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    高考復習“有機物的轉化與合成”的策略

    2019-08-06 10:30:00江蘇
    教學考試(高考化學) 2019年4期
    關鍵詞:雙鍵官能團骨架

    江蘇

    王建華

    有機物的轉化與合成是高考化學試題的熱點。在《普通高中化學課程標準》(2017年版)中提到:“認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化,了解設計有機合成路線的一般方法。體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻?!惫P者從探尋、設計、優(yōu)化官能團及碳骨架變化的路徑三方面進行研究和歸納,供師生參考,希望對高考復習有機物的轉化與合成有所幫助。

    一、探尋官能團及碳骨架變化的路徑

    【模型建構1】仔細觀察下面的基礎有機反應流程圖,體會每一步官能團變化。

    常見官能團的特征反應及其反應條件見下圖:

    基于以上的知識網(wǎng)絡,常見官能團引入的一般方法總結如下:

    引入碳碳雙鍵:鹵代烴消去;醇羥基消去

    引入鹵原子:碳碳雙鍵加成;醇羥基取代

    引入羥基:鹵代烴的水解;醛或酮與H2的加成

    引入醛基或羰基:醇羥基被氧化

    引入羧基:醛基被氧化

    引入酯基:酸與醇的酯化

    引入醚鍵:醇羥基之間的脫水反應

    【例1】請在下列聚甲基乙烯酸羥乙酯的合成路線中找出各步轉化中的“官能團”或“碳骨架”的變化。

    【解析】第①步,碳碳雙鍵被加成,引入鹵原子;第②步,鹵代烴發(fā)生水解反應,鹵原子被取代,引入羥基;第③步,醇發(fā)生催化氧化,羥基被氧化為醛基;第④步,醛基發(fā)生催化氧化,醛基被氧化為羧基;第⑤步,醇發(fā)生消去反應,生成碳碳雙鍵;第⑥步,酸與醇發(fā)生酯化反應,引入酯基;第⑦步,碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應,生成聚合物??梢杂孟聢D來表示有機物間的轉化關系:

    二、設計官能團及碳骨架變化的路徑

    【答案】

    【解析】

    【設計思路】大多數(shù)有機合成采用的方法為逆推法,從目標產(chǎn)物出發(fā),利用信息,運用引入常見官能團的一般方法,逐步逆推到基礎原料??捎孟聢D表示:

    三、優(yōu)化官能團及碳骨架變化的路徑

    【解析】方法一

    那這里在引入醛基、羧基的同時,也會氧化碳碳雙鍵,所以在氧化醇羥基的同時要保護好碳碳雙鍵,因此對方法一要進行優(yōu)化。

    方法二

    【例3】已知:①當苯環(huán)已有一個“—CH3”時,新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?;當苯環(huán)已有一個“—COOH”時,新引入的取代基一般在原有取代基的間位。

    【解析】

    在以上兩種方法中,方法二可行。方法一在引入酯基的步驟中,酯化反應的條件是濃硫酸,因為濃硫酸是強氧化劑,據(jù)信息可知,—NH2也同時被氧化,所以方法一不行。所以在有多種合成路線時,一定要優(yōu)化合成路線。

    【點評】優(yōu)化設計路徑時,往往就會涉及到官能團的保護或多條路線的選擇,若是涉及到官能團保護的,特別要注意以下三點:一是基團保護過程中,不影響分子的其他部位;二是形成的保護基在后續(xù)合成過程中保持穩(wěn)定;三是保護基脫除過程中不影響分子的其他部位。高中化學常見基團的保護方法見下表:

    基團名稱常見保護方法碳碳雙鍵與鹵化氫加成醇羥基與醛(酮)形成縮醛(縮酮);將其轉化為醚或酯酚羥基與CH3I形成醚;將其轉化為鹽(如酚鈉)羰基(醛或酮)與二元醇形成縮醛或縮酮氨基與酰氯或酸酐形成酰胺

    若是涉及多條路線選擇的,一定要仔細分析每一步的反應,是不是只發(fā)生了我們臆想的官能團的變化,防止出現(xiàn)其他官能團也跟著變化了。

    在充分考慮到官能團的保護和多條路線的選擇兩種情況后,還必須要考慮的是步驟盡量少而不繁瑣,這樣設計出來的合成路線就會更加的優(yōu)化和合理。

    綜上所述,在設計有機物的轉化與合成時,大多采用逆合成方法,要充分利用好已知信息,把握好每一步的官能團及碳骨架變化,同時要考慮是否會影響其他官能團及碳骨架,最后要優(yōu)化合成路線。

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