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    新疆阿魏內(nèi)生菌Alternaria sp.TA26-16 化學成分的研究

    2019-01-09 19:35:46蔣瑞娟徐建國斯建勇李曉瑾
    中成藥 2019年9期
    關鍵詞:阿魏石油醚內(nèi)生

    蔣瑞娟, 宋 駿, 何 權, 徐建國, 朱 軍, 斯建勇, 李曉瑾*

    (1.新疆維吾爾自治區(qū)中藥民族藥研究所,國家中醫(yī)藥管理局新疆中藥民族藥資源重點實驗室,新疆烏魯木齊830002;2.新疆農(nóng)業(yè)大學農(nóng)學院,新疆 烏魯木齊830052;3.中國醫(yī)學科學院 北京協(xié)和醫(yī)學院藥用植物研究所,中草藥物質(zhì)基礎與資源利用教育部重點實驗室,北京100193)

    植物內(nèi)生真菌是指在生活史的某一階段或全部階段生活在健康植物組織內(nèi)又不對植物組織造成明顯病害癥狀的菌株。它不僅可以促進植物生長,提高植物有效成分含有量,優(yōu)化生態(tài)環(huán)境,還可以產(chǎn)生一些與宿主植物相似或相同的生物活性成分,因此極具新藥開發(fā)前景[1-2]。

    新疆阿魏Ferula sinkiangensis K.M.Shen 是傘形科阿魏屬植物[3],全國僅在新疆伊犁地區(qū)有少量分布[4],樹脂為其藥用部位,具有消積、化癥、散痞、殺蟲等作用[5]。由于生長環(huán)境惡劣、花后結實即死等生理缺陷以及采膠方式錯誤、過度放牧等人為因素,新疆阿魏已被《中國珍稀瀕危保護植物名錄》 納入三級重點保護瀕危植物。利用現(xiàn)代技術手段,研究瀕危藥用植物內(nèi)生真菌的化學成分對于緩解瀕危植物壓力、保護生態(tài)環(huán)境具有重大意義。

    目前,課題組從新疆阿魏中分離得到內(nèi)生菌337 株,經(jīng)過篩選,內(nèi)生菌株Alternaria.sp.TA26-16 具有較好的抗腫瘤活性。本研究對新疆阿魏內(nèi)生菌株Alternaria sp.TA26-16 固體發(fā)酵產(chǎn)物的甲醇提取物進行化學成分研究,從中分離得到10個化合物,且所有化合物均為首次從該菌中分離得到。

    1 材料

    Bruker AV Ⅲ600 核磁共振波譜儀 (德國Bruker 公司);EYEL4 旋轉蒸發(fā)儀(廣州愛浪儀器設備有限公司);SA-1500-1 超凈工作臺(上海上凈凈化設備有限公司);柱層層析硅膠(青島海洋化工廠);薄層色譜硅膠板GF254(煙臺市化學工業(yè)研究所)。

    內(nèi)生真菌分離自新疆阿魏Ferula sinkiangensis K.M.Shen,由中國醫(yī)學科學院藥用植物研究所陳娟研究員鑒定為Alternaria sp.TA26-16,菌種保藏于新疆中藥民族藥研究所微生物實驗室, 編號6626。

    土豆培養(yǎng)基,土豆去皮,切成約2 cm3的小塊,加1 000 mL 蒸餾水煮沸20 min,玻棒攪拌,雙層紗布過濾,取濾液加20 g 葡萄糖、16 g 瓊脂,補足濾液至1 000 mL,自然pH。

    大米培養(yǎng)基,取60 g 大米放于錐形瓶中,倒入80 mL 蒸餾水,自然pH,高壓滅菌20 min。

    菌株發(fā)酵產(chǎn)物,菌株Alternaria sp.TA26-16 接種于土豆培養(yǎng)基25 ℃下培養(yǎng)5 d,再接種至大米培養(yǎng)基上25 ℃恒溫發(fā)酵培養(yǎng)30 d。

    2 提取與分離

    用等量甲醇萃取菌株發(fā)酵產(chǎn)物3 次, 每次24 h,得甲醇提取物42 g,再用300 g 硅藻土拌樣,依次以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯洗脫,分別得相應部位10.6、9.4、8.7 g。

    石油醚部位經(jīng)硅膠柱分離,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫(100 ∶1 ~1 ∶1),得14 個組分(Fr.2-1~14),F(xiàn)r.2-3 經(jīng)硅膠柱分離,石油醚-乙酸乙酯(20 ∶1~1 ∶1) 梯度洗脫,得化合物1(6.4 mg)、2(7.9 mg)。取餾分Fr.2-7 凝膠柱分離,甲醇洗脫,得化合物3(5.3 mg)。取餾分Fr.2-14 硅膠柱分離,石油醚-乙酸乙酯(20 ∶1) 洗脫,得化合物4(6.2 mg)。

    二氯甲烷部位經(jīng)硅膠柱分離,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫 (100 ∶0 ~0 ∶100), 得17 個組分(Fr.3-1~17),F(xiàn)r.3-3 經(jīng)硅膠柱分離,石油醚-乙酸乙酯(60 ∶40) 洗脫,得化合物5(9.2 mg)、6(7.4 mg)。 Fr.3-15 經(jīng)硅膠柱分離, 氯仿-甲醇(30 ∶1) 洗脫得化合物7(6.3 mg)。

    乙酸乙酯部位經(jīng)硅膠柱分離,氯仿-甲醇梯度洗脫(100 ∶0~0 ∶100),最后用甲醇洗脫。得19個組分(Fr.4-1 ~19),F(xiàn)r.4-5 經(jīng)硅膠柱分離,氯仿-甲醇(20 ∶1 ~0 ∶1) 梯度洗脫,得化合物8(6.1 mg)。 Fr.3-15 經(jīng)硅膠柱分離, 氯仿-甲醇(30 ∶1) 洗脫,得化合物9(10.8 mg)。Fr.4-13利用半制備液相分離,甲醇-水(75 ∶25),得化合物10(6.5 mg)。

    3 結構鑒定

    化合物1:淡黃色針晶(甲醇)。ESI-MS m/z:415[M +Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:6.03(1H,d,J =9.4 Hz,H-6),5.73(1H,s,H-4),5.26(1H,dd,J =8.0,15.2 Hz,H-23),5.20(1H,dd,J =8.0,15.2 Hz,H-22),1.05(3H,d,J =6.6 Hz,H-21),0.99(3H,s,H-19),0.95(3H,s,H-18),0.93(3H,d,J =6.89 Hz,H-28),0.84(3H,d,J =7.1 Hz,H-27),0.82(3H,d,J =8.1 Hz,H-26);13C-NMR(150 MHz,CDCl3) δ:34.3(C-1),34.4(C-2),199.7(C-3),123.1(C-4),164.6(C-5),124.6(C-6),134.2(C-7),124.6(C-8),44.4(C-9),36.9(C-10),19.1(C-11),35.7(C-12),44.1(C-13),156.3(C-14),25.5(C-15),27.9(C-16),55.8(C-17),19.1(C-18),16.8(C-19),39.4(C-20),21.4(C-21),135.1(C-22),132.7(C-23),43.0(C-24),33.2(C-25),19.8(C-26),20.1(C-27),17.8(C-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻[6] 基本一致,故鑒定為麥角甾-4,6,8(14),22E-四烯-3-酮。

    化合 物2: 無 色 油 狀 物。 ESI-MS m/z: 301[M+Na]+。1H-NMR(600 MHz,CDCl3) δ:7.96(2H,m,H-3,6),7.77(2H,m,H-4,5),4.56(4H,t,J =6.0 Hz,H-8,8′),1.96(4H,m,H-9,9′),1.68(4H,m,H-10,10′),1.21(6H,t,J =6.0 Hz,H-11,11′);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:134.4(C-1,2),130.9(C-3,8),133.0(C-4,5),170.4(C-7,7′),67.6(C-8,8′),32.8(C-9,9′),21.3(C-10,10′),15.8(C-11,11′)。以上數(shù)據(jù)與文獻[7] 基本一致,故鑒定為鄰苯二甲酸二異丁酯。

    化 合 物 3: 白 色 粉 末。 ESI-MS m/z: 282[M]+。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.37(2H,m,H-9,10),2.37(2H,t,J =7.5 Hz,H-2),2.07(4H,m,H-8,11),1.65(2H,m,H-9,10),1.33~1.27(20H,m,H-4-7,12-17),0.91(3H,m,H-18);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:180.1(C-1),34.8(C-2),25.2(C-3),30.3-29.9(C-4-7),28.0(C-8,11),130.5(C-9),130.8(C-10),29.8 ~29.4(C-12-15),32.7(C-16),23.2(C-17),14.8(C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻[8] 基本一致,故鑒定為油酸。

    化 合 物4: 白 色 固 體。1H-NMR (600 MHz,CDCl3)δ:7.93(2H,d,J =2.2 Hz,H-2,6),6.91(2H,d,J =2.0 Hz,H-3,5),2.58(3H,s,4-CH3);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:197.3(1-CHO),130.3(C-1),131.0(C-2,6),115.3(C-3,5),160.3(C-4),26.3(4-CH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[9] 基本一致,故鑒定為對甲基苯甲醛。

    化合物5:白色晶體(甲醇)。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:0.63(3H,s,H-18),0.82(3H,s,H-27),0.83(3H,s,H-26),0.85(3H,s,H-29),0.91(3H,s,H-21),1.02(3H,s,H-19),3.53(1H,m,H-3),5.36(1H,brs,H-6);13CNMR(150 MHz,CDCl3)δ:37.3(C-1),31.7(C-2),71.8(C-3),42.3(C-4),140.8(C-5),121.7(C-6),31.9(C-7),31.9(C-8),50.2(C-9),36.5(C-10),21.1(C-11),39.8(C-12),42.4(C-13),56.8(C-14),24.3(C-15),29.8(C-16),56.1(C-17),11.9(C-18),19.1(C-19),19.8(C-20),18.8(C-21),36.0(C-22),26.2(C-23),45.9(C-24),29.5(C-25),19.3(C-26),19.8(C-27),23.1(C-28),12.0(C-29)。以上數(shù)據(jù)和文獻[10] 基本一致,故鑒定為β-谷甾醇。

    化合物6:淡黃色油狀液。ESI-MS m/z:280[M]+。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.34(4H,m,H-9,10,12,13),2.80(2H,m,H-11),2.33(2H,t,J =7.6 Hz,H-2),2.05(4H,m,H-8,14),1.63(2H,m,H-3),1.25 ~1.31(14H,m,H-4-7,H-13-16),0.97(3H,t,H-18);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:179.9(C-1),34.1(C-2),24.7(C-3),29.0 ~29.7(C-4-7),27.2(C-8),130.0(C-9),128.1(C-10),27.5(C-11),130.2(C-12),128.1(C-13),27.2(C-14),29.8(C-15),32.0(C-16),22.7(C-17),14.1(C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻 [11] 基本一致,故鑒定為亞油酸。

    化合物7: 白色固體。 ESI-MS m/z:121.06[M +H]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:7.02(2H,d,J =8.4 Hz,H-7,8),6.69(2H,d,J =8.4 Hz,H-6,9);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:130.94(C-1),156.70(C-5),116.08(C-6,9),130.85(C-7,8)。以上數(shù)據(jù)與與文獻[12] 基本一致,故鑒定為2-oxabicyclo [3,2,2] nona-5,7,8-triene。

    化合物8:淡黃色油狀物。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:7.04(2H,d,J =8.4 Hz,H-2,6),6.78(2H,d,J =8.4 Hz,H-3,5),2.84(2H,t,J =7.1 Hz,H-7),4.24(2H,t,J =7.1 Hz,H-8),2.03(3H,s,H-9);13C-NMR (150 MHz,CDCl3) δ:129.3(C-1),130.0(C-2,C-6),115.4(C-3,C-5),154.7(C-4),34.1(C-7),65.6(C-8),21.1(C-9),172.1(C-10)。以上數(shù)據(jù)與文獻[9] 基本一致,故鑒定為2-(4-羥基苯基) 乙酸乙酯。

    化合物9:黃色無定型粉末。1H-NMR(acetoned6,600 MHz)δ:7.28(1H,d,J =2.0 Hz,H-6),6.71(1H,d,J =2.5 Hz,H-5′),6.61(1H,d,J =2.5 Hz,H-3′),6.37(1H,d,J =2.0 Hz,H-4),2.77(3H,s);13C-NMR(acetone-d6,150 MHz)δ:140.3(C-1),166.7(C-3),102.19(C-4),166.80(C-5),166.81(C-7),154.92(C-2′),160.08(C-4′)。以上數(shù)據(jù)與文獻[13] 基本一致,故鑒定為alternariol。

    化合物10:淺紫色非晶粉末。 ESI-MS m/z:272[M]+。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:11.79(1H,s,2-OH),10.79(1H,s,10-OH),7.18(1H,brs,H-5),6.71(1H,d,J =2.0 Hz,H-11),6.63(1H,d,J =2.0 Hz,H-9),3.90(3H,s,H-4OCH3),2.72 (1H,s,8-CH3);13C-NMR (150 MHz,DMSO-d6) δ:99.3(C-1),164.6(C-2),98.4(C-3),166.2(C-4),101.6(C-5),137.9(C-6),117.1(C-7),138.6(C-8),103.1(C-9),152.1(C-10),108.6 (C-11), 158.1 (C-12),164.1(C-13)。以上數(shù)據(jù)與文獻[14] 基本一致,故鑒定為alternariol-4-methyl ether。

    4 討論

    內(nèi)生菌在植物中廣泛分布,生物多樣性豐富,參與植物生長過程中的重要環(huán)節(jié)[15],并且參與植物次生代謝成分的轉合,是天然產(chǎn)物的重要來源,其中大部分為新型生物活性物質(zhì),具有廣闊的應用前景[16]。近年研究發(fā)現(xiàn),內(nèi)生菌除產(chǎn)生抗癌物質(zhì)外,還可產(chǎn)生具有其他藥用價值的活性物質(zhì),如抗生素、植物生長激素等[17]。現(xiàn)已有學者在藥用植物內(nèi)生菌中成功提取分離得到生物堿類、芳香族、萜類及揮發(fā)油類、黃酮類及其苷類、酚類和內(nèi)酯類[18-19]。本研究從新疆阿魏內(nèi)生真菌Alternaria sp.TA26-16 中分離得到10 個化合物,所有化合物均為首次分離得到,以期為今后藥用植物內(nèi)生真菌的研究提供實驗基礎和科學依據(jù)。

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