基于創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育背景下精細(xì)有機(jī)合成課程的改革與實(shí)踐

童永芬 黃智敏 邢秋菊 曾桂生

摘 ?要：為了提高課堂教學(xué)的質(zhì)量與效果，培養(yǎng)創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)型人才，對(duì)精細(xì)有機(jī)合成課程進(jìn)行了改革研究。文章從課程內(nèi)容的整合、開展專題討論、利用網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)、科研反哺教學(xué)、改進(jìn)考核方式等方面介紹了教學(xué)改革過程。通過教學(xué)改革與實(shí)踐，提高學(xué)生基本知識(shí)、科研技巧和創(chuàng)業(yè)技能，激發(fā)學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)動(dòng)力，挖掘?qū)W生的創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)潛質(zhì)。

關(guān)鍵詞：創(chuàng)新創(chuàng)業(yè);精細(xì)有機(jī)合成;課程體系改革;人才培養(yǎng)

中圖分類號(hào)：G642 ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A ? ? ? ? 文章編號(hào)：2096-000X（2019）22-0125-03

Abstract： In order to improve the quality and effect of teaching， cultivate new type of innovative and entrepreneurial talents， this article develops the curriculum system reformation of fine organic synthesis course. Some teaching reforms were introduced in this paper， such as integrating the contents， developing the discussion course， using the network teaching platform， introducing scientific research， and improving the examination methods. Through the practice of teaching reform， students' basic knowledge， research and entrepreneurial skills have been improved， capability of innovation have been stimulated， so as to further excavating students' innovative and entrepreneurial potential.

Keywords： innovation and entrepreneurship; Fine Organic Synthesis; curriculum system reformation; personnel training

近年來(lái)，隨著“創(chuàng)業(yè)基礎(chǔ)”課納入本科必修，創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育成為當(dāng)今高校教學(xué)的核心內(nèi)容之一。[1]在教育實(shí)施過程中，需要以具體課程作為載體來(lái)完成大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育理念轉(zhuǎn)化為教育實(shí)踐。完整的課程體系是實(shí)現(xiàn)創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育的關(guān)鍵，一些基于創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)人才培養(yǎng)課程體系改革，已經(jīng)取得了較好的教學(xué)效果和育人成績(jī)。[2，3]但是不同高校和不同學(xué)科仍存在實(shí)施方式差異大、取得效果參差不齊等問題，因此，對(duì)于某些課程的改革仍然有待完善和加強(qiáng)。精細(xì)有機(jī)合成課程是高等院?；瘜W(xué)化工及相關(guān)學(xué)科的專業(yè)方向課程之一，是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)課程的延伸。由精細(xì)有機(jī)化學(xué)品的合成、工藝路線的優(yōu)化，及眾多有機(jī)合成單元反應(yīng)組成，既是創(chuàng)造新分子的主要手段和工具，更是一門基本理論和生產(chǎn)實(shí)踐相結(jié)合的學(xué)科。[4，5]基于我校化學(xué)類專業(yè)創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)人才的培養(yǎng)方案和培養(yǎng)目標(biāo)，為了提高課程教學(xué)的質(zhì)量與效果，使之既能滿足社會(huì)發(fā)展對(duì)新型化工人才的需求，又能調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性和求知欲，我們從精細(xì)有機(jī)合成課程的教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法、教學(xué)模式和考核方式等方面進(jìn)行了改革，強(qiáng)調(diào)前沿知識(shí)的引入，注重科學(xué)思維的形成，突出本科生創(chuàng)新精神、創(chuàng)業(yè)能力的培養(yǎng)，在實(shí)踐探索中取得了一定效果。

一、整合課程內(nèi)容

精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)涉及的單元反應(yīng)內(nèi)容多、反應(yīng)機(jī)理理論性強(qiáng)且學(xué)時(shí)有限，在教學(xué)過程中學(xué)生往往覺得內(nèi)容繁雜，難以完全掌握。在課程體系上，既需要學(xué)習(xí)精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)過程中的重要單元反應(yīng)，又應(yīng)該掌握有機(jī)合成的基本理論及技術(shù)基礎(chǔ)，需要對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行相應(yīng)的調(diào)整。

（一）增加逆向合成內(nèi)容

精細(xì)有機(jī)合成的任務(wù)是以基本有機(jī)合成工業(yè)中得到的簡(jiǎn)單有機(jī)物為原料，合成一些結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的、具有特定用途的化合物。學(xué)生雖然在前期經(jīng)過基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，掌握了許多經(jīng)典的有機(jī)反應(yīng)，但對(duì)于如果運(yùn)用這些反應(yīng)到實(shí)際合成中缺乏系統(tǒng)的認(rèn)知和理解。因此，本門課程有必要強(qiáng)調(diào)如何利用相關(guān)反應(yīng)合成目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)一個(gè)目標(biāo)分子的合成路線有哪些內(nèi)在的規(guī)律性。通過增加逆向合成法的教學(xué)內(nèi)容，促使學(xué)生掌握復(fù)雜化合物的設(shè)計(jì)技巧。逆向合成法是指在設(shè)計(jì)有機(jī)化合物合成路線時(shí)，由合成的目標(biāo)分子反向一步一步推導(dǎo)到需要使用的起始原料。[6]這是一個(gè)與合成過程相反的路徑。在逆推過程中，通過對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，將復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)逐漸簡(jiǎn)化，從而推導(dǎo)至較簡(jiǎn)單的合成原料，獲得可行的合成路線。通過逆推思維的建立，使學(xué)生能夠全面掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系，更系統(tǒng)深刻地認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的內(nèi)在聯(lián)系，懂得如何通過縝密的邏輯思維設(shè)計(jì)一些精細(xì)化工產(chǎn)品的合成路線。有利于提高學(xué)生分析問題、解決問題的能力并進(jìn)一步建立創(chuàng)新思維。

（二）補(bǔ)充企業(yè)生產(chǎn)與科學(xué)研究的前沿知識(shí)

根據(jù)精細(xì)有機(jī)合成的前沿進(jìn)展，不斷更新授課內(nèi)容，增加一些先進(jìn)的生產(chǎn)工藝及合成技術(shù)手段，將課堂教學(xué)與生產(chǎn)實(shí)際有機(jī)地結(jié)合在一起，完善課程體系。讓學(xué)生了解到黑板上一個(gè)簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)在工業(yè)生產(chǎn)過程中竟然需要多管道和多工序來(lái)完成。同時(shí)將課題組成員科研成果及相關(guān)的研究性教學(xué)內(nèi)容引入到課程教學(xué)中。通過各方面課程內(nèi)容的調(diào)整，使學(xué)生了解到理論和實(shí)踐應(yīng)用之間的聯(lián)系與區(qū)別，為畢業(yè)后從事實(shí)際工作奠定基礎(chǔ)。而且注重將國(guó)內(nèi)外生產(chǎn)中的相關(guān)最新研究成果及時(shí)地充實(shí)到教學(xué)內(nèi)容中，潛移默化地?cái)U(kuò)展學(xué)生的知識(shí)面。

（三）滲透低碳經(jīng)濟(jì)與綠色合成理念

進(jìn)入二十一世紀(jì)，人們更加注重產(chǎn)品的質(zhì)量和應(yīng)用性能，隨著全球礦物資源的日漸枯竭和生態(tài)環(huán)境的日益惡化，人們對(duì)化學(xué)工業(yè)發(fā)展的歷程正在進(jìn)行深刻的反思。不少化學(xué)工業(yè)，特別是精細(xì)化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)中產(chǎn)生廢物排放和一些化學(xué)品的濫用，給整個(gè)生態(tài)環(huán)境造成了嚴(yán)重的不良影響。如傅-克反應(yīng)中的路易斯酸催化劑對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，對(duì)人身產(chǎn)生危害，具有致癌物質(zhì)的苯胺曾經(jīng)作為合成染料的重要中間體，有機(jī)反應(yīng)使用的苯、氯仿、醚等揮發(fā)性較大的有機(jī)溶劑嚴(yán)重影響大氣污染。并且，精細(xì)有機(jī)合成的原料主要是煤、石油、天然氣等天然資源，這進(jìn)一步要求我們要給學(xué)生灌輸?shù)吞冀?jīng)濟(jì)概念，考慮從源頭上消除污染，合理利用資源，降低生產(chǎn)成本。使同學(xué)們?cè)趯W(xué)好專業(yè)知識(shí)的同時(shí) ，提高了他們節(jié)能、環(huán)保及可持續(xù)發(fā)展的意識(shí)。

二、以問題為導(dǎo)向，開展專題討論課程

開展以問題為導(dǎo)向，推行典型案例式、專題討論式教學(xué)模式，注重培養(yǎng)學(xué)生批判性和創(chuàng)新性思維。在整個(gè)教學(xué)過程中，將復(fù)雜有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計(jì)、精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品生產(chǎn)工藝過程中的關(guān)鍵技術(shù)、工藝改進(jìn)途徑等內(nèi)容列為研究性課題，讓學(xué)生帶著問題去查閱資料、帶著答案來(lái)課堂上與老師、同學(xué)交流。例如在講到雜環(huán)化合物的應(yīng)用與制備時(shí)，引出雜環(huán)結(jié)構(gòu)的紅色顏料——吡咯并吡咯二酮（DPP）類顏料，這是顏料類精細(xì)有機(jī)化學(xué)品中真正實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的一大類品種。圍繞著DPP系列顏料，探討其發(fā)展歷史、合成方法及其發(fā)展趨勢(shì)，從環(huán)保性、經(jīng)濟(jì)性以及技術(shù)性方面探討這類顏料代替其他紅色有機(jī)顏料的可能性。[7]同時(shí)，課程重點(diǎn)圍繞某些專題討論展開，前期由學(xué)生自由組合專題課題組，進(jìn)行一些合理分工，對(duì)一些藥物、農(nóng)藥、染料、香料等某些具體的化工產(chǎn)品進(jìn)行調(diào)研，了解其發(fā)展歷史、合成方法和生產(chǎn)工藝流程，比較實(shí)驗(yàn)室合成與工業(yè)合成的區(qū)別。后期在課堂上展開專題討論式教學(xué)，由學(xué)生代表上臺(tái)展示調(diào)研結(jié)果，全班同學(xué)開展討論、提問，充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使學(xué)生真正參與到該課程的教學(xué)過程中，同時(shí)提高學(xué)生分析問題、解決問題的能力，增強(qiáng)團(tuán)隊(duì)合作精神。表1所示的是近年來(lái)本專業(yè)學(xué)生選取的部分專題討論項(xiàng)目。通過對(duì)某一化工產(chǎn)品不同合成方法或工藝的比較，掌握化合物合成過程中的主要反應(yīng)和新的技術(shù)內(nèi)容，讓學(xué)生充分了解理論的實(shí)用性。例如，在討論維生素D2合成工藝時(shí)，使同學(xué)們深入了解到有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)能夠完成許多用熱化學(xué)反應(yīng)難以完成或根本不能完成的有機(jī)合成工作，并且明白現(xiàn)代有機(jī)合成的新方法和新技術(shù)，會(huì)使有機(jī)合成路線更簡(jiǎn)捷徑、更有效、更綠色化。通過這一環(huán)節(jié)，使學(xué)生盡可能多地接觸科學(xué)研究及企業(yè)生產(chǎn)的前沿知識(shí)，突出專業(yè)課教學(xué)的實(shí)用性和先進(jìn)性。在培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)業(yè)意識(shí)和創(chuàng)新能力方面起到了重要作用。

三、利用網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)完善課程教學(xué)

網(wǎng)絡(luò)已成為信息交流的重要平臺(tái)，移動(dòng)互聯(lián)網(wǎng)教學(xué)能更大限度地傳播知識(shí)，真正實(shí)現(xiàn)隨時(shí)隨地的學(xué)習(xí)。該技術(shù)已成為現(xiàn)代教育發(fā)展的重要突破口，顯著推動(dòng)了人們學(xué)習(xí)方式和人才培養(yǎng)模式的創(chuàng)新變革。[8]本課程利用學(xué)校的網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)和移動(dòng)超星學(xué)習(xí)通，開展網(wǎng)絡(luò)課程拓展的教學(xué)模式。網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)包括課程內(nèi)容、作業(yè)、考試、討論、管理等功能模塊。課程內(nèi)容可發(fā)布課件、講課視頻、動(dòng)畫、拓展資源等靜態(tài)資源;作業(yè)模塊可發(fā)布需要鞏固的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行測(cè)試，客觀題學(xué)生做題后可自動(dòng)評(píng)分，并給出參考答案，主觀題老師可以進(jìn)行評(píng)閱;討論區(qū)可以進(jìn)行師生交流，針對(duì)課程內(nèi)容進(jìn)行提問或探討。

利用網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)的具體教學(xué)實(shí)施過程實(shí)質(zhì)上是引導(dǎo)學(xué)生圍繞移動(dòng)教學(xué)網(wǎng)站進(jìn)行預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)、知識(shí)拓展、測(cè)驗(yàn)、交流的過程。課下任務(wù)主要發(fā)布每次課的重難點(diǎn)、學(xué)習(xí)要求、課程安排等，通過提前在網(wǎng)上發(fā)布信息，使學(xué)生在課前就對(duì)此次課有一個(gè)總體的把握，做到有針對(duì)性的預(yù)習(xí)、帶著問題聽課。課后學(xué)生根據(jù)自己的學(xué)習(xí)情況，針對(duì)不懂的地方查看教學(xué)視頻或課件，如果還無(wú)法解決則可通過討論區(qū)提問，由教師或其他學(xué)生解答。另外，也可以發(fā)布一些拓展資源，針對(duì)某一個(gè)精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品，提供研究背景、最新前沿、所涉及的合成工藝等內(nèi)容，供有興趣的學(xué)生深入學(xué)習(xí)。精細(xì)有機(jī)合成信息量大，課堂教學(xué)無(wú)法滿足師生的充分交流，因此討論區(qū)可作為答疑平臺(tái)及時(shí)解答學(xué)生的問題，此外，教師還可以經(jīng)常發(fā)起一些開放性的話題或活動(dòng)，讓學(xué)生參與討論。因此，將網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)用到精細(xì)有機(jī)合成課程中，可以進(jìn)一步拓展普通課堂的教學(xué)，變固定模式下的學(xué)習(xí)為泛在學(xué)習(xí)，彌補(bǔ)傳統(tǒng)教學(xué)方法的不足，進(jìn)一步拓寬創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教學(xué)模式，加快創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)人才培養(yǎng)的進(jìn)程。

四、科研反哺教學(xué)模式的引入

科學(xué)研究和教學(xué)是高校教師的兩項(xiàng)最基本活動(dòng)，“科學(xué)是源，教學(xué)是流”，高水平的科研成果是支撐教師教學(xué)的重要基礎(chǔ)。將科研理念、科研方法、科研資源、特別是科研成果（比如有機(jī)合成新反應(yīng)、新方法和新應(yīng)用等）引入課堂教學(xué)，科研反哺教學(xué)，是培養(yǎng)創(chuàng)新人才的一條新途徑。本課題組教師在精細(xì)有機(jī)合成課堂講授時(shí)，力求把科研成果與對(duì)應(yīng)的知識(shí)點(diǎn)相結(jié)合，將自己科研課題的研究成果和科研體會(huì)介紹給學(xué)生，使學(xué)生對(duì)學(xué)科的研究動(dòng)態(tài)有一定了解，從而對(duì)精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)有更直觀的認(rèn)識(shí)，從而激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)深造的積極性。如在講解高效、高原子經(jīng)濟(jì)反應(yīng)時(shí)，結(jié)合國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目“胺作為配體在鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)中應(yīng)用研究”的研究方法和成果，給學(xué)生講解如何實(shí)現(xiàn)C-H健耦合氧化切斷后發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，以便學(xué)生更深入地理解課堂知識(shí)及新的科研技術(shù)。本課程不是單純地講授各有機(jī)化合物的合成原理和合成方法，而是結(jié)合化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生建立新產(chǎn)品的開發(fā)意識(shí)。我們還積極引導(dǎo)學(xué)生參與科研和科技創(chuàng)新活動(dòng)。以我校“三小”項(xiàng)目、全國(guó)“挑戰(zhàn)杯”等為契機(jī)，圍繞精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)，設(shè)計(jì)改性的實(shí)驗(yàn)方法，以提高學(xué)生的科技創(chuàng)新能力。表2給出了部分我院學(xué)生申報(bào)與精細(xì)有機(jī)合成相關(guān)“三小”項(xiàng)目的信息。

五、考核體系的改革

成績(jī)考核采用專業(yè)知識(shí)考核和創(chuàng)新能力評(píng)價(jià)相結(jié)合的方式，綜合考核學(xué)生對(duì)精細(xì)有機(jī)化工產(chǎn)品的路線設(shè)計(jì)、生產(chǎn)工藝、生產(chǎn)設(shè)備及先進(jìn)合成技術(shù)等方面創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)能力的表現(xiàn)與認(rèn)識(shí)。針對(duì)學(xué)生存在的書面考試能力較強(qiáng)而解決實(shí)際問題和表達(dá)能力較差的問題，課堂教學(xué)中采用課堂討論、課堂測(cè)驗(yàn)、個(gè)別章節(jié)學(xué)生講述等方法，不僅能培養(yǎng)學(xué)生的口頭表達(dá)能力，也能培養(yǎng)學(xué)生分析問題與解決問題的能力。加強(qiáng)在整個(gè)教學(xué)過程中對(duì)學(xué)生的考核，增加學(xué)生平時(shí)考核（主要包括課堂小測(cè)驗(yàn)、課堂討論、生產(chǎn)工藝調(diào)研、學(xué)習(xí)平臺(tái)討論等）在總評(píng)成績(jī)中的比重，減少期末考試在總評(píng)中的比例;減少死記硬背的內(nèi)容，增加解決有機(jī)化工產(chǎn)品實(shí)際生產(chǎn)問題的內(nèi)容。這樣，學(xué)生要取得好的成績(jī)，不光考前要認(rèn)真復(fù)習(xí)，更要學(xué)會(huì)將理論知識(shí)與實(shí)際應(yīng)用相結(jié)合，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)思維。

六、改革取得的成效

精細(xì)有機(jī)合成課程經(jīng)過近三年的改革，讓學(xué)生感覺到課堂內(nèi)外無(wú)所不創(chuàng)新，學(xué)生親身參與教學(xué)活動(dòng)，深刻體會(huì)到創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)的磨練與樂趣、失敗與成功。學(xué)生通過對(duì)本課程的學(xué)習(xí)，表現(xiàn)出對(duì)科學(xué)研究及科技創(chuàng)新的濃厚興趣，創(chuàng)新意識(shí)、創(chuàng)業(yè)思維也得到了較大地提高。對(duì)近三年化學(xué)專業(yè)畢業(yè)生座談?wù){(diào)研發(fā)現(xiàn)，課程內(nèi)容的整合及科研成果引入課堂的模式，增加了學(xué)生對(duì)科學(xué)研究的興趣，選擇考取有機(jī)化學(xué)及有機(jī)合成方向的研究生比例增加。同時(shí)，通過本課程的改革實(shí)踐，學(xué)生申報(bào)與有機(jī)合成相關(guān)的創(chuàng)新項(xiàng)目數(shù)量逐年增加，對(duì)應(yīng)的創(chuàng)新項(xiàng)目在結(jié)題驗(yàn)收也取得了較好的成績(jī)，發(fā)表科技學(xué)術(shù)論文比例也逐年增加?？傊?，創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育背景下的精細(xì)有機(jī)合成課程的教學(xué)改革順應(yīng)了社會(huì)發(fā)展的要求，通過以上的改革措施，學(xué)生學(xué)習(xí)精細(xì)有機(jī)合成課程的積極性普遍提高，近三年來(lái)學(xué)生對(duì)該課程的滿意度均達(dá)到90%以上，教學(xué)的改革實(shí)踐取得了一定的效果。

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