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    密度泛函理論研究奈韋拉平結(jié)構(gòu),芳香性和電荷性質(zhì)

    2019-12-06 09:31:38郭雅晶薛乃濤李秀燕
    關(guān)鍵詞:韋拉芳香性鍵角

    郭雅晶,薛乃濤,李秀燕

    (1. 太原師范學(xué)院物理系,晉中 030619; 2. 太原理工大學(xué)物理與光電工程學(xué)院,太原 030024)

    1 引 言

    奈韋拉平作為一種核苷類抗病毒藥物,特別是用作抑制藥物,在人體免疫缺陷病毒(HIV)中占有重要地位[1,2]. 一些臨床試驗(yàn)證明,奈韋拉平是相當(dāng)多的HIV蛋白酶的基礎(chǔ)抑制劑[3,4]. 一些分析表明奈韋拉平可能對(duì)這些病毒載量高或CD4計(jì)數(shù)低的患者有效[5,6]. 為此,Govindaswamy研究組從實(shí)驗(yàn)角度分析了奈韋拉平上的IR、UV、量子力學(xué)和核磁共振(NMR)性質(zhì)以及藥理性質(zhì)[7]. Govindaswamy研究組側(cè)重于奈韋拉平的藥理性質(zhì),并且未對(duì)該物質(zhì)的芳香性進(jìn)行研究,基于奈韋拉平分子的特殊性,也為了進(jìn)一步了解奈韋拉平的微觀物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),因此從團(tuán)簇水平了解奈韋拉平的結(jié)構(gòu)性質(zhì)是非常必要的. 所以,文中通過應(yīng)用理論計(jì)算方法研究了該分子的幾何結(jié)構(gòu)、芳香性和電荷性質(zhì). 據(jù)研究所知,奈韋拉平的芳香性尚未得到研究. 下文計(jì)算結(jié)果表明,該分子的所有環(huán)均具有共軛效應(yīng).

    2 計(jì)算細(xì)節(jié)

    所有理論計(jì)算都是在奔騰(R)/2.70GHz個(gè)人計(jì)算機(jī)上,使用Gaussian 09軟件包[8]分別在B3LYP/6-31g和HF/6-31g基組水平上運(yùn)用密度泛函理論(DFT)和Hartree-Fock方法進(jìn)行的. 通過使用B3LYP/6-31g和HF/6-31g基組水平上對(duì)奈韋拉平幾何結(jié)構(gòu)進(jìn)行了優(yōu)化. 為了證實(shí)奈韋拉平團(tuán)簇結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性,還分析了振動(dòng)頻率. 諧波振動(dòng)頻率分析也在相同的理論水平上進(jìn)行,以找出勢能面上的最小值. 這里優(yōu)化所得的分子具有零數(shù)量的虛頻率(NIMAG=0). 基態(tài)分子的幾何結(jié)構(gòu)圖像通過GAUSSVIEW 5.0[9,10]軟件生成. 為了驗(yàn)證此處使用優(yōu)化水平的有效性,在理論計(jì)算中,選取了與Govindaswamy研究組[7]所得鍵長和鍵角進(jìn)行了對(duì)比,發(fā)現(xiàn)所得的計(jì)算值與Govindaswamy研究組所得的理論計(jì)算值相比更接近Govindaswamy研究組所得的實(shí)驗(yàn)值. 因此可得出,這些方法和基組水平適用于該分子體系. 隨后,采用規(guī)范不變的原子軌道(GIAO)方法研究了奈韋拉平的芳香性,在優(yōu)化后的基態(tài)奈韋拉平中,鬼原子(Bq)被分別放置在四個(gè)環(huán)的幾何中心,用來計(jì)算核獨(dú)立化學(xué)位移(NICS)值. NICS是一個(gè)分子芳香性標(biāo)準(zhǔn),它是由施萊爾提出的[11,12]. NICS負(fù)值表征芳香性,NICS正值表征反芳香性,當(dāng)NICS值趨于零時(shí),表現(xiàn)為非芳香性. 最后,利用自然鍵軌道(NBO)方法研究了基態(tài)奈韋拉平的電荷性質(zhì).

    3 結(jié)果和討論

    3.1 幾何結(jié)構(gòu)

    圖1給出的奈韋拉平原子幾何結(jié)構(gòu),通過HF/6-31g和B3LYP/6-31g優(yōu)化所得的奈韋拉平幾何結(jié)構(gòu)參數(shù)分別列于表1中. 計(jì)算得出的幾何參數(shù)(鍵長和鍵角)接近于Govindaswamy所得的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)[7]. 從表1中可得出,與實(shí)驗(yàn)值相比,對(duì)于奈韋拉平的鍵長,使用B3LYP/6-31g計(jì)算所得結(jié)構(gòu)參數(shù)優(yōu)于HF/6-31g計(jì)算所得值;對(duì)于鍵角,優(yōu)化所得相關(guān)系數(shù)不如計(jì)算所得鍵長完美,例如表1中C2-C1-H7、C4-C5-N6、C17-C16-N18、C16-C17-C24、H21-C20-C24的鍵角結(jié)果. 計(jì)算所得結(jié)果與實(shí)驗(yàn)值的一致性略有差異是因?yàn)槌绦騼?yōu)化是在計(jì)算機(jī)封閉隔離條件下進(jìn)行的,沒有X射線和外界電壓環(huán)境的干擾.

    圖1 奈韋拉平幾何結(jié)構(gòu)Fig. 1 Structure of nevirapine.

    表1 奈韋拉平的鍵長(?)和鍵角(°)

    3.2 穩(wěn)定性

    表2總結(jié)了奈韋拉平的基態(tài)參數(shù),即點(diǎn)對(duì)稱性、最低頻率(cm-1)、結(jié)合能(eV)、平均結(jié)合能(eV)、溫度(K)、壓力(Atm)、零點(diǎn)能(eV)、HOMO能級(jí)(eV)、LUMO能級(jí)(eV)和能隙(eV). 能量間隙被定義為HOMO與LUMOM差值的絕對(duì)值[8]. 在整個(gè)計(jì)算過程中,優(yōu)化環(huán)境溫度為298.15 K,壓力為1 Atm. 采用DFT和HF分別計(jì)算所得的最低頻率都是正數(shù),這意味著優(yōu)化所得的幾何結(jié)構(gòu)位于勢能面的局部最小值上,即該結(jié)構(gòu)為基態(tài)結(jié)構(gòu). 結(jié)合能與平均結(jié)合能的均為負(fù)數(shù),這進(jìn)一步說明優(yōu)化的奈韋拉平是穩(wěn)定的基態(tài)結(jié)構(gòu). 表2中HOMO、LUMO和能隙的結(jié)果與Govindaswamy所得結(jié)果一致[7].

    表2 奈韋拉平基態(tài)參數(shù)

    3.3 芳香性

    奈韋拉平的芳香性采用核獨(dú)立化學(xué)位移值(NICS)衡量,并且通過GIAO-B3LYP/6-31g和GIAO-HF/6-31g方法在基態(tài)的基礎(chǔ)上進(jìn)行測量. 在奈韋拉平分子上設(shè)置四個(gè)參考點(diǎn),每個(gè)參考位置分別放置一個(gè)鬼原子(Bq),并計(jì)算相應(yīng)的NICS值. 對(duì)于表3,NICS(0.00 nm)位于奈韋拉平各環(huán)的幾何中心,NICS(0.05 nm)、NICS(0.10 nm)、NICS(0.15 nm)分別位于幾何中心垂直距離0.05 nm、0.10 nm、0.15 nm處. 結(jié)合圖1和表3,可以得出結(jié)論,環(huán)1、環(huán)3、環(huán)4具有芳香性,環(huán)2具有反芳香性,這表明四個(gè)環(huán)均為共軛體系,但是環(huán)1、環(huán)3和環(huán)4較穩(wěn)定,環(huán)2能量大大提高力學(xué)穩(wěn)定性較差易發(fā)生躍遷. 對(duì)于奈韋拉平,芳香性強(qiáng)度按環(huán)4>環(huán)3>環(huán)1的順序依次降低;另外,環(huán)1、環(huán)2和環(huán)3在NICS(0.05 nm)處芳香性和反芳香性最強(qiáng).

    3.4 自然鍵軌道

    使用NBO方法分析基態(tài)奈韋拉平的電荷性質(zhì). 表4分別列出了使用HF和DFT理論從自然鍵軌道(NBO)計(jì)算得到的自然電子構(gòu)型值和從自然總體分析(NPA)計(jì)算得到的自然原子電荷值. 由表4可看出,O15上的2s軌道所得到的電荷比2p軌道失去的電荷多,因此導(dǎo)致O15上呈現(xiàn)負(fù)電荷. N6、N13、N18、N31的2s、2p和3p軌道都從碳原子C1、C5、C10—C12、C16的2s、2p和3p軌道上獲得電荷,這導(dǎo)致N6、N13、N18、N31呈負(fù)電性、C1、C5、C10—C12、C16呈正電性. 此外,所有氫原子上的電荷分布基本沒有差異. 從表4和上述分析中可以得出,氮原子和碳原子形成sp2雜化,氧原子形成sp雜化.

    表3 奈韋拉平基態(tài)下的核獨(dú)立化學(xué)位移值NICS(ppm)

    表4 奈韋拉平的自然鍵軌道和電荷

    4 結(jié) 論

    分別基于密度泛函理論(DFT)和Hartree-Fock方法,結(jié)合B3LYP/6-31g和HF/6-31基組水平研究了奈韋拉平分子的基態(tài)結(jié)構(gòu)性質(zhì)(例如:基態(tài)結(jié)構(gòu)幾何參數(shù)、結(jié)合能、能隙、芳香性、電荷性質(zhì)等). 結(jié)果表明,C1點(diǎn)群對(duì)稱性是基態(tài)奈韋拉平的幾何結(jié)構(gòu). 對(duì)于奈韋拉平,環(huán)1、環(huán)3、環(huán)4具有芳香性,環(huán)2具有反芳香性;四個(gè)環(huán)均為共軛體系,但是環(huán)1、環(huán)3和環(huán)4較穩(wěn)定,環(huán)2能量大大提高力學(xué)穩(wěn)定性較差易發(fā)生躍遷;芳香性強(qiáng)度按環(huán)4>環(huán)3>環(huán)1的順序依次降低. 氮原子和碳原子形成sp2雜化,氧原子形成sp雜化.

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