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    虎舌紅根莖三萜皂苷類成分的研究

    2019-10-16 12:48:08凌育趙劉經(jīng)亮吳曉天劉佩珊
    中成藥 2019年9期
    關(guān)鍵詞:阿拉伯糖吡喃鼠李糖

    凌育趙, 劉經(jīng)亮, 吳曉天, 劉佩珊

    (1.仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院,廣東 廣州510225;2.廣東食品藥品職業(yè)學(xué)院,廣東 廣州510520)

    虎舌紅Ardisia mamillata Hance,又名紅毛氈、老虎舌、紅地氈、毛涼傘、金絲紅珠等,為紫金??谱辖鹋僦参?,原產(chǎn)我國(guó),分布于福建、廣西、廣東、云南、四川、貴州、江西等地[1],全株具有清熱利濕、平肝解郁、活血化淤的功效[2],是民間常用草藥。目前從虎舌紅植株中已經(jīng)分離得到三萜類、皂苷類、生物堿類、黃酮類、糖苷類、蒽醌類、酚醚類和甾體類等[3-6]。皂苷類主要為齊墩果烷型五環(huán)三萜衍生物,據(jù)報(bào)道,這類成分具有抗腫瘤、抗HIV 等活性[4]。課題組在前期研究[5-6]的基礎(chǔ)上,對(duì)虎舌紅根莖三萜皂苷類進(jìn)一步研究,從中分離得到7 個(gè)化合物,其中化合物4 ~7 為首次從該植物中分離得到,化合物5 為首次從該屬植物中分離得到。

    1 材料

    IR Prestige-21 型傅立葉變換紅外光譜儀(美國(guó)Nicolet 公司);Bruker DRX-500 核磁共振儀(德國(guó)Bruker 公司);Thermo LCQ FLEET 型電噴霧質(zhì)譜儀(美國(guó)Thermo 公司);Agilent 1100 Series 液相色譜儀(美國(guó)Agilent 公司);YMC-Pack ODSAM 色譜柱 (4.6 mm×250 mm,5 μm); 凝膠SephadexLH-20(美國(guó)Pharmacia 公司);GF254薄層色譜和柱層析硅膠(青島海洋化工廠);乙腈為色譜純,其余試劑均為分析純。

    植物樣品采自廣州農(nóng)業(yè)科學(xué)院白云實(shí)驗(yàn)基地,經(jīng)仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院植物教研室周俊輝教授鑒定為紫金??谱辖鹋僦参锘⑸嗉tArdisia mamillata Hance 的干燥根莖,標(biāo)本現(xiàn)存于本實(shí)驗(yàn)室。

    2 提取與分離

    干燥的虎舌紅根莖(7.5 kg) 粉碎,用80%乙醇加熱回流提取3 次,每次2 h,合并濾液,減壓濃縮,得乙醇浸膏1.05 kg,加水混懸,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇各萃取3 次,減壓濃縮各萃取液,得到乙酸乙酯部分96 g、 正丁醇部分412 g。正丁醇萃取物上D101 大孔吸附樹脂,依次用35%、75%、95%乙醇洗脫,收集75%乙醇洗脫部分,回收溶劑后得褐色浸膏21.6 g,將此浸膏進(jìn)行硅膠柱層析分離,氯仿-甲醇(100 ∶1 ~0 ∶100)梯度洗脫,合并相同流份,得到4 個(gè)組分(Fr.1 ~4)。Fr.1 濃縮后析出白色粉末,經(jīng)重結(jié)晶得化合物1(96 mg),經(jīng)制備HPLC 分離得化合物2(26 mg);Fr.2 經(jīng)ODS 柱層析和重結(jié)晶得化合物3(59 mg),經(jīng)制備HPLC 分離得化合物4 (57 mg);Fr.3 經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析、凝膠層析和制備HPLC分離得到化合物5(29 mg);Fr.4 經(jīng)Sephadex LH-20 反復(fù)柱層析純化,再用制備HPLC 分離純化得到化合物6(74 mg)、7(29 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:白色粉末,mp 242 ~245 ℃。醋酐-濃硫酸反應(yīng)呈陽性,Molish 反應(yīng)顯紫紅色;完全酸水解TLC 檢出阿拉伯糖、葡萄糖和木糖。IRνmax(KBr)cm-1:3 418(OH),2 923,2 856,1 714(-C =0);ESI-MS m/z:921[M+Na]+,899[M+H]+, 分子量898, 分子式C46H74O17。1H-NMR(C5D5N, 400 MHz) δ: 0.86 (3H, s, 24-H),0.97 (3H, s, 25-H), 1.03 (3H, s, 29-H),1.03 (3H, s, 23-H), 1.30 (3H, s, 26-H),1.57(3H, s, 27-H), 1.68 (3H, d, J =6.0,Rha-H-6),3.17(1H,d,J =7.2,28-Ha),3.56(1H,d, J =7.2,28-Hb),3.28(1H, dd, J =4.0,11.4,3-H),4.80(1H,d,J =5.4,Ara-1-H), 5.18 (1H, d, J =5.6, Xyl-1-H), 6.37(1H,d,J =8.0,Glc-1-H),6.33 (1H, s,16-OH),9.64(1H,s,30-CHO);13C-NMR(C5D5N,100 MHz)δ:39.2(C-1),26.7(C-2),89.0(C-3),39.7(C-4),55.7(C-5),18.0(C-6),34.3(C-7),42.5(C-8),50.4(C-9),36.8(C-10),19.2(C-11),32.7(C-12),86.4(C-13),44.6(C-14),36.8(C-l5),76.9(C-16),44.0(C-17),53.4(C-18),33.4(C-19),48.4(C-20),30.5(C-21),32.4(C-22),28.1(C-23),16.7(C-24),16.4(C-25),18.6(C-26),19.8(C-27),77.7(C-28),24.1(C-29),207.6(C-30),107.2(C-ara-1),72.8 (C-ara-2),73.8 (C-ara-3),78.9(C-ara-4),65.3(C-ara-5),105.2(Cglc-1), 78.1 (C-glc-2), 78.9 (C-glc-3), 71.7(C-glc-4), 78.3 (C-glc-5), 62.6 (C-glc-6),108.3(C-xyl-1),76.1 (C-xyl-2),78.5 (C-xyl-3),70.6(C-xyl-4),67.2 (C-xyl-5)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7] 基本一致,故鑒定為cyclaminorin。

    化合物2:白色結(jié)晶,mp 230 ~232 ℃。醋酐-濃硫酸反應(yīng)呈陽性,Molish 反應(yīng)顯紫紅色;完全酸水解TLC 檢出阿拉伯糖、木糖、葡萄糖和鼠李糖。IRνmax(KBr)cm-1:3 412(OH),2 926,2 862,1 715(-C =O);ESI-MS m/z:1 094[M +Na]+,分 子 量 1 074, 分 子 式 C53H86O22。1H-NMR(C5D5N, 400 MHz) δ: 0.68 (3H, s, 24-H),0.87 (3H, s, 25-H), 0.87 (3H, s, 29-H),1.03 (3H, s, 23-H), 1.12 (3H, s, 26-H),1.39(3H, s, 27-H), 1.66 (3H, d, J =6.4,Rha-H-6),3.02(1H,dd,J =4.8,11.4,3-H),3.01(1H, d, J =7.6,28-Ha),3.38(1H, d,J =7.8,28-Hb),5.01 (1H,d,J =3.6,Ara-1-H), 5.25 (1H, d, J =7.2, Glc-1-H), 5.13(1H,d,J =7.6,Glc Ⅱ-1-H),6.21 (1H, brs,Rha-1-H),6.27(1H,s,16-OH),9.48(1H,s,30-CHO);13C-NMR(C5D5N,100 MHz) δ:39.4(C-1),26.8(C-2),89.6(C-3),39.9 (C-4),55.7(C-5), 18.2 (C-6), 34.8 (C-7), 42.8(C-8), 50.5 (C-9), 37.1 (C-10), 19.7 (Cl1),32.9(C-12),86.5(C-13),44.9(C-14),37.3(C-15),77.1(C-16),44.3(C-17),53.4(C-18),33.5(C-19),48.6(C-20),30.9(C-21),32.3(C-22),28.3(C-23),16.5(C-24),16.6(C-25),18.5(C-26),20.0(C-27),77.7(C-28), 24.4 (C-29), 207.6 (C-30), 104.7(C-ara-1), 81.2 (C-ara-2), 75.0 (C-ara-3),75.3(C-3-ara-4),63.0 (C-3-ara-5),105.5 (Cglc-1), 76.5 (C-glc-2), 77.4 (C-glc-3), 72.0(C-glc-4), 78.6 (C-glc-5), 63.2 (C-glc-6),102.2(C-rha-1),72.4(C-rha-2),73.0(C-rha-3),75.2(C-rha-4),69.7 (C-rha-5),19.4(Crha-6),102.4(C-glcⅡ-1),78.46(C-glcⅡ-2),79.5(C-glc Ⅱ-3),72.3(C-glc Ⅱ-4),78.7 (Cglc Ⅱ-5),62.6 (C-glc Ⅱ-6)。 以 上 數(shù) 據(jù) 與 文 獻(xiàn)[8-9] 基本一致,故鑒定為ardisicrispin B。

    化合物3:白色粉末,mp 280 ~282 ℃。醋酐-濃硫酸反應(yīng)呈陽性,Molish 反應(yīng)顯紫紅色;完全酸水解TLC 檢出阿拉伯糖、葡萄糖和鼠李糖。IRνmax(KBr)cm-1:3 403(OH),2 948,2 859,1 706(-C =O),1 651(-C =O);ESI-MS m/z:934[M+Na]+, 分 子 量910, 分 子 式C47H74O17。1H-NMR(C5D5N, 400 MHz) δ: 0.81 (3H, s, 25-H),0.88 (3H, s, 29-H), 0.92 (3H, s, 24-H),1.09(3H,s,27-H),1.21(3H,s,23-H),0.93(3H, s, 24-H), 1.24 (3H, s, 26-H), 1.67(3H,d,J =6.4,Rha-H-6),3.27(1H,dd,J =4.1,11.9, 3-H), 3.32 (1H, d, J =8.2,28-Ha),3.87(1H,d,J =8.6,28-Hb),4.78(1H,d,J =5.6, Ara-1-H),5.16 (1H, d, J =6.8,Glc-1-H),6.30(1H,brs,Rha-1-H),9.51(1H,s,30-CHO);13C-NMR(C5D5N,100 MHz)δ:39.2(C-1),26.6(C-2),88.7 (C-3),39.6(C-4),55.5(C-5),17.8(C-6),33.7(C-7),43.0(C-8),50.1 (C-9),36.5 (C-10),18.7 (C-11),31.5(C-12),86.2(C-13),50.3(C-14),45.7(C-15),212.8(C-16),55.3(C-17),55.7(C-18),33.8(C-19),47.6(C-2O),29.5(C-21),33.8 (C.22), 28.3 (C-23), 16.6 (C-24),16.3(C-25),18.7(C-26),21.9(C-27),74.8(C-28), 23.9 (C-29), 205.8 (C-30), 106.9(C-ara-1), 72.9 (C-ara-2), 73.7 (C-ara-3),78.7(C-ara-4),65.3 (C-ara-5),105.3 (C-glc-1),78.3 (C-glc-2),78.8(C-glc-3),71.5(Cglc-4),78.3 (C-glc-5),62.5 (C-glc-6),102.1(C-rha-1), 72.3 (C-rha-2), 72.5 (C-rha-3),74.9 (C-rha-4),70.1(C-rha-5),18.7 (C-rha-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9] 基本一致,故鑒定為3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3) -β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4) -α-L-吡喃阿拉伯糖基} -16-酮-西克拉敏A。

    化合物4:白色粉末,mp 284 ~285 ℃。醋酐-濃硫酸反應(yīng)呈陽性,Molish 反應(yīng)顯紫紅色;完全酸水解TLC 檢出阿拉伯糖、木糖、葡萄糖和鼠李糖。IRνmax(KBr)cm-1:3 406(OH),2 952,2 859,1 708(-C =O),1 650 (-C =O); ESI-MS m/z:1 065[M +Na]+, 分 子 量 1 072, 分 子 式C53H84O22。1H-NMR(C5D5N, 400 MHz) δ: 0.84(3H, s, 25-H), 0.89 (3H, s, 29-H), 1.02(3H, s, 24-H), 1.08 (3H, s, 27-H), 1.25(3H, s, 23-H), 1.27 (3H, s, 26-H), 1.63(d,J =6.4,Rha-H-6),3.34 (1H,d,J =8.0,28-Ha),3.85 (1H, d, J =8.0, 28-Hb), 4.64(1H,d,J =5.2,Ara-H-1),4.92 (d,J =7.8,Glc-H-1), 4.94 (1H, d, J =8.0, Xyl-H-1),6.01(1H, brs, Rha-H-1), 9.61 (1H, s, 30-CHO);13C-NMR(C5D5N,100 MHz)δ:39.3(C-1), 26.8 (C-2), 88.4 (C-3), 39.5 (C-4),55.7 (C-5), 17.4 (C-6), 33.6 (C-7), 43.2(C-8), 49.8 (C-9), 36.8 (C-10), 18.6 (C-11),31.4(C-12),86.3(C-13),50.3(C-14),45.5 (C-15), 212.4 (C-16), 55.5 (C-17),55.8(C-18),33.7(C-19),48.1(C-20),29.5(C-21),33.5(C-22),28.2 (C-23),16.8 (C-24),16.3(C-25),18.7(C-26),21.6(C-27),74.5 (C-28), 23.7 (C-29), 206.4 (C-30),107.3(C-ara-1),73.5 (C-ara-2),74.5 (C-ara-3),81.7(C-ara-4),66.0(C-ara-5),105.3(Cglc-1), 81.5 (C-glc-2), 86.3 (C-glc-3), 70.2(C-glc-4), 78.2 (C-glc-5), 62.3 (C-glc-6),106.3(C-xyl-1),75.5 (C-xyl-2),78.5 (C-xy1-3), 69.4 (C-xyl-4), 67.1 (C-xy1-5), 103.5(C-rha-1), 72.1 (C-rha-2), 72.6 (C-rha-3),73.9(C-rha-4),70.8 (C-rha-5),18.7 (C-rha-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10] 基本一致,故鑒定為3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3) -[β-D-吡喃木糖基-(1→2) ] -β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4) -α-L-吡喃阿拉伯糖基} -16-酮-西克拉敏A。

    化合物5:白色粉末,mp 260 ~262 ℃。醋酐-濃硫酸反應(yīng)呈陽性,Molish 反應(yīng)顯紫紅色;完全酸水解TLC 檢出阿拉伯糖、木糖、葡萄糖和鼠李糖。IRνmax(KBr)cm-1:3 392,3 271(OH),3 180,2 971,1 693(-C=O),1 631(-C=O);ESI-MS m/z:1 113 [M +Na]+, 分 子 量 1 090, 分 子 式C53H85O23。1H-NMR (C5D5N, 600 MHz) δ: 0.80(3H, s, 25-H), 0.87 (3H, s, 26-H), 1.31(3H, s, 29-H), 1.01 (3H, s, 24-H), 1.81(3H,s,23-H)1.14(3H,s,27-H),1.81(3H,d,J =4.2,Rha-H-6),3.12(1H,d,J =4.2,3-H), 3.54 (1H, d, J = 10.0, 28-Ha), 3.71(1H,d, J =10.0,28-Hb),4.92 (1H, d, J =5.6,Ara-1-H), 5.38 (1H, d, J =7.6, Glc-1-H), 5.27 (1H, d, J =7.8, Xyl-1-H), 6.45(1H, brs, Rha-1-H), 5.61 (1H, brs, 12-H),6.43(1H,brs,16-OH);13C-NMR(C5D5N,150 MHz)δ:38.7(C-1),26.5(C-2),89.0(C-3),39.5 (C-4), 55.6 (C-5), 18.4 (C-6), 33.0(C-7),40.0(C-8),45.9(C-9),36.7(C-10),23.5 (C-11), 123.0 (C-12), 144.6 (C-13),41.6(C-14),34.9(C-15),73.9(C-16),40.1(C-17),43.5(C-18),44.5 (C-19),44.4 (C-20),32.7(C-21),32.5(C-22),27.3(C-23),16.8(C-24),15.6(C-25),16.7(C-26),27.8(C-27),71.5(C-28),28.9(C-29),177.5(C-30),104.5(C-ara-1),80.7(C-ara-2),72.5(Cara-3),75.8 (C-ara-4),70.7 (C-ara-5),102.9(C-glc-1),77.3(C-glc-2),79.5(C-glc-3),71.7(C-glc-4), 78.3 (C-glc-5), 62.8 (C-glc-6),106.3(C-xyl-1),75.5 (C-xyl-2),78.5 (C-xy1-3), 69.4 (C-xyl-4), 67.1 (C-xy1-5), 101.3(C-rha-1), 72.5 (C-rha-2), 72.8 (C-rha-3),74.5 (C-rha-4),68.5 (C-rha-5),18.9(C-rha-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11-12] 基本一致,故鑒定為3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3) -β-D-吡喃木糖糖基-(1→2) -[β-D-吡喃葡萄糖基-(1 →4) ] -α-L-吡喃阿拉伯糖基} -16α,28-二羥基-12-烯-30-齊墩果酸。

    化合物6:白色粉末,mp 263 ~265 ℃。醋酐-濃硫酸反應(yīng)呈陽性,Molish 反應(yīng)顯紫紅色;完全酸水解TLC 檢出阿拉伯糖、葡萄糖、木糖和鼠李糖。IRνmax(KBr)cm-1:3 417(OH),2 926,2 858,1 711(-C =O);ESI-MS m/z:1 215.619 0[M +Na]+,分子量1 192,分子式C58H96O25。1H-NMR(C5D5N, 400 MHz) δ: 0.82 (3H, s, 25-H),1.00(3H,s,29-H),1.00(3H,s,24-H),1.56(3H, s, 23-H), 1.27 (3H, s, 26-H), 1.54(3H,s,27-H),1.65(3H,d,J =5.6,Rha-H-6),3.15(1H,d,J =7.2,28-Ha),3.51(1H,d,J =7.2, 28-Hb), 3.51 (1H, dd, J =4.0,11.4,3-H),4.83 (1H, d, J =5.6, Ara-1-H),5.41(1H,d,J =7.6,Glc-1-H),4.86(d,J =7.8,GlcⅡ-H-1),5.97(1H,s,J =6.8,Xyl-H-1),5.97(1H,s,Rha-H-1),6.27(1H,s,16-OH);13C-NMR(C5D5N,100 MHz) δ:39.2 (C-1), 26.1 (C-2), 88.6 (C-3), 39.3 (C-4),55.5(C-5), 17.5 (C-6), 34.2 (C-7), 42.1(C-8), 50.3 (C-9), 36.5 (C-10), 19.3 (C-11),32.6(C-12),86.2(C-13),44.5(C-14),36.6(C-15),76.7(C-16),44.5(C-17),52.5(C-18),38.7 (C-19),31.8(C-20),36.6 (C-21),31.9(C-22),27.8(C-23),16.5(C-24),16.3(C-25),18.3(C-26),19.3(C-27),77.7(C-28),33.7(C-29),24.9(C-30),103.9(Cara-1), 79.2 (C-ara-2), 72.3 (C-ara-3), 77.6(C-ara-4), 62.7 (C-ara-5), 104.5 (C-glc-1),76.3(C-glc-2), 77.9 (C-glc-3), 71.6 (C-glc-4), 77.8 (C-glc-5), 63.62 (C-glc-6), 103.4(C-glc Ⅱ-1),81.3(C-glc Ⅱ-2),85.3(C-glc Ⅱ-3),69.3 (C-glc Ⅱ4),77.5 (C-glc Ⅱ-5),62.4(C-glcⅡ-6),105.2(C-xyl-1),74.7 (C-xyl-2),77.8(C-xyl-3), 70.3 (C-xyl-4), 66.5 (C-xyl-5), 103.3 (C-rha-1), 71.9 (C-rha-2), 72.2(C-rha-3), 73.4 (C-rha-4), 70.2 (C-rha-5),18.5(C-rha-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13] 基本一致,故鑒定為3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基 (1 →3) -[β-D-吡喃木糖基-(1→2) ] -β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4) -[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2] -α-L-吡喃阿拉伯糖基} -16α-羥基-13β,28-環(huán)氧-齊墩果烷。

    化合物7:白色粉末,mp 263 ~265 ℃。醋酐-濃硫酸反應(yīng)呈陽性,Molish 反應(yīng)顯紫紅色;完全酸水解TLC 檢出阿拉伯糖、葡萄糖、木糖和鼠李糖。IRνmax(KBr)cm-1:3 417(OH),2 926,2 858,1 711(-C =O),1 661(-C =O); ESI-MS m/z:1 273[M +Na]+, 分 子 量 1 250, 分 子 式C60H98O27。1H-NMR(C5D5N,400 MHz) δ:0.82(3H, s, 25-H), 1.00 (3H, s, 29-H), 1.00(3H, s, 24-H), 1.56 (3H, s, 23-H), 1.27(3H, s, 26-H), 1.54 (3H, s, 27-H), 1.65(3H, d, J =5.6, Rha-H-6), 2.07 (3H, s,-CH3CO),3.15 (1H,d,J =7.2,28-Ha),3.51(1H,d, J =7.2,28-Hb),3.51(1H, dd, J =4.0,11.4,3-H),4.83(1H,d,J =5.6,Ara-1-H),5.41(1H,d,J =7.6,Glc-1-H),4.86(d,J=7.8,GlcⅡ-H-1),5.97(1H,s,J =6.8,Xyl-H-1),5.97(1H,brs,Rha-H-1),6.25(1H,s,16-OH);13C-NMR(C5D5N,100 MHz)δ:39.5(C-1), 26.1 (C-2), 88.7 (C-3), 39.6 (C-4),55.5(C-5), 17.8 (C-6), 34.2 (C-7), 42.3(C-8), 50.3 (C-9), 36.5 (C-10), 18.7 (C-11),32.6(C-12),86.2(C-13),44.4(C-14),36.6(C-15),76.7(C-16),43.6(C-17),51.3(C-18),33.5 (C-19),35.8(C-20),32.6 (C-21),31.9(C-22),27.9(C-23),16.5(C-24),16.1(C-25),18.3(C-26),19.3(C-27),77.3(C-28),28.7(C-29),68.4(C-30),103.8(Cara-1), 79.2 (C-ara-2), 72.3 (C-ara-3), 77.6(C-ara-4), 62.5 (C-ara-5), 104.4 (C-glc-1),75.5(C-glc-2), 77.8 (C-glc-3), 71.6 (C-glc-4),77.5(C-glc-5),62.8(C-glc-6),102.4(CglcⅡ-1),81.7(C-glcⅡ-2),85.5(C-glcⅡ-3),69.3(C-glc Ⅱ4),77.5 (C-glc Ⅱ-5),61.9 (Cglc Ⅱ-6), 104.2 (C-xyl-1), 74.5 (C-xyl-2),77.8(C-xyl-3), 70.5 (C-xyl-4), 65.8 (C-xyl-5), 102.3 (C-rha-1), 71.6 (C-rha-2), 72.6(C-rha-3), 73.1 (C-rha-4), 70.6 (C-rha-5),18.4(C-rha-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14-15] 基本一致,故鑒定為3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基(1→3) -[β-D-吡喃木糖基-(1→2) ] -β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4) -[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2) ] -α-L-吡喃阿拉伯糖基} -16α-羥基-30-乙酰氧基-13,28-環(huán)氧-齊墩果烷。

    4 討論

    結(jié)果表明,從虎舌紅分離得到7 個(gè)五環(huán)三萜類化合物,均為具有3 ~5 個(gè)糖的齊墩果烷型三萜皂苷?;衔? ~2 的苷元結(jié)構(gòu)為13,28-環(huán)氧-30-醛基(A 型);化合物3 ~4 的苷元結(jié)構(gòu)為13,28-環(huán)氧-16-羰基(B 型);化合物5 的苷元結(jié)構(gòu)為12-烯-30-羰基(C 型);化合物6 ~7 的苷元結(jié)構(gòu)為13,28-環(huán)氧醚 (D 型)、13,28-環(huán)氧醚-30-羰基 (E型),見圖1。

    圖1 皂苷元的結(jié)構(gòu)類型Fig.1 Structures of aglycones

    化合物1 對(duì)人卵巢癌細(xì)胞A2780 顯示出較強(qiáng)的細(xì)胞毒性[16]; 化合物2 對(duì)腫瘤細(xì)胞MCF-7、HepG2 和人紅白血病K562、人胃癌KATO-Ⅲ、人卵巢癌OVCA2780 細(xì)胞均顯示出較強(qiáng)的抑制作用[17-18];化合物4、6 ~7 對(duì)人肝癌細(xì)胞HepG2 均有較強(qiáng)的抑制細(xì)胞增殖的活性[10,13]??梢?,三萜皂苷是虎舌紅抗腫瘤活性的主要有效成分,以期本研究結(jié)果為進(jìn)一步闡明虎舌紅抗腫瘤作用的藥效物質(zhì)提供科學(xué)依據(jù)。

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