采用PyMOL等軟件制作有機(jī)化學(xué)微課中的分子三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)實(shí)例

蔡 東，胡樹(shù)煜

錦州醫(yī)科大學(xué)公共基礎(chǔ)學(xué)院， 遼寧 錦州 121001

《有機(jī)化學(xué)》是高等學(xué)校化學(xué)、生物、醫(yī)藥、食品、農(nóng)學(xué)等專業(yè)的基礎(chǔ)課程。有機(jī)化學(xué)的新知識(shí)、新理論不斷出現(xiàn)，教學(xué)內(nèi)容日益增多，目前在有限的學(xué)時(shí)中，如何高效地激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，提高教學(xué)質(zhì)量，已經(jīng)成為有機(jī)化學(xué)教學(xué)不斷探索的課題。

在“互聯(lián)網(wǎng)+”時(shí)代，大學(xué)生的學(xué)習(xí)方式逐漸變得碎片化、零散化。為了適應(yīng)互聯(lián)網(wǎng)學(xué)習(xí)平臺(tái)的學(xué)習(xí)特點(diǎn)，微課(micro-lecture)教學(xué)形式應(yīng)運(yùn)而生[1]，并受到廣大教育工作者的廣泛認(rèn)同。一段微課單元一般為10～15 min，因此，要求迅速地切入知識(shí)點(diǎn)，抓住學(xué)生的眼球。以精彩的三維動(dòng)畫(huà)等方式，將晦澀難懂的概念、理論一目了然地呈現(xiàn)在學(xué)生面前，能使抽象的內(nèi)容形象化，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和理解力。

1 采用PyMOL等軟件制作的分子三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)的制作流程

制作GIF格式分子三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)主要采用Chem- BioOffice 2014軟件[2]和PyMOL軟件[3]，以制備丙酮分子三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)為例，首先打開(kāi)ChemBioOffice 2014軟件中的ChemBioDraw模塊，繪制2D分子結(jié)構(gòu)，將分子結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)Structure/Clean up structure處理之后，復(fù)制、粘貼到ChemBio 3D模塊中；在ChemBio 3D中選擇Calculations/MM2/Minimize energy進(jìn)行三維結(jié)構(gòu)優(yōu)化處理即可得到合理的分子結(jié)構(gòu)，然后另存為MDL Molfile(*.mol)格式；在PyMOL軟件中打開(kāi)上述文件，在PyMOL Viewer界面中，單擊鼠標(biāo)右鍵，選orient或者center調(diào)整分子至合適的位置；在PyMOL軟件中，一般不顯示雙鍵(如圖1a所示)，這樣做出的三維動(dòng)畫(huà)容易引起誤解，可在命令行輸入指令進(jìn)行調(diào)整(PyMOL>set valence,0.1)，此時(shí)的分子結(jié)構(gòu)顯示為線性(Lines)模式(如圖1b所示)，可以根據(jù)需要改換成球棍(sph- eres-sticks)模式，球棍模型通過(guò)sticks+spheres組合命令來(lái)實(shí)現(xiàn)。選中分子將其先后顯示為sticks和sph- eres，此時(shí)分子中原子和共價(jià)鍵比例不協(xié)調(diào)，可使用命令來(lái)調(diào)整二者之間的比例，如下所示：

圖1 丙酮的三維結(jié)構(gòu)

然后開(kāi)始制作三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)，使用PyMOL命令行，分別輸入下列命令：

然后使用菜單選項(xiàng)(File>Save Movie As>MP- EG)，將制作好的三維動(dòng)畫(huà)保存為MPEG圖片格式，一般自動(dòng)保存在桌面。若設(shè)定為360幀圍繞Y軸360°范圍內(nèi)旋轉(zhuǎn)，對(duì)應(yīng)地在桌面上會(huì)保存360張MPEG格式圖片，以1～360命名，也可以保存為PEG Images(Fi- le>Save Movie As>PEG Images)，可將所有圖片放在一個(gè)文件夾中，方便后續(xù)處理。

接下來(lái)要使用到兩款簡(jiǎn)單易用的免費(fèi)軟件：Xn- Convert是一款批量圖像格式轉(zhuǎn)換工具的軟件，可以輕松地實(shí)現(xiàn)批量圖像格式的轉(zhuǎn)換、縮放圖像比例、添加濾鏡特效、水印等，XnConvert支持所有常見(jiàn)的圖片和圖形格式[4]；UnFREEz[5]是將任意數(shù)量的圖像創(chuàng)建為單個(gè)動(dòng)畫(huà)GIF的免費(fèi)軟件。

將XnConvert下載安裝后，點(diǎn)擊添加文件夾，選中包含所有圖片的文件夾，然后點(diǎn)擊轉(zhuǎn)換，將所有圖片轉(zhuǎn)化成GIF格式。將所有GIF格式圖片選中后另存為一個(gè)新的文件夾，然后在文件夾中按類型排列，刪除原來(lái)的文件，留下轉(zhuǎn)換的文件；再打開(kāi)UnFREEz，全選文件夾中文件后，拖入U(xiǎn)nFREEz空白處，點(diǎn)擊Make Anmated GIF按鈕即可。

2 分子三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

在教學(xué)過(guò)程中，我們發(fā)現(xiàn)講授藥學(xué)專業(yè)《有機(jī)化學(xué)》[6]第十章醛酮的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，單純以PPT中的2D圖片演示電性因素和立體因素降低了羰基的活性，不利于親核加成反應(yīng)的進(jìn)行，學(xué)生缺乏空間想象力，很難充分理解。

依據(jù)上述方法生成戊酮及其假設(shè)的親核加成產(chǎn)物的GIF文件，使用右鍵/打開(kāi)方式/Internet Explorer的方式打開(kāi)，就可以直接復(fù)制、粘貼到PPT上(效果如圖2所示)。通過(guò)三維動(dòng)畫(huà)讓學(xué)生直觀感受到醛酮結(jié)構(gòu)中烷基的立體因素對(duì)羰基活性的影響非常大，在加成反應(yīng)的過(guò)程中，首先羰基原始結(jié)構(gòu)中碳原子是sp2雜化的三角形平面結(jié)構(gòu)，當(dāng)羰基碳原子所鏈接的烷基體積較大時(shí)，含負(fù)電荷或孤對(duì)電子的基團(tuán)難以靠近帶部分正電荷的羰基碳原子。另外，加成過(guò)程中羰基碳原子需要形成sp3雜化的四取代的四面體結(jié)構(gòu)，因此，基團(tuán)之間更加擁擠，較難產(chǎn)生加成產(chǎn)物。

圖2 戊酮可能的親核加成反應(yīng)

當(dāng)醛酮用金屬氫化物(如氫化鋁鋰或硼氫化鈉)還原成羥基時(shí)，得到兩種異構(gòu)體，其中一些結(jié)構(gòu)中由于受取代基的影響，異構(gòu)體的量不相等，也存在學(xué)生理解困難的問(wèn)題。我們采用PyMOL軟件制作的一些醛酮分子結(jié)構(gòu)的三維動(dòng)畫(huà)，讓學(xué)生直觀地感受到含羰基的醛酮結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，不僅學(xué)生簡(jiǎn)單明了地學(xué)會(huì)相關(guān)知識(shí)點(diǎn)，也減輕了教師的講解負(fù)擔(dān)。

在講述《有機(jī)化學(xué)》[6]第七章輪烯的芳香性時(shí)，其中，[10]輪烯有兩個(gè)雙鍵為反式結(jié)構(gòu)，環(huán)內(nèi)兩個(gè)H原子相互排斥作用，導(dǎo)致分子形成非平面結(jié)構(gòu)，是非芳香性的，而[18]輪烯環(huán)較大，可以形成平面，則具有芳香性。此處也可以做成三維動(dòng)畫(huà)，效果非常好(如圖3所示)。

圖3 輪烯的芳香性

3 結(jié)論

采用PyMOL等軟件制作的分子三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)，方法操作簡(jiǎn)單，入門(mén)容易，軟件免費(fèi)使用，實(shí)用性很強(qiáng)。使用上述分子三維結(jié)構(gòu)動(dòng)畫(huà)制作的微課或課件，精美的頁(yè)面能夠激起學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣，解決了有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)中個(gè)別知識(shí)點(diǎn)內(nèi)容枯燥、抽象、難以理解的問(wèn)題，在多年的教學(xué)過(guò)程中受到了學(xué)生的普遍歡迎，值得推廣。