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    2-乙酰氧基-3-丁烯腈的合成研究

    2019-03-04 13:22:40蔣劍華王述剛鐘勁松薛誼
    安徽化工 2019年1期
    關(guān)鍵詞:銨膦氰化鈉丙烯醛

    蔣劍華,王述剛,鐘勁松,薛誼

    (紅太陽生物化學(xué)有限責(zé)任公司,江蘇南京210047)

    草銨膦作為除草劑最早由赫斯特公司開發(fā),其除草性能僅次于百草枯,2017年國內(nèi)草銨膦原藥需求達(dá)到1.5萬噸[1]。國內(nèi)對草銨膦的研究在近年也逐漸升溫,對目前草銨膦技術(shù)線路的分析研究也日趨完善[2]。莊建元、胡笑形分析了大量文獻(xiàn),詳細(xì)研究了拜耳草銨膦工藝線路,總結(jié)出拜耳合成草銨膦的工藝方法及工藝優(yōu)勢[3]。國內(nèi)草銨膦生產(chǎn)巨頭利爾化學(xué)也宣稱掌握了拜耳草銨膦的合成工藝。

    本文通過對草銨膦工藝線路以及拜耳草銨膦相關(guān)工藝專利的研究[4],得出拜耳草銨膦工藝線路中采用的關(guān)鍵中間體為2-乙酰氧基-3-丁烯腈,通過對其合成研究,考查反應(yīng)條件,篩選了一條適合工業(yè)化的合成線路。2-乙酰氧基-3-丁烯腈的反應(yīng)方程式如下[5]:

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑和儀器

    丙烯醛,98%(上海晟靈化工有限公司);氰化鈉(河北誠信有限責(zé)任公司);乙酸酐,98.5%(國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)。GC-14C氣相色譜儀、CTO-10AS液相色譜儀(島津公司)。

    1.2 2-乙酰氧基-3-丁烯腈的合成

    氰化鈉1.1 mol(53.9 g)溶于水,降溫備用。丙烯醛1 mol(56 g)和乙酸酐1.01 mol(103.2 g)在帶有磁力攪拌的燒瓶中混勻,降溫至-15℃。將氰化鈉的水溶液滴加到丙烯醛和乙酸酐混合溶液中,滴加過程中保持燒瓶溫度-15℃,滴畢,繼續(xù)保溫1 h。反應(yīng)結(jié)束后,用5%的氫氧化鈉溶液洗滌反應(yīng)液,中和殘留酸和酸酐,再用分液漏斗分離反應(yīng)得到的有機(jī)相和水相,用水洗滌分出的有機(jī)相2次,洗滌后的有機(jī)相為2-乙酰氧基-3-丁烯腈,質(zhì)量119.4 g,純度96.5%,收率96.1%。

    定時(shí)取樣檢測原料丙烯醛含量判定反應(yīng)進(jìn)程,檢測儀器為GC-14C氣相色譜儀。產(chǎn)物2-乙酰氧基-3-丁烯腈采用CTO-10AS液相色譜儀檢測。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 氰化鈉投加量對2-乙酰氧基-3-丁烯腈收率的影響

    本實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),當(dāng)氰化鈉投加量小于等于丙烯醛摩爾量時(shí),反應(yīng)不徹底。因反應(yīng)溶液呈淡黃色,推測氰化鈉水溶液部分聚合。氰化鈉過量,對反應(yīng)收率的提高并無明顯影響,同時(shí)反應(yīng)液的顏色加深,分析是過多的氰化鈉聚合導(dǎo)致。詳見表1。

    表1 氰化鈉的投加量對2-乙酰氧基-3-丁烯腈收率的影響

    2.2 反應(yīng)溫度對2-乙酰氧基-3-丁烯腈收率的影響

    由于丙烯醛性質(zhì)活潑,宜較低溫度反應(yīng),以減少副反應(yīng),本實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),不同溫度對產(chǎn)品的色度、純度和收率均有影響。表2的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明,-15℃下反應(yīng)效果最佳,進(jìn)一步降低溫度對產(chǎn)品收率和純度影響不大。詳見表2。

    表2 反應(yīng)溫度對2-乙酰氧基-3-丁烯腈收率的影響

    2.3 反應(yīng)時(shí)間對2-乙酰氧基-3-丁烯腈收率的影響

    反應(yīng)時(shí)間對產(chǎn)品品質(zhì)有較大影響,時(shí)間過短,原料不能充分反應(yīng);反應(yīng)時(shí)間過長,產(chǎn)品色度較差。見表3。

    表3 反應(yīng)時(shí)間對2-乙酰氧基-3-丁烯腈收率的影響

    實(shí)驗(yàn)得到的產(chǎn)品委托南京大學(xué)檢測中心分析,經(jīng)質(zhì)譜儀測定,與標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜位置比較,在 15.1、27.1、43.1、55.0、66.0、83.0位置出峰完全一致,得到的產(chǎn)品即為目標(biāo)產(chǎn)物。

    3 結(jié)論

    本文研究合成了草銨膦的中間體2-乙酰氧基-3-丁烯腈,通過原料配比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間篩選,得到最佳合成條件。實(shí)驗(yàn)表明,2-乙酰氧基-3-丁烯腈的合成收率為96.1%,產(chǎn)品純度為96.5%。

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