有機(jī)物高區(qū)分度同分異構(gòu)體的判斷

雷范軍+鐘珊+羅秀玲

摘要：從近年高考全國理綜卷中有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目問題的區(qū)分度入手，探究高區(qū)分度同分異構(gòu)體的五大類型、解題思路、典型例題的具體解答方法。通過對不飽和烴、鹵代烴、二取代芳香化合物、烯烴的二取代物、烷烴的二取代物等幾類同分異構(gòu)體數(shù)目的研究，梳理解答此類問題的重要思路、過程和方法，對中學(xué)化學(xué)教學(xué)和高考復(fù)習(xí)備考具有一定的指導(dǎo)作用。

關(guān)鍵詞：高區(qū)分度；同分異構(gòu)；官能團(tuán)；碳骨架；甲酰氧基

文章編號：1005–6629（2017）9–0080–04 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

區(qū)分度是指考試題目對水平不同的考生的區(qū)分程度或鑒別能力，對于一道高考題或其中某一設(shè)問，如果水平和能力較高的考生都答對，水平和能力較低的考生都答錯，則可定性地認(rèn)為該題或該問具有好的區(qū)分度。如果要定量研究，可以用高分組在特定題目上的得分率和低分組在相同題目上的得分率之差為該題目區(qū)分度的指標(biāo)（通常高分組、低分組人數(shù)比例各占總?cè)藬?shù)的27%），其值越高，說明題目測量越有效。一般認(rèn)為，區(qū)分度≤0.19的試題應(yīng)淘汰，介于0.20～0.29的試題尚可（但應(yīng)修改），0.30～0.39的試題良好，≥0.40（被視為高區(qū)分度）的試題優(yōu)秀[1]。

同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷是近年高考考查的熱點(diǎn)之一，這種設(shè)問往往具有較高的難度，同時還具有很高的區(qū)分度，非常適合選拔性考試中拉開考生的得分差距。傳統(tǒng)上解答低區(qū)分度同分異構(gòu)體種數(shù)的方法主要有基團(tuán)連接法、換位思考法、等效氫法（又稱對稱軸法）、定一移二法、組合法等，利用上述方法解答近年全國卷同分異構(gòu)體種數(shù)的問題時，往往不能快速、準(zhǔn)確地推斷出合理的結(jié)論。通過探究近三年全國卷中高區(qū)分度同分異構(gòu)體的種數(shù)問題，筆者認(rèn)為同分異構(gòu)體的有關(guān)概念、等效氫判斷、有序思維方法是解答此類問題的三大法寶。下面以近年典型高考試題為例，對解答高區(qū)分度同分異構(gòu)體種數(shù)問題的過程、方法和策略予以分析。

1 不飽和烴的同分異構(gòu)體數(shù)

不飽和烴涉及環(huán)烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烯烴、二烯烴、芳香烴、立方烷等，解答此類試題時主要根據(jù)習(xí)慣命名法或系統(tǒng)命名法、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念、有機(jī)物中碳四價氫一價的成鍵特點(diǎn)以及碳骨架進(jìn)行有序推斷，主要涉及碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)的位置異構(gòu)，不涉及官能團(tuán)的類別異構(gòu)。

綜上所述，高區(qū)分度同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷是每年高考的難題之一，側(cè)重考查三維課程目標(biāo)中的知識與技能、過程與方法維度。此類試題主要涉及鹵代烴、醇、羧酸、酯等，碳原子數(shù)一般不超過5個，官能團(tuán)一般不超過3個。學(xué)習(xí)和復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體時，需要充分研究問題，理清解題思路或思維模型，進(jìn)行充分的練習(xí)。解題思路或思維模型通常是：先確定官能團(tuán)（題中直接給出或給出性質(zhì)）并將其視為取代基，再確定碳鏈異構(gòu)的數(shù)目（碳骨架），然后確定每種碳鏈（碳骨架）上的官能團(tuán)或取代基（或一元取代物）異構(gòu)體的數(shù)目，最后推斷二元取代物異構(gòu)體的數(shù)目。

參考文獻(xiàn)：

[1]廖云霞.區(qū)分度在考試試卷分析中的應(yīng)用[D].武漢：華中師范大學(xué)碩士學(xué)位論文，2008：10～15.

[2]雷范軍.模型方法在普通高中化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用研究[D].廣州：華南師范大學(xué)碩士學(xué)位論文，2016，70～77.

[3]董順.“先定后動法”判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體[J].化學(xué)教學(xué)，2016，（8）：65～67.