“數(shù)學(xué)計數(shù)原理”在高中有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

摘 要：有機(jī)物分子同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)中的重要概念之一，貫穿有機(jī)化學(xué)每個章節(jié)，同時又是在新課標(biāo)理念之下高考熱點(diǎn)和難點(diǎn)；且加之近幾年高考非常重視學(xué)科間知識相互滲透，該高考熱點(diǎn)對學(xué)生的綜合知識能力考查要求越來越高；有機(jī)化合物分子同分異構(gòu)體書寫過程中，充分利用數(shù)學(xué)思想中“數(shù)學(xué)計數(shù)原理”能更準(zhǔn)確地解決在高考理綜化學(xué)部分試卷中遇到的有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)的書寫問題。

關(guān)鍵詞：計數(shù)原理；有機(jī)化合物；分子；同分異構(gòu)體；應(yīng)用

同分異構(gòu)體知識雖在高中教材占較少的篇幅，但高中化學(xué)中占有十分重要的地位，在新課標(biāo)理念之下，每年的高考理綜試題化學(xué)部分選做有機(jī)化學(xué)題中，都會涉及有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫問題，而且此考點(diǎn)出題的起點(diǎn)低，但綜合性較強(qiáng)、難度較大；結(jié)合此考點(diǎn)出題特點(diǎn)，通過充分利用數(shù)學(xué)思想中的“數(shù)學(xué)計數(shù)原理”很容易解決此疑難的問題，下面就通過一些典例將“數(shù)學(xué)計數(shù)原理”在高中化學(xué)有機(jī)物分子同分異構(gòu)體書寫過程中的靈活應(yīng)用。

一、 分步計數(shù)原理在有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫中的靈活應(yīng)用

【例】 有芳香味的C9H18O2在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機(jī)物，則符合此條件的C9H18O2結(jié)構(gòu)有（ ）

A. 8種B. 14種C. 16種D. 18種

解析：依題意芳香味的C9H18O2在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機(jī)物可得，該反應(yīng)為酯類的水解反應(yīng)，且說明水解生成的羧酸分子比醇分子中少一個C原子；結(jié)合酯類的水解反應(yīng)的本質(zhì)特點(diǎn)可得：水解后得到的羧酸分子中含有4個C原子，而得到的醇分子中含有5個C原子，其C9H18O2結(jié)構(gòu)簡式可表示為：C3H7—COO—C5H11；再利用數(shù)學(xué)分步計數(shù)原理來進(jìn)一步確定符合此條件的C9H18O2結(jié)構(gòu)的種數(shù)。

第一步：選擇丙基的結(jié)構(gòu)，丙基（—C3H7）的不同結(jié)構(gòu)選法有C12種。第二步：選擇戊基的結(jié)構(gòu)，戊基（—C5H11）的不同結(jié)構(gòu)選法有C18種。

結(jié)合數(shù)學(xué)分步計數(shù)原符合此條件的C9H18O2分子結(jié)構(gòu)共有：C12×C18=16種，故本題C答案正確。

二、 分類計數(shù)和分步計數(shù)原理相結(jié)合有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫中的靈活應(yīng)用

【例1】 分子式為C5H10O2的酯共有（不考慮立體異構(gòu)） 種。（ ）

A. 7種B. 8種C. 9種D. 10種

解析：先根據(jù)題意及酯類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可確定滿足該題意要求酯的種類數(shù)；再利用數(shù)學(xué)分步計數(shù)原理來進(jìn)一步確定每一類酯所含的不同結(jié)構(gòu)的種數(shù)。

第一類【甲酸酯】：其結(jié)構(gòu)簡式為HCOO—C4H9 其中丁基（—C4H9）的不同結(jié)構(gòu)的選法有C14種，故符合題意的甲酸酯的結(jié)構(gòu)有C14種。第二類【乙酸酯】：其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—COO—C3H7 其中甲基（—CH3）結(jié)構(gòu)有選法僅且只有1種；丙基（—C3H7）的不同結(jié)構(gòu)選法有C12種，利用數(shù)學(xué)分步計數(shù)原理可知；符合題意乙酸酯的結(jié)構(gòu)共有C12×1=2種。第三類【丙酸酯】：其結(jié)構(gòu)簡式為C2H5—COO—C2H5 其中乙基（—C2H5）的結(jié)構(gòu)僅且只有1種選法也有1種；因此，符合題意的丙酸酯的結(jié)構(gòu)只有1種。第四類【丁酸酯】：其結(jié)構(gòu)簡式為C3H7—COO—CH3 其中在丙基（—C3H7）的不同結(jié)構(gòu)的選法有C12種；甲基（—CH3）的結(jié)構(gòu)只有1種，結(jié)合數(shù)學(xué)分步計數(shù)原理可知；符合題意丁酸酯的結(jié)構(gòu)共有C12×1=2種。

綜合上述，滿足上述通式的酯共有：C14+C12+1+C12=9種，故本題C答案正確。

【例2】 求某有機(jī)物的分子式為C4H8O2有關(guān)其鏈狀同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）種數(shù)？

解析：先根據(jù)有機(jī)物的分子式為C4H8O2確定其有關(guān)鏈狀同分異構(gòu)體種類；再利用數(shù)學(xué)分步計數(shù)原理來進(jìn)一步確定每一類所含不同結(jié)構(gòu)種數(shù)。

第一類【羧酸】：其結(jié)構(gòu)簡式為C3H7—COOH 其中丙基（—C3H7）的不同結(jié)構(gòu)的選法有C12種；因此，符合上述羧酸類有C12種。

第二類【羧酸酯】：（1）甲酸酯：其結(jié)構(gòu)簡式為HCOO—C3H7 其中丙基（—C3H7）的不同結(jié)構(gòu)的選法有C12種；故符合題意的甲酸酯結(jié)構(gòu)有C12種。（2）乙酸酯：其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—COO—C2H5 其中甲基（—CH3）和乙基（—C2H5）結(jié)構(gòu)都只有1種；則符合題意乙酸酯的結(jié)構(gòu)也只有1種。（3）丙酸酯：其結(jié)構(gòu)簡式為C2H5—COO—CH3 其中乙基（—C2H5）和甲基（—CH3）的結(jié)構(gòu)都只有1種；則符合題意乙酸酯的結(jié)構(gòu)只有1種。

滿足上述題意的羧酸酯類的同分異構(gòu)體總共有：C12+1+1種。

第三類【羥醛類】：其結(jié)構(gòu)簡式為C3H7—CHO 其中羥基（—OH）取代丙基（—C3H7）中氫原子種數(shù)有C15種；滿足題意的羧酸酯類的同分異構(gòu)體共有：C15種。

再利用數(shù)學(xué)分類計數(shù)原理可知，滿足題意的有機(jī)物的分子式為C4H8O2有關(guān)其鏈狀同分異構(gòu)體的種數(shù)共有：C12+C12+1+1+C15=11種。

總之，由于高中有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的初級階段，因此有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)—同分異構(gòu)的書寫就顯得尤為重要。有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫，是有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)知識，又是每年高考理綜必考的熱點(diǎn)內(nèi)容之一，也是學(xué)生感到難度較大的一個知識點(diǎn)。此類題目靈活性大，對學(xué)生解題能力要求高，學(xué)生書寫經(jīng)常出現(xiàn)寫不全的情況，要正確、迅速地判斷出有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)，除了準(zhǔn)確理解同分異構(gòu)體的概念外，還很有必要推廣一種利用數(shù)學(xué)思想中的“分步和分類計數(shù)原理”書寫同分異構(gòu)體的一些方法和思路，并且此方法優(yōu)點(diǎn)是更利于學(xué)生的理解、掌握并靈活應(yīng)用，可大大提高解決此類題目的正確率。

參考文獻(xiàn)：

[1]張曉進(jìn).淺談高中化學(xué)教學(xué)中同分異構(gòu)體的書寫[N].凱里學(xué)院學(xué)報，2008.12第26卷第6期：140-142.

[2]邵斅農(nóng).數(shù)學(xué)計數(shù)原理在高中化學(xué)教學(xué)中的靈活應(yīng)用[J].考試周刊，2011（6）：51.

作者簡介：

邵斅農(nóng)，甘肅省白銀市，甘肅省會寧縣第五中學(xué)。