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    新型異胞嘧啶類物質(zhì)的生物活性研究

    2018-03-09 09:15:33孫莉萍
    卷宗 2017年36期
    關(guān)鍵詞:生物活性合成

    孫莉萍

    摘要:本文以取代的乙酸乙酯、甲酸乙酯、甲醇鈉和鹽酸胍為原料,合成得到5-取代異胞嘧啶。該方法原料價(jià)格低廉,減小了環(huán)境污染,后處理方便,為異胞嘧啶的合成提供了一條新的途徑。得到的物質(zhì)具有良好的殺蟲、抗菌、抗病等生物活性。

    關(guān)鍵詞:異胞嘧啶;生物活性;合成

    嘧啶類化合物廣泛存在于自然界中(如維生素B、尿嘧啶、胞嘧啶等)。具有嘧啶環(huán)的合成藥物也具有良好的藥理活性(如磺胺嘧啶、碘苷、卡培他濱等)。同時(shí),氨基是活性分子中常見的基團(tuán),具有廣泛的生物活性,例如,2-氨基嘧啶類化合物中商品化品種有抗蚜威和環(huán)蟲腈;4-氨基嘧啶類化合物也有商品化的品種,如嘧螨醚、Flulinufen和嘧螨醚等,是一類結(jié)構(gòu)新穎和作用機(jī)理比較新的化合物[異胞嘧啶化學(xué)名2-氨基-4-羥基嘧啶,是合成和設(shè)計(jì)嘧啶類化合物的關(guān)鍵中間體。異胞嘧啶的骨架存在于很多抗癌、抗白血病等特殊療效的藥物當(dāng)中,在農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域是一類重要的活性物質(zhì)。

    鑒于異胞嘧啶類化合物的廣泛的生物活性和新穎的化學(xué)結(jié)構(gòu),結(jié)合異胞嘧啶的活性基礎(chǔ),本文設(shè)計(jì)合成了一系列新型5一取代的異胞嘧啶類化合物,并對這些化合物進(jìn)行了生物活性測定。設(shè)計(jì)合成路線如下圖所示。

    1實(shí)驗(yàn)部分

    1.1原料與儀器

    所用試劑均為市售分析純。XT4型顯微熔點(diǎn)測定儀,溫度計(jì)未校正,北京科儀電光儀器廠;Av 400型核磁共振儀,DMSO-d6為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo),德國Bruker公司。

    1.2合成方法

    羥基丙烯酸乙酯鈉鹽(4)的合成

    將干燥處理過的乙酸乙酯(3 mL,0.03 mol)加入到10 mL反應(yīng)瓶中,磁力攪拌,反應(yīng)瓶冷卻至0-5℃后,分三批加入甲醇鈉(1.1 g,0.04 mol),觀察溫度變化情況,不要超過5℃,再緩慢滴加甲酸乙酯(2 mL,0.03 mol),10分鐘滴加完畢,最后升溫回流3小時(shí),反應(yīng)完畢。冷卻至室溫,在薄膜旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮蒸去溶劑,得黃色粉末。

    異胞嘧啶(1)的合成

    上述步驟得到的黃色粉末懸浮于溶劑甲苯(10 mL)中,緩慢加入鹽酸胍(3 g,0.03 m01),回流反應(yīng)4小時(shí),反應(yīng)完畢,反應(yīng)液冷至室溫,加水10 mL,攪拌至溶清,分出水溶液,用NaOH液調(diào)至pH=6-7,即有固體析出,過濾,乙醇淋洗,烘干,得異胞嘧啶1.6 g,收率72%,純度>98%(HPLC外標(biāo)法),熔點(diǎn):274-276℃(文獻(xiàn)276℃)。1H NMR(DMSO-d6)6:7.55(brs,1 H,NH),7.33(d,J=7.1 Hz,1 H,5-H),7.09(brs,2 H,NH2),5.59(d,J=7.1 HZ,1 H,6-H);13C NMR(DMSO-d6)δ:168.4,158.6,145.2,93.7。

    用類似方法合成其他取代的物質(zhì)。

    我們分析了應(yīng)歷程。在羥基丙烯酸乙酯鈉鹽的合成中,甲酸乙酯在堿的作用下分解,產(chǎn)生CO氣體,我們在實(shí)驗(yàn)中也觀察到CO的放出,其作用是提供最終產(chǎn)物中的羰基。反應(yīng)的副產(chǎn)物為水、乙醇和氯化鈉,高效、簡便、環(huán)境友好,具有潛在的應(yīng)用前景。中間體及產(chǎn)物的分離純化不需要柱層析。

    生物活性測定結(jié)果顯示,這一類化合物主要具有殺蟲活性,特別是對朱砂葉螨有很高的致死率,其中5一環(huán)己基異胞嘧啶在600mg/L劑量下對朱砂葉螨的致死率高達(dá)90%。部分化合物也有一定的對蔬菜霜霉病和玉米銹病的殺菌和除草活性。5-乙基異胞嘧啶在1000 g a.i./ha劑量下對百日草苗前使用抑制率為55%,苗后使用抑制率為31%,對稗草苗前使用抑制率為42%,苗后使用抑制率為15%,對馬唐苗前使用抑制率為20%。

    2結(jié)論

    本研究采用廉價(jià)易得的乙酸乙酯、甲酸乙酯、甲醇鈉和鹽酸胍為原料,合成了重要的藥物原料和中間體異胞嘧啶。價(jià)格低廉,降低了產(chǎn)品的成本。中間體不需分離,產(chǎn)生的廢物少,環(huán)境污染小。得到的物質(zhì)具有一定的生物活性。endprint

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