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    手性氯霉胺拆分扁桃酸對映體的研究

    2018-07-27 12:22:26劉文廣吳思琴洪丹鳳談慶港
    實驗室研究與探索 2018年7期
    關(guān)鍵詞:映體扁桃消旋

    熊 非, 劉文廣, 吳思琴, 洪丹鳳, 談慶港

    (上海理工大學 化學系,上海 200093)

    0 引 言

    α-羥基苯乙酸,俗稱扁桃酸(MA),是一種重要的藥物合成中間體,在醫(yī)藥和化工領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用價值[1]。由于在它的分子結(jié)構(gòu)中含有一個手性碳,因而具有光學活性,即存在(R)-(-)-扁桃酸和(S)-(+)-扁桃酸兩種構(gòu)型的光學異構(gòu)體[2-4]。光學活性的扁桃酸具有生物選擇性,例如:(R)-(-)-扁桃酸用于頭孢菌素類系列抗生素羥芐四唑頭孢菌素的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)修飾[5],還可應(yīng)用于減肥藥物和抗腫瘤藥物的化學合成[6];而(S)-(+)-扁桃酸是合成(S)-奧希布寧的前體原料,(S)-奧希布寧在臨床上廣泛用于治療尿急、尿頻和尿失禁[7]。相關(guān)行業(yè)調(diào)研數(shù)據(jù)表明,扁桃酸產(chǎn)品的全球市場需求量約為0.3~0.4萬t/a,并且以年均10%的速度增長,尤其是單一組分的光學活性(R)或(S)-扁桃酸的需求增長速度更快[8-9]。

    采用非對映體鹽結(jié)晶拆分的方法,可以在拆分過程中同時獲得R型和S型扁桃酸,是實現(xiàn)高附加值、高技術(shù)含量和頗具發(fā)展?jié)摿Φ牟呗苑椒ㄖ?,也是目前制藥工業(yè)上應(yīng)用最廣泛的一種拆分技術(shù)[7]。文獻已報道的使用該方法拆分扁桃酸對映體的堿性拆分劑主要有麻黃堿[10]、辛可寧[11]、苯乙胺[12]、2-氨基-1-丁醇[13],但由于所使用的拆分試劑受藥物管制或價昂成本高等原因,該方法未能得到深入的推廣和使用。

    我國作為發(fā)展中國家,醫(yī)療水平相對較低,廣泛用于控制細菌性感染疾病的藥物“氯霉素”仍在大量生產(chǎn),于是合成氯霉素的副產(chǎn)物(1S, 2S)-氯霉胺(又名:右胺)作為工業(yè)生產(chǎn)廢棄物來源豐富,幾乎零成本[14]。作者所在課題組先后報道了采用非對映體鹽結(jié)晶拆分的合成策略,使用右胺作為拆分劑對一系列藥物合成中間體進行化學拆分,成功實現(xiàn)了手性藥物:(+)-生物素[15]和普瑞巴林[16]的化學全合成。外消旋扁桃酸對映體的合成是大學有機化學實驗課程中的經(jīng)典教學實驗[17],為了充分利用實驗室中大量存放的學生合成產(chǎn)品,實現(xiàn)教學實驗合成廢棄物的再利用,結(jié)合本課題組豐富的結(jié)晶拆分經(jīng)驗,本文繼續(xù)嘗試采用價廉易得的右胺作為堿性拆分劑,對扁桃酸對映體進行化學結(jié)晶拆分,經(jīng)過酸堿成鹽反應(yīng)后,對形成的非對映體鹽進行結(jié)晶分離,最后經(jīng)酸性解離和重結(jié)晶提純后成功獲得了光學純的(S)-(+)-扁桃酸。該方法未見文獻報道,同時也是對傳統(tǒng)大學有機化學教學實驗“扁桃酸外消旋體的拆分”的優(yōu)化改進,回避了使用受管制的“麻黃堿”作為拆分劑[18],適合作為教學實驗進行推廣,具體的拆分流程見圖1。

    1 材料與方法

    1.1 材料與儀器

    材料:右胺購自衢州德瑞化工有限公司,鹽酸、乙醇、乙醚、1,2-二氯乙烷等試劑均為國產(chǎn)分析純,購自國藥集團化學試劑有限公司。

    儀器:SGW-2型自動旋光儀(上海儀電物理光學儀器有限公司);WRS-1B型數(shù)字熔點儀(上海精科物光)。

    1.2 實驗方法

    2 結(jié)果與分析

    2.1 溶劑對拆分產(chǎn)物收率的影響

    拆分過程中的第1步,在乙醇和水的混合溶劑中,將外消旋扁桃酸對映體與(1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇進行酸堿成鹽反應(yīng),由于不同體積比的混合溶劑對所形成的“(S)-(+)-扁桃酸·(1S, 2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇”非對映異構(gòu)體鹽溶解度不同,本文考察了使用不同體積比的兩種溶劑對拆分產(chǎn)物(S)-(+)-扁桃酸收率的影響,實驗結(jié)果見表1。

    表1 不同乙醇和水的體積比對照實驗

    由表1可見,不同體積比的乙醇-水混合溶劑對產(chǎn)物的分離收率影響較大,其中使用體積比為5∶10,即50%乙醇水溶液時,析出的“(S)-(+)-扁桃酸·(1S, 2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇”非對映異構(gòu)體鹽晶體量最多,再經(jīng)酸化解離、重結(jié)晶提純后獲得的光學純(S)-(+)-扁桃酸收率也最高。

    2.2 重結(jié)晶溶劑的選擇

    為了得到光學純度更高的(S)-(+)-扁桃酸,需要對經(jīng)過“酸化解離”處理后所獲得的(S)-(+)-扁桃酸粗產(chǎn)品進行重結(jié)晶提純,而重結(jié)晶溶劑的選擇對最終產(chǎn)品的分離收率有直接的影響,本文對(S)-(+)-扁桃酸重結(jié)晶所選用的溶劑進行了考察。如表2所示,當使用1, 2-二氯乙烷替代傳統(tǒng)的重結(jié)晶溶劑水的時候,(S)-(+)-扁桃酸分離收率更高。

    表2 不同重結(jié)晶溶劑對照實驗

    3 結(jié) 語

    本文報道了采用工業(yè)生產(chǎn)氯霉素的廢棄物右胺作為拆分劑,以50%的乙醇水溶液作為拆分溶劑,對外消旋扁桃酸對映體進行非對映體結(jié)晶拆分,以36%的收率(按最高收率50%計算)和97%的光學純度分離得到了(S)-(+)-扁桃酸。實驗步驟操作簡便,選用的拆分劑價廉易得,且拆分效率高,在大學有機化學教學實驗中具有推廣和實用價值,并可借鑒應(yīng)用于其它外消旋體的結(jié)晶拆分實驗中。

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