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    玫瑰花的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

    2019-08-27 08:11:22趙慶年曾慶琪
    食品與藥品 2019年4期
    關(guān)鍵詞:糖苷玫瑰花揮發(fā)油

    劉 嘉,趙慶年,曾慶琪

    (1.江蘇衛(wèi)生健康職業(yè)學(xué)院 藥學(xué)院,江蘇 南京 211800;2.江蘇衛(wèi)生健康職業(yè)學(xué)院 中西醫(yī)結(jié)合學(xué)院,江蘇 南京 211800)

    玫瑰是中國的傳統(tǒng)名花,具有很高的觀賞價(jià)值。此外,玫瑰花作為中藥材,具有行氣解郁,和血,止痛的功效,用于肝胃氣痛,食少嘔惡,月經(jīng)不調(diào),跌撲傷痛[1]。根據(jù)國家衛(wèi)計(jì)委《按照傳統(tǒng)既是食品又是中藥材物質(zhì)目錄管理辦法(征求意見稿)》[2],玫瑰花屬國家101種藥食同源植物之一,兼具食用和藥用價(jià)值,具有較大的開發(fā)潛力。然而,關(guān)于玫瑰花的藥用功效研究并不多,尚缺乏較為系統(tǒng)的藥理研究和開發(fā)工藝探索。因此,本文簡述玫瑰花的歷史記載、化學(xué)成分、藥理作用及開發(fā)工藝,旨在進(jìn)一步挖掘玫瑰花的藥用價(jià)值,促進(jìn)其研究與開發(fā)。

    1 歷史記載

    1.1 食用玫瑰的歷史記載

    早在宋代就有關(guān)于玫瑰花的食用記載。宋《夢粱錄》云:“徘徊,貴官家以花片制作餅兒供筵”。明《食物本草》載:“玫瑰花食之芳香甘美、令人神爽”;《學(xué)圃雜疏》亦云“玫瑰未奇卉也,然色媚而香,甚旖旎,可食”。清《花鏡》云:“以糖霜同烏梅搗爛,名曰‘玫瑰醬’”。清末民國初期,玫瑰花的主產(chǎn)地——山東平陰釀制的“平陰玫瑰露酒”在國際博覽會(huì)獲金獎(jiǎng)。

    1.2 藥用玫瑰的歷史記載

    伴隨著食用價(jià)值的開發(fā),玫瑰的藥用價(jià)值也逐漸體現(xiàn)。明《食物本草》曰:“玫瑰主利肺脾,益肝膽,辟邪惡之氣”。清《藥性考》云:“玫瑰性溫,行血破積,損傷瘀痛”?!侗静菡x》云:“玫瑰花,香氣最濃,清而不濁,和而不猛,柔肝醒胃,流氣活血,宣通窒滯而絕無辛溫剛燥之弊,斷推氣分藥之中,最有捷效而最為馴良者,芳香諸品,殆無其匹”?!侗静菥V目拾遺》曰其可“和血,行血,理氣,治風(fēng)痹”。《隨息居飲食譜》記載“玫瑰調(diào)中活血,舒郁結(jié),辟穢,和肝,釀酒可消乳癖”。

    由上可見,玫瑰在我國有悠久的種植栽培歷史,從應(yīng)用角度上看,玫瑰在歷史上主要先用作觀賞,再觀賞食用藥用兼具。

    2 化學(xué)成分

    玫瑰花中化學(xué)成分很多,據(jù)報(bào)道高達(dá)百余種[3],主要生物活性成分有揮發(fā)油、黃酮、多糖、酚酸等。

    2.1 揮發(fā)油

    揮發(fā)油是玫瑰精油的主要成分,相關(guān)研究表明[4-5],不同產(chǎn)地的玫瑰花揮發(fā)油成分有所差異,其成分主要包括:(1)醇類:如α-松油醇、葉醇、苯甲醇、β-苯乙醇、1-己醇、芳樟醇、香茅醇、香葉醇、橙花醇、橙花叔醇、金合歡醇等;(2)酯類:如辛酸乙酯、甲酸香茅酯、癸酸乙酯、乙酸香茅酯、甲酸香葉酯、橙花醇乙酸酯、乙酸香葉酯、2-苯乙醇乙酸酯等;(3)萜類:如α-蒎烯、β-蒎烯、β-月桂烯、檸檬烯、β-石竹烯、異萜品烯、順式-β-羅勒烯等;(4)醛類:如己醛、2-己醛、壬醛、橙花醛、香葉醛等;(5)酮類:如2-壬酮、甲基壬基甲酮、2-十三烷酮、β-大馬酮、香葉基丙酮等;(6)其他:如玫瑰醚、甲基丁香酚、丁香酚等。部分化合物結(jié)構(gòu)見圖1。

    圖1 玫瑰花揮發(fā)油部分代表化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    2.2 黃酮類

    與揮發(fā)油相似,不同產(chǎn)地玫瑰花所含黃酮成分化學(xué)結(jié)構(gòu)亦有所區(qū)別。牛德云等[6]從云南保山玫瑰花中提取出6種黃酮化合物,分別為山奈酚-7-O-β-D-半孔糖皮蒽,山奈酚,槲皮素,黃杉素-4’-甲基醚,(-)-表兒茶素,二氫染料木素。王方方等[7]從北京妙峰山玫瑰花渣中分離出11種黃酮類化合物,分別為:槲皮素-7-O-鼠李糖苷,槲皮素-3-O-葡糖醛酸苷,槲皮素-3-O-葡萄糖-7-O-鼠李糖苷,楊梅素-3-O-鼠李葡糖苷,槲皮素-3,7-O-二葡糖苷,蘆丁,櫻黃素,槲皮素-3-O-鼠李糖苷,山柰酚-3-O-葡糖苷,山柰酚-3-O-蕓香糖,槲皮素-3-O-葡糖苷。李晶等[8]從大馬士革玫瑰中提取出一種具有抑菌作用的異黃酮——4’-羥基-7-(3-羥基丙?;?-6-甲氧基-異黃酮。部分化合物結(jié)構(gòu)見圖2。

    圖2 玫瑰花黃酮部分代表化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    2.3 其他

    除含揮發(fā)油及黃酮外,玫瑰花中還含酚酸、多糖、色素等成分。Elmasta?等[9]發(fā)現(xiàn)玫瑰花中含酚酸類成分,主要有:沒食子酸,咖啡酸,綠原酸,對羥基肉桂酸及阿魏酸。Ognyanov等[10]發(fā)現(xiàn)玫瑰花多糖的主要組成為:半乳糖醛酸(45.5 %),半乳糖(5.5 %)和阿拉伯糖(4.7 %),且多糖結(jié)構(gòu)多呈現(xiàn)甲酯化(62 %)及乙?;?0 %)。玫瑰花色素也有一定的藥用價(jià)值,有研究發(fā)現(xiàn)玫瑰花色素的主要成分為矢車菊素-3, 5-雙葡糖苷、矢車菊色素-3-葡糖苷、飛燕草花色素-3-葡糖鼠李糖苷和芍藥色素-3-葡糖苷等,其中主要成分為矢車菊素-3, 5-雙葡糖苷[11-12]。此外,玫瑰花中還富含脂肪酸成分,賈鵬禹等[13]發(fā)現(xiàn)野生玫瑰花中含不飽和脂肪酸,主要成分有:亞油酸、二十二烯酸甲酯、三十碳六烯酸甲酯、三十九碳烯酸乙酯、二十烯酸甲酯等。

    圖3 玫瑰花部分代表化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    3 藥理作用

    3.1 心腦血管作用

    玫瑰花中的黃酮和揮發(fā)油成分均有較為顯著的防治心腦血管疾病的作用。袁長勝等[14]利用中藥系統(tǒng)藥理學(xué)(TCMSP)方法,篩選了7個(gè)玫瑰花黃酮和揮發(fā)油的共同作用靶點(diǎn)。通過疾病映射和分析發(fā)現(xiàn),這些靶點(diǎn)都與心肌保護(hù)有關(guān),揮發(fā)油的部分靶點(diǎn)還與血管舒張收縮活動(dòng)有關(guān)。項(xiàng)麗玲等[15]觀察了玫瑰總黃酮對小鼠局灶性腦缺血再灌注損傷的保護(hù)作用。結(jié)果發(fā)現(xiàn),玫瑰總黃酮可較好地抑制腦組織缺血再灌注損傷后血清中的S-100β(中樞神經(jīng)系統(tǒng)損傷特異性蛋白)釋放,并降低神經(jīng)功能缺失評分,減少腦梗死面積,改善大腦皮質(zhì)區(qū)的病變情況,對腦缺血再灌注損傷起保護(hù)作用。

    3.2 抗氧化作用

    玫瑰花中的多種成分均有抗氧化作用。阿依姑麗·艾合麥提等[16]采用不同極性的有機(jī)溶劑萃取,將玫瑰花提取物分為氯仿相、乙酸乙酯相、石油醚相和水相4個(gè)極性部位,分別測定其總多酚、總黃酮、多糖含量。結(jié)果發(fā)現(xiàn),2 mg/ml玫瑰花不同極性部位提取物對羥自由基、超氧陰離子均有不同程度的清除作用,且均具一定的還原能力。馬耀宏等[17]發(fā)現(xiàn)玫瑰多糖的單糖組成為葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖、半乳糖醛酸、鼠李糖、葡萄糖醛酸、甘露糖,構(gòu)型主要為呋喃糖。抗氧化實(shí)驗(yàn)表明,玫瑰花多糖具有較強(qiáng)的抗氧化活性,其清除羥基自由基和1, 1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基的半最大效應(yīng)濃度(EC50)分別為699.46,514.31 mg/L。Al-Yafeai等[18]研究發(fā)現(xiàn),處于不同成熟階段的玫瑰花的抗氧化能力有所區(qū)別,成熟時(shí)期的玫瑰花因多酚含量高而抗氧化能力強(qiáng),不成熟的玫瑰花因富含維生素E和維生素C反而影響其抗氧化活性。

    3.3 抑菌作用

    玫瑰花中富含揮發(fā)性和芳香性成分,因此具有明確的抑菌物質(zhì)基礎(chǔ)。苗瀟瀟[19]對玫瑰花的芳香成分進(jìn)行了分析,玫瑰花露的特征香氣物質(zhì)為玫瑰醚、芳樟醇、香茅醇、乙酸苯乙酯、大馬酮、β-苯乙醇、丁香酚甲醚、丁香酚等。發(fā)現(xiàn)玫瑰花露對3種細(xì)菌均有一定的抑制效果,抑制作用從大到小依次為金黃色葡萄球菌>大腸桿菌>枯草芽孢桿菌,而對黃曲霉菌的抑制效果不明顯,其中,玫瑰花露中β-苯乙醇是主要抑菌成分。李晶等[8]從大馬士革玫瑰中分離到1個(gè)新異黃酮類化合物。通過紫外、紅外、質(zhì)譜、核磁共振波譜等方法鑒定結(jié)構(gòu)為4’-羥基-7-(3-羥基丙?;?-6-甲氧基-異黃酮。生物活性測試表明,其對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(MRSA)菌株的MIC90為46±4 mg/L,接近左氧氟沙星的MIC90(53±5 mg/L),具有突出的抗菌活性。Batool等[20]考察了大馬士革玫瑰對單核細(xì)胞增生李斯特菌的抑制作用,研究發(fā)現(xiàn),玫瑰提取物可明顯限制單核細(xì)胞增生李斯特菌在不同器官中的生長,且使中性粒細(xì)胞在正常范圍內(nèi)。

    3.4 抗腫瘤作用

    關(guān)于玫瑰花抗腫瘤作用的研究報(bào)道不多,但其含有的多糖、黃酮等成分普遍具有抗腫瘤活性,因此,近年將玫瑰花作為抗癌潛力藥物進(jìn)行探索。Liu等[21]研究結(jié)果表明,苦水玫瑰水煎液可通過調(diào)節(jié)叉頭轉(zhuǎn)錄因子(DAF-16),谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶-4(GST-4),超氧化物歧化酶(SOD)和熱休克蛋白(HSP)16.2抑制Ras/絲裂原活化蛋白激酶(MAPK)信號通路的過度表達(dá),進(jìn)而產(chǎn)生抗腫瘤作用。Abdel-Hameed等[22]考察了塔伊夫玫瑰的水提取物和正丁醇提取物對肝癌細(xì)胞株HepG2的體外抑制作用,結(jié)果發(fā)現(xiàn),兩組提取物均有抑制腫瘤細(xì)胞生長的作用,且IC50均<20 μg/ ml。

    4 開發(fā)工藝

    4.1 采收加工

    玫瑰花的采收標(biāo)準(zhǔn)因用途不同而有所差異[23]。4月下旬至10月下旬均可陸續(xù)采摘,但以5~7月采摘為最佳,玫瑰花從花蕾形成到花全開放的過程,分為現(xiàn)蕾期、蕾飽滿期、半開期、全開期4個(gè)時(shí)期。因藥用玫瑰要求花蕾充分膨大,花瓣尚未開裂,因此當(dāng)于蕾飽滿期采摘。而提煉精油用玫瑰花則應(yīng)在半開呈杯狀,即半開期采摘。尚樂[24]認(rèn)為5月份為玫瑰的最佳采收時(shí)節(jié),因?yàn)槊倒逯械闹T多活性成分,如總糖、粗纖維、維生素C、花色苷及總黃酮含量均在5月份達(dá)到最大值。玫瑰每日采摘時(shí)間應(yīng)為清晨,上午8時(shí)前為宜,相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道,玫瑰花最理想采收氣溫為15~23 ℃、相對濕度為55 %~70 %[25]。采收后的玫瑰花應(yīng)及時(shí)加工,花蕾應(yīng)直接烘干或曬干,鮮花存放不宜超過2 h。如需長期儲存者,則應(yīng)按用途不同采用炮制加工或酒精、食鹽等處理。

    4.2 有效成分提取

    如前所述,玫瑰花的活性成分主要為揮發(fā)油、多糖、黃酮類及多酚類等。其中以揮發(fā)油的提取技術(shù)研究最為多見,楊杰南等[26]采取氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)技術(shù),對不同方法(亞臨界丁烷、超臨界CO2、有機(jī)溶劑乙醇等)提取玫瑰油的化學(xué)成分進(jìn)行了對比分析,結(jié)果發(fā)現(xiàn),醇類化合物是揮發(fā)性成分的主要物質(zhì),超臨界CO2提取的玫瑰油的揮發(fā)性物質(zhì)含量最高,占94.28 %。郭焰等[27]應(yīng)用正交試驗(yàn)法優(yōu)選了玫瑰花中總黃酮的提取工藝,結(jié)果表明,最佳提取工藝條件是乙醇濃度50 %、料液比1:20(g/ml)、微波時(shí)間40 s、微波功率900 W、提取2次。此條件下玫瑰花中總黃酮含量為3.73 %。隨后利用AB-8大孔樹脂吸附純化玫瑰花總黃酮,通過吸附、解吸實(shí)驗(yàn),玫瑰花總黃酮純度達(dá)25.4 %。韓彥琪等[28]基于生物活性導(dǎo)向,以超高壓液相色譜-飛行時(shí)間質(zhì)譜(UPLC-Q/TOF/MS)技術(shù)提取玫瑰花中的抗炎活性成分,結(jié)果分離出沒食子酸、4-O-沒食子?;鼘幩帷]食子酸甲酯、矢車菊黃素、小木麻黃素、木麻黃鞣質(zhì)及并沒食子酸7個(gè)多酚類化合物。姜曼[29]利用微波輔助提取法提取玫瑰花多糖,并與傳統(tǒng)熱水浸提法比較。結(jié)果表明,微波輔助提取玫瑰花多糖的最佳提取條件為:料液比1:30(g/ml)、微波功率800 W、微波處理時(shí)間4 min,在此條件下,多糖得率達(dá)2.16 %,工藝明顯優(yōu)于傳統(tǒng)熱水浸提法。

    5 前景與展望

    近年,隨著健康產(chǎn)業(yè)的不斷升溫,保健產(chǎn)品的開發(fā)熱度也不斷上升,玫瑰花的藥食同源功效也逐漸受到關(guān)注。但如何充分發(fā)揮玫瑰花的藥食兼用特性,還存在一系列問題。(1)化學(xué)結(jié)構(gòu)研究方面,目前除玫瑰揮發(fā)油的化學(xué)成分研究比較成熟,具有抗氧化作用、抗腫瘤作用的黃酮、多酚及多糖的化學(xué)結(jié)構(gòu)分析尚不完全,仍有多種活性化合物有待進(jìn)一步分離與鑒定。(2)藥理研究方面,雖發(fā)現(xiàn)玫瑰花有較為廣泛的藥理作用,但與其功效“疏肝理氣,和血散瘀”相關(guān)的藥理研究鮮見,此外玫瑰花的心血管及抗氧化藥理作用還缺乏進(jìn)一步的機(jī)制探索。(3)在開發(fā)工藝上,雖然形成了較為系統(tǒng)的栽培規(guī)程和較為成熟的提取工藝,但現(xiàn)有的玫瑰花栽培技術(shù)多為傳統(tǒng)工藝,加工技術(shù)也相對落后,如何改進(jìn)加工技術(shù)以防范加工中可能威脅健康的隱患和有效成分的損失,尚有待于進(jìn)一步挖掘研究。此外,玫瑰花食品的開發(fā)還應(yīng)多考慮功能性,以區(qū)別于普通食品。

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