楊梅素-丙烯醛加合物抗氧化及捕獲丙烯醛活性

盧永翎，章鼎敏，肖留榜，呂麗爽,*

（1.南京師范大學(xué)食品與制藥工程學(xué)院，江蘇 南京 210023；2.南京曉莊學(xué)院共青團(tuán)南京曉莊學(xué)院委員會(huì)，江蘇 南京 211171）

丙烯醛是一種具有高活性的不飽和醛，廣泛存在于各種食品中，如香腸[1]、肉排[2]、酒精性飲料[3]、油炸植物油[4]、甜甜圈[5]等，其含量范圍為10～11 300 μg/kg[6]。食品中的丙烯醛主要來源于油脂過氧化反應(yīng)[7]和美拉德反應(yīng)[8]。內(nèi)源性脂質(zhì)過氧化和多胺代謝也會(huì)產(chǎn)生丙烯醛[9]。2017年世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)已將丙烯醛列入三類致癌物[10]，長期吸入或通過飲食攝入富含丙烯醛的食物會(huì)誘發(fā)心血管疾病、糖尿病、肺癌、腎病、阿爾茨海默癥[11-15]，同時(shí)丙烯醛具有較高的細(xì)胞毒性，可導(dǎo)致DNA損傷，引起細(xì)胞凋亡[16]。因此，抑制食品中丙烯醛的形成，減少其對人體健康的危害具有研究價(jià)值。

楊梅素是一種多羥基黃酮醇類化合物，廣泛存在于楊梅科、葡萄科、豆科、菊科等植物中，具有很強(qiáng)的抗氧化活性[17]，歐美國家已將其應(yīng)用于食品、醫(yī)藥、保健品及化妝品。本實(shí)驗(yàn)室前期研究表明楊梅素具有很高的丙烯醛清除活性，其作用機(jī)制為捕獲丙烯醛形成加合物，并制備得到了楊梅素與丙烯醛的一加合物（mono-acrolein，MA）和二加合物（di-acrolein，DA-1）（圖1）。通過對該加合物進(jìn)行理化分析，發(fā)現(xiàn)其具有非常高的熱穩(wěn)定性和酸堿穩(wěn)定性，由此引發(fā)對其性能的進(jìn)一步探討。目前多項(xiàng)研究報(bào)道了黃酮類化合物如槲皮素[18]、根皮素[19]、橙皮素[20]等具有捕獲丙烯醛并形成相應(yīng)加合物的能力，但有關(guān)黃酮-丙烯醛加合物的穩(wěn)定性、安全性和功能活性鮮有研究[21]，國外多篇綜述也提出黃酮加合物的研究存在空區(qū)[22]。鑒于MA和DA-1結(jié)構(gòu)中B環(huán)依然存在碳負(fù)離子（C-2’、C-6’）活性位點(diǎn)及多個(gè)酚羥基（C-3’、C-4’、C-5’）活性位點(diǎn)[23]，推測加合物可能依然具有丙烯醛清除活性及抗氧化活性。本實(shí)驗(yàn)基于楊梅素加合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合楊梅素應(yīng)用于食品中的后續(xù)變化，擬對楊梅素與丙烯醛的加合物進(jìn)行功能活性評價(jià)。

圖1 楊梅素（A）、MA（B）和DA-1（C）的結(jié)構(gòu)Fig.1 Structures of myricetin (A) and MA (B) and DA-1 (C)myricetin adducts

本實(shí)驗(yàn)對照楊梅素考察了MA和DA-1的總還原能力、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基清除能力、油脂抗氧化能力；研究MA和DA-1捕獲丙烯醛的活性，以及在卵白蛋白-葡萄糖模型體系中，菜籽油熱處理和蛋糕實(shí)際體系中對丙烯醛形成的抑制效率，為研究楊梅素及其加合物在食品加工過程中抑制丙烯醛的作用機(jī)制提供理論支撐。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

MA和DA-1（純度均≥95%）由南京師范大學(xué)食品化學(xué)實(shí)驗(yàn)室自制；未添加抗氧化劑的菜籽油、低筋面粉、復(fù)合膨松劑、雞蛋、砂糖為市售。

楊梅素（純度為97%） 上海阿拉丁生化科技股份有限公司；丙烯醛（質(zhì)量分?jǐn)?shù)98%） 山東西亞化學(xué)工業(yè)有限公司；2,4-二硝基苯肼鹽酸鹽（純度＞98%）日本東京化成工業(yè)株式會(huì)社；1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）、卵白蛋白美國Sigma-Aldrich公司；乙腈（色譜純） 上海國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；其余試劑均為國產(chǎn)分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

1260 高效液相色譜儀 美國Agilent公司；743 Rancimat油脂氧化儀 瑞士Metrohm公司；UV-6100A紫外-可見分光光度計(jì) 上海元析儀器有限公司；ZQTY-70臺(tái)式振蕩培養(yǎng)箱 上海知楚儀器有限公司；CentriVap離心濃縮儀 美國Labconco公司；HH-S恒溫油浴鍋金壇市醫(yī)療儀器廠；BUD 302攪拌機(jī)、YXP 101-2商用電烤爐 上海早苗食品有限公司。

1.3 方法

1.3.1 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1的抗氧化活性測定

1.3.1.1 總還原能力的測定

參照羅磊等[24]的鐵氰化鉀法并稍作修改。量取1.0 mL不同濃度（0.01、0.05、0.1、0.5 mmol/L）的MA、DA-1、楊梅素、VC的甲醇溶液，分別加入2.5 mL磷酸鹽緩沖液（phosphate buffered saline，PBS）（0.2 mol/L、pH 6.6）和2.5 mL 1.0 g/100 mL的鐵氰化鉀溶液，漩渦混勻后在50 ℃水浴中反應(yīng)20 min，加入2.5 mL 10.0 g/100 mL的三氯乙酸溶液，混勻，10 000 r/min離心10 min。取5.0 mL上清液，加入5.0 mL蒸餾水和1.0 mL 0.1 g/100 mL的FeCl3溶液，混勻后靜置10 min，于700 nm波長處測定吸光度。以甲醇溶液作為空白，VC作為陽性對照。

1.3.1.2 DPPH自由基清除率的測定

參照Goupy等[25]的方法并稍作修改。量取3.0 mL的DPPH溶液（0.2 mmol/L，溶于乙醇中），分別加入不同濃度（0.01、0.05、0.1、0.5 mmol/L）的MA、DA-1、楊梅素、VC的乙醇溶液1.0 mL，漩渦混勻，室溫避光靜置30 min，以無水乙醇調(diào)零，于517 nm波長處測定吸光度A1；同時(shí)測定1.0 mL不同濃度的樣品溶液與3.0 mL無水乙醇的混合液在517 nm波長處吸光度A2；測定1.0 mL空白樣品與3.0 mL DPPH的混合液在517 nm波長處的吸光度A0。以VC作為陽性對照，按公式（1）計(jì)算DPPH自由基清除率。

1.3.1.3 油脂抗氧化能力的測定

參照Wang Jun等[26]的方法，分別稱取5.0 g未添加抗氧化劑的菜籽油于Rancimat油脂氧化穩(wěn)定性測定儀的反應(yīng)池中，再分別添加MA、DA-1、楊梅素使其最終濃度均為1.0 mmol/L，以未添加樣品的菜籽油組作為空白對照，超聲10 min使其完全溶解。分別量取50.0 mL超純水于對應(yīng)的測量池中，設(shè)置空氣流速為20 L/h，溫度為180 ℃，測定菜籽油的誘導(dǎo)時(shí)間/min。

1.3.2 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1抑制丙烯醛的活性測定

1.3.2.1 楊梅素與丙烯醛加合物捕獲丙烯醛能力的測定

量取濃度為0.5 mmol/L的丙烯醛溶液0.5 mL（由0.1 mol/L、pH 7.0的PBS配制），分別加入0.5 mL不同濃度的MA、DA-1、楊梅素溶液（0.05、0.10、0.25、0.50 mmol/L），漩渦混勻，100 ℃反應(yīng)30 min，參考本實(shí)驗(yàn)室方法[18]，取0.5 mL反應(yīng)液，以2,4-二硝基苯肼為衍生化試劑，高效液相色譜法測定丙烯醛的含量Aj，用PBS代替楊梅素及其加合物作為對照測定丙烯醛含量Ai，按公式（2）計(jì)算對丙烯醛的抑制率。

1.3.2.2 楊梅素與丙烯醛加合物對卵白蛋白-葡萄糖模型中丙烯醛形成的影響

用0.05 mmol/L、pH 8.0的PBS配制卵白蛋白、葡萄糖溶液，在耐高溫玻璃瓶中依次加入2.5 mL卵白蛋白溶液（質(zhì)量濃度8.0 mg/mL）、1.25 mL葡萄糖溶液（質(zhì)量濃度80.0 mg/mL）和1.25 mL PBS溶液，漩渦混勻后于110 ℃油浴中分別反應(yīng)0、5、10、15、20、30、45、60 min，取0.5 mL反應(yīng)液參考文獻(xiàn)[18]測定丙烯醛含量，研究該體系中丙烯醛的形成過程。

在耐高溫玻璃瓶中，依次加入2.5 mL卵白蛋白溶液（質(zhì)量濃度8.0 mg/mL）、1.25 mL葡萄糖溶液（質(zhì)量濃度80.0 mg/mL）和1.25 mL不同濃度（0.05、0.1、0.5、1.0 mmol/L）的MA、DA-1、楊梅素溶液，漩渦混勻后于110 ℃油浴中反應(yīng)30 min，取0.5 mL反應(yīng)液按上述方法測定丙烯醛含量，以PBS代替楊梅素及其加合物作為對照，按公式（2）計(jì)算對丙烯醛的抑制率。

1.3.3 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1對油脂中丙烯醛形成的影響

分別稱取5.0 g未添加抗氧化劑的菜籽油于Rancimat油脂氧化穩(wěn)定性測定儀的反應(yīng)池中，量取50.0 mL超純水于對應(yīng)的測量池中，設(shè)置空氣流速為20 L/h，溫度為180 ℃，分別反應(yīng)0、15、30、60、120、240 min，取0.5 mL測量池中樣液參考文獻(xiàn)[18]測定丙烯醛含量，研究菜籽油加熱過程中丙烯醛的形成過程。

分別稱取5.0 g未添加抗氧化劑的菜籽油于反應(yīng)池中，再分別添加MA、DA-1、楊梅素溶液使其最終濃度分別為0.25、0.5、1.0 mmol/L，超聲10 min使其完全溶解。分別量取50.0 mL超純水于對應(yīng)的測量池中，設(shè)置空氣流速為20 L/h，溫度為180 ℃，反應(yīng)60 min后取0.5 mL測量池中樣液，按上述方法測定丙烯醛含量，以PBS代替楊梅素及其加合物作為對照，按公式（2）計(jì)算對丙烯醛的抑制率。

1.3.4 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1對蛋糕中丙烯醛形成的影響

1.3.4.1 蛋糕的制作工藝流程

參考張偉君等[27]重油蛋糕的制作方法，稱取黃油、細(xì)砂糖、全蛋液和低筋面粉各100 g、鹽1 g、復(fù)合膨松劑2 g，在蛋液中分別加入含量為0.2、0.4、1.2 μmol/g（相對于配方總質(zhì)量）的MA、DA-1和楊梅素。黃油切小塊后室溫軟化，加入細(xì)砂糖打發(fā)至膨發(fā)狀態(tài)，蛋液分3 次加入，每次需迅速攪拌至完全融合，最后加入混合粉翻拌均勻形成面糊。將面糊轉(zhuǎn)入裱花袋中，擠入模具內(nèi)（七分滿），170 ℃烘烤30 min。

1.3.4.2 蛋糕中丙烯醛抑制率的測定

稱取0.5 g粉碎的蛋糕樣品，加入5.0 mL蒸餾水，漩渦混合3 min，8 000 r/min離心10 min，取上清液。加入5.0 mL體積分?jǐn)?shù)50%的甲醇溶液，漩渦混合后超聲萃取20 min，8 000 r/min離心10 min，取上清液，將兩次獲得的上清液合并混勻，8 000 r/min離心15 min，取3.0 mL上清液參考文獻(xiàn)[18]測定丙烯醛含量，以PBS代替楊梅素及其加合物作為對照，按公式（2）計(jì)算對丙烯醛的抑制率。

1.4 數(shù)據(jù)處理與分析

所有實(shí)驗(yàn)均重復(fù)3 次，采用Excel 2010、SPSS17.0軟件分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差表示。采用單因素方差分析模式分析，顯著性差異采用Duncan檢驗(yàn)，P＜0.05表示差異具有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義。

2 結(jié)果與分析

2.1 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1的抗氧化活性

2.1.1 總還原能力

圖2 MA、DA-1和楊梅素的總還原能力Fig.2 Concentration dependent reducing power of MA and DA-1 myricetin adducts and myricetin

由圖2可知，楊梅素與丙烯醛的加合物依然具有較強(qiáng)的還原能力，在濃度為0.01～0.1 mmol/L時(shí)，MA和DA-1的還原能力與VC之間沒有顯著性差異（P＞0.05），略低于楊梅素。當(dāng)濃度增加至0.5 mmol/L時(shí)，楊梅素的還原能力顯著增強(qiáng)（P＜0.05），MA、DA-1的還原能力略低于VC。由此可知，楊梅素與丙烯醛加合物依然具有一定的還原能力。

2.1.2 DPPH自由基清除率

圖3 MA、DA-1和楊梅素的DPPH自由基清除率Fig.3 Scavenging effects of MA and DA-1 myricetin adducts and myricetin on DPPH free radicals

由圖3可知，隨著濃度的增加，楊梅素與丙烯醛加合物對DPPH自由基的清除率逐漸升高。MA（0.01～0.1 mmol/L）和DA-1（0.01～0.05 mmol/L）對DPPH自由基的清除率均強(qiáng)于VC，清除率均可達(dá)到60%以上，表明楊梅素捕獲丙烯醛后依然具有較強(qiáng)的DPPH自由基清除活性，MA和DA-1結(jié)構(gòu)上保留的羥基可以提供質(zhì)子，還原具有氧化性的自由基。在0.01～0.5 mmol/L濃度范圍內(nèi)，楊梅素及其加合物對DPPH自由基的清除率存在顯著性差異（P＜0.05），但MA和DA-1依然顯示出較強(qiáng)的DPPH自由基清除能力。

2.1.3 油脂抗氧化能力

圖4 MA、DA-1和楊梅素對菜籽油氧化誘導(dǎo)時(shí)間的影響Fig.4 Effect of MA and DA-1 myricetin adducts and myricetin on the oxidation induction time of rapeseed oil

表1 菜籽油添加楊梅素和丙烯醛加合物氧化誘導(dǎo)時(shí)間的變化Table 1 Changes in oxidation induction time of rapeseed oil added with different antioxidants

本實(shí)驗(yàn)采用Rancimat法，加速油樣氧化，將氧化產(chǎn)生的醛、酮、酸等物質(zhì)導(dǎo)入蒸餾水中，測定蒸餾水的電導(dǎo)率突變點(diǎn)為誘導(dǎo)時(shí)間。誘導(dǎo)時(shí)間越長，證明油樣的抗氧化穩(wěn)定性越強(qiáng)。從圖4和表1中可以看出，空白對照組的菜籽油氧化誘導(dǎo)時(shí)間為11.41 min，MA和DA-1在高溫下可將菜籽油的氧化誘導(dǎo)時(shí)間延長至約1.3～1.4 倍，與楊梅素將氧化誘導(dǎo)時(shí)間延長至約1.5 倍的效果相近，均可一定程度上提高菜籽油的氧化穩(wěn)定性，減緩菜籽油的氧化酸敗。推測可能是由于這3 種化合物中的酚羥基均可提供氫質(zhì)子與自由基結(jié)合，破壞了脂肪酸氧化的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，同時(shí)通過螯合油樣中的金屬離子也有助于發(fā)揮抗氧化作用[28]。

2.2 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1對丙烯醛活性的影響

2.2.1 楊梅素加合物捕獲丙烯醛的能力

如圖5所示，當(dāng)濃度在0.05～0.25 mmol/L時(shí)，DA-1、MA和楊梅素3 種化合物對丙烯醛的抑制率存在顯著性差異（P＜0.05），MA對丙烯醛的抑制率是DA-1的2 倍左右。當(dāng)濃度增大至0.5 mmol/L時(shí)，DA-1對丙烯醛的抑制率大幅度增強(qiáng)，達(dá)60.7%，MA與楊梅素較為接近，高達(dá)80.5%。MA和DA-1對丙烯醛的高清除活性說明兩種加合物仍有繼續(xù)捕獲丙烯醛的能力。

圖5 MA、DA-1和楊梅素對丙烯醛的抑制率Fig.5 ACR inhibitory rates of MA and DA-1 myricetin adducts and myricetin

2.2.2 楊梅素加合物對卵白蛋白-葡萄糖體系中丙烯醛形成的影響

圖6 反應(yīng)時(shí)間對卵白蛋白-葡萄糖體系中丙烯醛含量的影響（A）及MA、DA-1和楊梅素對體系中丙烯醛的抑制率（B）Fig.6 Effect of reaction time on the production of ACR in ovalbuminglucose system (A) and ACR inhibitory rates of MA and DA-1 myricetin adducts and myricetin (B)

雞蛋含有豐富的營養(yǎng)物質(zhì)，氨基酸比例適合人體生理需要，易吸收，是重要的食品原料之一。本實(shí)驗(yàn)通過構(gòu)建卵白蛋白-葡萄糖模型，考察體系中丙烯醛形成過程的濃度變化。從圖6A中可以看出，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長，體系中丙烯醛的含量逐漸增加，在反應(yīng)初期（5～10 min）反應(yīng)速率最大，體系中丙烯醛含量迅速上升，在30 min時(shí)產(chǎn)生大量丙烯醛（149.9 μg/g），隨后體系中丙烯醛的含量維持在一定范圍內(nèi)，因此選擇30 min（平臺(tái)期）作為后續(xù)實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)時(shí)間。由圖6B可知，楊梅素及丙烯醛加合物可降低該體系中丙烯醛的含量，且隨著濃度的增加，抑制率顯著提高（P＜0.05）。當(dāng)濃度為1.0 mmol/L時(shí)，DA-1和MA的抑制率分別為26%和34%，楊梅素的抑制活性較高，可以清除48%的丙烯醛，接近半抑制率。

2.3 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1對菜籽油中丙烯醛形成的影響

大量研究顯示，油脂在熱加工過程中發(fā)生氧化反應(yīng)是食源性丙烯醛的主要來源之一[29]。菜籽油相較于其他種類的油脂其亞麻酸含量較高，使得在熱加工過程中產(chǎn)生較多的丙烯醛[30]。本實(shí)驗(yàn)選擇菜籽油為考察對象，由圖7A可知，0～60 min內(nèi)，由于體系中亞麻酸含量高，丙烯醛生成量迅速增加，隨著反應(yīng)的進(jìn)行亞麻酸被破壞分解，在60～120 min內(nèi)丙烯醛含量增長緩慢至最大值（87.4 μg/g）。繼續(xù)加熱（120～240 min），體系中丙烯醛的含量呈下降趨勢，其原因可能為：1）丙烯醛熱穩(wěn)定性較差，在高溫下會(huì)分解成丙二醛等化合物[30]；2）在較高的溫度下，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長菜籽油中的三酰甘油會(huì)形成三酰甘油聚合物，而不是氧化產(chǎn)生丙烯醛[31]。鑒于加熱60 min時(shí)丙烯醛含量接近最大值，后續(xù)實(shí)驗(yàn)選擇60 min作為反應(yīng)時(shí)間。由圖7B可知，DA-1、MA和楊梅素對菜籽油熱加工過程中產(chǎn)生的丙烯醛均有一定的抑制效果，且隨著濃度的增加呈明顯上升趨勢。當(dāng)濃度為0.25 mmol/L時(shí)，DA-1和MA對體系中產(chǎn)生的丙烯醛抑制效果較弱，抑制率不到20%；當(dāng)濃度升高至1.0 mmol/L時(shí)，DA-1可清除體系中34%以上的丙烯醛，MA抑制率為43.4%。以上結(jié)果表明，楊梅素與丙烯醛的加合物在油脂加熱過程中仍可發(fā)揮清除丙烯醛的功效，推測其作用機(jī)制可能是化合物捕獲丙烯醛與抗氧化活性的共同作用。

圖7 加熱時(shí)間對菜籽油中丙烯醛含量的影響（A）及MA、DA-1和楊梅素對體系中丙烯醛的抑制活性（B）Fig.7 Effect of heating time on the production of ACR in rapeseed oil (A) and ACR inhibitory rate of MA and DA-1 myricetin adducts and myricetin (B)

2.4 楊梅素與丙烯醛加合物MA、DA-1對蛋糕加工中丙烯醛的抑制率

圖8 MA、DA-1和楊梅素對重油蛋糕中丙烯醛的抑制活性Fig.8 ACR inhibitory rate of MA and DA-1 myricetin adducts and myricetin in pound cakes

重油蛋糕中添加的黃油脂肪含量較高，脂質(zhì)在烘焙過程中發(fā)生氧化反應(yīng)從而生成丙烯醛，此外，原料中含有較高含量的蛋白質(zhì)和碳水化合物，其所發(fā)生的美拉德反應(yīng)和碳水化合物裂解也是蛋糕中丙烯醛的主要來源。由圖8可知，楊梅素與丙烯醛加合物對蛋糕烘焙過程中產(chǎn)生的丙烯醛有一定的抑制活性，當(dāng)添加量從0.2 μmol/g增加至1.2 μmol/g時(shí)，DA-1對體系中丙烯醛的抑制率從10.1%顯著提高至31.9%，MA從15.8%顯著提高至41.4%（P＜0.05）。相同添加量時(shí)，抑制率從小到大依次為DA-1＜MA＜楊梅素。推測在蛋糕烘焙過程中一方面MA和DA-1仍具有捕獲丙烯醛的活性位點(diǎn)，對于已產(chǎn)生的丙烯醛可將其捕獲；另一方面，加合物發(fā)揮后續(xù)抗氧化作用，減緩了脂質(zhì)的氧化速率[32]，抑制了丙烯醛的產(chǎn)生，從而有效降低蛋糕中丙烯醛的含量。

3 結(jié) 論

楊梅素與丙烯醛加合物依然具有抗氧化清除自由基的活性，且抗氧化能力隨著濃度的增大而增強(qiáng)，在濃度0.01～0.1 mmol/L范圍內(nèi)，MA和DA-1的總還原能力及對DPPH自由基的清除率接近甚至高于VC，并且可以將菜籽油的氧化誘導(dǎo)時(shí)間延長至1.3～1.4 倍，與楊梅素效果相近，能夠減緩氧化酸敗速率，具有較高的體外抗氧化活性。MA和DA-1結(jié)構(gòu)中的活性位點(diǎn)使得其可通過直接捕獲降低體系中丙烯醛的含量，抑制活性較高，最高抑制率分別為80.5%和60.7%，并可有效抑制卵白蛋白-葡萄糖模型中丙烯醛的產(chǎn)生。在進(jìn)一步建立的菜籽油熱處理體系中，濃度為1.0 mmol/L的MA、DA-1和楊梅素可分別抑制43.4%、34.5%和57.6%的丙烯醛；在蛋糕體系中，添加量為1.2 μmol/g的MA和DA-1可分別抑制41.4%和31.9%的丙烯醛，而楊梅素抑制率為57.6%，推測一方面加合物可以直接捕獲體系中已產(chǎn)生的丙烯醛；另一方面加合物的抗氧化活性可以減緩體系中脂質(zhì)在高溫下的氧化速率，從而減少丙烯醛的產(chǎn)生?？梢姉蠲匪卦诓东@有害物質(zhì)丙烯醛后，形成的加合物依然具有較強(qiáng)的后續(xù)抗氧化性和抑制丙烯醛的能力，體現(xiàn)了楊梅素反應(yīng)的持續(xù)活性和長效性，從而有利于保證食品在加工和貯藏過程中的安全性。

鑒于以上楊梅素及其加合物的優(yōu)良功能活性，下一步將對其毒理性和安全性做深入系統(tǒng)的研究。