響應(yīng)面法優(yōu)化龍井茶中黃酮化合物提取工藝

陳根生 許勇泉 高 穎 劉 陽(yáng) 嵇偉彬 尹軍峰

（1.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院茶葉研究所，國(guó)家茶產(chǎn)業(yè)工程技術(shù)研究中心，農(nóng)業(yè)部茶樹生物學(xué)與資源利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，浙江省茶葉加工工程重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，浙江杭州310008）

響應(yīng)面法優(yōu)化龍井茶中黃酮化合物提取工藝

陳根生 許勇泉 高 穎 劉 陽(yáng) 嵇偉彬 尹軍峰*

（1.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院茶葉研究所，國(guó)家茶產(chǎn)業(yè)工程技術(shù)研究中心，農(nóng)業(yè)部茶樹生物學(xué)與資源利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，浙江省茶葉加工工程重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，浙江杭州310008）

對(duì)龍井茶中的黃酮化合物提取工藝進(jìn)行研究。通過單因素系列試驗(yàn)分別研究了甲醇濃度（體積比）、提取時(shí)間、提取溫度對(duì)龍井茶黃酮類化合物浸出量的影響。在單因素試驗(yàn)基礎(chǔ)上，利用Design-Expert 7.0軟件和Box-Behnken設(shè)計(jì)原理設(shè)計(jì)響應(yīng)面試驗(yàn)，并通過方差分析回歸建立數(shù)學(xué)模型。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，龍井茶中黃酮化合物的最佳提取工藝條件：甲醇體積分?jǐn)?shù)61.68%、提取溫度61.54℃、提取時(shí)間82.79 min，在此條件下，黃酮化合物含量（占干茶）為 4.876 mg／g。

黃酮化合物；龍井茶；提取條件；響應(yīng)面法

黃酮化合物多為亮黃色粉末固體，一般游離態(tài)的苷元難溶于水、非極性有機(jī)溶劑，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有機(jī)溶液及堿性溶液［11－12］。根據(jù)黃酮化合物中間三碳鏈結(jié)構(gòu)及氧化程度，B環(huán)衍生基團(tuán)（圖1）及位置可分為：黃酮及黃酮醇類、異黃酮類、及二氫異黃酮類、黃烷醇類、雙黃酮類、二氫黃銅及二氫黃酮醇類、查爾酮及花色苷等十余類［13］，黃酮苷類化合物是由黃酮及黃酮醇與糖基結(jié)合而成的。最常見的黃酮苷元有芹菜素（apigenin）、木犀草素（luteolin），常見的黃酮醇則有槲皮素（quercetin）、楊梅素（myricetin）、山奈酚（kaempferol）和異槲皮素（isoquercetin）等；衍生糖基團(tuán)主要有葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、蕓香糖、阿拉伯糖［14］。茶葉中的黃酮化合物多數(shù)以糖苷類形式存在、少數(shù)以苷元形式存在。

圖1 黃酮化合物的基本結(jié)構(gòu)

近幾年，有關(guān)植物黃酮化合物提取工藝的研究較為熱門。如石雪萍等［15］研究了不同提取條件對(duì)南京雨花茶中的黃酮化合物含量的影響，結(jié)果表明，以70%乙醇為溶劑，70～80℃溫度下提取2 h效果較好。賓冬梅等［16］采用微波輔助法提取藤茶黃酮，發(fā)現(xiàn)100℃的溫度下浸提時(shí)間60 min，中高檔微波加熱120 s的條件下，藤茶總黃酮的得率最高。但很少看到在龍井茶中多種黃酮醇及其糖苷類化合物的研究和分析。劉陽(yáng)等人［17］僅通過純水沖泡的方式對(duì)龍井茶湯中的黃酮化合物浸出特性進(jìn)行研究，但未對(duì)龍井茶中的黃酮化合物的提取工藝進(jìn)行優(yōu)化和成分進(jìn)行分析。因此，本研究擬在單因素實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，采用響應(yīng)面分析方法對(duì)龍井茶中黃酮化合物提取參數(shù)進(jìn)行優(yōu)化，意在于黃酮化合物的檢測(cè)分析和開發(fā)利用。

1 材料與方法

1.1 材料與設(shè)備

試驗(yàn)材料：龍井茶茶樣購(gòu)于杭州龍冠實(shí)業(yè)有限公司。干茶樣經(jīng)磨碎處理過40目篩后裝于密封袋內(nèi)，放置于超低溫冷凍冰箱中保存待測(cè)。

主要設(shè)備：島津LC20-AD高效液相色譜儀（島津企業(yè)管理（中國(guó)）有限公司）；Milli-RO PLUS 30純水機(jī)（Millipore公司）；電子分析天平（德國(guó)Sartorius公司）；Symmetry? C184.6 mm×250 mm色譜柱（Waters公司）；電熱恒溫水浴器（上海精宏，DKS26）。

1.2 試劑與藥品

主要試劑：乙腈為色譜純（德國(guó)默克公司），甲醇為色譜純（德國(guó)默克公司），甲酸為分析純（國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司），去離子水等。

標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)：（1）黃酮苷化合物，山柰酚-3-O-蕓香糖苷（Kae-rut）、山柰酚-3-O-葡萄糖苷（Kae-glu）、山柰酚-3-O-半乳糖苷（Kae-gal）、槲皮素-3-O-葡萄糖苷（Que-glu）、槲皮素-3-O-半乳糖苷（Que-gal），槲皮素-3-O-蕓香糖苷（Que-rut）、槲皮素-3-O-鼠李糖苷（Que-rha）、楊梅素-3-O-鼠李糖苷（Myr-rha）、楊梅素-3-O-半乳糖苷（Myr-gal）、牡荊素-2-O-鼠李糖苷（Vit-rha）；（2）黃酮苷元化合物，楊梅素（Myr）、槲皮素（Que）、山柰酚（Kae）、牡荊素（Vit）；均購(gòu)于Sigma-Aldrich公司。

1.3 單因素實(shí)驗(yàn)

1.3.1 不同體積分?jǐn)?shù)甲醇溶液（v∶v）提取研究準(zhǔn)確稱取待測(cè)茶粉2.5 g，分別加入100 mL的0%～90%的等梯度濃度（v∶v）的10份甲醇水溶液，于水浴鍋內(nèi)70℃的條件下，浸提90 min，冷卻離心（8000 r·min－1，10 min），過濾定容至 100 mL，濾液過0.22μm膜，采用高效液相法測(cè)定黃酮化合物不同組分的濃度，研究黃酮化合物浸出含量的影響，實(shí)驗(yàn)重復(fù)3次。

2007年央行宣布將人民幣兌美元匯率日波動(dòng)區(qū)間從0.3%擴(kuò)大至0.5%后，人民幣升值幅度反而提升。此次升值對(duì)進(jìn)出口貿(mào)易、外匯儲(chǔ)備、物價(jià)均帶來了顯著的負(fù)向沖擊，特別是對(duì)于宏觀經(jīng)濟(jì)整體增長(zhǎng)率有明顯的負(fù)向影響。

1.3.2 不同提取溫度的研究 準(zhǔn)確稱取粉碎待測(cè)茶粉2.5 g，以一定體積分?jǐn)?shù)的甲醇溶液作為溶劑，于20、30、40、50、60、70℃溫度下分別浸提 90 min，冷卻離心（8000 r·min－1，10 min），上清液過濾定容至100 mL，濾液過0.22μm膜，采用高效液相法測(cè)定黃酮化合物不同組分的含量，研究不同浸提溫度對(duì)黃酮化合物浸出含量的影響，實(shí)驗(yàn)重復(fù)3次。

1.3.3 不同浸提時(shí)間的研究 準(zhǔn)確稱取粉碎待測(cè)茶粉2.5 g，以一定體積分?jǐn)?shù)的甲醇水溶液作為溶劑，于 0、10、20、30、40、50、60、70、80、90 min，在相同溫度下浸提，冷卻離心（8000 r·min－1，10 min），上清液過濾定容至100 mL，濾液過0.22 um膜，采用高效液相法測(cè)定黃酮化合物不同組分的含量，研究不同浸提溫度對(duì)黃酮化合物浸出含量的影響，實(shí)驗(yàn)重復(fù)3次。

1.4 響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)

基于龍井茶中黃酮類化合物單因素提取試驗(yàn)，應(yīng)用Design Expert 7.0試驗(yàn)設(shè)計(jì)，進(jìn)行多因素響應(yīng)面研究試驗(yàn)，并根據(jù)最優(yōu)化后的浸提條件，進(jìn)行驗(yàn)證試驗(yàn)，影響因素與不同水平因子設(shè)計(jì)見表1。

表1 響應(yīng)面試驗(yàn)因素與水平

1.5 黃酮化合物測(cè)定

黃酮化合物含量RP-HPLC檢測(cè)條件參考江和源、吳春燕、劉陽(yáng)［18－20］等的方法：Symmetry? C18色譜柱（5μm，4.6 mm×250 mm，Waters公司）；流動(dòng)相 A相（V乙腈∶V甲酸∶V水＝3∶0.2∶96.8），B相（V乙腈∶V甲酸∶V水＝30∶0.2∶69.8）。流動(dòng)相洗脫梯度：0～25min，100%A；25～30 min，100% ～50%A；30～40 min，50% ～37.5%A；40～45 min，37.5% ～20%A；45～48min，20% ～0%A；48～78 min，0%A；78～80min，0% ～100%A。流速為 0.8mL·min－1，柱溫25℃，進(jìn)樣量20μL，檢測(cè)波長(zhǎng)λ＝360 nm。

2 結(jié)果與分析

2.1 HPLC方法分離黃酮類化合物效果

圖2 黃酮化合物標(biāo)準(zhǔn)品HPLC色譜圖，λ＝360 nm

2.2 單因素實(shí)驗(yàn)

2.2.1 不同體積分?jǐn)?shù)甲醇溶液（v∶v）的影響研究

不同濃度的甲醇水溶液對(duì)黃酮化類合物的提取結(jié)果（見圖3）表明：當(dāng)甲醇體積分?jǐn)?shù)低于60%時(shí)，黃酮苷總量隨甲醇體積分?jǐn)?shù)增加而增加，甲醇體積分?jǐn)?shù)高于60%時(shí)，黃酮苷含量呈下降趨勢(shì)，而黃酮苷元含量持續(xù)增加；當(dāng)甲醇體積分?jǐn)?shù)達(dá)到80%時(shí)，黃酮苷元含量達(dá)到最大，因此黃酮苷元在高濃度的甲醇溶液更容易浸出。11種黃酮苷組分含量的變化與黃酮苷總量的變化相一致，3種黃酮苷元的提取率的變化與黃酮苷元總量的變化相一致（見表2），其中提取液中含量較高的黃酮苷單體有槲皮素-3-O-半乳糖苷、槲皮素-3-O-蕓香糖苷、楊梅素-3-O-半乳糖苷、牡荊素，約占到黃酮總量的70%左右，是影響黃酮總量的主要化合物，而三種黃酮苷元含量占總量的5%左右，綜合考慮甲醇體積分?jǐn)?shù)為60%為優(yōu)選。

2.2.2 不同提取溫度的效果比較 圖4顯示，隨著提取溫度變化，黃酮苷含量與黃酮苷元含量的變化趨勢(shì)相一致。提取溫度從20℃到70℃之間，黃酮化合物在甲醇溶液中的浸出量隨著溫度升高而增加，60℃提取黃酮化合物含量相比20℃提取的含量增加0.559 mg／g，主要原因是溫度升高后溶液的活度增加，擴(kuò)散系數(shù)的增加，促進(jìn)更多的黃酮化合物的溶出。當(dāng)提取溫度達(dá)到70℃時(shí)，黃酮化合物浸出含量有下降的變化趨勢(shì)，因?yàn)闇囟冗^高會(huì)造成黃酮化合物的分解，其中主要成分槲皮素-3-O-半乳糖苷、槲皮素-3-O-蕓香糖苷、楊梅素-3-O-半乳糖苷、楊梅素-3-O-鼠李糖苷、牡荊素均有下降（見表3），綜合因素考慮，浸提溫度選擇60℃為宜。

圖4 不同溫度的物提取效果

表2 不同體積分?jǐn)?shù)甲醇對(duì)龍井茶葉中黃酮苷提取的影響（占干物質(zhì)含量）mg／g

2.3 不同提取時(shí)間的效果比較

從圖5中可看出，黃酮苷總量與黃酮苷元總量的變化趨勢(shì)相同，黃酮化合物浸出量隨著提取時(shí)間延長(zhǎng)而增加，提取時(shí)間在70～90 min之間，提取液中的黃酮化合物含量達(dá)到平衡，黃酮苷總量達(dá)到4.43～4.74 mg／g，黃酮苷元總量達(dá)到 0.025 mg／g，提取時(shí)間達(dá)到90 min時(shí)，黃酮化合物含量略有降低，因此選擇提取時(shí)間在80 min為優(yōu)。

2.3 響應(yīng)面分析法優(yōu)化

2.3.1 響應(yīng)面試驗(yàn)結(jié)果 根據(jù)響應(yīng)面（Box-Behnken）的設(shè)計(jì)中心組合試驗(yàn)設(shè)計(jì)原理，綜合參考單因素試驗(yàn)結(jié)果，選取不同濃度甲醇體積分?jǐn)?shù)（A）、提取時(shí)間（B）、提取溫度（C）對(duì)黃酮化合物提取影響顯著的3個(gè)因素，試驗(yàn)分析結(jié)果（見表4）顯示，依據(jù)龍井茶樣不同條件提取的黃酮化合物含量進(jìn)行回歸分析，可求出影響因素的一次效應(yīng)、二次效應(yīng)及交互效應(yīng)的關(guān)聯(lián)方程［21－22］：黃酮化合物含量 ＝4.563＋0.087A＋0.089B＋0.147C－0.082AB＋0.006AC－0.005BC－0.225A2－0.239B2－0.263C2。

圖5 不同提取時(shí)間對(duì)黃酮化合物浸出效果

表4 不同提取條件黃酮化合物含量

此方程表達(dá)了實(shí)驗(yàn)用龍井茶樣經(jīng)不同的提取條件處理后，黃酮化合物含量與所選取的3個(gè)因素之間的對(duì)應(yīng)關(guān)系。對(duì)所建模型的失擬值分析表明（表5），對(duì)所建立模型項(xiàng)的 P＝0．0281（P＜0.05時(shí)，顯著水平），達(dá)到顯著水平，失擬值為0.8178（不顯著），顯示出較好的擬合度。

2.3.2 響應(yīng)面曲面分析 應(yīng)用Desing-Expert 7.0軟件對(duì)3個(gè)提取因子的設(shè)計(jì)及實(shí)驗(yàn)結(jié)果（見表4）進(jìn)行分析做響應(yīng)曲面圖和等高線圖（見圖6），甲醇體積分?jǐn)?shù)（A）、提取溫度（B）、提取時(shí)間（C）對(duì)黃酮化合物含量影響顯著，表現(xiàn)為曲面相對(duì)光滑，斜率較大。根據(jù)本模型，對(duì)二次曲面求極大值，極大值最佳點(diǎn)的甲醇體積分?jǐn)?shù)為61.68%、提取溫度61.54℃、提取時(shí)間82.79min，在此條件下提取的黃酮化合物含量為5.000mg／g。進(jìn)行近似驗(yàn)證試驗(yàn)，在最優(yōu)的提取條件下，進(jìn)行HPLC測(cè)定分析（見圖7），平行3次，測(cè)得黃酮化合物含量為4.876mg／g，與理論預(yù)測(cè)值相比較，其相對(duì)誤差2.47%，優(yōu)化結(jié)果可靠。

表5 回歸方程方差分析表

3 討 論

本實(shí)驗(yàn)液相測(cè)定方法參考了江和源、吳春燕、劉陽(yáng)等人的研究結(jié)果，通過適當(dāng)?shù)男Ｕ苡行?、?zhǔn)確分離茶葉中的14種黃酮化合物，其中10種黃酮苷類物質(zhì)，4種黃酮醇苷元［23］。

關(guān)于黃酮化合物的提取試劑選擇，因黃酮化合物結(jié)構(gòu)呈極性，所以采用甲醇等極性試劑提??；另外，大多數(shù)黃酮化合物以2-苯基色原酮（flavone）結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)，能與強(qiáng)酸成鹽，表現(xiàn)為弱堿性，因此提取環(huán)境盡可能呈中性，可增進(jìn)黃酮化合物的提取過程中的穩(wěn)定性。

黃酮苷類物質(zhì)和黃酮苷元均溶于甲醇溶液，但溶解度存在較大差異。相比游離狀態(tài)的黃酮苷元，黃酮苷類物質(zhì)的更易溶于低濃度的甲醇溶液，主要因?yàn)辄S酮類化合環(huán)上的羥基糖苷化是分子整體發(fā)生極化，提高了溶解度。相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道，黃酮苷類化合物的糖苷鍵鏈接的糖基越長(zhǎng)，在水中的溶解性越強(qiáng)［24］，本實(shí)驗(yàn)表明，黃酮苷類化合物的浸出速率略快于黃酮苷元物質(zhì)，并通過響應(yīng)面優(yōu)化提取最優(yōu)的甲醇水溶液體積分?jǐn)?shù)為61.68%。

在提取溫度研究中，考慮到60%和70%的甲醇溶液的沸點(diǎn)分別是74.2℃和72℃，溫度不宜過高，一方面會(huì)造成甲醇溶液快速揮發(fā)，另一方面高溫也會(huì)加速黃酮化合物氧化分解，通過優(yōu)化后提取溫度為61.54℃，能夠更好保留浸出液中的黃酮化合物。

在提取時(shí)間研究結(jié)果看，提取時(shí)間并非越長(zhǎng)越好，時(shí)間過長(zhǎng)導(dǎo)致黃酮化合物氧化分解，在本實(shí)驗(yàn)中通過響應(yīng)面優(yōu)化，提取時(shí)間應(yīng)采用82.79 min。

經(jīng)分析，確定了采用甲醇水溶液作為提取溶液，得到了龍井茶中的黃酮化合物工藝的較優(yōu)條件，并擬合了龍井茶中黃酮化合物含量與各提取因子的數(shù)學(xué)模型，該數(shù)學(xué)模型回歸性顯著，擬合度較好。在提取條件優(yōu)化后，提取液中的黃酮化合物總量達(dá)到4.876 mg／g。

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Optim ization of flavonoids extraction from Longjing tea by response surfacemethodology

CHEN Gensheng，XU Yongquan，GAO ying，LIU Yang，JIweibin，YIN Junfeng*
（Tea Research Institute，Chinese Academy of Agricultural Sciences，Key Laboratory of Tea Processing Engineering of Zhejiang Province，National Engineering Technology Research Center of Tea Industry，Hangzhou 310008，China）

To optimize the process for extracting flavonoids from Longjing tea，a series of single factor experimentsweremade to investigate the effects ofmethanol volume fraction，extraction temperature and extraction duration on flavnonoids content.On the basis of single factor experiment，a 17-run response surface design involving 3 factors at 3 levels each was generated by the Design-Expert 7.0 software and Box-Behnken design principle.Quadratic regression analysis was used to create a mathematicalmodel for describing flavnonoids extraction.The optimal extraction conditionswere found to be：methanol volume fraction of 61.68%，extraction temperature of 61.54℃ and extraction duration of 82.79 min.Under these conditions，the yield of flavonoidswas 4.876 mg／g.

Flavonoids；Longjing-tea；extracting conditions；response surfacemethodology

TS272.5＋1；Q946.8

A

0577-8921（2017）03-146-07

黃酮類化合物（Flavonoids），又稱黃酮化合物，廣泛存在于植物的莖、葉、花、果實(shí)等組織中，屬于植物次生代謝產(chǎn)物，是一類低分子量的多酚化合物，大多以糖苷形式存在，少部分以游離的苷元形式存在［1］。

現(xiàn)代研究證明黃酮化合物是重要的抗氧化劑，有抗菌消炎、抑制腫瘤細(xì)胞和保肝等作用［2－3］。黃酮化合物不僅在生理活性方面有重要作用，而且在風(fēng)味化學(xué)方面也發(fā)揮重要貢獻(xiàn)。相關(guān)研究表明黃酮醇糖苷類化合物是茶湯苦澀味和色澤形成的重要因子［4－6］，Scharbert等人［7］通過滋味稀釋技術(shù)和滋味重組試驗(yàn)研究認(rèn)為14種黃酮苷組分是紅茶茶湯澀味的主要貢獻(xiàn)物質(zhì)。相關(guān)研究表明，黃酮類化合物是紅茶茶湯呈現(xiàn)澀味的主要物質(zhì)，并且增強(qiáng)苦味在口腔中的表現(xiàn)；黃酮類化合物雖然在茶葉中的含量較低（占干物質(zhì)重量的3%～4%），但其呈味閾值非常低，但是對(duì)茶湯滋味貢獻(xiàn)作用較大［8－10］。

2017－08－13

浙江省分析測(cè)試基金（2015C37073）；中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院科技創(chuàng)新工程創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目（CAAS-ASTIP-2014-TRICAAS）

陳根生（1986年－），男，工程師，主要研究茶葉深加工及檢測(cè)分析。