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    金縷半楓荷莖枝正丁醇部位的化學(xué)成分研究

    2020-05-11 11:59:51張紀(jì)越曾令峰靳永亮盛天露劉峰劉華
    科技創(chuàng)新與應(yīng)用 2020年12期
    關(guān)鍵詞:骨性關(guān)節(jié)炎化學(xué)成分

    張紀(jì)越 曾令峰 靳永亮 盛天露 劉峰 劉華

    摘? 要:金縷半楓荷是中國特產(chǎn)的稀有樹種,其根皮是治療骨性關(guān)節(jié)炎的傳統(tǒng)中藥。為保護(hù)稀有的半楓荷資源不被破壞,本課題對金縷半楓荷莖枝的乙醇提取物用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇等溶劑進(jìn)行萃取,并采用硅膠柱色譜,反相ODS柱色譜(30%~100%甲醇),LH-20羥丙基葡聚糖凝膠柱色譜、重結(jié)晶等方法進(jìn)行系統(tǒng)的化學(xué)成分分離,并根據(jù)理化性質(zhì)及1H-NMR,13C-NMR波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行化合物結(jié)構(gòu)鑒定。此次報(bào)道從正丁醇部位得到的四個化合物,分別為3,3′-dimethyl ellagicacid-4'-O-β-D- glucopyranoside(1),棕櫚酸(2),齊墩果酸(3)和β-谷甾醇(4)?;衔?為首次從該植物中分離得到。

    關(guān)鍵詞:金縷半楓荷;化學(xué)成分;骨性關(guān)節(jié)炎

    Abstract: Altingia chingii Metc. is a rare tree species produced in China, and its root bark is a traditional Chinese medicine for the treatment of osteoarthritis. In order to protect the rare semi-maple lotus resources from being destroyed, the ethanol extract from the stem branch of Altingia chingii Metc.was extracted with petroleum ether, ethyl acetate and n-butanol, and the chemical components in it were systematically separated by silica gel column chromatography, reversed-phase ODS column chromatography (30%~100% methanol), LH-20 hydroxypropyl dextran column chromatography, recrystallization and other methods. According to the physical and chemical properties and 1H-NMR, 13C-NMR spectrum data, the structure of the compound was identified. Four compounds isolated from n-butanol were identified as 3,3′- dimethyl ellagicacid - 4' -O-β-D- glucopyranoside (1), palmitic acid (2), oleanolic acid (3) and β-sitosterol (4). Compound 1 was isolated from this plant for the first time.

    骨性關(guān)節(jié)炎(osteoarthritis,OA)即風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,是一種骨關(guān)節(jié)結(jié)構(gòu)發(fā)生廣泛退行性改變的中老年性多發(fā)病,是全球范圍內(nèi)的常見病與多發(fā)病之一[1],屬中醫(yī)學(xué)骨痹、膝痛范疇,發(fā)病率隨年齡增長而升高,好發(fā)于中、老年人群,在我國的發(fā)病率為9%~13%。目前臨床上用于治療OA疾病的非甾類抗炎藥(NSAIDs)和改善病情的抗風(fēng)濕藥物(DMARDs)各有不同的毒性作用,不能長期服用。所以尋找療效好、毒副作用低的抗風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物, 具有相當(dāng)?shù)木o迫性。

    金縷半楓荷(Semiliquidambar cathayensis Chang),又名半楓荷,為金縷梅科半楓荷屬植物,系中國特產(chǎn)的稀有樹種,分布于江西、貴州、廣西、廣東及海南等地。由于自然分布區(qū)域局限性,已被列入中國瀕危植物紅皮書《中國珍惜瀕危植物》[2]。金縷半楓荷是治療骨關(guān)節(jié)病的良藥,被譽(yù)為藥用植物中的國寶。據(jù)《中藥大辭典》記載,金縷半楓荷性味甘、淡、溫,能活血通絡(luò),祛風(fēng)除濕,用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,腰肌勞損,半身不遂,跌打瘀積、腫痛、產(chǎn)后風(fēng)癱,外傷常用于止血。傳統(tǒng)是根及樹皮入藥,遭剝皮挖根,過度采伐,導(dǎo)致生物種群數(shù)量面臨嚴(yán)重的危脅[3]。此項(xiàng)目目標(biāo)是研究其莖枝是否有和根、皮有同樣的祛風(fēng)除濕功效,這樣就可以使半楓荷保護(hù)資源不被破壞。因藥材珍稀不易采集,長期以來對半楓荷缺乏系統(tǒng)的研究,對這一傳統(tǒng)藥材的有效成分分析不足,無法確認(rèn)其良好的臨床療效的物質(zhì)基礎(chǔ)。

    目前對金縷半楓荷的化學(xué)成分的研究較少,只有周光雄等[4](2002)從金縷半楓荷根的乙酸乙酯部位分離鑒定了9個化合物、盧海嘯等[5](2015)從半楓荷根的石油醚部位和乙酸乙酯萃取部位分離得到的11個化合物。藥理研究也僅楊武亮等[6](1999)發(fā)現(xiàn)金縷半楓荷根的醇提物有鎮(zhèn)痛抗炎作用;廖娜等[7](2019)進(jìn)行了金縷半楓荷多酚提取物的抗氧化抗菌活性研究。

    為明確金縷半楓荷的莖枝治療骨性關(guān)節(jié)炎的藥效物質(zhì)基礎(chǔ),此項(xiàng)目對金縷半楓荷莖枝用95%乙醇進(jìn)行提取,并對得到的提取物浸膏用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進(jìn)行萃取。采用硅膠柱色譜,反相ODS柱色譜(30%~100%甲醇),LH-20羥丙基葡聚糖凝膠柱色譜、重結(jié)晶等方法進(jìn)行系統(tǒng)的化學(xué)成分分離,并根據(jù)理化性質(zhì)及1H-NMR,13C-NMR波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行化合物結(jié)構(gòu)鑒定。此次報(bào)道從正丁醇部位分離得到的四個化合物:3,3′-dimethyl ellagicacid-4'-O-β-D-glucopyranoside(1),棕櫚酸(2),齊墩果酸(3)和β-谷甾醇(4),化合物結(jié)構(gòu)如圖1所示。其中化合物(1)為首次從該植物中分離得到。

    1 儀器與材料

    2695 Alliance Separations Module 型高效液相色譜儀和1525 型制備高效液相色譜儀[LichrospherC18制備液相色譜柱(30mm×250mm,10μm)](美國Waters公司),Inova-600型超導(dǎo)核磁共振波譜儀(美國Varian公司),WFH-203(ZF-1)型三用紫外分析儀(上海精科實(shí)業(yè)有限公司),AE100型電子分析天平(瑞士梅特勒-托利多公司)。LH-20羥丙基葡聚糖凝膠(Sephadex LH-20,瑞典GE Healthcar公司),柱色譜及薄層色譜用硅膠(200目,青島海洋化工廠產(chǎn)品),ODS柱色譜填料(50μm,日本YMC公司),提取分離用試劑均為分析純,制備HPLC用甲醇為色譜純(西隴化工股份有限公司),水為三蒸水。

    金縷半楓荷莖原藥材,采于江西中醫(yī)藥大學(xué)撫生校區(qū)植物園,經(jīng)江西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院藥用植物學(xué)科組賴學(xué)文教授鑒定為金樓半楓荷Semiliquidam barcathayensis Chang,憑證標(biāo)本保存于江西中醫(yī)藥大學(xué)標(biāo)本室。

    2 提取分離

    金縷半楓荷干燥的莖枝,切段陰干后粉碎,過20目篩,用十倍量的95%乙醇回流提取4次,每次3h。合并提取液,減壓回收溶劑得總浸膏??偨嗉诱麴s水混懸,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得到4個萃取部位。本次報(bào)道的正丁醇部位的分離是將正丁醇部位加水混懸后,用100~200目硅膠干法上柱,通過硅膠柱色譜分離,氯仿-甲醇(100∶0、100∶20、80∶20、70∶30、50∶50、10∶100、0∶100)梯度洗脫,合并得到5個餾份。再經(jīng)硅膠色譜、ODS、Sephadex LH-20、分析型高效液相色譜、制備型高效液相色譜等手段,分離純化得到化合物3,3′- dimethyl ellagicacid-4'-O-β-D- glucopyranoside (1), 棕櫚酸(2), 齊墩果酸(3),和 β-谷甾醇(4)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1 白色粉末(甲醇)。m.p.300℃。EI-MSm/z:394[M]+。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:7.71(1H,s,H-5′),7.52(1H,s,H-5),4.03(3H,s,-OCH3),4.06(3H,s,-OCH3),5.47(1H,d,J=6.5 Hz,H-1″);C-NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:111.6(C-1),142.1(C-2),142.2(C-3),153.3(C-4),112.1 (C-5),113.3(C-6),158.9(C-7),114.6(C-1′),141.4(C-2′),140.6(C-3′),152.0(C-4′),112.3(C-5′),112.4(C-6′),158.8(C-7′),101.8 (C-1″),73.8(C-2″),77.0(C-3″),70.0(C-4″),77.7(C-5″),62.1(C-6″),61.5(-OCH3),61.0(-OCH3)。以上EI-MS,1H-NMR和13C-NMR 數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]報(bào)道對照基本一致,故鑒定化合物1為3,3′-dimethyl ellagic acid-4'-O-β-D-gluco-pyranoside。此化合物為首次從金縷半楓荷中分離得到。

    化合物2 白色粉末(氯仿)。EI-MSm/z:256[M]+,化學(xué)式為C16H32O2。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:2.27(2H,m,H-2),1.56(2H,m,H-3),1.18(24H,m,H-4~15),0.81(3H,m,H-16)。13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ:180.5(C=O),34.1(C-1),24.7(C-2),29.1~29.7(C-3-12),31.9(C-13),22.7(C-14),14.1(C-15)。以上EI-MS,1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報(bào)道對照基本一致,故鑒定化合物2為棕櫚酸(palmitic acid)。

    化合物3 白色粉末(氯仿-甲醇)。m.p.249~250℃。Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽性。EI-MSm/z:456[M]+?;瘜W(xué)式為C30H48O3。1H-NMR(CD3COCD3,500MHz)δ:0.76,0.78,0.90,0.92,0.97,1.18,2.04(各3H,8,7×CH3),5.27(1H,brs,H-12)。12C-NMR(CDCl3,125MHz) δ:39.3(C-1),28.1(C-2),78.6(C-3),40.2(C-4),56.2(C-5),19.1(C-6),33.7(C-7),39.5(C-8),48.5(C-9),37.8(C-10),23.8(C-11),123.0(C-12),144.9(C-13),42.2(C-14),28.1(C-15),23.9(C-16),46.9(C-17),42.5(C-18),46.8(C-19),30.3(C-20),34.4(C-21),31.3(C-22),28.4(C-23),16.3(C-24),15.8(C-25),17.6(C- 26),26.2(C-27),178.8(C-28),33.6(C2-9),24.1(C-30)。以上EI-MS,1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]報(bào)道對照基本一致,故確定化合物3為齊墩果酸(oleanolic acid)。

    化合物4 無色針狀晶體(甲醇)。m.p.138~140℃。EI-MSm/z:414[M]+?;瘜W(xué)式為C29H50O。10%硫酸-乙醇顯紫紅色;Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽性。經(jīng)TLC分析與β-谷甾醇對照品一致,與對照品混合后熔點(diǎn)不下降,故鑒定化合物4為β-谷甾醇(β-sitosterol)。

    4 討論

    金縷半楓荷是金縷梅科新發(fā)現(xiàn)的寡種屬植物,為我國特產(chǎn)。它具有楓香屬和蕈樹屬兩屬間的綜合性狀,對研究金縷梅科系統(tǒng)發(fā)育具有重要的學(xué)術(shù)價(jià)值。由于金縷半楓荷的根皮入藥可祛風(fēng)除濕,舒筋活血用,在民間遭剝皮、挖根導(dǎo)致半楓荷的生物數(shù)量面臨嚴(yán)重的威脅。本項(xiàng)目對金縷半楓荷莖枝開展的其它萃取部位的研究正在進(jìn)行中。我們希望利用現(xiàn)代藥學(xué)的研究手段,開展金縷半楓荷莖枝的藥用價(jià)值的研究,對其有效成分進(jìn)行合理的研究利用,既可使其金縷半楓荷得到更好地保護(hù)和合理地利用,也為其臨床治療骨性關(guān)節(jié)炎提供了重要的理論依據(jù)。

    參考文獻(xiàn):

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