• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    金縷半楓荷莖枝正丁醇部位的化學(xué)成分研究

    2020-05-11 11:59:51張紀(jì)越曾令峰靳永亮盛天露劉峰劉華
    科技創(chuàng)新與應(yīng)用 2020年12期
    關(guān)鍵詞:骨性關(guān)節(jié)炎化學(xué)成分

    張紀(jì)越 曾令峰 靳永亮 盛天露 劉峰 劉華

    摘? 要:金縷半楓荷是中國特產(chǎn)的稀有樹種,其根皮是治療骨性關(guān)節(jié)炎的傳統(tǒng)中藥。為保護(hù)稀有的半楓荷資源不被破壞,本課題對金縷半楓荷莖枝的乙醇提取物用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇等溶劑進(jìn)行萃取,并采用硅膠柱色譜,反相ODS柱色譜(30%~100%甲醇),LH-20羥丙基葡聚糖凝膠柱色譜、重結(jié)晶等方法進(jìn)行系統(tǒng)的化學(xué)成分分離,并根據(jù)理化性質(zhì)及1H-NMR,13C-NMR波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行化合物結(jié)構(gòu)鑒定。此次報(bào)道從正丁醇部位得到的四個化合物,分別為3,3′-dimethyl ellagicacid-4'-O-β-D- glucopyranoside(1),棕櫚酸(2),齊墩果酸(3)和β-谷甾醇(4)?;衔?為首次從該植物中分離得到。

    關(guān)鍵詞:金縷半楓荷;化學(xué)成分;骨性關(guān)節(jié)炎

    Abstract: Altingia chingii Metc. is a rare tree species produced in China, and its root bark is a traditional Chinese medicine for the treatment of osteoarthritis. In order to protect the rare semi-maple lotus resources from being destroyed, the ethanol extract from the stem branch of Altingia chingii Metc.was extracted with petroleum ether, ethyl acetate and n-butanol, and the chemical components in it were systematically separated by silica gel column chromatography, reversed-phase ODS column chromatography (30%~100% methanol), LH-20 hydroxypropyl dextran column chromatography, recrystallization and other methods. According to the physical and chemical properties and 1H-NMR, 13C-NMR spectrum data, the structure of the compound was identified. Four compounds isolated from n-butanol were identified as 3,3′- dimethyl ellagicacid - 4' -O-β-D- glucopyranoside (1), palmitic acid (2), oleanolic acid (3) and β-sitosterol (4). Compound 1 was isolated from this plant for the first time.

    骨性關(guān)節(jié)炎(osteoarthritis,OA)即風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,是一種骨關(guān)節(jié)結(jié)構(gòu)發(fā)生廣泛退行性改變的中老年性多發(fā)病,是全球范圍內(nèi)的常見病與多發(fā)病之一[1],屬中醫(yī)學(xué)骨痹、膝痛范疇,發(fā)病率隨年齡增長而升高,好發(fā)于中、老年人群,在我國的發(fā)病率為9%~13%。目前臨床上用于治療OA疾病的非甾類抗炎藥(NSAIDs)和改善病情的抗風(fēng)濕藥物(DMARDs)各有不同的毒性作用,不能長期服用。所以尋找療效好、毒副作用低的抗風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物, 具有相當(dāng)?shù)木o迫性。

    金縷半楓荷(Semiliquidambar cathayensis Chang),又名半楓荷,為金縷梅科半楓荷屬植物,系中國特產(chǎn)的稀有樹種,分布于江西、貴州、廣西、廣東及海南等地。由于自然分布區(qū)域局限性,已被列入中國瀕危植物紅皮書《中國珍惜瀕危植物》[2]。金縷半楓荷是治療骨關(guān)節(jié)病的良藥,被譽(yù)為藥用植物中的國寶。據(jù)《中藥大辭典》記載,金縷半楓荷性味甘、淡、溫,能活血通絡(luò),祛風(fēng)除濕,用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,腰肌勞損,半身不遂,跌打瘀積、腫痛、產(chǎn)后風(fēng)癱,外傷常用于止血。傳統(tǒng)是根及樹皮入藥,遭剝皮挖根,過度采伐,導(dǎo)致生物種群數(shù)量面臨嚴(yán)重的危脅[3]。此項(xiàng)目目標(biāo)是研究其莖枝是否有和根、皮有同樣的祛風(fēng)除濕功效,這樣就可以使半楓荷保護(hù)資源不被破壞。因藥材珍稀不易采集,長期以來對半楓荷缺乏系統(tǒng)的研究,對這一傳統(tǒng)藥材的有效成分分析不足,無法確認(rèn)其良好的臨床療效的物質(zhì)基礎(chǔ)。

    目前對金縷半楓荷的化學(xué)成分的研究較少,只有周光雄等[4](2002)從金縷半楓荷根的乙酸乙酯部位分離鑒定了9個化合物、盧海嘯等[5](2015)從半楓荷根的石油醚部位和乙酸乙酯萃取部位分離得到的11個化合物。藥理研究也僅楊武亮等[6](1999)發(fā)現(xiàn)金縷半楓荷根的醇提物有鎮(zhèn)痛抗炎作用;廖娜等[7](2019)進(jìn)行了金縷半楓荷多酚提取物的抗氧化抗菌活性研究。

    為明確金縷半楓荷的莖枝治療骨性關(guān)節(jié)炎的藥效物質(zhì)基礎(chǔ),此項(xiàng)目對金縷半楓荷莖枝用95%乙醇進(jìn)行提取,并對得到的提取物浸膏用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進(jìn)行萃取。采用硅膠柱色譜,反相ODS柱色譜(30%~100%甲醇),LH-20羥丙基葡聚糖凝膠柱色譜、重結(jié)晶等方法進(jìn)行系統(tǒng)的化學(xué)成分分離,并根據(jù)理化性質(zhì)及1H-NMR,13C-NMR波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行化合物結(jié)構(gòu)鑒定。此次報(bào)道從正丁醇部位分離得到的四個化合物:3,3′-dimethyl ellagicacid-4'-O-β-D-glucopyranoside(1),棕櫚酸(2),齊墩果酸(3)和β-谷甾醇(4),化合物結(jié)構(gòu)如圖1所示。其中化合物(1)為首次從該植物中分離得到。

    1 儀器與材料

    2695 Alliance Separations Module 型高效液相色譜儀和1525 型制備高效液相色譜儀[LichrospherC18制備液相色譜柱(30mm×250mm,10μm)](美國Waters公司),Inova-600型超導(dǎo)核磁共振波譜儀(美國Varian公司),WFH-203(ZF-1)型三用紫外分析儀(上海精科實(shí)業(yè)有限公司),AE100型電子分析天平(瑞士梅特勒-托利多公司)。LH-20羥丙基葡聚糖凝膠(Sephadex LH-20,瑞典GE Healthcar公司),柱色譜及薄層色譜用硅膠(200目,青島海洋化工廠產(chǎn)品),ODS柱色譜填料(50μm,日本YMC公司),提取分離用試劑均為分析純,制備HPLC用甲醇為色譜純(西隴化工股份有限公司),水為三蒸水。

    金縷半楓荷莖原藥材,采于江西中醫(yī)藥大學(xué)撫生校區(qū)植物園,經(jīng)江西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院藥用植物學(xué)科組賴學(xué)文教授鑒定為金樓半楓荷Semiliquidam barcathayensis Chang,憑證標(biāo)本保存于江西中醫(yī)藥大學(xué)標(biāo)本室。

    2 提取分離

    金縷半楓荷干燥的莖枝,切段陰干后粉碎,過20目篩,用十倍量的95%乙醇回流提取4次,每次3h。合并提取液,減壓回收溶劑得總浸膏??偨嗉诱麴s水混懸,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到4個萃取部位。本次報(bào)道的正丁醇部位的分離是將正丁醇部位加水混懸后,用100~200目硅膠干法上柱,通過硅膠柱色譜分離,氯仿-甲醇(100∶0、100∶20、80∶20、70∶30、50∶50、10∶100、0∶100)梯度洗脫,合并得到5個餾份。再經(jīng)硅膠色譜、ODS、Sephadex LH-20、分析型高效液相色譜、制備型高效液相色譜等手段,分離純化得到化合物3,3′- dimethyl ellagicacid-4'-O-β-D- glucopyranoside (1), 棕櫚酸(2), 齊墩果酸(3),和 β-谷甾醇(4)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1 白色粉末(甲醇)。m.p.300℃。EI-MSm/z:394[M]+。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:7.71(1H,s,H-5′),7.52(1H,s,H-5),4.03(3H,s,-OCH3),4.06(3H,s,-OCH3),5.47(1H,d,J=6.5 Hz,H-1″);C-NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:111.6(C-1),142.1(C-2),142.2(C-3),153.3(C-4),112.1 (C-5),113.3(C-6),158.9(C-7),114.6(C-1′),141.4(C-2′),140.6(C-3′),152.0(C-4′),112.3(C-5′),112.4(C-6′),158.8(C-7′),101.8 (C-1″),73.8(C-2″),77.0(C-3″),70.0(C-4″),77.7(C-5″),62.1(C-6″),61.5(-OCH3),61.0(-OCH3)。以上EI-MS,1H-NMR和13C-NMR 數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]報(bào)道對照基本一致,故鑒定化合物1為3,3′-dimethyl ellagic acid-4'-O-β-D-gluco-pyranoside。此化合物為首次從金縷半楓荷中分離得到。

    化合物2 白色粉末(氯仿)。EI-MSm/z:256[M]+,化學(xué)式為C16H32O2。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:2.27(2H,m,H-2),1.56(2H,m,H-3),1.18(24H,m,H-4~15),0.81(3H,m,H-16)。13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ:180.5(C=O),34.1(C-1),24.7(C-2),29.1~29.7(C-3-12),31.9(C-13),22.7(C-14),14.1(C-15)。以上EI-MS,1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報(bào)道對照基本一致,故鑒定化合物2為棕櫚酸(palmitic acid)。

    化合物3 白色粉末(氯仿-甲醇)。m.p.249~250℃。Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽性。EI-MSm/z:456[M]+?;瘜W(xué)式為C30H48O3。1H-NMR(CD3COCD3,500MHz)δ:0.76,0.78,0.90,0.92,0.97,1.18,2.04(各3H,8,7×CH3),5.27(1H,brs,H-12)。12C-NMR(CDCl3,125MHz) δ:39.3(C-1),28.1(C-2),78.6(C-3),40.2(C-4),56.2(C-5),19.1(C-6),33.7(C-7),39.5(C-8),48.5(C-9),37.8(C-10),23.8(C-11),123.0(C-12),144.9(C-13),42.2(C-14),28.1(C-15),23.9(C-16),46.9(C-17),42.5(C-18),46.8(C-19),30.3(C-20),34.4(C-21),31.3(C-22),28.4(C-23),16.3(C-24),15.8(C-25),17.6(C- 26),26.2(C-27),178.8(C-28),33.6(C2-9),24.1(C-30)。以上EI-MS,1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]報(bào)道對照基本一致,故確定化合物3為齊墩果酸(oleanolic acid)。

    化合物4 無色針狀晶體(甲醇)。m.p.138~140℃。EI-MSm/z:414[M]+?;瘜W(xué)式為C29H50O。10%硫酸-乙醇顯紫紅色;Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽性。經(jīng)TLC分析與β-谷甾醇對照品一致,與對照品混合后熔點(diǎn)不下降,故鑒定化合物4為β-谷甾醇(β-sitosterol)。

    4 討論

    金縷半楓荷是金縷梅科新發(fā)現(xiàn)的寡種屬植物,為我國特產(chǎn)。它具有楓香屬和蕈樹屬兩屬間的綜合性狀,對研究金縷梅科系統(tǒng)發(fā)育具有重要的學(xué)術(shù)價(jià)值。由于金縷半楓荷的根皮入藥可祛風(fēng)除濕,舒筋活血用,在民間遭剝皮、挖根導(dǎo)致半楓荷的生物數(shù)量面臨嚴(yán)重的威脅。本項(xiàng)目對金縷半楓荷莖枝開展的其它萃取部位的研究正在進(jìn)行中。我們希望利用現(xiàn)代藥學(xué)的研究手段,開展金縷半楓荷莖枝的藥用價(jià)值的研究,對其有效成分進(jìn)行合理的研究利用,既可使其金縷半楓荷得到更好地保護(hù)和合理地利用,也為其臨床治療骨性關(guān)節(jié)炎提供了重要的理論依據(jù)。

    參考文獻(xiàn):

    [1] Loesre R F,Collins J A. Ageing and the pathogenesis of osteoarthritis[J]. Rheumatology,2016,12(7):412-420.

    [2]傅立國,王德禎.中國珍稀瀕危植物[M].上海:上海教育出版社,1989:159-160.

    [3]楊麗,王雅琪,劉升長,等.三種常用半楓荷類藥用植物的化學(xué)成分與生物活性研究概況[J].中國實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志,2016,22(22):191-196.

    [4]周光雄,楊永春,石建功,等.金縷半楓荷化學(xué)成分研究[J].中草藥,2002,33(7):589-591.

    [5]盧海嘯,吳卓玲,梁偉江,等.半楓荷根的化學(xué)成分研究[J].中藥材,2015,38(12):2543-2546.

    [6]楊武亮,姚振生,羅小泉,等.金縷半楓荷的鎮(zhèn)痛和抗炎作用[J].江西科學(xué),1999,17(3):176-179.

    [7]廖娜,韋柳斌,金旺,等.金縷半楓荷多酚提取及其抗氧化抗菌活性研究.[J].廣西植物,2019,39(4):523-530.

    [7]Wang Li-ning, Xu bi-xue, Cao Pei-xue,et al. Study on the Chemical Constituents of Polygonum runcinatum Buch-Ham var sinense Hemsl [J]. Natural Products Research and Development,2009,21:73-75.

    [8]朱伶俐,徐麗,吳華強(qiáng),等.毛梗豨薟草化學(xué)成份研究Ⅱ[J].中國實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志,2018,24(02):57-61.

    [9]劉華,張東明,羅永明.江西道地藥材江香薷化學(xué)成分研究[J].中國實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志,2010,16(3):56-59.

    猜你喜歡
    骨性關(guān)節(jié)炎化學(xué)成分
    膝關(guān)節(jié)鏡下清理聯(lián)合腓骨高位截骨術(shù)治療骨性關(guān)節(jié)炎伴內(nèi)翻的臨床分析
    壯藥積雪草主要化學(xué)成分及對神經(jīng)系統(tǒng)作用的研究進(jìn)展
    山荊子化學(xué)成分與藥理作用研究進(jìn)展
    金線蓮的研究進(jìn)展
    全髖關(guān)節(jié)置換術(shù)治療成人髖關(guān)節(jié)發(fā)育不良繼發(fā)骨關(guān)節(jié)炎的臨床研究
    九龍?zhí)僖宜嵋阴ゲ课换瘜W(xué)成分的分離鑒定
    核桃青皮的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展
    補(bǔ)腎通絡(luò)法治療老年骨性關(guān)節(jié)炎35例療效觀察
    玻璃酸鈉聯(lián)合艾灸治療26例膝骨性關(guān)節(jié)炎的療效觀察
    雪靈芝的研究進(jìn)展
    科技視界(2016年9期)2016-04-26 12:19:35
    街头女战士在线观看网站| 青春草亚洲视频在线观看| 久久 成人 亚洲| 美女国产高潮福利片在线看| 老熟女久久久| 免费在线观看完整版高清| 香蕉丝袜av| 免费高清在线观看视频在线观看| 亚洲精品日韩在线中文字幕| 日本色播在线视频| 波多野结衣一区麻豆| 亚洲精品视频女| 久久99精品国语久久久| 国产福利在线免费观看视频| 大话2 男鬼变身卡| 母亲3免费完整高清在线观看| 制服丝袜香蕉在线| 久久久久久久久久久久大奶| 国产精品 国内视频| 十八禁人妻一区二区| 日本午夜av视频| av福利片在线| av片东京热男人的天堂| 一边亲一边摸免费视频| 久久影院123| 久久久久网色| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 精品国产乱码久久久久久男人| 在线观看免费午夜福利视频| 久久 成人 亚洲| 激情视频va一区二区三区| 考比视频在线观看| 国产成人精品无人区| 亚洲伊人久久精品综合| 91精品国产国语对白视频| 国产精品一二三区在线看| 精品视频人人做人人爽| 飞空精品影院首页| 亚洲第一av免费看| 天天添夜夜摸| 女人精品久久久久毛片| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 欧美日韩亚洲高清精品| 大香蕉久久网| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 国产精品久久久久久精品古装| kizo精华| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| www.精华液| 高清欧美精品videossex| 男人舔女人的私密视频| 精品少妇黑人巨大在线播放| 观看av在线不卡| 成人漫画全彩无遮挡| 国产精品99久久99久久久不卡 | 日韩制服骚丝袜av| 咕卡用的链子| 国产在线一区二区三区精| 九草在线视频观看| 性少妇av在线| 一本大道久久a久久精品| 亚洲精品一区蜜桃| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 99精品久久久久人妻精品| 校园人妻丝袜中文字幕| 97精品久久久久久久久久精品| 三上悠亚av全集在线观看| 999久久久国产精品视频| 亚洲专区中文字幕在线 | 亚洲天堂av无毛| 人人妻人人澡人人看| 桃花免费在线播放| 欧美日韩福利视频一区二区| 一级,二级,三级黄色视频| 国产伦人伦偷精品视频| 色网站视频免费| 午夜福利在线免费观看网站| 亚洲第一青青草原| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 一边摸一边做爽爽视频免费| 欧美国产精品va在线观看不卡| 中文字幕高清在线视频| 制服人妻中文乱码| 色综合欧美亚洲国产小说| 中文字幕人妻熟女乱码| 亚洲一区二区三区欧美精品| 满18在线观看网站| 男女之事视频高清在线观看 | 中国国产av一级| 日本午夜av视频| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 久久久国产一区二区| 少妇人妻久久综合中文| 成人手机av| 最黄视频免费看| 日韩伦理黄色片| 午夜av观看不卡| 免费人妻精品一区二区三区视频| 一区二区三区精品91| 两性夫妻黄色片| 最新的欧美精品一区二区| 成人国产麻豆网| 日本猛色少妇xxxxx猛交久久| 啦啦啦在线免费观看视频4| 日日爽夜夜爽网站| 黄色毛片三级朝国网站| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 国产在视频线精品| 曰老女人黄片| 老司机在亚洲福利影院| 久久人人爽人人片av| 亚洲精品日本国产第一区| 黄色 视频免费看| 搡老岳熟女国产| 国产毛片在线视频| 90打野战视频偷拍视频| 亚洲成色77777| 国产精品一区二区在线观看99| 久久精品人人爽人人爽视色| 欧美日本中文国产一区发布| 亚洲av日韩精品久久久久久密 | 97人妻天天添夜夜摸| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 婷婷成人精品国产| 一级爰片在线观看| 国产一区二区三区综合在线观看| 老司机影院毛片| 亚洲第一区二区三区不卡| 天天操日日干夜夜撸| av在线观看视频网站免费| 亚洲av男天堂| 男女高潮啪啪啪动态图| 嫩草影院入口| 一本大道久久a久久精品| 精品亚洲乱码少妇综合久久| h视频一区二区三区| 亚洲精品美女久久av网站| 国产一区二区激情短视频 | 精品国产一区二区久久| 亚洲精品av麻豆狂野| 色婷婷久久久亚洲欧美| 在现免费观看毛片| 热99国产精品久久久久久7| 最近手机中文字幕大全| 91精品国产国语对白视频| 欧美国产精品va在线观看不卡| 97精品久久久久久久久久精品| 高清欧美精品videossex| 97精品久久久久久久久久精品| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 亚洲熟女毛片儿| 亚洲第一av免费看| 国产一区二区三区av在线| 一区二区三区四区激情视频| 欧美在线黄色| 国产精品一国产av| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 男人添女人高潮全过程视频| 18在线观看网站| 久久精品久久精品一区二区三区| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 视频在线观看一区二区三区| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 国产精品久久久av美女十八| 亚洲一区二区三区欧美精品| av国产久精品久网站免费入址| 国产成人系列免费观看| 香蕉国产在线看| 美女福利国产在线| 午夜福利乱码中文字幕| 免费人妻精品一区二区三区视频| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 两个人免费观看高清视频| 日本av免费视频播放| 嫩草影院入口| 亚洲视频免费观看视频| 99久久精品国产亚洲精品| 国产老妇伦熟女老妇高清| 久久亚洲国产成人精品v| 欧美日韩一级在线毛片| 国产 精品1| 在线精品无人区一区二区三| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 日本黄色日本黄色录像| 国产男女内射视频| 18禁动态无遮挡网站| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 一边亲一边摸免费视频| 另类精品久久| 久久亚洲国产成人精品v| av在线观看视频网站免费| 久久韩国三级中文字幕| 搡老岳熟女国产| 欧美日韩成人在线一区二区| 精品卡一卡二卡四卡免费| 国产日韩欧美亚洲二区| 亚洲av日韩在线播放| 9色porny在线观看| 亚洲伊人色综图| 只有这里有精品99| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 精品一品国产午夜福利视频| 99香蕉大伊视频| 热99国产精品久久久久久7| 亚洲第一青青草原| e午夜精品久久久久久久| 丝袜脚勾引网站| 欧美日本中文国产一区发布| xxx大片免费视频| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 国产一区二区激情短视频 | 天天躁夜夜躁狠狠久久av| av国产精品久久久久影院| 午夜影院在线不卡| 国产国语露脸激情在线看| 2021少妇久久久久久久久久久| 久久天堂一区二区三区四区| 最新在线观看一区二区三区 | 999精品在线视频| 国产av码专区亚洲av| 久久久国产一区二区| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 国产免费视频播放在线视频| 久久毛片免费看一区二区三区| 日韩精品有码人妻一区| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 成年人免费黄色播放视频| 色吧在线观看| 天堂俺去俺来也www色官网| 人体艺术视频欧美日本| 男女边吃奶边做爰视频| 老司机在亚洲福利影院| 1024香蕉在线观看| 亚洲欧洲国产日韩| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 大香蕉久久网| 日韩精品有码人妻一区| 日日撸夜夜添| 丰满乱子伦码专区| 亚洲五月色婷婷综合| 国产午夜精品一二区理论片| 麻豆av在线久日| 久久久国产一区二区| 亚洲精品成人av观看孕妇| 国产又色又爽无遮挡免| 街头女战士在线观看网站| 黄色怎么调成土黄色| 欧美中文综合在线视频| 黄色怎么调成土黄色| 高清欧美精品videossex| 在线观看人妻少妇| 在线天堂最新版资源| 一区二区三区精品91| 欧美日韩视频高清一区二区三区二| 免费黄色在线免费观看| 在线观看免费视频网站a站| 国产熟女欧美一区二区| 免费人妻精品一区二区三区视频| 亚洲免费av在线视频| 天堂8中文在线网| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 欧美人与性动交α欧美软件| 亚洲国产最新在线播放| 亚洲熟女毛片儿| 日本91视频免费播放| 尾随美女入室| 久久免费观看电影| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| av一本久久久久| 美国免费a级毛片| 999精品在线视频| 久久精品国产a三级三级三级| 亚洲人成网站在线观看播放| 天堂中文最新版在线下载| 国产极品粉嫩免费观看在线| 国产一区二区 视频在线| 蜜桃国产av成人99| 在线天堂中文资源库| 日本午夜av视频| 日日摸夜夜添夜夜爱| 婷婷色av中文字幕| 亚洲精品一二三| 男女下面插进去视频免费观看| 大码成人一级视频| 9191精品国产免费久久| 国产爽快片一区二区三区| 久久鲁丝午夜福利片| 日韩大码丰满熟妇| av一本久久久久| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 尾随美女入室| 日韩人妻精品一区2区三区| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 老司机深夜福利视频在线观看 | 视频在线观看一区二区三区| 欧美中文综合在线视频| 男人爽女人下面视频在线观看| 亚洲欧美色中文字幕在线| 免费高清在线观看日韩| 婷婷色综合大香蕉| 亚洲,一卡二卡三卡| 男人舔女人的私密视频| 五月开心婷婷网| 欧美日韩一级在线毛片| 男女国产视频网站| 97人妻天天添夜夜摸| 伊人久久国产一区二区| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 女人精品久久久久毛片| 久久韩国三级中文字幕| av线在线观看网站| 一本一本久久a久久精品综合妖精| 欧美精品一区二区免费开放| 多毛熟女@视频| 久久久久国产精品人妻一区二区| 日韩电影二区| 国产福利在线免费观看视频| 亚洲国产中文字幕在线视频| 日韩 亚洲 欧美在线| 十八禁网站网址无遮挡| 久久久亚洲精品成人影院| av国产精品久久久久影院| 亚洲精品国产av蜜桃| av有码第一页| 欧美日韩福利视频一区二区| 久久 成人 亚洲| 女人被躁到高潮嗷嗷叫费观| 老汉色av国产亚洲站长工具| 国产精品国产三级专区第一集| 国产男女内射视频| 在线 av 中文字幕| tube8黄色片| 永久免费av网站大全| 国产97色在线日韩免费| av电影中文网址| 免费黄频网站在线观看国产| 欧美激情高清一区二区三区 | 日韩欧美精品免费久久| 欧美最新免费一区二区三区| 午夜福利视频精品| 捣出白浆h1v1| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 国产亚洲精品第一综合不卡| 操美女的视频在线观看| 亚洲成人免费av在线播放| 亚洲伊人久久精品综合| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 最近最新中文字幕免费大全7| 国产深夜福利视频在线观看| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 亚洲av在线观看美女高潮| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 亚洲美女搞黄在线观看| 性少妇av在线| 亚洲精品一区蜜桃| 最新在线观看一区二区三区 | 精品视频人人做人人爽| 亚洲欧洲日产国产| 国产又爽黄色视频| 69精品国产乱码久久久| 热99国产精品久久久久久7| 成人午夜精彩视频在线观看| 国产精品无大码| 日韩欧美精品免费久久| h视频一区二区三区| 国产精品国产三级专区第一集| 亚洲成人手机| 成年动漫av网址| 日韩伦理黄色片| 国产 精品1| 波野结衣二区三区在线| 国产精品欧美亚洲77777| 自线自在国产av| 亚洲一区二区三区欧美精品| netflix在线观看网站| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 最黄视频免费看| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 国产在线免费精品| 精品午夜福利在线看| 国产成人欧美| 人成视频在线观看免费观看| 黄色毛片三级朝国网站| 色94色欧美一区二区| 91精品伊人久久大香线蕉| 美女高潮到喷水免费观看| 国产成人免费无遮挡视频| 久久鲁丝午夜福利片| 啦啦啦在线免费观看视频4| 九草在线视频观看| netflix在线观看网站| 国产av精品麻豆| 日韩欧美精品免费久久| 亚洲国产精品一区二区三区在线| 日韩 亚洲 欧美在线| 午夜日本视频在线| 在线观看www视频免费| 国产精品一国产av| 九九爱精品视频在线观看| 波多野结衣一区麻豆| 纯流量卡能插随身wifi吗| 少妇被粗大猛烈的视频| 乱人伦中国视频| 国产成人免费观看mmmm| 久久狼人影院| 久久影院123| 亚洲久久久国产精品| 久久久久久久久免费视频了| 久久精品国产亚洲av涩爱| 一区二区三区四区激情视频| 国产av精品麻豆| 老司机深夜福利视频在线观看 | 亚洲,欧美精品.| 9色porny在线观看| 伦理电影大哥的女人| av国产久精品久网站免费入址| 精品国产乱码久久久久久男人| 热99国产精品久久久久久7| 亚洲精品aⅴ在线观看| 丝袜脚勾引网站| 国产黄色免费在线视频| 晚上一个人看的免费电影| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 丁香六月天网| 亚洲成国产人片在线观看| 男女无遮挡免费网站观看| svipshipincom国产片| 亚洲第一青青草原| 卡戴珊不雅视频在线播放| 色网站视频免费| 老司机亚洲免费影院| 一级片免费观看大全| 亚洲欧美激情在线| 日韩伦理黄色片| av在线app专区| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 国产精品麻豆人妻色哟哟久久| 十分钟在线观看高清视频www| 中文字幕制服av| 久久99精品国语久久久| 国产精品久久久久久精品古装| 久久精品久久久久久噜噜老黄| 极品少妇高潮喷水抽搐| 久久久国产一区二区| kizo精华| 91精品国产国语对白视频| 丝袜美腿诱惑在线| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 超色免费av| 亚洲国产成人一精品久久久| 成人国语在线视频| 国产精品久久久人人做人人爽| 国产成人精品在线电影| 如何舔出高潮| 国产熟女欧美一区二区| 中文精品一卡2卡3卡4更新| 蜜桃国产av成人99| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 日韩欧美精品免费久久| 精品少妇黑人巨大在线播放| 久久久久人妻精品一区果冻| av在线老鸭窝| 国产极品粉嫩免费观看在线| 99热全是精品| 老鸭窝网址在线观看| 卡戴珊不雅视频在线播放| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 日韩中文字幕视频在线看片| 久久久国产欧美日韩av| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 悠悠久久av| 日本av免费视频播放| 婷婷色av中文字幕| 成人手机av| 免费黄色在线免费观看| 在线看a的网站| av女优亚洲男人天堂| 男女之事视频高清在线观看 | 国产av码专区亚洲av| 黑人猛操日本美女一级片| 亚洲av成人不卡在线观看播放网 | 一本久久精品| 久久婷婷青草| 亚洲av成人精品一二三区| 日韩 亚洲 欧美在线| 久久久国产精品麻豆| 久久综合国产亚洲精品| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 国产一区二区三区av在线| 老司机亚洲免费影院| 欧美激情高清一区二区三区 | 日韩,欧美,国产一区二区三区| 激情五月婷婷亚洲| 国产精品香港三级国产av潘金莲 | 精品一区二区三区四区五区乱码 | 人妻人人澡人人爽人人| 久久女婷五月综合色啪小说| av国产久精品久网站免费入址| 国产精品一区二区在线观看99| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 国产在线免费精品| 国精品久久久久久国模美| 91精品三级在线观看| 人人澡人人妻人| 蜜桃在线观看..| 精品一区在线观看国产| 两个人免费观看高清视频| 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 日韩视频在线欧美| 成人三级做爰电影| 国产淫语在线视频| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看 | 亚洲专区中文字幕在线 | 一级a爱视频在线免费观看| 大话2 男鬼变身卡| 国产精品熟女久久久久浪| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 丰满少妇做爰视频| 欧美日韩综合久久久久久| av卡一久久| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 下体分泌物呈黄色| 久久久久精品久久久久真实原创| 一区福利在线观看| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 人成视频在线观看免费观看| 18禁动态无遮挡网站| 午夜激情久久久久久久| 精品少妇黑人巨大在线播放| 热99国产精品久久久久久7| 91aial.com中文字幕在线观看| 亚洲少妇的诱惑av| 夫妻午夜视频| 大香蕉久久网| 日韩 亚洲 欧美在线| bbb黄色大片| 精品人妻在线不人妻| 午夜福利视频精品| 亚洲一区二区三区欧美精品| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 亚洲天堂av无毛| 欧美乱码精品一区二区三区| 激情视频va一区二区三区| 1024视频免费在线观看| 午夜激情av网站| 日韩一区二区三区影片| 免费人妻精品一区二区三区视频| 在线观看www视频免费| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 91国产中文字幕| 老司机影院成人| 国产成人精品在线电影| 亚洲国产最新在线播放| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 亚洲四区av| 男女下面插进去视频免费观看| 91精品伊人久久大香线蕉| 亚洲国产精品999| 天美传媒精品一区二区| 熟女av电影| 亚洲国产中文字幕在线视频| 日本欧美视频一区| 中文字幕最新亚洲高清| 亚洲久久久国产精品| 国产成人免费无遮挡视频| 免费高清在线观看日韩| 中文字幕精品免费在线观看视频| a级毛片在线看网站| 亚洲伊人色综图| 亚洲国产精品一区三区| 亚洲欧美精品自产自拍| 欧美日韩亚洲高清精品| 免费av中文字幕在线| 久久国产精品大桥未久av| 一区二区三区激情视频| 最新在线观看一区二区三区 | 美女中出高潮动态图| 日日摸夜夜添夜夜爱| 亚洲精品视频女| 丝袜喷水一区| av在线播放精品| 日韩av在线免费看完整版不卡| av在线app专区| 综合色丁香网| 伊人亚洲综合成人网| 久久精品国产a三级三级三级| 亚洲国产精品一区三区| 制服丝袜香蕉在线| 免费黄网站久久成人精品| 久久久久人妻精品一区果冻| 成年美女黄网站色视频大全免费| 久久久久久人人人人人| 丰满乱子伦码专区| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 老司机靠b影院| 美女扒开内裤让男人捅视频| 午夜福利免费观看在线| 久久久精品区二区三区| 久久久久国产一级毛片高清牌| 国产在线视频一区二区| 9热在线视频观看99| e午夜精品久久久久久久| 十八禁网站网址无遮挡| 国产黄色视频一区二区在线观看| 亚洲免费av在线视频| 看免费成人av毛片| 在线免费观看不下载黄p国产| 亚洲成国产人片在线观看| 大香蕉久久网| 亚洲三区欧美一区| 午夜激情久久久久久久|