利用手持技術(shù)探究甲醛在溴水中的反應(yīng)類型

鄧 偉 王麗霞

(安徽省亳州市第一中學(xué) 236810)

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017版)》提出的化學(xué)核心素養(yǎng)包括“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”5個(gè)方面.如何切實(shí)核心素養(yǎng)的培養(yǎng)，形成關(guān)鍵能力是新一輪課程改革的目的，教師要改變教學(xué)模式，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力、創(chuàng)新能力和問(wèn)題解決能力.

在學(xué)習(xí)醛類物質(zhì)時(shí)，學(xué)生知道醛基具有還原性，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以和新制氫氧化銅等氧化劑反應(yīng)，生成羧酸或羧酸鹽，教師也會(huì)通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究引導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)醛類物質(zhì)的這一性質(zhì).同時(shí)醛基具有不飽和的碳氧雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng).當(dāng)把甲醛加入到溴水中，會(huì)發(fā)生哪個(gè)類型的反應(yīng)呢？對(duì)于上述問(wèn)題，一直困擾著剛接觸學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的學(xué)生.一般教師的解釋是烯烴的碳碳雙鍵既能和氫氣加成又能和溴加成，而醛類物質(zhì)的碳氧雙鍵只能和氫氣加成，不能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，如果是溴水，可以和醛類物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng).這樣傳授式教學(xué)方法顯然不利于核心素養(yǎng)的培養(yǎng).

根據(jù)化學(xué)學(xué)科特點(diǎn)和學(xué)生的認(rèn)知規(guī)律，以甲醛和溴水反應(yīng)為例，把這個(gè)問(wèn)題進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究，讓學(xué)生預(yù)測(cè)該反應(yīng)發(fā)生的類型，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，觀察現(xiàn)象，得出結(jié)論.

經(jīng)過(guò)小組討論，對(duì)于甲醛和溴水反應(yīng)，學(xué)生進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)：

(1)甲醛分子中的醛基含有碳氧雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式如下：

(2)甲醛具有還原性，溴水具有氧化性，發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式如下：

溴水中存在著溴和水的可逆反應(yīng)：

實(shí)驗(yàn)方案：向溴水中加入甲醛，一段時(shí)間后測(cè)溶液pH 的變化.若發(fā)生加成反應(yīng)，則溶液的pH 沒(méi)有明顯變化，或者因?yàn)锽r2的消耗，使Br2和H2O 反應(yīng)的平衡逆向移動(dòng)，pH變大.若發(fā)生氧化反應(yīng)，由于溶液中HBr濃度的增大，則pH變小.

看似完美的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，果真如此嗎？用廣泛pH 試紙測(cè)溴水中加入甲醛前后溶液pH 的變化.在pH試紙上滴加一滴溴水，中間顯黃色，邊緣顯紅色；再將溴水和甲醛反應(yīng)后的溶液點(diǎn)到pH 試紙上，顯黃色.因?yàn)殇逅哂醒趸?，無(wú)法用pH 試紙測(cè)出溴水的pH ，也無(wú)法比較反應(yīng)前后溶液pH的變化，這樣的設(shè)計(jì)方案是不可行的.

還有什么可行的方案可以實(shí)施，為了幫助學(xué)生探究該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)類型，可以借助電導(dǎo)率傳感器、CO2傳感器進(jìn)行數(shù)字化實(shí)驗(yàn)，不僅能夠讓學(xué)生直觀地認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng)的類型，而且建立了該反應(yīng)的曲線表征.

一、用電導(dǎo)率傳感器探究甲醛溶液與溴水的反應(yīng)

1.實(shí)驗(yàn)藥品

40%甲醛溶液(分析純AR)、3%溴水(分析純AR).

2.實(shí)驗(yàn)儀器

導(dǎo)電率傳感器、磁力加熱攪拌器、數(shù)據(jù)采集器、計(jì)算機(jī)、燒杯.

3.實(shí)驗(yàn)步驟

(1)連接好導(dǎo)電率傳感器、數(shù)據(jù)采集器和計(jì)算機(jī)，在燒杯中放入磁子，并將燒杯放在磁力加熱攪拌器的中央.

(2)在燒杯中加入20mL 3%溴水，插入導(dǎo)電率傳感器，打開(kāi)磁力攪拌器的攪拌開(kāi)關(guān)，點(diǎn)擊計(jì)算機(jī)上Logger Pro 3數(shù)據(jù)采集軟件的“開(kāi)始”數(shù)據(jù)采集按鈕，再加入10mL 40%甲醛溶液.觀察到溴水顏色慢慢變淺，并得到如圖所示曲線.

4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析

在溴水中加入甲醛溶液，可以看到混合液的導(dǎo)電率瞬間降低，這是因?yàn)殇逅查g被甲醛溶液稀釋了，溶液中的離子濃度下降造成的；但隨之導(dǎo)電率不斷增強(qiáng)，說(shuō)明溶液中自由移動(dòng)的離子濃度又逐漸增大，可以證明甲醛與溴水發(fā)生了氧化反應(yīng).

該反應(yīng)發(fā)生的化學(xué)方程式：

二、用CO2傳感器探究甲醛溶液與溴水的反應(yīng)

1.實(shí)驗(yàn)藥品

40%甲醛溶液(分析純AR)、3%溴水(分析純AR).

2.實(shí)驗(yàn)儀器

CO2傳感器、數(shù)據(jù)采集器、計(jì)算機(jī)、反應(yīng)器.

3.實(shí)驗(yàn)步驟

(1)將CO2傳感器、數(shù)據(jù)采集器、計(jì)算機(jī)連接好.打開(kāi)數(shù)據(jù)采集頁(yè)面，設(shè)置好采集時(shí)間為連續(xù)采集，樣本為1個(gè)/s.

(2)在反應(yīng)器中加入20 mL 3%溴水，再加入5mL 40%甲醛溶液，將CO2傳感器插入反應(yīng)器并塞緊.點(diǎn)擊“開(kāi)始”數(shù)據(jù)采集按鈕，觀察到溴水顏色慢慢變淺，CO2濃度隨時(shí)間變化的曲線如圖所示.

4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析

CO2傳感器探測(cè)到CO2濃度逐漸上升，說(shuō)明該反應(yīng)有二氧化碳?xì)怏w生成，從而可知甲醛被氧化.從上述曲線變化可以看出醛基與溴水反應(yīng)，醛基被氧化為羧基，由于甲醛結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，其最終的氧化產(chǎn)物是碳酸，碳酸不穩(wěn)定，分解生成二氧化碳?xì)怏w和水.

三、實(shí)驗(yàn)結(jié)論

1.以上兩組實(shí)驗(yàn)均可證明甲醛與溴水發(fā)生了氧化反應(yīng)，由于醛類物質(zhì)具有相同的官能團(tuán)——醛基，可類推出醛類物質(zhì)都可以與溴水發(fā)生氧化反應(yīng).

2.數(shù)字化實(shí)驗(yàn)可以使數(shù)據(jù)和圖像同時(shí)呈現(xiàn)，學(xué)生能直觀地感受到實(shí)驗(yàn)過(guò)程的真實(shí)情景，認(rèn)識(shí)醛類物質(zhì)與溴水發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型.這樣的教學(xué)既反映了化學(xué)反應(yīng)的真實(shí)情況，又提高了學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣.

3.本實(shí)驗(yàn)用甲醛溶液做實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證醛基與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)而非加成反應(yīng)，同時(shí)也能預(yù)測(cè)其它醛類物質(zhì)與溴水發(fā)生的也是氧化反應(yīng)，而非α-H的取代反應(yīng).

四、對(duì)教學(xué)的啟發(fā)

數(shù)字化實(shí)驗(yàn)手持技術(shù)應(yīng)用于化學(xué)課堂教學(xué)，能夠提升學(xué)生化學(xué)學(xué)科素養(yǎng).在甲醛與溴水的實(shí)驗(yàn)探究中，既從宏觀辨識(shí)的角度分析了該反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，又通過(guò)微觀的變化分析了該反應(yīng)的實(shí)質(zhì).學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中能夠充分體驗(yàn)到科學(xué)探究中要尊重事實(shí)和證據(jù)，敢于懷疑和嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度.