗(yàn)：二氧化碳傳感器測定乙炔與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)前后氣相中二氧化碳的濃度變化。

實(shí)驗(yàn)裝置：

實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：

結(jié)論：反應(yīng)后二氧化碳濃度的升高證明乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化成二氧化碳。

實(shí)驗(yàn)視頻：將乙炔依次通人硫酸銅溶液、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、溴水，反應(yīng)至溴水褪色。用pH試紙比較溴水反應(yīng)前后pH。

結(jié)論：乙炔與溴水反應(yīng)前后pH變化不大，說明乙炔與溴水反應(yīng)無氫溴酸生成，反應(yīng)斷鍵位置不在碳?xì)滏I，而在碳碳鍵，乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。

學(xué)生活動(dòng)3：搭建乙炔與溴水反應(yīng)產(chǎn)物的球棍模型，寫出對應(yīng)化學(xué)方程式。

展示成果：

學(xué)生活動(dòng)4：寫出乙炔分別與氫氣、氯化氫、水以物質(zhì)的量1：1加成反應(yīng)的化學(xué)方程式，若有困難可借助球棍模型。

學(xué)生活動(dòng)5：每人搭一個(gè)乙炔的球棍模型，四人一組，利用模型進(jìn)行乙炔自身的加成聚合，寫出化學(xué)方程式。

結(jié)論：乙炔與乙烯不但結(jié)構(gòu)上都含有相似的不飽和的碳碳鍵，相似的結(jié)構(gòu)也決定了相似的化學(xué)性質(zhì)，都能發(fā)生氧化、加成、加聚反應(yīng)。

設(shè)計(jì)意圖：通過乙炔使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的學(xué)生實(shí)驗(yàn)，提出褪色原理是否與乙烯相同的假設(shè)。通過對乙炔與酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)后產(chǎn)物的檢驗(yàn)，結(jié)合乙炔分子結(jié)構(gòu)信息，為確定乙炔分別與兩者反應(yīng)的反應(yīng)類型以及乙炔與乙烯化學(xué)性質(zhì)的相似性提供證據(jù)。搭建乙炔與溴水反應(yīng)后產(chǎn)物的球棍模型建構(gòu)加成反應(yīng)的微觀認(rèn)知模型，揭示加咸反應(yīng)的規(guī)律。書寫乙炔與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式以符號表征加咸反應(yīng)微觀理論模型。運(yùn)用加咸反應(yīng)的理論模型類比遷移乙炔與其他物質(zhì)的加成反應(yīng)及多個(gè)乙炔分子加成聚合反應(yīng)以深度理解加咸反應(yīng)規(guī)律。

三、教學(xué)反思

學(xué)生核心素養(yǎng)的發(fā)展離不開以知識與技能作為載體的學(xué)習(xí)活動(dòng)?；瘜W(xué)學(xué)科素養(yǎng)的養(yǎng)成不僅需要掌握結(jié)構(gòu)化的化學(xué)知識與技能，更需要在學(xué)習(xí)活動(dòng)過程中形成科學(xué)態(tài)度和科學(xué)思維習(xí)慣，在科學(xué)思想的引領(lǐng)下掌握探究方法。有機(jī)物種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、各類有機(jī)物之間性質(zhì)差異大，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系對應(yīng)明顯。對有機(jī)物的學(xué)習(xí)是形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學(xué)科觀念，落實(shí)核心素養(yǎng)的良好的知識載體。筆者以乙炔為例設(shè)計(jì)了注重發(fā)展學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知核心素養(yǎng)的有機(jī)化學(xué)課例。本課設(shè)計(jì)的出發(fā)點(diǎn)不在于“乙炔是什么結(jié)構(gòu)”“能發(fā)生什么化學(xué)反應(yīng)”，而在于結(jié)合分子結(jié)構(gòu)與實(shí)驗(yàn)探究分析推理“乙炔為什么會(huì)發(fā)生這些反應(yīng)”“又是如何反應(yīng)的”。為此筆者將“乙炔結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)”的教學(xué)轉(zhuǎn)化為“乙炔、乙烯結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)是否相似”為中心的課堂活動(dòng)，在教學(xué)實(shí)施過程中又將這一問題細(xì)化為“乙炔與乙烯結(jié)構(gòu)是如何相似的”“相似的結(jié)構(gòu)是否決定了相似的化學(xué)性質(zhì)”“相似的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是否意味著相似的化學(xué)反應(yīng)原理”等一系列學(xué)習(xí)活動(dòng)，凸顯了化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)在學(xué)生課堂活動(dòng)中的落實(shí)。

1.充分借助球棍模型實(shí)現(xiàn)從實(shí)物模型到思維模型認(rèn)知的轉(zhuǎn)化

化學(xué)學(xué)習(xí)中常見的模型有實(shí)物模型、符號模型和思維模型。實(shí)物模型是將抽象事物具體化的工具，符號模型是連接宏觀現(xiàn)象和微觀本質(zhì)的橋梁，思維模型則是在對原型認(rèn)識由感性上升至理性的必經(jīng)思維過程。在本課的實(shí)施中，筆者意圖將實(shí)物模型轉(zhuǎn)化為符號模型以建構(gòu)思維認(rèn)知模型，實(shí)物模型——球棍模型的使用貫穿于整個(gè)課堂活動(dòng)。利用球棍模型不僅搭建了乙炔的分子構(gòu)型將微觀分子結(jié)構(gòu)宏觀化，而且模擬了乙炔與溴水的加成反應(yīng)過程將微觀反應(yīng)過程顯性化，又將拼搭過程轉(zhuǎn)化為符號模型即化學(xué)反應(yīng)方程式表征了反應(yīng)過程，建構(gòu)了加成反應(yīng)思維認(rèn)知模型;針對學(xué)生認(rèn)知能力的差異，選擇性借助球棍模型，運(yùn)用加成反應(yīng)思維認(rèn)知模型符號表征了乙炔與其他物質(zhì)的反應(yīng);最后又用球棍模型模擬乙炔自身的加聚反應(yīng)，深度理解加成反應(yīng)規(guī)律。在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)過程中，這種由實(shí)物模型→符號模型→思維模型螺旋式遞進(jìn)的認(rèn)知方式有助于學(xué)生有效關(guān)聯(lián)有機(jī)物官能團(tuán)與其性質(zhì)，從微觀結(jié)構(gòu)本質(zhì)認(rèn)識有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理解有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學(xué)科觀念，發(fā)展模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)。

2.運(yùn)用科學(xué)探究、證據(jù)推理建構(gòu)有機(jī)物特征反應(yīng)模型認(rèn)知

模型認(rèn)知的建構(gòu)其實(shí)就是綜合運(yùn)用科學(xué)方法的過程，科學(xué)方法的運(yùn)用離不開基于證據(jù)的推理。基于證據(jù)推理的實(shí)驗(yàn)或?qū)嵺`活動(dòng)的目的不是為了驗(yàn)證某個(gè)現(xiàn)成的結(jié)論，而是為了讓學(xué)生經(jīng)歷科學(xué)探究活動(dòng)的一般過程，在活動(dòng)中認(rèn)識和理解科學(xué)的本質(zhì)。讓學(xué)生在活動(dòng)過程中學(xué)會(huì)收集證據(jù)，對物質(zhì)的性質(zhì)及其變化提出可能的假設(shè)，基于證據(jù)進(jìn)行分析推理，證實(shí)或證偽假設(shè);解釋證據(jù)與結(jié)論之間的關(guān)系，確定形成科學(xué)結(jié)論所需要的證據(jù)和尋找證據(jù)的途徑。在本課的設(shè)計(jì)中，對鍵能數(shù)據(jù)的分析為乙炔特征反應(yīng)的斷鍵位置提供了理論依據(jù);乙炔使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的實(shí)驗(yàn)及進(jìn)一步產(chǎn)物檢驗(yàn)的探究實(shí)驗(yàn)為乙炔特征反應(yīng)的斷鍵位置和方式提供實(shí)證。在體驗(yàn)科學(xué)發(fā)現(xiàn)過程的學(xué)習(xí)活動(dòng)中，運(yùn)用科學(xué)思維發(fā)現(xiàn)問題→提出假設(shè)→實(shí)驗(yàn)探究→證據(jù)推理→進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)探究→證據(jù)推理→得出結(jié)論，層層深入問題本質(zhì)，不斷修正、完善、提升學(xué)生的原有認(rèn)知，有助于實(shí)現(xiàn)知識的深度構(gòu)建，發(fā)展高級思維，培養(yǎng)學(xué)科核心素養(yǎng)。